Як уважає більшість істориків, тут назву «Оукраина» вжито стосовно посульського порубіжжя, яке смерть князя залишала беззахисним перед нападами кочовиків. Проте багато хто з українських коментаторів цього літописного повідомлення гадає, що «Оукраина» тут ужито як синонім «переяславців», та навіть населення чи не всього половецького порубіжжя у землях сучасної України.
Однак інші згадки «України» в Іпатіївському літописному зводі — у Київському та в Галицько-Волинському літописах заперечують останнє тлумачення.
Уже за два роки після оповіді про смерть Володимира Глібовича 1189 р. назва «Оукраина» виринає в зовсім іншому прикордонні — галицькому. Після смерті галицького князя Ярослава Володимировича, якого часто називають Осмомислом, галицький престол лишився вакантним, тож за нього розгорнулася запекла боротьба між руськими князями та угорським королем, що здавна зазіхав на Галичину. Проти угорців, що захопили було Галич та посадили там як короля Русі принца Андраша, галичани вирішили поставити в цій боротьбі на спадкоємця бічної гілки галицької династії Ростиславичів — сина Звенигородського князя Івана Ростиславича, якого, як і батька, прозвали Берладником, що втратив свої володіння у боротьбі ще з Володимирком, батьком Осмомисла. Ростислав, як і його батько Іван в останні роки його життя, був «служилим князем» — князем без володінь, на службі в інших більш успішних князів. Галицьке посольство знайшло його при дворі смоленського князя Давида Ростиславича. Отримавши благословення, Ростислав похапцем подався у Галичину. Як пише літописець, «И еха и Смоленьска в борзѣ и приѣхавшю же емоу ко Оукраинѣ Галичькои. и взѧ два города Галичькъιи и ωтолѣ поиде к Галичю». Під «Галицькою Оукраиною» тут мається на увазі галицьке Пониззя — порубіжна волость із центром у Бакоті (у літописній статті 1240 р. боярин Судьич «въшед во Бакотоу. все Понизье приѧ». Саме на порубіжжі, подалі від угорської залоги в стольному місті князівства, Ростислав, що не мав власної дружини, міг знайти військо для нападу на Галич.
Ще конкретнішою щодо вживання терміна «Оукраина» у значенні «прикордоння» є літописна стаття 1213 р. Малолітні спадкоємці галицького й волинського князя Романа Мстиславича Данило та Василько, що втратили батьківські володіння після його смерті, вирішили укласти союз із новим галицьким князем зі смоленської династії Мстиславом Мстиславичем Удатним. Запорукою цього союзу став шлюб Данила з донькою Мстислава Анною, що відбувся 1217 р. (дата непевна, бо Галицько-Волинський літопис не містив дат, які в ньому були проставлені за кілька століть по його написанні, тож часом вони зміщені на кілька (до п’яти) років). Завдяки підтримці тестя невдовзі Данило «ѣха с братомъ. и приæ Берестин, и Оугровескъ, и Верещинъ, и Столпъ, Комовъ. и всю Оукраиноу», — порубіжну Волинську волость, яку було захопив краківський князь Лєшек Білий.
Термін «Оукраїна» з’являється у давньоруських літописах порівняно пізно, за кілька поколінь до часів, коли можна було говорити про політичну єдність земель Русі, і щоразу він застосовується до конкретних прикордонних територій, що мали важливе оборонне значення — Посульська прикордонна лінія, Пониззя, волинське порубіжжя. Саме в такому значенні він застосовуватиметься ще кілька сторіч по тому на всій території, що колись, ще в XI ст., контролювалася київськими князями, від Галичини та Волині до далеких Рязані та Мурома.
У XV — першій половині XVI ст., за часів Великого князівства Литовського, в його офіційній «руській мові» «українами» називали прикордонні зі Степом або взагалі прикордонні землі. Місцевих мешканців називали «українниками» або «українними людьми». Водночас поняття «Україна» могло охоплювати й південь держави в цілому. Так, у листі від 1500 р. до кримського хана Менглі-Герая великий князь литовський називає «нашими українами» Київську, Волинську та Подільську землі, а привілей 1539 р. на спорудження замку в Київському Поліссі (тобто доволі далеко від кордону як такого) мотивується корисністю таких замків «на Україні».
