4 вересня 1919 р. А. Денікін наказав військам Новоросійської області, закріпивши за собою Херсон, Миколаїв та Одесу, вийти на фронт Калинівка — Вінниця — Жмеринка — Могилів-Подільський. Саме це й мало стати початком бойових дій проти українських армій. Але плани денікінського командування несподівано зірвали махновці, завдавши поразки білим під Новоукраїнкою. Повстанці відкинули 5-ту дивізію й козачу бригаду білих до Єлисаветграда й Вознесенська. Після цього денікінській ставці довелося дещо відкласти виступ проти Армії УНР. «Головком вважає, що головним Вашим завданням наразі є якомога швидша й цілковита ліквідація групи Махна, — телеграфував 5 вересня начальник штабу ЗСПР генерал І. Романовський командуванню Новоросійської армії. — Аж до завершення цієї ліквідації [в] напрямку на Вінницю, Жмеринку й Могилів-Подільський обмежитися лише спостереженням та вживанням заходів із забезпечення Одеси».
У той час, як головні сили Новоросійської армії ЗСПР вели бої з махновцями, білогвардійське командування непокоїлося, що українські частини можуть безперешкодно заволодіти залізницею Бірзула — Роздільна й загрожувати Одесі. Справді, район Балта — Бірзула — Ананьїв тоді вже зайняли з’єднання Волинської групи Армії УНР. Сили білогвардійців для захисту Одеси були мізерними й не витримали б рішучого натиску української армії. Але українська розвідка надала командуванню значно перебільшені дані про чисельність ворожих сил. Унаслідок цього Волинська група Армії УНР отримала наказ замість наступу на одеському й ольвіопільському напрямках готуватися до оборони.
12 вересня незначні підрозділи білих наштовхнулися неподалік від станції Любашівка на частини Волинської групи Армії УНР. Генерал А. Денікін одразу ж віддав наказ командуванню військ Новоросійської області розпочати бойові дії проти українців. За його вказівками головні сили Н. Шиллінга мали одночасно атакувати Балту та Вапнярку. Тим часом українське командування все ще сподівалося уникнути війни з білогвардійцями. «Нагадую про надане мною право всім групам вступати з денікінцями в переговори відносно установлення тимчасової демаркаційної лінії», — повідомив 14 вересня командарм В. Тютюнник військам УНР.
14 вересня на одеському напрямку сталися події, що ознаменували початок бойових дій між українськими та білогвардійськими військами. Цього дня 2-й Переяславський кінний полк ім. М. Залізняка раптовим наскоком на станцію Затишшя полонив 5-й Новоросійський ескадрон Зведеного драгунського полку білих. За свідченням очевидця, командир авангарду переяславців без вагань повів своїх вояків до бою з новим ворогом: «Нас мало, але ми сильні духом, сильні вірою в святе діло. Покажіть москалеві, що значить українська шаблюка! Добути або дома не бути! За волю Батьківщини з Богом в атаку!» Події на станції Затишшя спричинили справжню паніку в Одесі: у місті було оголошено мобілізацію російських офіцерів та однорічників.
Командувач Волинської групи Бонч-Осмоловський вирішив атакувати білогвардійські частини в районі Ольвіополя. Але внаслідок затримки в пересуванні військ зосередження частин на позиціях не вдалося вчасно завершити. Скориставшись ослабленням українських сил у районі Саврані, підрозділи білогвардійської 4-ї дивізії без особливого опору захопили 20 вересня переправи через річку Буг. Водночас білогвардійці розпочали наступ на одеському напрямку: зі станції Роздільна на Бірзулу просувався загін генерала А. Розеншильда-Пауліна. Уже 17 вересня на цьому напрямку відбувалися бої бронепоїздів, а до 24 вересня білі поступово відтіснили частини 4-ї Сірої дивізії до Бірзули. Одночасним ударом на Балту та Гайворон білі змусили частини Волинської групи відступити. При цьому частини 2-ї дивізії не виявили належної стійкості: до полону за нез’ясованих обставин майже в повному складі потрапив 5-й полк. У Бірзулі українським воякам під час відступу довелося залишити кілька бронепоїздів.
На уманському напрямку українські війська в середині вересня 1919 р. несподівано здобули союзника. Саме в цей час до Умані наблизилися загони повстанської армії Н. Махна, витіснені білогвардійцями з лінії Помічна — Новоукраїнка — Новоархангельськ. Величезний обоз із пораненими сковував рухливі повстанські загони та позбавляв їх маневреності й швидкості, примушуючи уникати боїв із ворогом. 20 вересня на станції Жмеринка представники махновського командування О. Чубенко та Волін підписали угоду зі штабом Армії УНР про співпрацю в боротьбі з білогвардійцями. Сторони зобов’язувалися зберігати взаємний нейтралітет і спільно вести операції проти білогвардійських військ. Армія УНР надавала махновцям 125 000 набоїв безоплатно, і ще 575 000 набоїв було продано їм за 50 000 крб. Для відпочинку й реорганізації махновській повстанській армії відводили територію в районі села Текуча, на південь від Умані. Махновці передали до українських шпиталів більш ніж 3000 своїх хворих та поранених бійців.
Переслідуючи повстанську армію, білогвардійські війська увійшли в бойовий контакт з українськими частинами. 24 вересня білі розгорнули наступ на Умань. Українські Січові стрільці й частини 11-ї Стрийської бригади не змогли стримати натиск піхоти 5-ї білогвардійської дивізії та козачої кінноти. Захопивши після запеклого бою Умань, білогвардійські частини за підтримки бронепоїздів спробували зайняти Христинівку, але були відбиті галицькими частинами. При цьому, однак, козача кіннота відрізала зосереджену на південь від Умані махновську армію від зв’язку з українськими військами. Білі поступово стискали довкола повстанських загонів кільце оточення, яке ті щосили намагалися розірвати. Лише 26 вересня махновцям удалося досягти певних успіхів, відкинувши частини генерала Ангуладзе до Голованівська.
