Но ожидаемое нападение татар не состоялось (узнав о концентрации на южной границе русской рати крымский хан отменил набег), и осенью 1558 г. Иван IV стал готовить новый, зимний поход на Ливонию. Сложившаяся обстановка явно указывала как первоочередную задачу захват южной части Ливонии, поскольку в Эстляндии, после того, как шведский и датский короли отказали Колывани и епископству Эзель-Вик в помощи против русских, предоставленные сами себе земли могли и подождать. Зато, несколько больше проблем доставляло Польско-Литовское государство. Многие поляки кипели возмущением и требовали немедленно начать войну против "московитов". Но наталкивались на жесткое сопротивление как внутри Польши (где было немало немало противников войны с Россией), так и в Великом княжестве Литовском, где местная знать хорошо знала, что поляки будут воевать с Россией "до последнего литвинского солдата", и потому не горела желанием ссорится с русскими, в чем их поддерживал и король Сигизмунд II, тоже не желавший развязывать конфликт. Но, с другой стороны, тех же литовских землевладельцев привлекала возможность установлениясвоего контроля над Ригой — портом, через который шел основной товарооборот Великого княжества Литовского с европейскими странами. И это тоже надо было учитывать. Поэтому в начале декабря 1558 года, захватив Влех (Мариенгаузен), 60-тысячное русское войско тремя колонами устремилась в сторону Западной Двины. Первая колонна (25 тыс. чел.), на которую возлагалась задача главного удара, под командованием А. Курбского выступила из Владимирца, имея целью захват Кеси и продвижение к устью Западной Двины. Средняя колонна (19 тыс. чел.), под командованием Василия Серебрянного, двигалась по направлению к Риге. И разгромив 17 декабря 1558 года в районе города Тирзен войско рижского архиепископа, Серебрянный беспрепятственно дошел до самой Риги, где простояв три дня и спалив в устье реки рижский флот, но не имея тяжелой артиллерии и не дождавшись подхода войска Андрея Курбского, застрявшего под Кесью, повернул назад. Третья колонна (15 тыс. чел.), под командованием Ивана Шереметьева, в начале направилась на юг заняв Лужу (Лудзен) и Режицу, соединилась в Невгине с изборским отрядом, после чего захватив Герсик (Крейцбург), вынуждено изменила свой маршрут, и вместо запланированного движения на Ригу, повернула в сторону Кеси, на помощь осаждавшему орденскую столицу Курбскому.

Поторапливаемые приказами из Москвы русские войска спешили, и к этому были вполне объективные причины. Еще в феврале 1558 года для возобновления переговоров в Литву был послан Роман Олферьев, который должен был поднять вопрос о заключении "вечного мира" между Россией и Великим княжеством, на условиях "как меж государей ныне пописаны перемирные", означавшие, что русское правительство в обмен на мир готово на неопределенно долгий срок отказаться от претензий на "государевы отчины" — земли Малой, Белой и Червонной Руси.