У Польщі до Люблінської унії 1569 р. щодо наших земель (ні Галичини, ні Поділля, ні інших) слово «Україна» не вживали. Проте після унії слово входить в ужиток завдяки канцеляристам із колишніх підлитовських земель. 1580 р. в універсалі короля Стефана Баторія пишеться: «Старостам, подстаростам, державцам, княжатом, паном, рицерского стану людем на Украйне Руской, Киевской, Волынской, Подляшской, Браславской мешкаючим». Отже, «Україною» тут вважаються усі руські володіння польської корони, причому не лише нові, а й давні — Руське (з центром у Львові) та Підляське воєводства. У жалобній поемі 1585 р. на смерть київського каштеляна князя Михайла Вишневецького Київщину названо «Наддніпрянською Україною» («Poddnieprska Ukraina»).
У Пересопницькому Євангелії 1556—1661 рр. пишеться: «пришол в україни иудейския». На думку деяких істориків, тут «україна» вперше у джерелі вживається у сенсі «країни» (тут аналог старослов’янського «пределы»).
1621 р. «українними воєводствами», які постраждали від татар, вважалися Київське, Брацлавське, Волинське, Подільське і Руське. Одночасно велика «україна» розпадалася на чимало окремих «україн»: брацлавську, київську, придніпровську, задніпровську та ін.
Усталення локалізації України в Середній Наддніпрянщині відбувається у першій половині й середині XVII ст., водночас зі зростанням територіального поширення козацтва із Дикого Поля на терени Київщини і Брацлавщини, а вже тим паче під час повстання Б. Хмельницького (після 1648 р.). Тепер це слово означає вже не порубіжжя, а володіння Війська Запорозького, проте «Україна» не була офіційною назвою — нею було «Військо Запорозьке». Її земля за низкою угод охоплювала територію Київського, Брацлавського (Східне Поділля) та Чернігівського воєводств. Документи польського сейму 1669 та 1670 рр. свідчать: «пан Олізар, київський підсудок, промовляючи читав артикул українських воєводств [...] а далі всі посли Київського, Чернігівського і Брацлавського воєводств піднялися з місця і вийшли з протестом»; «скочили з обуренням брацлав’яни, кияни й чернігівці на пана перського хорунжого... Великий галас зчинився від мазовецьких послів і навзаєм від українців». 1685 р. у документах посольства гетьмана Івана Самойловича до Москви йдеться: «В тех трех воєводствах и Украйна вся, и Войско Запорожское заключается».
Одночасно козацька територія (Україна) сприймається як синонім Князівства Руського або Русі. Б. Хмельницький іменував себе «единовладцем і самодержцем руським». Як писав про І. Виговського шведський посол Веллінг, той вимагав уступки «права на всю стародавню Україну, або Роксоланію... аж до Вісли». Вислів «уся Україна» міг означати й «уся Русь». Гетьман заявляв про своє бажання стати «Великим князем України та сусідніх областей». Але в Гадяцькому договорі 1658 р. І. Виговський все ж титулується як «гетьман війск руських». Соратник І. Мазепи П. Орлик говорив: щоб «руський народ скинув московське ярмо й був вільний». Змішування актуальних назв України бачимо в клятві І. Мазепи, цитованої Орликом: «для общего блага матери моей отчизны бедной Украины, всего Войска Запорожского и народа Малороссийского».
Назва «Україна» вживається у численних актах, документах та листуванні гетьманів Б. Хмельницького, І. Виговського, П. Дорошенка, І. Самойловича, І. Мазепи, П. Орлика та ін. У другій половині XVII ст. назва побутує і на Закарпатті — «Мукачівська Україна» («Munkacsiensis Ukraina»). Після Андрусівського перемир’я (1667), що поділило Україну по Дніпру, у вжитку з’являються назви «сьогобічна Україна», «тогобічна Україна» та «Малоросійська Україна». Поряд із цим, як уже зазначено, впродовж XVI—XVII ст. щодо українських земель широко застосовується назва «Русь».
