З кінця XV — початку XVI ст. Вільно, не маючи достатньо сил для ефективних дій на два фронти, кинуло більшість своїх ресурсів на московський напрямок. У кримській політиці військовий аспект відійшов на друге місце і звівся головне до того, аби не втратити тих земель, які ще перебували під прямим управлінням литовців. Щоправда, іноді центральна влада силами населення українських земель пробувала знову дістатися Чорного моря, але, незважаючи на деякі успіхи, повернути Північне Причорномор’я вже не змогла. Основна роль у відносинах з кримським Кіркором відводилася дипломатії.
Згідно з дослідженнями Ф. Шабульдо, перші дві декади XVI ст. литовська сторона шукала шляхів для встановлення з Кримом сталої моделі відносин. Вільно намагалося поставити на постійну основу видання ханами ярликів, які відповідали б литовській політичній традиції. Крім того, погоджуючись на виплату постійної данини, закамуфльованої під «упоминки» й «подарунки», литовці намагалися нейтралізувати кримців. У міждержавні документи (за наполяганням литовської сторони) вводилися різні позиції, аби принаймні бодай формально зберегти за собою минулі вигоди. Як пише Ф. Шабульдо: «...керівна еліта ВКЛ не бажала, щоб надалі на литовсько-кримські відносини падала навіть тінь колишньої, бодай номінальної, залежності литовської Русі від верховної влади золотоординських ханів. Це бажання, певно, ставало тим сильнішим, чим реальніше кримські Гіреї претендували на історичну спадщину Золотої Орди». Те саме стосувалося не тільки політичних, але й економічних моментів. Литовська сторона, з огляду на власні можливості, намагалася повернути під свій контроль принаймні частини колишніх прибутків від транзитної торгівлі. Мабуть, саме в цьому слід шукати вперте бажання ВКЛ під час укладення угод з кримською державою наполягати, аби купці з її території йшли саме на Київ чи Луцьк, а вже далі — у КП та ВКМ.
Таким чином можна констатувати, що, на перший поверховий погляд, за грабіжницькими нападами татар і турків ховалася ціла низка причин політичного та економічного характеру. Причому ці причини не виникли на порожньому місці, а виросли на традиціях політики країн, що мали у своєму складі українські землі.
Українці в практиці політичних відносин Великого князівства Литовського зі степовими ордами
З огляду на політичні реалії перших чотирьох десятиріч XVI ст., не викликає подиву насиченість відносин ВКЛ з Кримським ханатом. Навіть загальний перелік обміну посольств і пересування гінців вражає своєю частотою. Обмін посольствами і гінцями відбувався 1515, 1516, 1517, 1520, 1521, 1522, 1523, 1524, 1525, 1526, 1528, 1529,1531, 1532, 1533, 1535, 1537, 1538, 1540 років.
Крім посольств на міждержавному рівні, не рідкісними, а напевне, і частішими були обміни послами на місцевому рівні між адміністрацією українських земель і Кримом. Хронічна нестача джерельного матеріалу, що стосувався б листування урядників і кримської знаті, не дає можливості визначити весь розмах цих відносин. Навесні 1515 р. до Києва прибув посол Амрон, взимку 1517 р. татарські посли часто приїжджали до Черкас і місцевого старости Остафія Дашковича, причому останній так само часто їздив до кримців. У 1526,1528,1532 роках зафіксовано обмін посольствами між О. Дашковичем та Іслам— і Саадет-Гіреями. Що ж стосується гінців, то їх пересування мало майже щорічний, а іноді й щомісячний характер.
Не можна оминути увагою і зносини Вільно із Заволзькими та Ногайськими ордами. Переговори з ними відбулися взимку 1523—1524 рр. До Великого князівства Литовського приїздили посли від цих орд, а потім до заволжців було відправлено послом Матвія Заморанка. На початку 1526 р. до Вільно знову прибули посли «від царя Заволзького». Обмін послами із заволжцями зафіксовано і 1530 року.
Посольства, особливо татарські, являли собою доволі великі валки, оскільки уміщували не тільки персони самих великих послів, а й десятки послів менших рангів від різних царевичів, цариць, князів, мурз. Така численність татар надзвичайно напружувала державну скарбницю, адже їх треба було утримувати. Тому литовський уряд за першої ліпшої нагоди намагався установити фіксований мінімум на кількість послів і гінців. Наприклад, в угоді за 1540 р. зазначалося, що посольська валка має налічувати 10—20, а найбільше 45 осіб, а утримання всіх інших гінців і послів мало відбуватися за рахунок упоминків.
