У 1492 р. кияни і черкасці на нижньому Дніпрі захопили татарське судно і пограбували підданих кримського хана. Великий литовський князь Олександр Ягеллончик звинувачив у цьому саме козаків. Наступного року вже хан називає нападників на московського посла Суботу «козаками з Черкас». По суті, обидві вищезазначені згадки є лише вершиною айсберга, який уособлює козаччину, що стрімко розвивалася. У грудні 1499 р. хан Менглі-Герей І скаржився московському володарю Івану III на підданих Литви, які регулярно на човнах нападають на околиці Очакова і «багато лиха чинять», а також безмитно беруть сіль.
Підтвердження цього знаходимо в уставній грамоті київським міщанам. У ній оподаткуванню козаків, що займаються «уходництвом» (уходницькими промислами на пониззі Дніпра), вже присвячено окремі пункти. До того ж у цьому документі зазначено, що міщани мають повідомляти місцеву владу про тих купців і козаків, які зупинились у них на подвір’ї «згідно давнього звичаю». Отже, козаки є вже постійно присутніми принаймні на Київщині.
Від початку XVI ст. маємо цілу низку повідомлень про українське козацтво. 1500 р. черкаські і київські козаки влаштували засідку московському послу, але невдало. Взимку 1502—1503 рр. вони на човнах перекрили дніпровські переправи і погромили кримське посольство. Ймовірно, саме після цих подій київському ключнику Семену Полозовичу король наказав зробити обшук серед козацтва. Щоправда, згідно з документом, Семен Полозович просто забрав на місто, відповідно до закону (за законом, речі померлого, у випадку відсутності родичів, «приходять на намісника Черкаського») речі померлого козака. Цікаво, що частину отриманого Полозович роздав слугам «на однорядки» (уніформу. — Авт.), а вже коштовні каміння і перлини віддав особисто королю. Останні події цікаві тим, що вперше дізнаємося про конкретні імена козаків, а також їхню службу в почтах прикордонних урядників, у цьому випадку — самого київського воєводи князя Дмитра Путятича.
Улітку 1504 р. козаки знову на дніпровській переправі напали на турецьких купців і кримське посольство. Литовський правитель наказав черкаському наміснику спіймати нападників. Для цього останній буцімто навіть по полях їх розшукував і когось таки упіймав. Але, як показують події 1507 р., цей трус був усього лише фарсом, оскільки козаки перебувають у Черкасах і поводяться щодо хана досить нахабно. За скаргою Менглі-Гірея І від нього втік слуга. Коли ханський посол побачив утікача в Черкасах, то спробував заарештувати його. Але останнього захистили місцеві козаки. Весною і літом 1510 р. козаки часто з’являються в околицях новозбудованої кримської фортеці Іслам і, за словами хана, чинять великі «шкоди». Найголоснішою акцією козацтва стало захоплення табуна в 150 коней. Причому, як зазначав кримський правитель, табун відвели до Черкас.
Напевно, були й інші козацькі напади, повідомлення про які через брак джерел не дійшли до нас. Наслідком козацької активності став план Менглі-Гірея І щодо перебудови Очаківської фортеці, перегородження Дніпра ланцюгами і засипання річки Ярими, що обтікає острів Товань, лісом і камінням. Згідно з документом, козаки по цій малій річці непомітно обходили татарські міста. Щоправда, невідомо, чи намагався хан втілити в життя цей оборонний проект. Скоріше за все — ні, оскільки на майбутнє десятиліття припадає спад козацької активності, пов’язаний, напевно, з повстанням М. Глинського і двома литовсько-московськими війнами, що відвернуло увагу активного до військових заходів населення.
Вже в перші два десятиліття козацької діяльності, принаймні відомої на сьогодні, вимальовується основний напрямок походів українських козаків — нижня течія Дніпра й Південного Бугу. Цей напрямок було обумовлено географічними, стратегічними і політичними чинниками. Річки служили зручним шляхом для козаків, які, використовуючи човни, спускалися з середньої Наддніпрянщини до гирла Дніпра і тим же маршрутом поверталися назад. Стратегічно межиріччя Південного Бугу і Дніпра було дуже вигідною територією. Тут були розташовані основні водні переправи, через які проходили великі торговельні шляхи з Криму до західних країн. Тут перебували літні кочів’я кримців. Крім того, у районі Хаджибея видобували та експортували на північ сіль, а дещо північніше Тавані починалася зона уходів, які активно експлуатували українське населення і козаки зокрема.
Політична причина полягала в тому, що Північне Причорномор’я, про що мова йшла вище, у XV ст. належало Литві і було відібране у нього тільки у 80-х роках XV ст. Кримським ханатом, правителі якого перетворили цей район на плацдарм для наступу на сусідні країни, передусім Литву і Польщу. Отже, козацькі походи до цих територій підривали владу кримців і відповідали державному курсу Вільна, яке офіційно не відмовлялася від Північного Причорномор’я.
Як уже зазначалося, друга декада XVI ст. характеризується зниженням козацької активності. Після поразки кримців під Вишнівцем 1512 р. хани чотири роки утримувалися від великих походів на українські землі ВКЛ і КП, що, однак, не завадило білгородським татарам напасти на прикордоння в березні 1515 р.
Польський хроніст М. Стрийковський, описуючи військові дії під Вишнівцем і Білгородом у 1516 р., виводив козаків як активних учасників тих подій. Щоправда, тут скоріш за все маємо справу з поглядом другої половини XVI ст. Інша справа — згадки в документальних матеріалах, які прямо вказують на козацьку активність у 1519 і 1522 рр. Причому друга дата є не зазначенням конкретної дії козаків, а підсумком їхньої діяльності до цього.