У середині XVII ст. Україна потрапляє на європейські карти як окрема країна «з провінціями» (Г. де Боплан). У виданні Боплана 1648 р. вона — ще синонім «Диких Полів», але в подальших виданнях карт його авторства (з 1650 р.), зокрема у Франції та в Англії, «Дикі Поля» вже не згадуються, — тільки «карта України». На початку XVIII ст. Україну показано у просторі від Карпат до Слобожанщини, з підписом «Червона Русь або Україна» або «Україна — країна козаків» (Й. Гоманн). Коментарі до французької карти Ж.-Б. Нулена (1742) стверджують: «Русь Червона є частиною держави Польської і поділяється на Русь окрему та Україну. Русь окрема — це воєводства Холма, Белза та Русі (Руське воєводство з центром у Львові). Україна — це землі козаків, що охоплюють провінції Волинь (на французьких картах XVIII ст. до „Волині“ відносили безпосередньо Волинь та Київщину) і Поділля». До цього часу належать і перші, ще рідкісні випадки вживання поняття «українець» як національної самоідентифікації.
Після створення Слобідсько-Української губернії (1765) термін «Україна» використовується до першої третини XIX ст. для позначення території Слобожанщини. Одночасно поширюється і назва «Малоросія» щодо Лівобережної України та Києва й невеликої території навколо нього. З ліквідацією Гетьманщини сфера вжитку назви «Україна» суттєво звужується. Натомість в офіційне діловодство широко впроваджуються означення «Малоросія», «Малоросійський край» та ін. Із заснуванням 1764 р. Малоросійської губернії та після її остаточного поділу на Полтавську й Чернігівську губернії (1802) назва «Малоросія» набула значного поширення та вживалася у вузькому розумінні щодо цих територій Лівобережжя. Наприкінці XVIII — на початку XIX ст. обіг терміна «Україна» вирізняється багатозначністю: окраїна, козацька територія, земля, синонім назви «Малоросія», Правобережжя та ін. На той час жодна з офіційних чи неофіційних назв територій сучасної України або земель, заселених українцями, не охоплювала всього сучасного українського простору.
Використання слова «Україна», наближене до сучасного значення, спостерігається тільки з середини XIX ст., зокрема в поезіях Тараса Шевченка, документах Кирило-Мефодіївського братства (1845—1847). У цей час назва Україна поступово набуває значення національного символу.
До середини XIX ст. здобутки мовознавства та етнографії дозволили чітко окреслити етнічний ареал українців, а отже, і межі України як узагальненої назви цього простору. Якщо в імперіях, що володіли українськими землями, більше шанували локальні назви (Галичина, Малоросія), то «Україна» врешті перетворилася на національну транскордонну назву країни українців.
1861 р. петербурзький часопис «Основа» писав про Україну: «Страна, населенная южнорусами (украинцами, малороссами), занимает часть Восточной Европы. Протяженность ее с запада на восток занимает почти 20 градусов долготы, то єсть от 38 до 58 градусов восточной долготы, что составит более 1800 верст. Наибольшая ее протяженность с севера на юг простирается до 900 верст, то єсть от 44 градусов 30 минут до 53 градусов 45 минут северной широты. По рассмотрению границ Южной Руси читатели увидят, что край зтот обладает довольно разнообразной фигурой и входит в состав двух государств: России и Австрии; меньшая часть его (одна четырнадцатая) принадлежит последней. [...] Пространство земель, населенных украинцами, в точности определить нельзя, но примерно оно составляет более 10 870 кв. географ, миль, из которых на австрийские владения в Галиции, Венгрии и Буковине приходится около 1650 миль. На всем зтом пространстве находится 14 300 000 жителей, которые говорят на южнорусском языке. Таким образом, по пространству Украйна, или Малороссия, превышает Францию на тысячу географических миль, а по абсолютному населенню уступает Испании двумя миллнонами жителей».