Русская инициатива встретила в Литве, которая только что пострадала от крымского набега, самый благоприятный отклик. Предложения Москвы горячо поддержали такие влиятельные магнаты как Константин Острожский и Стефан Збаражский, предложившие не только заключить мир, но и расширить его до военного союза, с целью поддержки русским планам покорения Крыма. Но спустя год ситуация, в связи с состоявшимся литовско-турецким мирным соглашением, резко изменилась и прибывшее в марте 1559 года в Москву посольство Великого княжества Литовского неожиданно жестко отклонили не только русские условия "вечного мира", но и русский проект антитурецкого союза. И вместо этого, во время начавшихся переговоров, литовские послы не особенно стесняясь намекнули, что было бы неплохо, ради установления добрососедских отношений, поступиться в пользу Вильно частью Ливонии. Подобный поворот не очень-то устраивал русское правительство, но и ссорится в Великим княжеством Литовским никто не хотел, поэтому послам не стали давать отказ в их притязаниях, но предложили провести раздел земель по принципу: кто чем владеет. Проще говоря, русские предложили литвинам самим захватить интересующие их земли у Ордена. Нельзя сказать, что такая постановка вопроса очень уж понравилась литвинам. Их претензии, традиционно, распространялись не только на Ливонию, но и на Смоленск и Северские земли. На что русские в ответ, также традиционно, требовали Полоцк, Витебск, Гомель и Киев. В конце концов в Великом княжестве Литовском были вынуждены согласиться с русскими предложениями и весной 1559 года великий гетман Великого княжества Литовского Николай Радзивилл— Рыжий и польный гетман Григорий Ходкевич, собрав 2,5 тыс. солдат, двинулись к Риге, занимая ливонские замки по левобережью Западной Двины, но были вынуждены задержаться под Куконосом (Кокенгузен), гарнизон которого во главе с коадъютором рижского архиепископа Криштофом Мекленбургским оказал им серьезное сопротивление, остановив дальнейшее движение литвинов. Поняв, что столь малыми силами с Ливонией не справиться Сигизмунд II Август объявил сбор войска, но тут проявились недостатки в военной организации Великого княжества Литовского. Как и в России, в Литве главной военной силой было шляхетское ополчение. Существовали государственные акты, подобные соответствующим русским законам, которые устанавливали, сколько воинов следует выставит с определенного количества хозяйств "дымов" и какие наказания ожидают тех, кто не явится на службу. Однако с расширением прав и привилегий знати, изменением его образа жизни все эти установления перестали строго соблюдаться. Превратившись, подобно ленникам Ливонского ордена, в сельских хозяев, которым вывоз хлеба в страны Западной Европы обеспечивал сравнительно высокий уровень жизни, литовские шляхтичи вовсю старались уклониться от тяжелой и опасной военной службы, а выборные представители дворянства, в руки которых постепенно переходила власть на местах, не желали налагать наказания на своих собратьев и старались скрывать их провинности перед государством. В результате чего, с трудом доведя свое войско до 4 тыс. человек, Г. Ходкевич снял осаду с Куконоса и направился в Курземье, невольно оказав этим услугу Курбскому, который взяв после долгой осады, в марте 1559 г. Кесь, стал продвигаться к Риге. Магистр Белль (собравший к этому времени 10-тысячную армию) попытался остановить русских и внезапно, "изгоном", напал на русское войско, но будучи отбит ушел за Двину, где столкнулся уже с Ходкевичем, результатом чего стало сражение, позже названное ''Курземской битвой''. Имея 6800 пехотинцев и 450 кавалеристов ливонцы 27 марта 1559 года атаковали литвинов, у которых было 3300 чел. конницы и около 1000 чел. пехоты. Несмотря на почти трехтысячное превосходство, ливонцы были полностью разбиты, потеряв убитыми и пленными около 6 тыс. человек. Магистр Белль едва не попал в плен, вместе с ним удалось бежать лишь одной тысяче, с которой Белль пришел к Риге. Но архиепископ Вильгельм, который и до этого был с Беллем в натянутых отношениях, отказался пустить людей магистра в город, в результате чего обозленный Белль двинувшись вверх по Западной Двине подошел к Куконосу, гарнизон которого ничего не подозревая впустил остатки рыцарского войска в крепость, что и решило ее судьбу. Едва оказавшись внутри укрепления люди магистра разоружили гарнизон и объявили Куконос собственностью Ордена, чем привел в ярость рижан. Но принять меры они не смогли — войско архиепископа отслеживало движение литовской рати, а 23 апреля 1559 года