У ніч на 6 грудня головний отаман із нечисленним супроводом виїхав до Польщі. Державна нарада, що відбулася одразу після цього в Новій Чорториї, ухвалила рішення про перехід до партизанських форм боротьби. Командувачем армії було призначено генерала М. Омеляновича-Павленка, а його заступником став отаман Ю. Тютюнник. Аби врятувати армію від загибелі в «трикутнику смерті» й зберегти її кадри до весни 1920 р., частини мали вирушити в партизанський похід на зайняті білогвардійцями українські землі. Звістки про поразки білих на московському напрямку додали українському командуванню віри в успіх, оскільки скуті боями з більшовиками білогвардійці не могли кинути проти Армії УНР значні сили.
Для участі в поході зголосилося близько 5000 старшин і вояків. Більшість хворих і поранених була змушена залишитись у «трикутнику смерті». Понад 8000 із них були полонені й інтерновані польськими військами. До польського полону майже в повному складі потрапила дивізія Січових стрільців та окремі підрозділи запорожців. Серед інтернованих був і В. Тютюнник, який потребував лікарської допомоги через захворювання на тиф. Однак урятувати життя колишнього командарма Армії УНР не вдалося: він за кілька тижнів помер у рівненському шпиталі.
6 грудня Армія УНР вирушила в рейд, який невдовзі дістав назву Першого зимового походу. Деякий час разом із військом перебував і прем’єр-міністр УНР І. Мазепа, що символізувало єдність уряду й війська перед лицем нових випробувань. «В будуванню Самостійної Української Народної Республіки в сей момент кінчається один період, — період нечуваної героїчної боротьби і великих страждань українського народу, — ішлося в урядовій відозві. — Доля судила, що український народ на шляху до самостійного життя не мав реальної підтримки серед держав світу. Територія України вважалася і вважається як приватна здобич для кожного, хто може свої бажання піддержати озброєною силою, а не як хата вільного українського народу й свобідних рівноправних меншостей цієї країни».
Збройна боротьба проти білогвардійців на українських землях у 1919 р. не обмежувалася театром бойових дій на Правобережжі.
Просування білогвардійських військ углиб України із самого початку наштовхнулося на збройний опір селянства. Причиною цього була соціальна політика нової влади, яка протиставляла себе революції. Небажання лідерів білого руху здійснювати аграрну реформу відштовхнуло селян від денікінського режиму. Відсутність органів цивільної адміністрації на селі відкривала шлях до численних зловживань із боку поміщиків, які зазвичай непомірно завищували орендну плату за користування землею. Окрім того, поміщики часто намагалися примусити селян відшкодовувати заподіяні за революції збитки за допомогою «каральних експедицій». Місцева військова влада в найкращому разі дивилася на дії карателів крізь пальці, а нерідко й брала участь у «приведенні населення до порядку». Керівник відділів законів і пропаганди Особливої наради при головнокомандувачеві Збройних сил Півдня Росії К. Соколов згадував про «кричущі випадки заступництва за поміщиків і переслідування селян». Інший сучасник свідчив, що «в багатьох місцях почалося при підтримці військ відновлення в правах поміщиків... Невдоволення і заворушення селян мали місце внаслідок частих випадків безплатних реквізицій, грабунків і підтримки військами поміщиків, які виміщували на селянах свої втрати й збитки».
Узятися за зброю селянина примушували й безчинства білогвардійських частин, які набули ледь не масового характеру. Слабкість створених білогвардійцями структур цивільного управління призвела до цілковитої безкарності військових частин. Мародерство, убивства та єврейські погроми стали звичайним явищем у місцях постою білогвардійських військ. «Правилом був безперешкодний і систематичний грабунок населення, в якому брали участь особи різних рангів і становищ, — визнав К. Соколов. — Грабунки озлоблювали населення, яке дійшло висновку, що при добровольцях так само погано, як і при більшовиках...»
Ось як змальовував становище командувач Добровольчої армії генерал В. Май-Маєвський у донесенні на ім’я А. Денікіна: «Озброєні козаки й вояки довільно заходять в будинки не лише вночі, але навіть і вдень, забирають останній шмат хліба, останню білизну, курку і навіть коня, без якого селянин залишається жебраком. Але ті, кому доручено ці частини, кому доручено зберігати лад у цій частині, не допускати свавілля — цього не бачать. Російська людина, за рідкісним винятком, будь то генерал чи останній рядовий, дивиться лише за тим, щоб їй добре було, а до решти їй і діла нема. Жахливу картину являють із себе ті села, де війська зупинялись хоча б на короткий час...»
10 вересня 1919 р. А. Денікін писав у листі до генерала Н. Шиллінга: «За поступового просування армій уперед і зайняття ними відповідно до цього все більшого терену відбувається грандіозний грабунок відбитого від більшовиків державного майна й приватного статку мирного населення. Грабують окремі військові чини, грабують невеличкими бандами, грабують цілі військові частини, нерідко за потурання й навіть із дозволу осіб командного складу... У грабунках видно широкий розмах. Грабує вся армія... Безпросвітна картина грабунків і крадіжок панує у всій прифронтовій смузі».
Брутальне свавілля військових частин, цілковите адміністративне безсилля, безкарне потурання здирництву поміщиків, переслідування учасників революційних подій, шовіністична національна політика — такими були головні риси денікінського владарювання в Україні. На початку 1919 р. на Катеринославщині, Херсонщині й у Північній Таврії вже виникли повстанські формування, які діяли проти білогвардійців і незабаром приєдналися до Червоної армії. А восени 1919 р. в Україні розгорнувся масовий селянський повстанський рух проти білогвардійців. Унаслідок дій повстанців на переважній частині українських земель влада білогвардійської адміністрації обмежувалася лише губернськими й повітовими центрами. Загальна чисельність організованих у партизанські загони повстанців, що діяли в цей час в Україні, досягала понад 50 000 осіб.