Після того як українські вояки знайшли серед паперів загиблого російського офіцера наказ денікінського командування про перехід у наступ проти військ УНР, диктатор Є. Петрушевич дав згоду на бойові дії проти білих. 24 вересня Директорія УНР оголосила війну білогвардійським Збройним силам Півдня Росії. В армії відбулися кадрові зміни: новим командармом С. Петлюра призначив полковника В. Сальського. «Я вимагаю найвищого напруження праці, я вимагаю жорстокої кари за саботаж та в’ялість у праці», — заявив головний отаман на державній нараді в Кам’янці-Подільському.
26 вересня командувач Н. Шиллінг дав генералові Я. Слащову вказівку «продовжувати виконання завдання з ліквідації південноуманської групи противника, маючи на меті вийти на лінію Христинівка — ст. Зятківці — ст. Демківка». Але Я. Слащов усе ще не міг упоратися з махновцями. На Христинівку було скеровано частини 5-ї білогвардійської дивізії, які після запеклого бою заволоділи станцією. Бригада УСС відступила до Івангорода, а 11-та Стрийська бригада зайняла лінію Янів — Комарівка.
Драматичні події розгорнулися 27 вересня на південь від Умані, де білогвардійцям протистояли 6000 махновських повстанців. Увесь день під Перегонівкою точився надзвичайно жорстокий бій, у якому білі зазнали значних втрат. Зламавши опір Сімферопольського офіцерського полку, махновці нарешті прорвали кільце оточення й до вечора 27 вересня вийшли до річки Синюха. У цих боях повстанська армія втратила близько тисячі бійців убитими й полоненими. 28 вересня відбулося засідання Революційної військової ради та штабу махновців, на якому було вирішено прориватися на Катеринославщину, де була головна база повстанської армії. Увечері того ж дня махновці вирушили до району Новоукраїнки — Єлисаветграда, залишаючи позаду розбиті білогвардійські батальйони та короткотривалий військовий союз з Армією УНР, який ніколи більше не відновився.
Я. Слащову було наказано готуватися до бойових дій проти української армії, але після здобуття христинівського залізничного вузла він тимчасово призупинив наступ на захід. На всьому фронті Монастирище — Христинівка — Гайворон до кінця вересня 1919 р. панувало затишшя. Обидві сторони перегруповували свої сили й готувалися до подальшої боротьби. Бойові дії не припинялися лише на одеському напрямку, де білогвардійські війська генерала А. Розеншильда-Пауліна розгорнули наступ на Крижопіль — Вапнярку. До противника перекинувся командир 4-ї Сірої дивізії полковник В. Грудина. З жовтня війська генерала А. Розеншильда-Пауліна після жорстокого бою захопили Кодиму. З’єднання Волинської групи відступали, поволі втрачаючи боєздатність.
Для прикриття лівого флангу волинців командування Армії УНР відправило до району Бершаді 9-ту Залізничну дивізію. 3-тя Залізна дивізія зосереджувалася в районі Теплика. До району Китайгорода — Дашева — Монастирища перейшла 5-та Селянська дивізія, а 12-та Селянська дивізія зосередилась у районі Балабанівки — Оратова. Усі ці сили, а також бригаду УСС, що утримувала позиції безпосередньо на схід від Христинівки, було підпорядковано полковникові О. Удовиченку як командувачеві військ христинівського напрямку.
Коли сили білогвардійської 4-ї дивізії заволоділи 7 жовтня Бершаддю, виникла загроза ворожого прориву між частинами О. Удовиченка й Волинською групою. 5-та білогвардійська дивізія, збивши атакою частини бригади УСС, захопила Івангород та Краснопілку. Київська група Армії УНР, щоб не бути відрізаною від січовиків, розпочала відступ на лінію Мала Мочулка — Кіблич — Гранів. Тепер уже постала небезпека роз’єднання армій УНР та УГА. Війська О. Удовиченка відходили до району Кіблича — Гранева, прикриваючи напрямок на Гайсин — Вапнярку. Звідси Київська група разом із бригадою УСС мала відходити до району Гайсина — Шиманівки, а 3-тя дивізія — до Губника. Білогвардійці майже не переслідували українські війська, які відступали. 9 жовтня козача кіннота захопила Теплик. Загін генерала А. Розеншильда-Пауліна здобув станцію Попелюхи, завдавши важкої поразки частинам 9-ї Залізничної дивізії.
Воєнні невдачі українських військ наприкінці вересня — на початку жовтня 1919 р. значною мірою були зумовлені погіршенням їхнього матеріального становища. Вичерпувалися запаси зброї й амуніції, наявна ж система забезпечення була неефективною. На нараді міжвідомчої комісії з постачання армії хлібом і забезпечення інтендантських баз з’ясувалося, що «становище інтенданства по задоволенні армії хлібом дуже тяжке, в інтендантських базах нема ні одного фунта збіжжя в запасі». Оскільки війська майже не отримували потрібного майна та коштів, у частинах дедалі більше поширювалося самозабезпечення.
Брак військового спорядження спричинив поширення в армії епідемії тифу. Через цілковиту відсутність медикаментів та нестачу кваліфікованих працівників армійські медичні служби не могли боротися з епідемією. На початку жовтня близько 10 000 українських вояків уже стали жертвами тифу. Головне санітарне управління й санітарна служба Дієвої армії не спромоглися організувати систему військових шпиталів у прифронтовій смузі, тож хворих відправляли до тилового району, де для них також часто не було місця.