к самому городу с севера подошла 15-тысячная армия Курбского. На призыв сдаться горожане дали отрицательный ответ, и Курбский начал обстрел. Но бомбардировка не принесла успеха. Жители Риги проявили большую стойкость, а численность русских войск была недостаточна для осады крупного города с мощными фортификационными сооружениями. В результате, после 30-дневной осады, Курбский приказал отступить на север, но тем не менее, его "рижский поход" оказался успешным благодаря... магистру Филиппу фон Беллю. Укрепившись в Куконосе, но не имея в достатке даже провианта для прокорма своих людей, Белль пришел к окончательному выводу, что дальнейшая борьба абсолютно бесперспективна: большая часть земель Ордена захвачена "московитом" и литвинами (оккупировавшими Семигалию и Курземье), остающиеся еще "свободными"Колывань, Эзель, Рига, отказывались признавать его власть и давать деньги и рекрутов для войны, Священная Римская империя, на помощь которой Орден так расчитывал, отделывалась лишь словами и, лишь иногда давала редкие субсидии на найм войска. Оставалось лишь одно — выбрать того, кому сдаться и выговорить более менее приемлимые условия капитуляции. И Белль выбрал... Когда русская армия под Ригой уже сворачивала свой лагерь, к Курбскому прибыли посланцы магистра и предложили сдачу Куконоса. Курбский жадно ухватился за этот шанс, который позволял ему закончить "рижский поход" хоть с каким нибудь серьезным успехом, и русская армия вместо отхода к Кеси двинулась на восток, где и приняла капитуляцию остатков орденского войска. Сам Филипп фон Белль и его ближайшее окружение были отправлены в Москву, где были приняты царем. Будучи, вследствии победы, в весьма благожелательном расположении духа Иван IV принял Белля на русскую службу, дав ему княжеский титул (приравняв его звание магистра к княжескому достоинству) и выделив крупные поместья под Смоленском, где Белль и поселился, основав род Белевичей.

Тем временем, в Ливонии уже литовское войско осадило Ригу, но как и русское потерпело неудачу и было вынуждено отступить, что сделало литовских послов более уступчивыми в переговорах с русскими и в августе 1559 года в Москве наконец-то был заключен "вечный мир" между Россией и Великим княжеством Литовским. По нему Литва отказывалась от претензий на Смоленск и Северские земли, а Россия, в свою очередь, отказывалась от своих требований возвратить ей Полоцк, Витебск, Гомель, Киев и пр. Ливония разделялась между двумя государствами по Западной Двине. Все что севернее реки отходило к России, а южнее — к Великому княжеству Литовскому. Самым трудным оказался вопрос о принадлежности Риги, которая по прежнему сохраняла невольно обретенный статус "вольного города" — ни одна из сторон не горела желанием передавать сопернику этот богатый торговый город. Поэтому в августовском соглашении этот вопрос был опущен, договорившись, однако, о том, что ни одна из сторон не будет захватывать Ригу, без согласия другой стороны.

Уладив дела с Литвой русские войска наконец-то обратили свои силы на север Ливонии, стремясь покончить с последними остатками Ливонского государства. Выступив в конце июня 1559 года из Ругодива во главе с самим царем 25-тысячное русское войско вторглось в Северную Эстляндию и 23 августа вышло к Колывани, приступив к ее осаде. На требование сдать город магистрат ответил отказом и русская армия приступила к бомбардировке, приведшей к страшным пожарам, от которых выгорела значительная часть города. А 5 сентября начался генеральный штурм. Горожане ожесточенно защищались, но русская рать упорно выбивала их с занимаемых позиций, вынуждая отходить к цитадели. Наконец, не выдержав натиска и понимая, что помощи ждать неоткуда, Колывань 10 сентября сдалась на милость победителя, и по приказу царя большая часть жителей города была "выведена" в Россию, а на их место поселены выходцы из центральных русских областей. Одновременно с этим, вышедший из Белокаменска 16-тысячный отряд русских войск во главе с Никитой Захарьиным, после упорного штурма взял крепость Гапсаль, защищаемую небольшим гарнизоном под командованием Гаспара фон Ольденбокена, после чего все северо-западное побережье Ливонии наконец-то оказалось в русских руках. Затем отряд Захарьина, переправившись через пролив высадились на о. Эзель и взяли штурмом Аренбург, где скрывался епископ Менингаузен, из-за чего последние, еще не занятые русскими, части эзель-викского епископства предпочли добровольно капитулировать, признав над собой власть русского царя, после чего боевые действия в Прибалтике прекратились.

