Загальний відступ Армії УНР відбувався в умовах її реорганізації. Наприкінці травня 1919 р. більшість військових з’єднань було зведено в десять дивізій зі стрункою структурою. Окрім того, С. Петлюра вжив низку заходів, покликаних викоренити в Армії УНР прояви отаманщини й підвищити боєздатність. Для боротьби з отаманщиною була створена Державна інспектура, яка мала наглядати за дотриманням військової дисципліни в частинах й політичною благонадійністю командного складу. Головним державним інспектором став В. Кедровський. Щоправда, більшість державних інспекторів не були військовиками й належали до українських соціалістичних партій, через що між ними та польовими командирами нерідко спалахували конфлікти.
Згідно з планом командування, Армія УНР мала залишити оточений звідусіль волинський район і прорватися на Поділля. Для цього потрібно було заволодіти лінією Старокостянтинів — Деражня — Нова Ушиця, залишивши на напрямку Ізяслав — Шепетівка лише невеличкі заслони проти червоних. У разі успішного здійснення цього плану війська УНР виходили з-під удару Червоної армії. Через загрозу польського наступу на Волині 1-ша Українська радянська дивізія не змогла б переслідувати армію УНР, якій натомість протистояли на Поділлі лише слабкі ворожі сили. Окрім того, українське командування не втрачало надії на співпрацю з Румунією, яка могла забезпечити запілля Армії УНР після прориву на Поділля.
25 травня помічник начальника штабу Дієвої армії В. Тютюнник прибув до військ і прийняв від Є. Коновальця командування частинами, що здійснювали перегрупування в районі Радзивілова — Крем’янця — Острога. Головний удар червоним мали завдати запорожці й стрільці. Планували, що Запорізька група здійснюватиме наступ на лінію Старокостянтинів — Меджибіж — Деражня, а Січові стрільці розгорнуть наступ у напрямку Ямполя й Ляхівців. Об’єднані Північна й Холмська групи отримали наказ прикривати фланги й запілля військ, що здійснювали атаку, тримаючи фронт на північний захід проти частин 1-ї Української радянської дивізії.
Підготовка Армії УНР до прориву не залишилася таємницею для червоних. У радянському розвідувальному зведенні було зазначено: «До лінії Збараж — Ланівці супротивник підтягує значні сили й здійснює перегрупування своїх сил». Ознайомившись зі становищем у проскурівському районі, В. Антонов-Овсієнко і член Реввійськради Савицький повідомляли до штабу Українського фронту: «Становище на цьому відрізку вкрай важке. Необхідне якомога швидше перекидання сюди інтернаціональних частин, аби лишень втримати становище».
Та поки до червоних підоспіло підкріплення, війська УНР із району Збаража — Крем’янця розгорнули наступ на схід. Упродовж тижня запорожці й Січові стрільці завдали червоним важкої поразки. 23 травня кіннота 6-ї дивізії зайняла Вишгородок, 27 травня 7-ма Запорізька дивізія здобула Ланівці. Корпус Січових стрільців успішно просувався до Старокостянтинова.
Але події на польському фронті знову ледь не перекреслили військові успіхи Армії УНР. 2 червня польські війська зайняли Тернопіль. Уряд і штаб Дієвої армії евакуювалися до Підволочиська. Помічник начальника 1-ї управи штабу Дієвої армії М. Капустянський так описував згодом цей критичний момент: «Рештки нашого державного майна в ешелонах на залізниці Тернопіль — Підволочиське, а Волочиське ще боронять большевики й ведуть бій з другою укр. дивізією. Усі станції забито ешелонами. Із заходу противник на відстані 18 верстов, а зі сходу на 6—8 верстов. Для самооборони ми мобілізуємо урядові установи. Зі старшин, телеграфістів, урядовців і службовців штабу Дієвої армії імпровізується сотня під кермою покловника Омеляновича-Павленка і виставляється як заслона проти поляків і місцевих большевиків... Усе ж не бойове — урядовці, родини службовців штабу — з тремтінням чекають своєї долі. Перед урядом і штабом стала в увесь зріст дилема: якщо 3-го ми не здобудемо Волочиського, то можемо опинитися в полоні польському або большевицькому».
