Росла земельная собственность православных монастырей: в начале XVIII столетия им принадлежало в Гетманате почти 300 сел и хуторов. Старшина, шляхта и монастыри разными путями превращали казаков в своих подданных, отбывающих разнообразные повинности. Этот процесс часто сопровождался различного рода насилиями и злоупотреблениями. Углублялось имущественное неравенство среди казачества, а в 1698 году оно оказалось узаконенным: казаков разделили в соответствии с имущественным положением на выборных (несли военную службу) и подпомощников (оказывали помощь выборным при снаряжении последних на службу). В 1700 году аналогичное мероприятие провели на Слобожанщине среди полковых и городских казаков (реестр составил 30 тысяч).
Положение старшин особенно упрочилось в начале XVIII века, выросла численность бунчуковых товарищей — старшинской молодежи. Реформы в сфере судопроизводства и налогов (при И. С. Мазепе налог с 18—22 га земли составлял в среднем 1 рубль 20 коп. за год, а после него — 2 рубля 88 коп.), опора на элиту свидетельствовали о намерении гетмана создать в Украине слой национальной аристократии, чтобы с ее поддержкой сохранить приемлемый уровень автономии Украины в составе Российского государства. Свои полномочия И. Мазепа защищал всеми средствами, в том числе и с помощью карательных экспедиций, провокаций, казней, от посылавшей на него доносы старшин, а также от перманентного сепаратизма запорожцев, именовавших его «отчимом Украины».
В начале XVIII века в распоряжении гетмана было 10 реестровых (городовых), 8 компанейских и сердюцких полков. Обучение артиллерийскому делу в Девентере (Нидерланды) помогло И. Мазепе уяснить решающую роль огневой поддержки пехоты и кавалерии, поэтому он постоянно заботился о пополнении артиллерийского парка. Он насчитывал уже в 1700 году более 40 орудий, не считая полковой, сотенной и городовой артиллерии. Казачьи пикеты безотлучно находились по линии оборонительной системы Коломак-Ориль-Ворскла-Днепр.
За 1678—1701 годы войска И. Мазепы вместе с армией России участвовали в 20 походах против Турции и Крымского ханства. В июле 1696 года казаки и стрельцы штурмом овладели турецкой крепостью Азов. В многочисленных боях казачьи полки несли ощутимые потери, хотя реальной пользы для Гетманата эти действия не приносили. В результате значительная часть населения Левобережья видела в И. С. Мазепе верного сторонника русского царизма и его политических планов. Усиление эксплуатации низов расширяло пропасть между старшиной и народом, что еще в 1692 году послужило основной причиной восстания в южных полках под руководством канцеляриста П. Ивановича (Иваненко). Выступив под лозунгом бить «чортів-панів, дуків, що їм царі маєтності понадавали», он пытался с помощью татар создать между Днепром и Бугом самостоятельное государственное образование. Но все три его набега на Гетманат окончились неудачами. Русско-украинская армия разбила его немногочисленные отряды, состоявшие из запорожской голытьбы и татар.
Отношения к гетману не могла принципиально изменить его активная благотворительная деятельность. И. Мазепа затрачивал огромные личные средства на строительство» реконструкцию храмов, монастырей, покупку книг для своей библиотеки, материальную помощь Киево-Могилянской коллегии. Только в Киеве за 16 лет благодаря его пожертвованиям было построено или капитально отремонтировано 12 церквей, в 1690—1696 годах был отреставрирован храм святой Софии, который с конца XVI столетия стоял без крыши, приходя в негодность. На неотложные нужды Киево-Печерской Лавре И. Мазепа выделил 73 тысячи золотых, достроил второй этаж и портал Киево-Могилянской академии (в 1701 году она получила этот статус и нередко именовалась Могилянско-Мазепинской), для нее же на месте старой деревянной церкви времен П. Сагайдачного на гетманские средства возвели Богоявленский собор Братского монастыря.
18 августа 1700 года началась российско-шведская война. Украинское казачество несло серьезные потери в тяжелых сражениях с прекрасно обученными войсками Карла XII, страдало от сурового северного климата, болезней, плохого снабжения продовольствием. Поскольку казачьи части принадлежали к нерегулярным войскам, то потери личного состава (50—60 процентов и более) не волновали командование российских вооруженных сил, к тому же состоявшее в значительной степени из иностранцев. Только в июле 1709 года Петр I на год освободил полки Гетманата от военных походов. Война легла тяжелым бременем на плечи трудящихся, являлась по своему содержанию и целям совершенно чуждой интересам Украины, разрушала ее экономический потенциал, особенно торговлю.