Етапною подією в історії козацтва є події 1524 р., а саме — бої козаків на дніпровській переправі в районі Тавані, і королівський проект щодо їх вербування та організації. Якщо приналежність Михайла Козака і його загону (1526 р.) до козацтва є поки що дискусійною, то постійна присутність останніх принаймні у Черкасах є фактом, підкріпленим королівським листом О. Дашковичу за 1528 р. У цьому документі сказано: «...опитував бояр і міщан черкаських і козаків, старих людей...», «...і ти б черкасцям і козакам наказав...»
Розгром кримців на Ольшаниці 1527 р., походи під Очаків 1529 р., перемога над кримськими чамбулами у 1530 р. на Голтві і в Полозор’ї та успішна оборона Черкас 1532 р. мали, безумовно, позитивно вплинути на зростання чисельності й організаційності українського козацтва. Принаймні починаючи з 30-х років XVI ст. про козаків у документах згадують постійно (у 1532, 1533, 1535 та ін.). Невипадковим є і збільшення кількості вояків, яких спочатку король, а через дев’ять років черкаський староста пропонували оселити на дніпровських островах від 1—2 тисяч (1524 р.). до двох тисяч плюс кілька сотень вершників (1533 р.).
Під час литовсько-московської війни 1534—1537 рр. вперше у військових діях фігурують українські козаки. Якщо козаки полоцького воєводи, що ходять на розвідку за московський кордон, можуть бути однаковою мірою як литовськими татарами, так і українськими козаками, то походи Дашковича в московські землі Бєльський прямо пов’язує з козацтвом. За його інформацією черкаський староста в березні 1535 р., зібравши 3000 козаків, «довго і широко... московські землі воював». А взагалі, як свідчать листи сучасників тих подій, Дашкович зробив два походи на московські землі — у 1534 і 1535 роках. Обидві військові акції закінчилися перемогою черкаського намісника. Проте в цих джерелах нічого не сказано про козаків. У той же час у другому поході Дашкович розбив, як свідчили сучасники, тритисячний московський загін. А оскільки оперувати він міг лише власним почтом слуг і ополченням підпорядкованих йому Черкас і Канева, чого було явно недостатньо для операцій такого рівня, тим більше в містах мали залишатися сильні гарнізони на випадок татарського нападу, то можна із застереженням прийняти повідомлення Бєльського про козаків Дашковича.
Цінним джерелом щодо взаємовідносин козацтва і суспільства в той час є скарги черкасців, надіслані до короля після смерті О. Дашковича в середині 30-х рр. XVI ст. Тоді черкасці попросили короля зняти низку «новин», введених покійним старостою в місті. З королівської грамоти дізнаємось не тільки про постійне перебування козацтва у Черкасах, але і його повинності щодо старости і населення загалом. Так, у документі зазначено, що козаки «здавна» ділилися частиною трофеїв зі старостою за своїм бажанням, а Дашкович все «на себе привласнив». Напевне він перетворив періодичну данину з козацьких трофеїв на постійну. Вільне до нього пересування козаків через місто О. Дашкович теж взяв під жорсткий контроль. На Різдво староста зобов’язав козаків давати йому по куниці. У випадку ж відсутності цього сплачувати грошима — по 12 грошей з кожного. Останній податок, згідно з уставною грамотою київського воєводи до черкаського старости і мешканців міста, був зменшений до 6 грошей. Проте в цій же грамоті з’являється нове про козаків. Зазначено, що у випадку загибелі чи потрапляння в полон до татар козака половину його майна староста забирає собі і на потреби міста, половину ж віддають тому, кому цей козак «поручив». Щоправда, все це діє за умови відсутності у козака дружини чи дітей. Отже, згідно з цим документом, козацтво є складовою частиною місцевого життя, має родини, майно і підпорядковується не тільки загальним, але й спеціально під нього винайденим законам. Причому козаками називають не всіх прийшлих людей. Так, у грамоті за 1536 р. окремо зазначені «наймити», «інший люд загальний» та «люди прихожі».
40-ві роки XVI ст. позначилися черговим спалахом козацької активності. 1540 р. козаки розбили один з татарських загонів, що йшов на московські землі, було вбито 20 осіб і захоплено 250 коней. Потім козаки перехопили й пограбували гінців кримського і казанського ханів до короля. На додаток, тих кримців, які випасають у степу худобу, за повідомленням Сигізмунда І «багатьох часто (виділення Авт.) козаки н(а)ші б’ють і статки їх відбирають,...» Після цих подій хан погрожував розірвати тільки-но підписану союзну угоду. Під тиском Сахіб-Гірея І Сигізмунд І у другій половині 1541 р. надіслав цілу низку досить різких за тоном листів до київського воєводи і черкаського та канівського старост з вимогою вгамувати козацтво, натякаючи, що саме ці урядники є підбурювачами вищезазначених нападів. Крім того, на Київщину було послано дворянина Стрета задля перепису всіх козаків.
Подальша активність козацтва і відсутність інформації з приводу результатів місії Стрета спонукають думати, що королівські заходи завершилися безрезультатно. Вже наступного 1542 р. король повідомив хана, що, за його інформацією, козаки «лежать» по Дніпру з «немалим почтом», мають коней і стережуть на татарських і литовських гінців. Що ж до останніх, то король міг спеціально згустити фарби, оскільки козацька загроза давала йому можливість затримати відправлення поминок («політкоректної» данини) до Криму. У грамоті ж черкаського і канівського старости Онікея Горностая за 1544 р. знову серед мешканців Черкас згадані козаки: «...а черкасці, як бояри, так міщани і козаки...»