Але вже 3 червня становище на проскурівському напрямку змінилося на користь військ УНР. 6-та Запорізька дивізія здобула Чорний Острів, загрожуючи Проскурову. Водночас «Запорізька Січ» отамана Ю. Божка захопила Волочиськ. Охоплені панікою радянські частини відступали до Проскурова, де потрапили під удар 7-ї Запорізької дивізії. «Зараз проскурівська операція в повному ходу», — повідомляв командувач Запорізької групи полковник В. Сальський до штабу Дієвої армії. 4 червня 7-ма Запорізька дивізія навіть заволоділа на якийсь час передмістям Проскурова та залізничною станцією, але внаслідок контратаки червоних була змушена відступити. Місто було здобуте 6 червня. В. Сальський так змалював в оперативному донесенні перебіг кількагодинного бою: «Ворожі лави у великому безпорядку відійшли вздовж залізниці на схід, а потім на північ у район Лезнево й на південь у район Шумовці. Бій був жорстокий, батареї два рази міняли свої позиції для боротьби з 2 ворожими бронпотягами. З боку Кам’янця-Подільського загін отамана Кобзи вів боротьбу теж із ворожим бронепотягом, котрому з допомогою селян перерізан був шлях із 2 боків, але ж нарешті йому удалося втікти в напрямку на Кам’янець-Подільський». Державний інспектор 6-ї Запорізької дивізії П. Дерещук повідомляв: «На Чорним Острові та Проскурові більшовицькі війська розбиті наголову. Мадяри зовсім розбіглися по лісах і тільки невеличка кучка більшовиків, яка покинула потяги за Проскуровом і пішком добралася до Ярмолинець, мала бій із Запорізькою Січчю і майже вся загинула».
Переслідуючи противника, український бронепоїзд 8 червня ледь не здобув Деражню. Січові стрільці в боях під Антонінами відкинули червоних на Ізяслав. 8 червня частини 9-ї Залізничної дивізії Армії УНР зайняли Старокостянтинів. Водночас 3-тя дивізія під командуванням О. Удовиченка підтримала основні сили Армії УНР успішним наступом на кам’янецькому напрямку. Військам О. Удовиченка протистояли не надто боєздатні частини, сформовані червоними з бессарабських повстанців. З червня дивізія здобула Кам’янець-Подільський, куди незабаром переїхав уряд УНР. «Населення зустріло наші війська дуже радісно і відноситься до нас прихильно», — повідомляли зі штабу 3-ї дивізії. 7 червня було здобуто Шатаву. У штабі Армії УНР так підсумували результати військової операції: «Взагалі положення во всіх групах гарне і тверде».
9 червня В. Тютюнник доповідав у штабі Дієвої армії про стратегічне становище на Правобережжі. Оскільки саме в цей час А. Мельник залишив посаду начальника штабу армії, на його місце було призначено В. Тютюнника. Наказний отаман О. Осецький на цей час практично усунувся від прийняття відповідальних рішень, тож саме В. Тютюнник упродовж наступних місяців здійснював фактичне керівництво Дієвою армією.
Успішний контрнаступ військ УНР супроводжувався справжньою панікою в лавах радянських частин. Саме цим голова Раднаркому УСРР X. Раковський пояснював втрату Волочиська, Проскурова й Старокостянтинова. Командування радянського Українського фронту поставило своїм військам завдання стримати армію УНР на лінії Шепетівка — Бердичів, закріпитися в районі Вінниці й вдарити одночасно на Старокостянтинів і Проскурів. При цьому червоні очікували, що польська армія Й. Галлера наступатиме на київському напрямку, і намагалися відповідним чином згрупувати свої резерви. Готуючись до протидії польському вторгненню, основні сили 1-ї Української радянської дивізії залишалися в рівненському районі.