С другой стороны, проводимые Петром I многочисленные реформы оказывали и позитивное влияние на развитие народного хозяйства Украины. Указами царя в сельском хозяйстве вводились новые технические культуры, улучшенные сорта овощей и фруктов, существенно увеличилось производство полотна и канатов, развивалось элитное животноводство. На украинской селитре работало большинство предприятий России, выпускающих порох. В связи с царским указом об освобождении работников горного дела от государственных повинностей, налогов и военной службы из Правобережья и Польши прибывали в Гетманат и Слобожанщину группы специалистов. Для обеспечения жителей Левобережной Украины хлебом на случай неурожая или стихийных бедствий, надзора за земледелием была создана государственная инстанция, посылавшая лично Петру I сведения о количестве собранных хлебов, эффективности мероприятий по улучшению обработки земли, освоению новых пахотных площадей. Согласно царскому указу, барщина ограничивалась 4 днями в неделю; было создано более 10 типографий, введен гражданский шрифт, в крупных городах велено было издавать еженедельные газеты.
В таких противоречивых и неоднозначных условиях среди части украинской элиты сформировалась, независимо от планов И. С. Мазепы, группа оппозиционеров, полагавшая целесообразным заключить договор по типу Гадячской унии 1658 года со ставленником Швеции польским королем С. Лещинским, а через него — союз с Карлом XII против Петра I. Характерно, что вплоть до 1708 года все предложения сторонников блока с Речью Посполитой, равно как и намерения С. Лещинского подтолкнуть Украину к шведской протекции, И. Мазепа отвергал. Более того, он, как правило, докладывал о них Петру I, который во многом по этой причине не верил доносам на гетмана, где сообщалось о намерении И. Мазепы изменить российской короне (их поступило около двадцати). Даже в марте 1708 года по приказу И. Мазепы были казнены выданные царем на расправу авторы двух довольно точных относительно планов и действий гетмана доносов — полтавский мещанин П. Яценко и некий монах.
Логика размышлений гетмана и части оппозиционных к Петру I старшин, видимо, заключалась в следующем: если бы в шведско-российской войне победил царизм, украинские земли (с лета 1704 до начала 1708 года Правобережье находилось фактически под властью И. Мазепы) могли быть разделены между Россией и ее союзником — польским королем Августом II. В случае же победы Швеции, на стороне которой выступал претендент на престол Речи Посполитой С. Лещинский, Украина могла перейти в состав Польши. Не позднее лета 1707 года (реконструкция планов гетмана из-за отсутствия документов затруднена) у И. Мазепы начала крепнуть мысль об уходе из московской протекции и переходе в лагерь Карла ХІІ. Согласно косвенным данным, в начале 1708 года было подписано соглашение гетмана со Станиславом Лещинским (ставшим польским королем 12 июля 1704 года) и шведским королем Карлом XII. По данному акту И. Мазепа получал титул князя, Витебское и Полоцкое воеводства, а к Польше отходили Киевщина и Черниговщина. Симптоматично, что русская дипломатия усиленно искала пути для заключения мира со Швецией. Посреднику в этом вопросе — английскому герцогу Марльборо посланник России даже обещал Киевское, Владимирское или Сибирское княжество с доходом в 50 тыс. ефимков ежегодно. Желание мира в течение 1705—1706 годов было столь велико, что Петр I готов был возвратить Швеции все завоеванные им земли, но не соглашался на уничтожение Петербурга. Вплоть до лета 1708 года русская армия всячески избегала генерального сражения, опасаясь поражения от возомнившего себя Александром Македонским шведского короля Карла XII.
Необходимо подчеркнуть, что И. Мазепа не без оснований надеялся, что его действия поддержит аристократическая оппозиция Петру I в России. Полагая, что целью Карла XII является лишь детронизация царя, а не захват российских земель, такие вельможи, как Б. Шереметьев, Д. Головкин, клан Голицыных, склонны были одобрить позиции И. Мазепы. Наконец, помощь шведам в борьбе с Россией обещал крымский хан Девлет-Гирей II — без сомнения, с ведома Стамбула.
В конце октября 1708 года гетман, под сильным давлением со стороны таких старшин, как полковники Д. Горленко, Д. Апостол, Д. Зеленский, генеральный обозный И. Ломиковский, после долгих колебаний и раздумий принял роковое для себя (впоследствии оказалось, что и для части населения Украины) решение. В ноябре с 4—5 тысячи казаков (через несколько дней большинство их разбежалось) И. Мазепа прибыл в штаб-квартиру Карла XII. Народные массы, казачество, большинство старшин не откликнулись на универсал гетмана, в котором он объяснял причину смены протектора и призывал поддержать его планы. Только запорожцы, не дождавшись 40-тысячной армии Девлет-Гирея II, под руководством кошевого атамана К. Гордиенко в марте 1709 года присоединились к гетману и его немногочисленным сторонникам. Они уничтожили русские гарнизоны в ряде населенных пунктов южной Полтавщины, а пленных отправили к татарам и шведскому королю. Несколько тысяч запорожских казаков совместно со шведами участвовали в осаде и штурмах Полтавы, а К. Гордиенко даже предлагал Карлу XII взять ее силами только сечевиков. В отместку три драгунских полка под командованием бригадного генерала П. Яковлева и отряд украинских казаков И. Галагана в начале июня 1709 года овладели Сечью, уничтожив часть запорожцев, а также рядом казачьих крепостей Запорожской Сечи. Часть сечевиков спаслась, основав Новую Сечь в урочище Олешки, контролируемом Крымским ханством.