Впрочем, завершение войны в Ливонии еще не означало для России окончание войны в целом. При дворе по прежнему были сильны настроения в пользу продолжения борьбы с Крымом и рассматривавших войну в Ливонии лишь как досадную малозначительную помеху на пути завоевания Причерноморья. Уже в феврале 1560 года князь Дмитрий Вишневецкий выехал в Пятигорск в сопровождении черкесских князей, принявших крещение в Москве, для образования под эгидой России вассального Черкесского княжества с целью возглавив западночеркесские племена для борьбы с татарами и турками, захватить Таманский п-ов, после чего быть готовым нанести удар по Крыму. Другое русские войско, численностью около 5 тыс. чел., во главе с Игнатием Вешняковым, было послано на Северский Донец, имея задание поставить там крепость — опорный пункт для похода на Крым, и на построенных для него кораблях выйти в Азовское море и нанести удар по восточному побережью Крыма, облегчая действия второй 8-тыс. русской рати, во главе Данилой Адашевым, выступившей вниз по Днепру для нападения на западный Крым и которая пройдя за Перекоп спалила несколько прибрежных сел, имея целью выманить орду из Крыма и разгромить ее в решающем сражении. Для чего уже 11 марта 1560 г. был принят приговор о сборе войска против Крыма, которое вместо обычного "стояния" на Оке начало выдвигаться на юг, в степь, концентрируясь в верховьях Дона. Но грандиозные военные замыслы не осуществились. Прежде всего подвел Вишневецкий. Вместо того, что бы наносить удары по Крыму, он, вопреки царскому наказу, целиком и полностью занялся организацией своего собственного удельного княжества, игнорируя волю Москвы. Из-за чего, основав на Северском Донце крепость Изюм, Игнатий Вешняков не решился в одиночку на захват Азова. А ворвавшиеся в Крым восемь тысяч стрельцов и казаков были сравнительно небольшими силами, чье нападение не принесло серьезных результатов. Совершенно зря простояло и основное русское войско — вопреки расчетам крымская орда не пошла на Русь. Все это обозначило полное крушение разработанных кружком Алексея Адашева планов, что окончательно вызвало охлаждение царя к их замыслам. Чем воспользовались противники войны с Крымом, убедив царя заключить с татарами мир. Поскольку к этой "партии" принадлежала и царица Анастасия, то многие приписали падение авторитета Адашева ее влиянию на царя. Обстановка при Государевом Дворе становилась весьма напряженной. Ни сам Адашев, ни стоящие за его спиной круги не собирались просто так сдавать свои позиции. И 7 августа 1560 года произошло событие, оказавшее колоссальное влияние на Ивана IV — внезапно, после резкого разговора с А. Адашевым и Сильвестром, во время которого те не постеснялись открыто говорит царице "злые словеса" скончалась Анастасия. Смерть молодой и здоровой женщины, естественно, вызвало подозрение в отравлении. Подозрение пало на А. Адашева и на княгиню Ефросинью Старицкую. Но поскольку прямых доказательств не было, то Иван IV предпринял другой шаг. По его приказу в сентябре-октябре 1560 г. вотчины Алексея Адашева в Костромском и Переяславском уездах были отобраны в казну, а вместо них ему были выделены земли в Бежецкой пятине Новгородской земли, что по тогдашним нормам означало ограничение служебной деятельности А. Адашева границами русского северо-западного края и сопредельных ливонских земель, и невозможность ему занимать военно-административные должности в Москве. На пытавшегося возражать против этого шага Сильвестра была наложена царская опала, и тот посчитал за лучшее покинуть столицу и осесть простым монахом в Кирилловом монастыре. А недовольный смещением с Черкесского княжения Дмитрий Вишневецкий отъехал назад в Литву.