У досліджуваний період адміністративно українські землі у складі ВКЛ ділилися на Волинську землю (Луцький, Володимирський, Кремінецький повіти), Поділля (Вінницький та Брацлавський повіти), Київське воєводство (Мозирський, Овруцький, Житомирський, Любецький, Остерський, Чорнобильський, Київський і Черкаський, Канівський повіти). Особливістю останнього було те, що він був утворений із двох міст — Черкас і Канева, кожне з яких іноді мало свого власного старосту. Наприклад, 1510 р. О. Дашкович став старостою канівським, у той час як у Черкасах старостував А. Немирович. Як уже зазначалося, в основі військової служби лежало землеволодіння, тому й військовий обов’язок було покладено на різні стани суспільства. Земську повинність відбували: князі, пани, зем’яни, бояри і слуги (панцирні, путні, ординські), міщани й службові татари.
На Волині основний тягар щодо оборони краю несла шляхта. Через низку причин ополчення Волинської землі було тією воєнною силою, яка брала участь практично в усіх найбільших битвах і військових операціях Литви у першій половині XVI ст. — під Вишнівцем (1512 р.), Оршею (1514 р.), Сокалем (1519 р.), Ольшаницею (1527 р.) та ін. Проте навіть коли ВКЛ пожинало плоди миру, волинське ополчення часто стояло у бойовій готовності, на конях, оскільки небезпека татарського вторгнення існувала постійно. 1530-го, 1532-го, 1533-го і 1539-го року бачимо волинців відмобілізованими на кордоні. Цікаво, що 1532 і 1539 рр., хоча мобілізаційні листи з урахуванням татарської і турецької небезпеки були розіслані по всій країні, на ворога мали рушити тільки волинці. Що ж стосується малої війни з татарами, то вона, беручи до уваги частоту їх нападів, вимагала щорічного напруження. Наприклад, 1530 р. король, називаючи причини, що не дали можливості татарам напасти, серед інших вказав і на волинське ополчення, яке охороняло кордон, коли внутрішні землі ВКЛ насолоджувалися мирним життям. Отже, те, що волинська шляхта 1545 р. вважала, мовляв, «коли є перемир’я з Москвою, тоді в безпеці вся шляхта Великого князівства живе, і не рушає із своїх домівок. Але тут на Волині, чи є, чи немає перемир’я з татарами, з коня мало зсідаємо, і кожен час мусимо в полі бути», — слід сприймати не як перебільшення, а як констатацію гіркого факту.
Проте таке життя мало й зворотний бік медалі. Постійна небезпека і часті сутички перетворили волинців (як, у принципі, і вояків інших українських земель) на загартованих і вправних бійців. І це не дивно, бо, як прокоментував 1538 р. від’їзд з молдавської виправи молодого Сигізмунда II, старий польський ротмістр, «той пан, якого люди в ординці (татарський бій. — Авт.) не бачили, той хоробрим ніколи не буде». Українському населенню таких «ординок» вистачало більш ніж будь-кому. Яскравим прикладом якості волинських загонів є Вишнівецька битва 1512 р. (принаймні про неї у нас завдяки Деціюсу є чимало інформації і подробиць). Тоді вояки Острозького першими зустріли ворожу атаку, бо вони краще знали татарську тактику, ніж поляки, які, за твердженням литовського гетьмана, набиралися вміння у німців в Європі, але там інша система бою і інше мистецтво вояків. А вже під час самої битви волинці витягнули на себе все кримське військо і зв’язали його боєм, що дало змогу полякам завдати флангового удару.
