Спершу Тимур з усім військом, переслідуючи Тохтамиша, дійшов до Волги, знищуючи на шляху все (спочатку полководець не збирався брати полон, аби не втрачати швидкості просування). Форсувавши неподалік Увека Волгу, він нарешті наздогнав Тохтамиша і в черговій битві остаточно знищив його військо. З опису події видно, що Тамерлану вдалося обійти супротивника й притиснути його до Волги. Причому річка настільки була широка, що в історичному джерелі її названо морем. Сам Тохтамиш вирвався з оточення і втік на північ. Перейшовши на лівий берег, Тамерлан деякий час переслідував сарайського правителя. Тимур піднявся до Волзької Булгарії та розорив її. Чимала кількість міст, у тому числі столиця Булгар, були захоплені та спалені. Після такого розвитку подій очікуваним було б для Тамерлана залишитися в зоні кочівок золотоординського двору. Річ у тому, що вже починалося посушливе літо в степу. За таких умов Тимуру простіше було залишитися в Булгарії або спуститися на південь уздовж Волги до Сарая чи навіть Маджару. Із будь-яким варіантом розвитку подій західні улуси залишалися в безпеці. Єдине, що їм могло загрожувати, це дії корпусів сина Тамерлана та кількох мурз, яких він залишив на Північному Кавказі чи відрядив до Азова.
Але й цього разу Тимур діяв непередбачувано. Для дій цього полководця характерною рисою було намагання знищити передусім військову міць супротивника, не даючи йому можливості оговтатися. Саме тому Тамерлан так наполегливо переслідував Тохтамиша, і наступною метою його походу мала стати аристократія правого крила. Шереф ад-Дін Йезді так говорить про цей бік Тимурової стратегії: «Тимур-завойовник, який у будь-якій справі був задоволений, лише коли доводив її до останньої межі». Правитель Мавераннахру дібрав провідників і «вирушив у безкрайній степ». Поява Тамерлана на Дніпровських берегах була як сніг на голову. Навіть Вітовт лише в серпні закінчив мобілізацію війська й на початку вересня перебував лише під Смоленськом. Беручи до уваги, що всі сучасники зображують князя як дуже активну людину та правителя, який чималу увагу приділяв саме швидкій мобілізації, то видно, що й для нього дії Тамерлана були надто стрімкими. Першим під удар Тамерлана потрапила тьма «Манкерман». Її володар Бек-Ярик устиг втекти, але сама область була винищена. Наступними жертвами Тамерлана стали землі Таш-Тимура й Актау. Вони теж рятувалися втечею. Причому їхній шлях лежав на захід, на правий берег Дніпра до володінь Хурмадая. В обох випадках Тамерлану вдалося відрізати золотоординську аристократію від Києва.
Розгромивши придніпровські улуси, Тамерлан рушив до Дону в його верхній течії. Тамерлан знову зміг наздогнати Бек-Ярика й остаточно розсіяти його двір. Відтак він захопив Єлець і пішов далі на північ. Біля Калуги його чекало військо московського великого князя Василія І та його союзників. Проте Тамерлан вирішив повернути назад до Азова. Там він з’єднався з туменами, залишеними для повторного розорення правого крила і після короткого відпочинку рушив у землі черкесів. Із джерел відомо, що під час погрому правого крила війська Тамерлана розорили і Крим. Причому сумна доля не оминула й Кафу, яку мавераннахрці взяли в облогу на 18 днів. Щоправда, незрозумілим залишається, чи здійснив це сам Тамерлан після погрому дніпровських улусів, чи війська емірів, які він спрямував на повторне спустошення правого крила. Зиму Тимур з військом провів у Сараї. Вона видалася не тільки холодною, а й голодною для населення Золотої Орди. Навіть війська Тимура потерпали від нестачі продуктів. Чимало кочівників помирали від голоду та хвороб. А вже на початку весни Тамерлан рушив із величезною здобиччю до рідних земель.
