Еще в ноябре 1572 года Максимилиан II отправил в Москву своего дипломата Магнуса Паули с миссией договориться о согласованных действиях обоих государей на польских выборах и заключить с Москвой антиосманский союз. Император Священной Римской империи заявлял, что хотел бы видеть на польском троне Ивана IV, но при условии: "И стоят б им с одново против турецкого и против всех татарских государей". Таким образом, соглашение двух государств по польскому вопросу должно было сопровождаться заключением между ними союза, направленного против Османской империи. О заинтересованности Габсбургов в заключении такого союза Магнус Паули говорил и специально: ''И цесарь со всем цесарским чином приговорили со государем Московским мир вечной постановити, на татарских государей стояти с одного''.

После избрания Ивана IV королем Польши и Великим князем Литовским, казалось пришло время для осуществления этой договоренности. В декабре 1574 года царь снова принимал Магнуса Паули. Император сообщал о своем намерении прислать в Москву "великих послов", которые выработали бы соглашение по всем интересующим стороны вопросам и "промеж ими любительное приятельство и суседство крестным целованьем закрепили". И вот теперь, император Максимилиан II не только изъявлял свое согласие на союз, но и выступал инициатором создания военной коалиции против общего с Россией врага. В свете всего этого планы большого антиосманского союза Габсбургов, России, Польши и Литвы приобретали реальные очертания. Ответное посольство князя Сугорского и дьяка Арцыбашева прибыло прямо в Регенсбург к 7 июля 1576 года, где в это время в полном разгаре была работа Регенсбургского рейхстага. Русский вопрос, продолжавший интересовать Ганзу и восточно-имперских князей, недавно привлекший внимание французской и испанской дипломатии, был злобой дня и в порядке занятий рейхстага занимал первое место. Русское посольство князя Сугорского вызвало всеобщий интерес и внимание; по рукам ходили резанные на дереве изображения (своего рода "фотографии") московских послов; около них и имени московского царя выросла богатая памфлетная литература. Звезда московского царя, "единственного под солнцем страшилы басурман и латинов", стояла в зените.

Сам царь, не дожидаясь окончательных результатов переговоров по проекту совместной антитурецкой борьбы, стал предпринимать первые шаги для его осуществления. К этому времени при дворе Ивана IV нашел себе приют и изгнанный незадолго до этого османами молдавский воевода Богдан Александрович. В окружении царя появились и другие знатные выходцы с Балкан: "Радул мутьянской воеводич, Стефан волоской воеводич, Микифор гречанин". Подготавливая почву для формирования такого союза, царь одновременно предпринял новые шаги для подготовки наступления на Крым и османские крепости в Северном Причерноморье. Зимой — весной 1576 года к гетману днепровских казаков (как "служилых", так и "низовых") князю Богдану Ружинскому было послано денежное жалованье, ''запасы'' и порох, и казаки ''ялись государю крепко служити''. Тогда же за днепровскими порогами появились и отряды ''государевых'', то есть московских служилых казаков. Выполняя царский наказ Ружинский с 15 тыс. казаков ворвался в татарские владения за Перекоп. Вступивший с ними в сражение наместник Перекопа мурза Дербыш был разбит и бежал. Опустошив Кафу и Гезлев Ружинский после похода на Крым пустился в открытое море, к побережью Турции, где взял штурмом Трапезунд и Синоп, после чего подходил даже к Константинополю и "взяле поде ниме многія корысти". После новых нападений на крымские улусы, как сообщал в Москву русский гонец Иван Мясоедов, "за Перекопом, де, никово людей не осталось, все, де, за Перекоп збежали от казаков".

Но на этот раз нападениями казаков дело не ограничилось. В конце 1575 года началась подготовка к крымскому походу, заключавшаяся в объявлении указа "Великого Государя" о сборе ратных людей, в составлении в разрядах росписей их по полкам, в определении сборных пунктов, в изыскании денежных средств, в подготовке наряда и боеприпасов, в заготовке продовольствия, в комплектовании обоза. Как всегда встал вопрос о финансировании. В октябре 1575 года в Москве, по распоряжению царя, был созван Земской собор, на котором Иван IV потребовал от церкви, в связи с нуждой государевой казны пополнить ее своими средствами. Встретившись с сопротивлением духовенства, царь обрушился с упреками к высшим церковным сановникам: они "захватили все богатства", в частности "пятую часть аренд и деревень", ведут праздную жизнь, "гоняются" за боярами, лукаво оправдываясь тем, что без боярских даяний их обители оскудеют. Но на Соборе царю пришлось столкнуться и с другой проблемой. Русское дворянство уже давно с завистью смотрело на особое привилегированное положение польской знати, с ее "кардинальными правами" и "златыми вольностями". И на Соборе 1575 года значительная группа дворян подала царю прошение о выдаче русскому дворянскому сословию грамоты уравнивающей их права и свободы с польскими. Реакция царя была жесткой. Свыше ста дворян, подписавших это прошение было арестовано. Из них было казнено 40 человек, остальные драны кнутом. Репрессии обрушились и на духовенство. Видя, что "добром" церковь нельзя заставить расстаться с частью своих богатств, царь увязал выступление дворян на Соборе с рядом церковных иерархов. Были арестованы новгородский архиепископ Леонид, архимандрид Чудова монастыря Евфимий, архимандрид Симонова монастыря Иосиф, начато "сыскное дело" против митрополита Антония. Обвиненные в связях с шведским королем, распущенности и занятии колдовством (последние два обвинения подтвердились полностью), архимандриды Евфимий и Иосиф были казнены. Приговорен к смерти был и Леонид, но Иван IV проявил снисхождение, заменив ему смертную казнь вечным заточением. Владыку посадили на хлеб и воду, и он вскоре умер. Благодаря этому царю удалось сломить сопротивление духовенства и добиться от них отчуждения в пользу казны вотчин, незаконно отданных монастырям и выплаты ими крупных штрафов за прием этих земель. Получив таким образов "на руки" необходимые средства Иван IV наконец-то смог приступить к осуществлению своих замыслов. Принятый план удара по Крыму был грандиозен по своему размаху. Наступление было решено проводить силами Русского царства и Великого княжества Литовского — в связи с тем, что по польским законам сбор "посполитого рушенья" разрешался только для войны на территории собственно Польши, а за заграничные походы шляхте надо было платить, от использования польских сил было решено отказаться.