Маршрут слідування послів і гінців був традиційно незмінним: Тавань — Черкаси — Київ, а далі — залежно від кінцевої мети: через Мозир до Вільно або Луцьк на Краків. Виникає логічне питання про місце в цьому складному процесі адміністрації і населення Київського воєводства, через яке усе й відбувалося.
Історик М. Любавський, визнавав, що воєводи і старости були намісниками великого князя в областях держави, проте зазначав, що там, де вони виходили з числа місцевих землевласників і призначалися великим князем нерідко «по обранню або погодженню місцевих землевласників», на них часто дивилися «як на земських правителів, висунутих землею і покликаних опікуватись про її інтереси». Виходячи з цього, а також із загальної специфіки обласного управління у ВКЛ, Любавський дійшов висновку, що воєводи і старости були ще й політичними представниками очолюваних ними адміністративних одиниць перед центральною владою, головами їх земського самоуправління. Якщо область була прикордонною, то місцеві воєводи мали обов’язок і право на зносини з сусідніми країнами. Все вищезазначене повною мірою стосувалося до Київського воєводства, через яке в основному й встановлювали дипломатичні контакти зі степовими ордами.
Більшість років цього періоду посаду київського воєводи обіймав Андрій Якубович Немирович (з др. пол. 1514 по 1539 рік.) — представник відомого литовського роду, який до цього кілька років очолював Черкаське староство. Старостами переважно були місцеві землевласники О. Дашкович, С. Полозович, К. Кмітич, М. Халецький, М. Заморенок та інші. До того ж, ці воєводство було доволі молодим (з 1470 р.), і автономічні пережитки серед місцевого нобілітету були досить сильні. Спогади про Київське князівство ще були потужними. Відповідно до цього, і посада самого воєводи у феодальній ієрархії цього регіону була доволі високою. Воєвода мав право засідати в Раді держави і, порівняно з кримською знаттю, стояв нижче за царевича, але вище за татарських князів. Так, під час спільного литовсько-татарського походу на Сіверщину у 1513—1514 рр. з двох керівників — київського воєводи Юрія Радзивілла і кримського князя Абдрагмана — старшим вважався перший. І це, незважаючи на те, що цей кримський феодал був впливовою фігурою при дворі Гіреїв і навіть обіймав посаду ханського намісника у місті-фортеці Іслам. Зазначимо, що сусідній Очаків належав представникам родини Гіреїв.
Перш за все воєвода і старости мали забезпечувати всім необхідним посольства і гінців, що пересувалися територією Київщини. Це завдання, з огляду на частоту і чисельність представників дипломатичних кіл обох країн, було досить складним. Як зазначав Сигізмунд І у 1542 р., «...до воєвод київських часто як татарські посли, так і інші у великій кількості приїжджають, яким вони влаштовують почесті...». До того ж саме Київ і Черкаси часто були місцем збору послів перед їхнім подальшим рухом. 1517 р. литовські посли Ольбрахт Гаштовт і Яцко Ратомський мешкали в Києві, звідки перший їздив до Черкас на переговори з кримцями. Коли ж переговори були зірвані, упоминки, що призначалися перекопцям, залишились у Києві. У грудні 1519 р. і березні 1520 р. Сигізмунд І називає Київ місцем, де повинен відбутися обмін: кримський посол вирушить до ВКЛ, а упоминок — до Кіркору. На переговорах із заволжцями про видання Ших Ахмата литовська сторона зазначала, що екс-хан буде мешкати в Києві і вже з нього вирушить до Тавані, де на нього чекатимуть заволжці та ногайці. Так і сталося 1527 р. Знаменно, що пізніше, 1530 р., вже Ших Ахмат, просячи короля відпустити з Литви цариць й царевичів, місцем їх мешкання пропонував зробити Канів і Черкаси. Однак Сигізмунд І відправив їх до Києва. Наступного року саме Київ став тим місцем, де мешкало кримське посольство, члени якого були оголошені на батьківщині персонами нон-грата. 1535 року хан Сахіб — Герей І просив Сигізмунда І річні упоминки не відправляти до Криму, а залишити їх у Києві на зберігання. Кілька разів Черкаси ставали місцем переговорів: у 1516—17 рр., 1528—29 рр., 1532 року. З огляду на це, адміністрація і мешканці Києва та інших українських міст мали спеціальні обов’язки щодо обслуговування цього дипломатичного маршруту.