Наслідком Тамерланової навали стало повне зруйнування внутрішньої інфраструктури Золотої Орди. Те, що Джучиди з такими зусиллями створювали протягом півтора століття, зруйнувалося вмить. З цілої адміністративної сітки, з сотень міст і поселень життя залишилося лише в кількох великих містах. Але їхнє перетворення на окремі острівці осілого життя серед кочових народів, після втрати чималої кількості осілих регіонів, чуми, зміни торгових маршрутів, було для цих міст смертельним вироком. Степ стояв спустілий і позбавлений ремісничого, хліборобського і чиновницько-управлінського населення. Відновити міську систему можна було лише за умови централізованої влади і могутнього вливання людських і матеріальних ресурсів з осілих регіонів, як це було в другій половині XIII ст. Проте ні одного, ні іншого Золота Орда вже не мала. За такої ситуації улуси ханів і емірів із територіальних областей з містами і селищами перетворюються на архаїчні кочові орди. Раніше той же хан (чи емір) кочував лише з власним двором. Тепер же він пересувається разом з усіма своїми підданими. Крім того, за відсутності власного осілого населення збільшилася й залежність татар від сусідніх осілих областей. Цей процес швидко набрав обертів після 1395 р., і до кінця століття Золота Орда набула вигляду цілком кочової держави.
Попри це, після відходу Тимура Тохтамиш енергійно почав відновлювати свою владу. 1396 р. він займає Сарай і починає наводити лад у країні. Хан посилає посольства до навколишніх країн. Як єдиного правителя його сприймають і сусіди. Того ж року, що й Сарай, під владу Тохтамиша повертається і крило Мувала. Це видно з уже згадуваного «Житія Стефана Пермського». Там під 1396 р. згадано, що Тохтамиш оволодів Мамаєвою Ордою. Проте з Кок-Орди Тохтамишу загрожували нападом Тимур-Кутлук і Едигей. Протистояння між ними мало форму перманентної війни. Так, на початку 1397 р. магістр Тевтонського ордену (Інфлянтського) отримав інформацію, що Тохтамиш воює з Тимуром (вочевидь, мався на увазі саме Тимур-Кутлук). Крім цього, навіть у землях, що вже перебували під владою хана, не все було гаразд. Так, у березні 1397 р. Тохтамиш зібрав військо, підступив під Кафу, розбив у полі місцеві загони й розпочав облогу міста. Отже, генуезці, як це вже не раз бувало, скористалися слабкістю Золотої Орди, і якщо не почали поширювати свою владу на навколишні терени, то принаймні припинили дотримуватися укладених раніше угод.
Тимур-Кутлук, скориставшись слабкістю хана, а також тим, що той залишив Сарай і зв’язав себе облогою Кафи, переходить у рішучий наступ. Він швидко захоплює столицю і невдовзі атакує Тохтамиша. Існує велика ймовірність, що це сталося в Криму. Відбулася битва, яку літописець характеризував, як «бой велік і сеча зла». Тохтамиш програє битву і відступає до литовських володінь. Причому літописи кажуть, що перед цим він «сосласясь з Вітовтом». Отже, потрібен був час на обмін посольствами чи принаймні гінцями. З цього випливає, що Тохтамиш не був повністю розгромлений, а зберіг за собою контроль над частиною західних, певно придніпровських, володінь. Перемовини Тохтамиша з Вітовтом і відступ хана до Литви мали відбутися протягом квітня 1397 р. Так само у квітні в Тевтонському ордені вже знали, що татари зміцнюють литовське військо. Хан не просто прийшов до Києва, він фактично сховався від ворогів. Справа в тому, що в лютому Вітовт посилав додаткові сили до зміцнення гарнізону міста. Таким чином Тохтамиш для Тимур-Кутлука був недосяжним.
Отже, на середину 1397 р. Золота Орда на більшій території контролювалася Тимур-Кутлуком і Едигеєм. Драматично склалася доля вищезгаданого Актау та його тумена. Не маючи можливості залишитися в степах Поділля і Буджаку, Актау в 1397—1398 рр. попросив дозволу султана Баязида І перейти на його території. Отримавши згоду, емір привів своїх підданих на Балкани. При цьому якась група татарських емірів була страчена турками. Більшість татар розселилася по Османській імперії і навіть узяла участь у нещасливій для османів битві під Анкарою 1402 р. проти того ж Тимура, який знайшов собі новий напрям експансії.