К западу от Белгорода в районе Ахтырка-Сумы-Хотмыжск-Красный Кут началось сосредоточение русской армии, во главе с князем Иваном Федоровичем Мстиславским, и вторым воеводой князем Федором Михайловичем Трубецким. По специальному решению в этом походе воеводы должны были служить "без мест". 22 февраля 1576 года назначенные воеводы выехали из Москвы к своим полкам. И маю месяцу войско окончило, состоя согласно росписи:

Дворяне, дети боярские — 18105 чел. (их сопровождало более 20 тыс. боевых холопов)

Стрельцы — 11262 чел.

Посошная рать (обоз и "инженерные войска") — 8735 чел.

Итого: около 40 тыс. чел. конницы и 20 тыс. чел. пехоты.

Кроме этого большого войска, была организована "плавная судовая рать" во главе с князем Никитой Тюфякиным из трех полков; в их состав наряду со служилыми людьми из разных городов входили донские казаки.

В начале мая полки двинулись мимо Полтавы на юг, переправились через реки Орель и Самару и соединившись в у построенной на правом берегу Днепра по приказу Ивана IV в августе 1575 года возле первого из днепровских порогов — Кодацкого, крепости Кодак с собранной литовской ратью (15 тыс. "служилых казаков, 5 тыс. "немецких" наемников и 5 тыс. чел. шляхетской конницы) во главе с самим царем, медленно продвигались в направлении к Конским Водам.

13 июня войско переправилось через р. Конские Воды и стало лагерем недалеко от Днепра. Вскоре стало известно, что степь горит, подожженная татарами с целью лишить подножного корма конницу, обозных и артиллерийских лошадей. Вся степь ''почав от Конских Вод до самого Крыму пожарами'' выгорела, вследствие чего оказалась широкой (200 км) оборонительной полосой на подступах к Перекопу.

На собранном царем военном совете решили продолжать поход. За двое суток прошли только около 12 верст, но лошади и люди обессилели, так как сказались отсутствие подножного корма, воды и недостаток продовольствия.

Только на флангах главного операционного направления обозначились тактические успехи. У Овечьих Вод донские казаки разбили значительный отряд татар. Посланные к Казы-Кермену казаки нанесли поражение противнику в районе урочища Каратебеня. Но все это не решало исхода борьбы, так как главные силы русско-украинского войска не могли продолжать поход.

17 июня вновь был собран военный совет, высказавшийся за прекращение похода. Иван IV приказал отступать, прикрывшись сильным арьергардом, состоявшим из русско-литовской конницы, получившей задачу осаждать Казы-Кермен. 20 июня походное войско снова было у Конских Вод, где отдыхало около двух недель. 14 августа полки возвратились в свой исходный район — берега р. Мерло, где были распущены по домам.

Неудача этого мероприятия не остановила царя, который тут же стал готовить следующий поход. По его приказу, южнее Кодака, на о-ве Хортица была заложена новая, Свято-Георгиевская крепость, имевшая задачей подвинуть русские рубежи поближе к Крыму, и создать опорный пункт для готовившегося следующего похода. Правда в самом конце 1576 года из Германии пришли известия о смерти императора Максимилиана II. И хотя его сын и преемник Рудольф II не менее своего отца горел желанием изгнать турок, имперский военный совет 1577 года принял предложение Лазаруша Швенди, командующего войсками Верхней Венгрии, воздерживаться от провокаций и сохранять мир, укрепляя тем временем линию обороны (последнее было исполнено без должной эффективности), что означало полный крах идеи антитурецкой коалиции. Тем не менее, Иван IV не стал отменять свое решение об организации второго крымского похода русского войска. Новый план заключался в том, чтобы поход осуществить ранней весной, избегая степных пожаров и имея достаточное количество подножного корма и воды.