Обслуговуючи дипломатичний шлях, а також нерідко листуючись з представниками кримського нобілітету до ханів включно, київські воєводи і старости, передусім черкаські, повинні були мати відповідний штат персоналу, основу якого становили служебники. Дослідник П. Клепатський зазначав, що воєводи (і старости теж), будучи керівниками великих областей держави, мали досить широкі повноваження. При цьому вони несли важкий тягар військових, адміністративних, фінансово-господарських, суддівських, «з придачею ще й політичних...», обов’язків і тому змушені були утримувати при собі доволі багато слуг. Саме цих служебників прикордонні урядники часто використовували в ролі послів, гінців і навіть закладників. 1528 р. О. Дашкович послав до Іслам-Гірея «слугу свого, доброго», за прикладом державних посольств,«...з чоломбитьєм і з упоминками...». 1532 р. служебник черкаського старости пішов у заручники до Саадет-Гірея І, що відступав від Черкас, а пізніше повернувся назад разом з послами Іслам-Гірея І. Причому цей служебник привіз цінну інформацію про антиягеллонівські зносини між Московщиною і Молдавією, отриману від якогось «московитянина», який свого часу служив у київського воєводи.
Окрім служебників, тягар дипломатичної служби було покладено на місцеве населення. Під 1508 р. у Києві згадується толмач (перекладач) Солтан Албеєв. А вже у 30-х роках XVI ст. у реєстрах виплат фігурує київський вірмен, толмач «татарський» Василь Солтанович, можливо, син вищезгадуваного Албеєва. 1518 р. згадано київського вірмена Ленька Дем’яновича як такого, що отримав «шкоди й наклади», будучи на державній службі в Орді. Якщо це повідомлення згадує службу в Орді лише загалом, то вже пожалування іншому київському вірменові під 1524 р. прямо зазначає його службу толмачом й часті поїздки до Орди.
Традиційно обов’язками міщан, монастирських підданих і місцевого нобілітету були прийом на своїх подвір’ях литовських і татарських послів та гінців, забезпечення їх усім необхідним, супроводження дипломатів до Орд, забезпечення їх підводами тощо. Оскільки населенню краю, і без того сильно сплюндрованого частими татарськими наїздами, несила було виконувати ці обов’язки, це спонукало уряд поступово переводити зазначені обов’язки на державу. Ще Казимір IV, зважаючи на знищення кримцями Житомира й зубожіння внаслідок цього місцевого населення, «від тієї стації і підйому підвід (їх) визволив...». У тих же випадках, коли татарські посли і гінці приходили до міста, пан староста піднімав їх із доходів корчми «яловиці й мед давав». В уставній грамоті великого князя Олександра київським міщанам записано: «Послів Лядських, і Московських, і Волоських, і Мультянських не треба їм піднімати нічим, тільки послів нашого Великого князівства Литовського й Ординського мають піднімати своїми звичаями». Крім того, «...міщанам і слугам міським з послами до Орди не ходити». Сигізмунд І, підтверджуючи цей привілей, звільнив міщан і від підйому татарських послів. Пізніше він підтвердив це новим привілеєм, у якому зазначив, що київські міщани є вільними від підйому «всіх послів наших, також московських, молдавських, турецьких, перекопських та інших... посланників, гінців, кур’єрів..., й від походу з послами до Орди...». Щоправда, воєводи періодично порушували ці права міщан, тому 18 червня 1522 р. король черговим привілеєм підтвердив звільнення міщан «від підйому підводами й іншими речами послів та гінців татарських». Замість цього уряд зобов’язувався посилати на потреби прибулих царевичів і мурз певну кількість грошей, а також щорічно 100 кіп грошей на утримання гінців. Причому у випадку нестачі фінансів король забороняв брати гроші з міщан, а радив позичати їх у князівських і духовних людей. У січні 1541 р. «справця» київського воєводства князь Андрій Михайлович Коширський отримав «пенязі капщизні з міста Київського і також мито, крім аргіша», для прийому татарських послів й гінців. Щоправда, це пожалування було дійсне «на той час, поки він там буде мешкати». Загалом, треба констатувати, що Києву і його воєводам уряд сприяв найбільше. І це сприяння могло відбуватися навіть за рахунок сусідніх міст. Наприклад, 1542 р. новий київський воєвода князь Януш Дубровицький отримав на послів медову данину з мозирської волості.