Беручи до уваги, що кількість і озброєння вояків залежала від заможності кожного шляхтича, логічним буде припустити, що ударною силою волинців ставали надвірні хоругви найбільших князів — Острозьких, Сангушек, Вишневецьких та ін. Причому, крім вояків, яких вони мали виставляти, ці можновладці нерідко утримували загони, так би мовити, понад норму. На це недвозначно вказує повідомлення про те, що князь Ілля Острозький мав якийсь загін («оршак») із 350 осіб, «гарно озброєний по литовській моді», подібний до якого у ВКЛ був лише у біскупа віленського, але меншої чисельності. Зброю до цих вояків князь купив у Пруссії. Тут, певно, мова йшла про вогнепальну зброю (принаймні луків і шабель було достатньо і в Україні). Того ж року Острозький привів до основного війська на московський фронт 500 добре озброєних гусар, і це при тому, що, згідно з переписом 1528 р., Острозькі мали виставляти 426 коней. Цікаво, що в обох випадках джерело походження інформації і адресат одні й ті самі, та й власне зміст наштовхує на думку, що мова йшла про два різних загони (350 і 500 осіб) на службі у одного князя. Якщо навіть прийняти думку, що мова йде про одних й тих самих вояків, то когось Ілля Костянтинович Острозький, привівши п’ятсот чоловік, мав же залишити вдома для охорони проти татар, які якраз кочували вздовж кордону.
Частиною мілітарної системи ВКЛ була військова служба міщан державних («господарських») міст. Вони повинні були виставляти під час воєн ополчення, стежити за станом укріплень тощо. Не була в цьому винятком і Україна, у якій, за підрахунками сучасного історика П. Саса, налічувалося не менше 150 міст. Щоправда, військова повинність міст на зламі XV—XVI ст. зазнала суттєвих змін: містам, що перебували у внутрішніх районах держави і були віддаленими від театрів воєнних дій, поступово заміняли військову службу грошовою виплатою. На українських землях цей процес тривав на Волині. Відносна віддаленість від кордону, прикриття з півдня Східним Поділлям, сприятливі природні умови (ліси, болота) й численна шляхта, яка брала на себе основний тягар військової служби, поступово відсували волинські міста від прямої участі їхніх міщан у воєнних діях. Але все одно це не могло повністю скасувати військову повинність, оскільки вона була продиктована політичними реаліями. Хоча малі татарські напади й обмежувалися Поділлям, але походи головних сил кочівників завжди досягали Волині, як у 1516, 1518, 1519, 1524, 1526—27 роках. Окрім небезпеки зовні, внутрішні війни між шляхтою теж примушували міщанство бути на сторожі й тримати зброю напоготові. За люстраціями українських міст, судовими вироками й земельними пожалуваннями середини XVI ст. видно, що офіційна військова служба волинських міщан зводилася до оборони міських і замкових укріплень, неофіційно ж вони брали участь у домашніх війнах місцевих феодалів, а значить, залишалися, хоча й меншою мірою, ніж у XV — на початку XVI ст., серйозним військовим резервом Волині.
Справи на Київщині та Поділлі були дещо іншими. Ці території, будучи фактично передовим форпостом у напрямку Степу, завжди приймали на себе перший удар кочовиків. Це, відповідно, наклало відбиток на військовий обов’язок міщан, який вони несли нарівні зі шляхтою і який полягав у переслідуванні ворога, сторожовій службі та ремонті укріплень.
1522 р. Сигізмунд І, розбираючи скарги київських міщан на воєводу, підтверджує, що міщани повинні їздити з ним у поле «на погоню», ті ж, хто не має коней, повинні в той час стерегти замок, як «перед тим». Міщани повинні разом з іншими мешканцями міста стерегти по черзі полонених татар, причому обумовлено, що у випадку втечі під час чиєїсь черги полоненого, то має бути на винного «переведено», якщо полоненого хтось «навмисно відпустив, то той має бути покараний нічим іншим, тільки шиєю». Але тут же король додавав: якщо хтось «з необачності або з якоїсь пригоди татарина упустить, той не має бути покараний». У тому ж документі згадано й клікунів, яких міщани спеціально наймають на замок. Крім того, кияни повинні були висилати в поле сторожу.
Зі скарг черкаських міщан у 30-х рр. XVI ст. дізнаємось, що вони разом із старостою мали виїжджати проти ворога, певно, теж мали робити й канівці, оскільки вони тривалий час мали того ж старосту.