Учитывая опыт первого похода была проведена более тщательная подготовка следующего похода, в частности, было решено взять с собой стенобитные машины, заготовить штурмовые лестницы (в степи для их изготовления не было материалов), построить на Днепре чайки (для действий со стороны реки против Казы-Кермена). Предполагалось также для обеспечения тыла при наступлении через каждые четыре перехода устраивать небольшие земляные укрепления. Пунктами сосредоточения походного войска были назначены Рыльск, Обоянь, Чугуев и Сумы (большой полк). На рубеже р. Самары намечалось присоединение литовской рати.

Но второй поход на Крым так и не состоялся. Еще накануне первого похода шведский король Юхан III, который будучи женат на Анне Ягеллон используя тот факт, что основные силы русского царя были связаны на юге, вступил в соглашение с рядом как литовских, так и польских магнатов, предлагая им восстать против "тирана", и обещая свою помощь. Как утверждали сторонники шведского короля, в этом случае "Юхан если не всем Московским государством овладеет, то по меньшей мере возьмет Псков и Смоленск, а военными кораблями шведскими загородит морскую дорогу в Балтийское и Белое моря, отчего Московскому государству великий убыток будет". Следствием чего стала определенная консолидация польских и части литовских магнатов вокруг персоны шведского короля. Немалую роль в этом сыграл римский посланник в Польше и Литве нунций Викентий Лаурео, который был настроен радикально против Ивана IV. Ему удалось привлечь на свою сторону таких видных магнатов, как Альберт Лаский, Станислав Пац, Андрей Зборовский, люблинский воевода Ян Тарло, епископ краковский Филипп Падневский, которые и составили "пентархию", в котором оппозиция Ивану IV нашла для себя сильную опору и руководство.

Уладивши таким образом дело в Польше, Лаурео обратился к Литве, где заимел верного помошника в лице киевского епископа Николая Паца (брат Станислава Паца). Ему удалось убедить самые сильные фамилии — Радзивиллов и Ходкевичей, примкнуть к выступлению против "тирана", обещая что шведский король восстановит их в прежнем влиянии в Великом княжестве и прекратит редукцию имений.

В октябре 1576 года большая часть сенаторов предъявила царю ультиматум с требованием немедленно утвердить требуемые статьи ("артикулы") о правах и свободах знати. Иван IV, как и ожидалось, отклонил его. После чего собравшиеся в Сандомире магнаты составили конфедерацию направленную против царя, и под их давлением большая часть сенаторов своим решением объявила о его низложении и провозгласила новым королем Юхана III Шведского. Хотя это решение было недействительным с юридической точки зрения, поскольку его отказался утвердить польский примас католической церкви Яков Уханьский, в отсутствие Государя выполнявший функции наместника, но после того как один из конфедератов, Самуил Зборовский, в припадке гнева убил примаса прямо в зале заседания сената, второй человек в церковной иерархии страны (и один из лидеров конфедератов) краковский епископ Филипп Падневский самовольно приняв на себя обязанности примаса подписал акт о детронизации Ивана IV. Правда не все в Польше поддержали эти действия. Куявский епископ Станислав Карнковский, радеевский староста Рафаил Лещинский и коронный гетман Николай Мелецкий провозгласили это решение незаконным и объявили о своей поддержке Ивана IV. В стране, по сути, началась гражданская война.

Одновременно с этим в Литве виленский и жмудский старосты Николай Радзивилл и Иван Иеронимович Ходкевич заявив о незаконности отбора у них ряда имений, полученных их семьями от предыдущего Государя, так же подняли мятеж, установив свой контроль на северо-восточной частью княжества. К их мятежу примкнула и Рига, решившая воспользоваться моментом и восстановить свой статус "вольного города". Собранное ими 12-тыс. войско 11 декабря осадило Полоцк. Были проведены подступы к стенам внешних укреплений, и открыта по ним бомбардировка из пушек. Видя невозможность здесь удержаться, возглавлявшие оборону города князья Василий Телятевский и Дмитрий Щербатый подожгли укрепление и отошли в Большой город.

Царь, узнав об осаде Полоцка в Киеве, в декабре послал туда три отряда. Воеводе Хилкову он приказал с двумя тысячами татар разорять Курземье и Жемайтию. Второй отряд получил задание идти в Карелию воевать со шведами. Воеводе князю Ивану Шуйскому поручил как можно скорее идти на усиление гарнизона Полоцка. И который став лагерем недалеко от города оттуда препятствовал подвозу фуража и продовольствия к осаждавшим, в лагере которых из-за этого начался голод. Положение осложнялось еще тем, что не привыкшие воевать зимой немецкие и венгерские наемники начали бунтовать. И не видя способа справится с возникшими трудностями, возглавлявший мятежников Николай Радзивилл "Рыжий" созвал военный совет, на котором большинство предводителей высказалось за то, чтобы прекратить осаду и отойти на зимние квартиры. И 29 декабря сняв осаду с Полоцка мятежники были вынуждены отступить.