Проте за литовської влади в структурі волинського війська відбуваються деякі зміни. Любарт здобув перемогу, проте це було досягнуто максимальним напруженням сил і ресурсів князівства. В умовах постійного військового конфлікту, а також не маючи ще достатньої підтримки місцевого нобілітету (що було стандартним явищем у будь-якій країні, де змінювалася влада), Любарт був змушений віддавати міста і землі у володіння інших князів на правах служби. Наприклад, той же Белз, що успішно витримав ворожу облогу, він незабаром був змушений віддати Юрію Наримунтовичу і т. п. Ці князі мали нести відповідальність як за стан наданих земель, так і за рівень військової підготовки місцевих вояків. Як наслідок, доволі централізована військова система була перетворена на конгломерат князівських і панських дружин, а також ополчення окремих повітів і волостей. За таких умов втрачає значення піхота, адже відомо, що сильна піхота можлива лише за умови централізованої влади, яка має достатньо можливостей для виставлення великої кількості піших вояків — списників і стрільців. Падає загалом і чисельність волинських полків, що теж є закономірним явищем для будь-якого феодального війська. Так, якщо Волинь і Галичина при Романовичах могли виставити кількадесят тисяч вояків, то за литовської доби чисельність волинського війська не перевищує чотирьох тисяч. Якоюсь мірою можемо говорити про організаційний регрес, якого зазнала військова структура Волинського князівства. Інша справа, що це майже не проявилося на ступені бойової моці волинців в цілому. Якщо піхота відходить на задній план, то кіннота розвивається доволі динамічно. Крупні землеволодарі приділяли багато уваги бойовій якості своїх дружин. Тому волинські полки становлять фактично ударну силу литовського війська у його війнах з поляками часів правління Любарта і Свидригайла. І ця могутність волинського війська перейшла на обласну добу литовської історії.
Поділля після входження до складу Великого князівства Литовського хоча і зберегло цілісність, проте отримало одразу кілька князів — Коріатовичів. У військовому плані це був найбільш вразливий українській регіон. Перебуваючи у степовій смузі, воно було не тільки сильно спустошене монголо-татарами, але й не мало можливостей для відновлення сили. Сьогодні історики припускають, що на момент приходу литовців на Поділлі не існувало жодного укріпленого пункту. Кількість населення була невеликою, оскільки ця зона була потрібна ординцям для кочовищ. За таких умов Коріатовичі намагалися як укрыпити, так і заселити край. На Поділлі було побудовано цілу низку нових міст-фортець: Червоноград, Кам’янець-Подільський, Бакота, Вінниця, Брацлав, Скала тощо. Причому серед матеріалу, на відміну від інших земель, домінує каміння і цегла. За прикладом інших удільних князів, Коріатовичі утримують двір, роздають на умовах військової служби землі тощо. Те, що подільські володарі спромоглися побудувати багато потужних, у тому числі кам’яних фортець, вказує на те, що їм довгий час вдавалося забезпечувати відносну безпеку своїм володінням з боку степу. На це вказує й обов’язок військового люду, відомий з пожалувань, ходити в погоню. Поділля як цілісне князівство продовжує виступати і в першій третині XV ст. Його правителі Ситко, Свидригайло та інші з перемінним успіхом періодично воюють з татарами і молдаванами. Але в ході Свидригайлової війни (1431—1437) більша його частина була завойована поляками, за Великим князівством Литовським залишилися лише Вінниця і Брацлав. Цей подільський шматок спочатку потрапив під владу Київських князів, а вже з 1471 р. Східне Поділля в організаційному плані підпорядковується волинській адміністрації.
Хоча Сіверщина і ввійшла до складу Золотої Орди, проте, на противагу південним українським землям, тут збереглися укріпленні міста і доволі численне населення. Проте ця земля була не одним князівством, а розділеним серед невеличких володарів. Але місцеві князівські дружини являли собою доволі грізну силу. Наприклад, під час облоги Гродно 1390 р. Стародубський князь Корібут привів кінний полк з «гарною зброєю і конями». Його нащадок успішно воював у Чехії. Свидригайло, будучи Стародубським князем, успішно громив татар. Після переходу Сіверських князівств під владу московського великого князя наприкінці XV ст. їхні дружини грали одну з провідних ролей у війнах Московської держави як проти литовців, так і татар.