Для повстанського руху, що розгорнувся восени 1919 р. в Україні, була характерною надзвичайна політична строкатість. Серед повстанців Лівобережжя домінували радянські настрої, у Південній Україні царювала анархо-махновщина, а на Правобережжі найбільшу підтримку мали національні гасла. Найбільш чисельною серед усіх повстанських формувань була армія Н. Махна, що діяла під егідою ідей анархізму. Давня селянська мрія про відсутність державного тиску, податків та інших повинностей збігалася з утопічними ідеями найбільш радикальних революціонерів про побудову бездержавного суспільства. За своєю сутністю махновський рух був війною «села проти міста», якому група анархістів намагалася надати ідеологічне підґрунтя.
Менш чисельним, але значно більш продуманим в ідеологічному плані був самостійницький рух. Повстанські загони, що визнавали Директорію УНР законним урядом країни, билися проти білогвардійців за незалежність України. Утім, нерідко національна й соціальна мотивація повстанців перепліталися, породжуючи гасла боротьби за «українську радянську владу». Але навіть «червоні» повстанці мали небагато спільного з російськими комуністами. Оскільки ідея радянської влади асоціювалася у свідомості селян із народовладдям, питома вага більшовиків в організації повстанських загонів була незначною, а прибічників комуністичної доктрини серед повстанців виявилося обмаль.
Коли влітку 1919 р. війська Добровольчої армії здійснювали військові операції на Лівобережній Україні, у їхньому запіллі одразу ж з’явилися численні повстанські відділи. Начальник розвідувального відділу полтавського загону Добровольчої армії корнет М. Ціммерман згадував, що мірою просування до Києва «посилювався бандитський рух, і як тільки ми висунулись вперед від Полтави, в одну мить у нас в запіллі з’явилися численні добре озброєні кінні банди, які били окремих офіцерів і добровольців, що потрапляли їм до рук».
Харківщина стала одним із перших «неблагонадійних» регіонів на шляху наступу білогвардійських військ. Уже в серпні — вересні 1919 р. у Старобільському, Куп’янському, Вовчанському й Ізюмському повітах діяли повстанські загони. У серпні повстанці навіть захопили на дві доби Куп’янськ. Наприкінці вересня більшовицький агент доповідав своєму керівництву: «В Ізюмському районі в лісах переховуються партизанські частини, тисячі півтори, добре озброєні. Вони нападають на обоз, роззброюють невеличкі загони, і часто відбуваються сутички між ними й козаками».
На Полтавщині найбільшу бойову активність виявляв повстанський загін В. Шуби, що складався здебільшого з колишніх червоноармійців. Більшовицький емісар, який супроводжував загін, відзначив, що серед повстанців «більшість петлюрівців». На початку осені 1919 р. повстанці В. Шуби чинили напади на військові обози білих у районі Лохвиці — Ромнів — Конотопа. Чимало клопоту білим завдала й партизанська дивізія Бібіка, яка також складалася з колишніх червоноармійців. Учасники цього збройного формування називали себе анархо-комуністами.
У жовтні 1919 р. бойові дії на Полтавщині розгорнула й група повстанців Лівобережної України, створена під егідою боротьбистів. Загальне керівництво формуванням здійснював О. Лісовик, військовим керівником був К. Матяш, а обов’язки політичного комісара виконував Я. Огій. 17 жовтня група повстанців Лівобережної України, повстанська дивізія Бібіка та ще кілька місцевих червоних загонів заволоділи на кілька годин Полтавою, зламавши опір нечисленної білогвардійської залоги. Ремствуючи на безкарність повстанців, полтавський губернатор М. Старицький відзначив у доповіді на ім’я начальника управління внутрішніх справ Особливої наради при головнокомандувачеві Збройних сил Півдня Росії, що «необхідно очікувати на посилення руху; якщо його не буде придушено дуже значною військовою силою у всій губернії, то остання буде неминуче втрачена на довгий час».
На Чернігівщині діяли переважно червоні повстанські формування. У безпосередньому запіллі білих оперував відділ М. Кропив’янського, якому наприкінці вересня навіть удалося захопити на короткий час Ніжин. У Кролевецькому повіті діяв організований більшовицькими підпільниками загін Афанасенка. У Конотопському повіті комунікації білогвардійців нищив загін анархіста Губіна. У Кролевецькому й Глухівському повітах діяв «петлюрівський» загін Ромашка.
Дії партизанських загонів у прифронтовій смузі значною мірою полегшували операції Червоної армії. Так, 21 листопада загін Н. Точоного взяв участь у захопленні радянськими військами Ніжина. 27 листопада повстанці Місюри захопили станцію Яготин й перервали залізничне сполучення Київ — Полтава. Щоб повернути цю залізничну станцію, білогвардійське командування було змушене зняти з більшовицького фронту 15-й Терський пластунський батальйон і бронепоїзд. 10 грудня 1-й Лівобережний повстанський полк зайняв Переяслав і утримував місто до приходу Червоної армії. Коли 11 грудня більшовицькі війська зайняли Полтаву, їм допомагали повстанці — Новомосковський загін і дивізія Бібіка. Та навіть діючи спільно з радянськими військами проти білих, більшість повстанців відмовлялася підпорядкуватися командуванню Червоної армії.