Учиненная А. Меншиковым 2 (13) ноября 1708 года так называемая Батуринская резня, поражение шведской армии под Полтавой 27 июня (8 июля) 1709 года, развернувшаяся против шведов партизанская борьба украинского народа на Левобережье разрушили все надежды И. Мазепы. Отступив вместе с остатками войск Карла XII и 8 тысячами запорожцев на территорию Молдовы, И. Мазепа и его сторонники оказались в сложном положении. Хотя султан Турции и отказался выдать гетмана и старшин царю, эта угроза постоянно висела над ними. Вспыхнули разногласия между И. Мазепой и полковниками, в середине июля 1709 года подняли бунт запорожцы, угнетало безденежье.
После смерти И. С. Мазепы 2 октября 1709 года его племянник А. Войнаровский отказался от булавы, хотя и наследовал имущество покойного гетмана. Несмотря на желание Карла XII и большинства старшин видеть именно его гетманом, А. Войнаровский заявил, что отказывается от такой чести, потому что больше ощущает себя польским шляхтичем, нежели украинским казаком. 5 апреля 1710 года из двух претендентов — прилуцкого полковника Д. Горленко и генерального писаря Ф. Орлика на пост гетмана избрали последнего. Ф. Орлик был потомком чешского баронского рода, часть представителей которого в XV столетии жила в Польше, другая — в Пруссии. По линии матери он происходил из семьи Малаховских, проживавших в Вильно (Вильнюсе). Ф. Орлик родился в 1672 году, являлся автором двух поэтических сборников, с 1702 года занимал должность генерального писаря Гетманата, умер в Яссах в 1742 году. Его сын Григорий стал генералом французской армии, членом Секретного королевского совета.
Кошевой запорожцев К. Гордиенко и старшины подписали с Ф. Орликом документ, известный как «Бендерская Конституция» (или «Пакты и Конституция прав и вольностей Запорожского Войска»), утвержденный 10 апреля 1710 года. Сокращенный текст Конституции, подготовленный Ф. Орликом, А. Войнаровским и Г. Терщиком на латинском языке, был найден в библиотеке-архиве замка Дентевиль (восточная Франция), принадлежавшего жене Григория Орлика.
Конституция исходила из признания природных прав народа, прежде всего права на протест против угнетения. Она провозглашала независимость Войска Запорожского, идею соборности украинских земель, казачьего уклада общества, передавала высшую законодательную власть своеобразному военному парламенту, созываемому трижды в год — на Рождество, Благовещение и Покрову. Эта казачья рада составлялась из генеральных старшин, представителей Запорожской Сечи и по одному казаку от каждого полка. Предусматривалось, что генеральная старшина, советники, гетман будут давать торжественную присягу на верность Родине. В статье VI держава Войска Запорожского характеризовалась как социальная выборная гетманская монархия парламентского типа (если применять современную терминологию).
Согласно Конституции, гетманская казна отделялась от общевойсковой, а сам гетман выступал скорее как президент, нежели как сатрап. Если гетман нарушал права и вольности казачества, его обязывали дать отчет перед радой. Важным пунктом являлось введение контрольной инстанции, надзиравшей за действиями должностных лиц.
Будучи гетманом в изгнании, Ф. Орлик более 30 лет надеялся достигнуть независимости Украины с помощью Швеции, Оттоманской Порты, Польши, Крымского ханства, членов Ганноверской лиги — Франции, Голландии и Дании. Посланцы гетмана с этой целью установили контакты с Запорожской Сечью, Буджацкой и Кубанской ордой, донскими казаками, башкирами, казанскими и астраханскими татарами. Эти действия побудили российскую агентуру начать настоящую охоту за ним него соратниками: в 1719 г. во Вроцлаве Ф. Орлик едва не был схвачен миссией П. Ягужинского, в Гамбурге был пленен А. Войнаровский — племянник И. С. Мазепы, в Варшаве — Г. Герцик, в 1721 году в Бреславле предпринималась попытка захватить семью гетмана.
23 января 1710 года Ф. Орлик подписал договор с крымским ханом, своим содержанием напоминавший соглашение Б. Хмельницкого с Ислам-Гиреем III весной 1648 года. В ноябре 1711 года украинская делегация выехала из Молдовы в Константинополь на переговоры с турецкими властями. Но требование казаков о гарантиях территориальной и политической независимости Украины оттолкнуло от них руководство Османской империи, и 22 апреля 1714 года по просьбе крымского хана султан «подарил» украинские земли Польше. Такое решение объяснялось желанием укрепить Речь Посполитую перед лицом усиления России, чему служил и заключенный в 1711 году секретный военно-политический союз с Австрией. К тому же Ф. Орлик, соглашаясь на турецкий протекторат, рассматривал мусульман как «неверных», а с 1713 года вел тайную переписку с польскими властями, подчинявшимися С. Лещинскому, надеясь получить от них согласие на создание украинской государственности. Хотя деятельность Ф. Орлика не принесла свободы Украине, именно его активные дипломатические усилия заставили правительство России после смерти Петра I вести более умеренную политику в Гетманате.