1397 р. відбувся перший спільний похід Вітовта й Тохтамиша в степ. Тоді війська союзники дісталися Криму. І саме тоді сталося приєднання частини караїмів до Вітовта. Наступного року відбувся похід на низ Дніпра з метою побудови фортеці. Ці перші військові акції мали лише підготовчий характер перед головним походом, метою якого було повернення Тохтамишеві столу Джучидів.
Саме під час перебування Тохтамиша у Великому князівстві Литовському сталася важлива подія — видання ханом ярлика Вітовту. У той час як «ярлик Мамая» перебуває ще на рівні гіпотези істориків, то ярлик Тохтамиша не викликає сумнівів. Важливість цього документа в тому, що ним Тохтамиш, як останній легальний правитель всього улусу Джучи, юридично поступається землями на захід від Дніпра та Ворскли на користь Великого князівства Литовського. Фактично ж він документально підтвердив уже існуючий стан речей. Щодо часу видання ярлика, то впевнено можна говорити лише про те, що це було до сумнозвісної битви на Ворсклі. На нашу думку, це може бути період між другим і третім походами союзників у степ.
Улітку 1399 р. відбувся третій похід Вітовта й Тохтамиша в степ, який закінчився їх нищівною поразкою в битві на Ворсклі. Переможці Тимур-Кутлук і Едигей пройшлися широким рейдом по українських землях. Було зроблено спробу штурму Києва, проте місто відбило приступи, а потім за допомогою контрибуції взагалі позбулося облоги.
Значення подій 1399 р. є дуже важливим в історії Золотої Орди. Держава Джучидів, незважаючи на важкі втрати внаслідок Тамерланового погрому і громадянської війни, спромоглася знайти сили, аби відбити вторгнення ззовні. При цьому неспроможність Тимур-Кутлука й Едигея захопити українські міста в умовах, коли основне військо Великого князівства Литовського загинуло чи було розсіяне внаслідок поразки, яскраво показало, що терени на захід від Ворскли та Дніпра були втрачені для Золотої Орди остаточно.
Політичні процеси у Великому князівстві Литовському наприкінці XIV — у першій половині XV ст. (К.Галушко)
Як і в інших династичних державах, політична ситуація у Великому князівстві Литовському залежала від стану відносин у середовищі правлячої родини. Принцип успадкування верховної влади так само, як і в Київській Русі, не був усталеним. Державна стабільність та єдність трималися на консенсусі Гедиміновичів, уділи яких становили конгломерат земель-князівств, об’єднаних ефемерною владою великого князя. Зокрема, на українських землях мали уділи такі представники правлячої династії: у Києві та Чернігово-Сіверщині — відповідно Володимир і Дмитро-Корибут Ольгердовичі; на Поділлі — Юрій, Олександр, Костянтин та Федір Коріатовичі (залежні в тому краї від угорської корони племінники Ольгерда); на Волині — Любарт, а після його смерті Федір Любартович (Ольгердів молодший брат і племінник).
Удільні князі лише номінально визнавали зверхність великого князя, користуючись надзвичайно широкими повноваженнями та можливостями самостійної політичної діяльності. Так, київський князь Володимир Ольгердович випускав власні монети та титулувався «з Божої ласки князь Київський», що наголошувало на суверенності його влади. Не меншими були політичні амбіції і в подільських князів Коріатовичів або сіверського князя Дмитра-Корибута.
Не відбулося помітних змін із входженням українських земель до складу Литовського князівства і в становищі місцевого населення. Вислів одного з тогочасних документів — «ми старовини не рухаємо й новини не вводимо» — чи не найточніше відображав внутрішню політику Гедиміновичів. На підпорядкованих їм руських землях залишалися чинними руські ж закони та звичаї, закріплені певними договорами (рядами) великого князя з місцевими землевласниками та жителями міст. За боярами було залишено їхні родові землі, щоправда, відтепер вони мали виконувати військові повинності на користь нового сюзерена; городяни ж продовжували користуватися також давніми своїми правами та привілеями.