Намагаючись зупинити наступ Армії УНР, червоні 11 червня вдарили з півночі по позиціях Волинської групи й Січових стрільців. Під натиском ворога січовики були змушені відступити. Зі штабу Армії УНР М. Капустянський повідомляв командувачеві Запорізької групи В. Сальському, що супротивник «повів наступ із метою відкинути праве крило СС і, погрожуючи з боку Старокостантиніва — Проскурова, припинити наступ запорожців; крім того, [наступ] запорожців із боку Жмеринки ворог силиться припинити бронепотягами». Командування Армії УНР вирішило відсунути Волинську групу й Січових стрільців за річку Случ. Військам Є. Коновальця було наказано за першої ж нагоди перейти в контрнаступ.
Але 12 червня радянські війська відновили наступ проти Волинської групи. У щоденнику бойових дій Армії УНР так змальовано перебіг подій: «З вечора 12/VI війська Холмської й Волинської дівізій вели упертий бій на фронті Ланівці — Домашинка. Коло містечка Ланівців сполучились фланги сірожупанників і Галицького полків, котрі були підперті юнацькою школою, завдяки чому бій приняв активний характер і большовики були відбиті від Ланівців. Окрім того, упертий бій йшов коло Ямпіля». Сформовані з решток колишніх Північної та Холмської груп, війська УНР на цьому відрізку фронту ледь утримували позиції. Бойовий дух частин Волинської групи знижувався ще й унаслідок ворожості місцевих селян. Так, у 4-й дивізії настрій старшин і вояків був «подавлений завдяки дуже кепському відношенню населення».
13 червня Січові стрільці й Волинська група відступили на південь. Контратака 9-ї Залізничної дивізії й загону отамана Р. Сушка на Кульчини скінчилася невдачею. У районі Проскурова в українського командування не залишилося жодних військ, а напрямок на Старокостянтинів був відкритий для ворожого наступу. Побоюючись втратити Проскурів, штаб Дієвої армії переїхав до Ярмолинців.
Підкріплення для ліквідації ворожого прориву було вирішено взяти зі складу Запорізької групи, яка саме в цей час успішно просувалася в напрямку Деражні. М. Капустянський свідчив: «14-го червня після впертих боїв 6-та Запорізька дивізія здобуває ст. Деражню. Вона захоплює багато різних трофеїв, а особливо вогнепальні припаси, що нам були так дуже потрібні. 8-ма Запорізька дивізія своєю кіннотою здобуває місто Летичів і нав’язує зв’язок із повстанцями цього повіту. 2-га дивізія після бою опанувала Єлтушків, а 3-тя дивізія — Нову Ушицю». Але наступ 1-ї Української радянської дивізії з півночі в запілля Армії УНР загрожував перекреслити військові успіхи на східному напрямку. Тож 14 червня В. Сальський отримав наказ передислокувати 7-му Запорізьку дивізію до району Красилова, аби відкинути ударну групу червоних за Случ.
15 червня Січові стрільці й 7-ма Запорізька дивізія розпочали операцію з ліквідації ворожого прориву. Особливо запеклі бої точилися цього дня біля Красилова, де 9-та Залізнична дивізія відбивала атаки червоної Богунської бригади. Координацію бойових дій здійснював полковник М. Капустянський, командирований із цією метою армійським командуванням до штабу Січових стрільців. Та хоча запорожці й січовики спільними зусиллями відкинули супротивника на північний берег річки Случ, Старокостянтинів залишився в руках ворога. До того ж командування непокоїло катастрофічне становище Волинської групи. «Прорив почті ліквідован, на лівому крилі почті катастрофа. Волинська група деморалізована остаточно і відходить...» — повідомляли 16 червня М. Капустянському зі штабу Дієвої армії.