Оскільки інформації про військову службу міщан українських міст у 1515—1540-х рр. дуже мало, ми змушені залучити люстрації 1545 і 1552 рр. Саме вони дають можливість простежити цю військову повинність міщан й напрямки їх походів. Щоправда, треба зауважити, що люстрації були складені в той час, коли, з одного боку, відбувся спад агресії зі Степу, а з іншого, оборона краю більшою мірою, ніж у першій третині XVI ст., лежала на плечах найманих військ і козаків.
Згідно з люстраціями, міщани ремонтували укріплення, охороняли їх, а під час військових дій виїжджали на конях з місцевим намісником проти ворога.
В історіографії поширена думка про невисоку бойову цінність міщан. Так, історик Клепатський писав, що «ці контингенти, особливо міщанські, були мало придатні для воєнних цілей». Інший відомий історик І. Крип’якевич, описуючи воєнні повинності міщан, їхнє озброєння, тут же робить категоричний висновок про те, що «обов’язки ополчення були невеликі». Подібної думки дотримувався і Довнар-Запольський.
Проте специфіка життя Київщини та Поділля викликає сумнів у тому, що міщани були «недисциплінованими народними ватагами». Той же Крип’якевич писав, що, наприклад, черкаські міщани «мали ще обов’язок їздити кілька разів на рік у поле (степ) для розгляду, де перебуває ворог». Але ж це доволі велике навантаження як для мирного життя. Фактично військова служба міщан обумовлювалася не стільки урядовими указами, скільки небезпечним прикордонням. Часті, майже щорічні, татарські напади, експлуатація уходів у зонах активного пересування кочовиків і утримання «польної» сторожі, звісно, вимагали від міщан доброї організації й військової підготовки, що підтверджено конкретними фактами. Так, люстратор Житомира записав, що місцеві мешканці мають рушниці й добре з них стріляють. У Брацлаві під час облоги татаро-турецьким військом хана Девлет-Гірея І 50 міщан і зем’ян похилого віку, «малопридатних до оборони», плюс жінки та діти протрималися під щільним обстрілом три дні і здалися внаслідок нестачі припасів та води. А вже через 22 роки Бонецький, подорожуючи до Криму, відмітив, що у Брацлаві, попри те, що на той час це вже було, за словами польського дипломата, «не важливе і не значне місто», всі мешканці — «гарні стрільці, які отримали чималий досвід і навик у легких і частих сутичках зі Скіфами (татарами — Авт.), вони складають незмінний гарнізон у своєму місті». До того ж брацлав’яни, за спостереженням Бонецького, «у степах відмінні провідники».
Цікавим прикладом високої бойової підготовки міщан Канева можуть служити події 1536 року. Тоді черкасці повстали проти свого старости Василя Тишкевича і витіснили його служебників з міста, на допомогу ж останньому була послана жовнірська рота з Києва. Не маючи змоги дістатися до Черкас, жовніри і старостинські служебники вирішили «відігратися» на канівцях, а саме — пограбувати місто, а потім усе представити як придушення бунту. Жовніри вночі проникли до острогу й напали на міщан. В умовах нічного, підступного нападу численного і професійного вояцтва канівці не розгубились, а зібралися з силами «і виперли з острогу тих нападників», причому останні зазнали істотних втрат в живій силі та амуніції. Дещо пізніше, у 60-х роках XVI ст., під час старостування у Черкасах князя Михайла Вишневецького, 500 татар раптово вдерлися до міста вночі, але місцеві мешканці так само не розгубилися й вибили ворога з міста, а через кілька днів черкасці дали татарам бій у полі і там їх розгромили. 1532 р. міщани становили суттєву частину гарнізону Черкас, коли місто витримало двотижневу облогу великого кримсько-турецького війська. Під час відбиття татарських нападів міщани Поділля й Київщини, з огляду на нечисленність місцевої шляхти і часту відсутність найманих військ, мали становити суттєву частину прикордонної оборони.