Київ, за словами Вітовта, був дорогоцінним камінням у його короні. Або, як пізніше казали литовські урядовці, «воротами панства». Після входження князівства до складу Великого князівства Литовського у ньому почав правити син Ольгерда Володимир (1362—1393). Наприкінці XIV — у першій третині XV ст. у Києві правили Гольшанські. Але вже при Свидригайлі Київ повернувся нащадкам Володимира, спочатку Івану Володимировичу, а потім Олельку Володимировичу і його сину Семену. Уже з перших років свого правління Володимир приділив чималу увагу обороноздатності князівства. Він підтвердив право на землю місцевих бояр і заселяв край новими переселенцями. Уже на кінець його правління є відомості про існування десятків поселень з військовим людом уздовж Дніпра, Росі, Дністра тощо. У Києві Володимир будує новий замок «з дубових колод», фортеці в Черкасах, Каневі, Звенигородці, Звягелі, Путивлі тощо. Про міць київських замків можна судити хоча б з того, що коли Ягайло виправив на Київ Скиргайла, аби змістити Володимира, то литовський князь віз із собою потужну артилерію. Коли через рік уже Вітовт спішив оволодіти містом після раптової смерті Скиргайла, то він теж віз із собою «багато облогових мортир». Київ і князівство в цілому успішно пережили перипетії важкої війни Великого князівства Литовського із Золотою Ордою і Свидригайлової війни. За час правління Олелька і особливо Семена Київське князівство востаннє сягає своєї могутності. Князі, що титулують себе великими, продовжують будувати нові міста й фортеці. На момент смерті Семена на Київщині було не менше трьох десятків фортець, від уфортифікованих міст до маленьких замків. Саме причорноморський Дашів (у гирлі Дніпра) належав князю й успішно контролював місцеву торгівлю до самої смерті Семена. З розрізнених джерел довідуємося, що навколо Києва часів князівства була створена система замків. Крім того, при Семені до складу київського князівства відійшло Східне Поділля. Відповідно, князівство перетворилося не тільки на найбільшу за територію область Литовської держави, але й фактично стало його щитом з боку Дикого Поля. Адже всі кордони, через які ординці нападали на Велике князівство Литовське, ввійшли до складу Київської землі. Семен мав потужний двір, членам якого роздавав володіння не тільки на Центральній Київщині, а й на Лівобережжі, а також на південь від Брацлава вздовж Дністра. Щодо чисельності Київського війська, то точних цифр, на жаль, не маємо. З окремих підрахунків відомо, що в князівстві мешкало з десяток князівських родин, біля полутисячі панських і зем’янських родів. Чисельність слуг могла становити кілька тисяч чоловік. На відміну від Волині, на Київщині заселення і збільшення війська відбувалося через діяльність саме місцевого великого князя. Тому місцеве військо в своїй соціальній структурі було подібним до Волині часів правління Романовичів. Цих сил виявилося цілком достатньо, аби проводити активну й успішну політику в степу. Найвідомішим здобутком князя Семена став розгром на Поділлі 1455 р. орди Саїд-Ахмета, який потрапив у полон до Семена Олельковича. Після смерті Семена сучасники згадували його численні бої проти татар, подробиць про які докладніше не знаємо. Яскравим проявом значення могутності київського князя у Північному Причорномор’ї є той факт, що при наближенні турецької загрози італійські колонії і кримський хан саме в Києві вбачали силу, що мало їх врятувати, принаймні, до підходу всього війська Великого князівства Литовського.
У другій половині XV ст. удільні українські князівства поступово зникають. На їхньому місці утворюються області на чолі з великокнязівськими намісниками. Хоча самобутність української міліарної системи зберігалася, проте такі зміни вносили в неї корективи. Так, до початку ХVІ ст. не існувало єдиного загального закону, який визначав би і регулював військову службу землевласників з їхніх маєтків. Адже поки на чолі землі стояв місцевий князь, ситуація коригувалася залежно від його наказів. Прете реалії часу — катастрофічний стан, у якому опинилося ВКЛ в останній третині ХV — на початку ХVІ ст. внаслідок наступу ВКЛ і Кримського ханату, — вимагали врегулювання земської служби спеціальними загальнодержавними законами. У 1502 р. на сеймі в Новгородку було встановлено фіксований мінімум, згідно з яким кожен князь, пан, зем’янин і дворянин має виставляти одного озброєного вершника з кожних десяти служб селян. За чверть століття стало зрозуміло, що тієї кількості вояків, яку виставляли землевласники згідно з установою, замало для потреб держави, і тому в 1529 р. таку норму звели до восьми служб селян. Окрім вищезазначених норм, кожен землевласник мав право виводити на війну більшу кількість вояків «на ласку господарську», добровільно. На українських землях, які входили до складу ВКЛ, військові повинності місцевого населення здебільшого відповідали загальнодержавним.
Кожна земля ВКЛ продовжувала, як і в удільні часи, являти собою військовий округ, на чолі якого стояв намісник головного міста або воєвода, що, зокрема, мало місце на Київщині. Волинська земля мала свою специфіку. Ця область являла собою конгломерат передусім князівських уділів Острозьких, Сангушків, Корецьких, Вишневецьких, і тут місцевими військами командував маршалок, якому підпорядковувалося й подільське ополчення. У бою ополчення кожної землі стояло окремо, очолюване власним намісником чи іншою посадовою особою. Загальне керівництво литовськими військами під час воєнних дій за відсутності великого князя здійснював гетьман. За життя Костянтина Острозького ця посада була єдиною, розподіл на гетьмана великого і польного відбувся вже після його смерті. Що цікаво, люди, які зайняли ці уряди, Юрій Радзивилл і Андрій Немирович, були соратниками Костянтина. А передача управління гетьману великому всього війська, а польному — найманців чітко фіксувала двоїстість і, відповідно, важкість керування військом ВКЛ, особливо якщо зважити, що Острозькому це доводилося робити єдиноначально. Війська кожної із земель та воєводства структурно складалися з ополчень повітів, на чолі яких стояли старости. Наприклад, у 1524 р. король наказував Панам-Ради ВКЛ: «…Усі панові ради наші, з дворами своїми і з усіма слугами своїми, кінно та збройно, зібралися и наготові були… і повітам би своїм казали теж зібратися и наготові бути».
Основою військової служби було землеволодіння, тому й військовий обов’язок лежав на багатьох станах суспільства. Земську повинність відбували князі, пани, зем’яни, бояри і слуги (панцирні, путні, ординські), міщани й служебні татари.
