Ще одним потужним осередком повстанського руху в запіллі білогвардійців була Київщина. У вересні 1919 р. організатором повстання проти денікінського режиму на терені Васильківського й південної частини Київського повітів став отаман Зелений, який напередодні підпорядкувався уряду УНР. На початку жовтня 1919 р. Дніпровська повстанська дивізія отамана Зеленого здійснювала напади на Васильків, а роз’їзди повстанців досягли околиць Канева, Рокитного й Білої Церкви. І хоча в середині жовтня Зелений помер від смертельного поранення, його загони ще продовжували діяти в районі Канева й Золотоноші. Існували на Київщині й повстанські формування радянської орієнтації. Найбільший такий відділ оперував у Чигиринському повіті під командуванням С. Коцура — колишнього командира радянського Чигиринського полку. На Канівщині організатором червоного повстанського загону став голова місцевої комуністичної організації С. Федоренко.
Однак найбільшу бойову активність на Київщині наприкінці 1919 р. виявляв повстанський загін В. Чучупаки, що діяв у районі Холодного Яру на Чигиринщині. Штаб В. Чучупаки розташовувався в Мотронинському жіночому монастирі в лісі поблизу Жаботина. У білогвардійському донесенні так була змальована повстанська організація холодноярців: «При штабі організовано мобілізаційний комітет, що працює досить енергійно... Розвідка в штабі поставлена зразково: в усіх довколишніх селах, навіть на значній відстані від штабу в Чучупаки є свої вірні люди, що здійснюють розвідку на місцях; ці відомості збираються в них і доставляються в штаб селянами, що проїздять через ці села...»
Холодноярські гайдамаки координували свої дії з повстанцями С. Коцура. Керівництво обома загонами здійснював окружний повстанський комітет, створений «задля поліпшення боротьби проти московсько-монархічних окупантів і комуністичної анархії». За підрахунками білогвардійської розвідки, об’єднані сили повстанців у районі Холодного Яру налічували не менш ніж 5000 осіб за значної кількості кулеметів й 6—8 гармат. 30 листопада холодноярський повстанком видав наказ, яким повідомив населення про взяття влади в Чигиринському повіті до своїх рук. На зайнятих повстанцями теренах скасовували всі накази й розпорядження денікінської влади, натомість відновлювали закони й накази Директорії УНР.
Масштаб повстанства на Правобережжі занепокоїв білогвардійське командування. Як відзначав згодом командувач Новоросійської області ЗСПР генерал Н. Шиллінг, повстанський рух на Київщині й північній Херсонщині «створював загрозу запіллю військ Київської області й швидко наближав момент цілковитого розриву залізничного зв’язку між Правобережною Україною й Північною Таврією». У середині листопада 1919 р. начальник київського пункту розвідувального відділу штабу військ Київської області ЗСПР повідомляв: «У межах запілля лише однієї Київської області знайдено 28 банд, які можна оцінити у 8000 осіб, що мають у своєму розпорядженні багато зброї, включаючи й гармати». Начальник розвідувального відділу штабу військ Київської області ЗСПР констатував: «Незважаючи на просування червоних, яке відбувається, значні сили Добрармії змушені займатися боротьбою зі старими і новоствореними „бандами“...»
9 грудня виконувач обов’язків начальника запілля військ Київської області ЗСПР генерал Г. Розаліон-Сошальський доповідав генералові А. Денікіну: «Бандитизм у правобережному районі розвивається: банди загрожують Черкасам, з’явилися банди поблизу Кам’янки, виникла загроза Бобринському вузлу, банди біля Шполи, Василькова, навіть поблизу Києва у Ярославичі (10 верст на схід від Боярки). Крім того, у районі Мошни, що на північ від Білозір’я, формуються два радянські полки. Біля Холодного Яру банди силою до десяти тисяч Чучупаки, Коцура, Туза».
У середині грудня 1919 р. повстанські загони С. Коцура й В. Чучупаки захопили Чигирин. Для координації дій холодноярських повстанців із північної Херсонщини прибув отаман А. Гулий-Гуленко, якого С. Петлюра призначив керівником повстанських загонів Херсонщини, Катеринославщини й південних повітів Київщини. Однак стосунки між В. Чучупакою і С. Коцуром на цей час уже погіршилися, оскільки останній не приховував симпатій до більшовицьких гасел. Після того, як повстанці під натиском білогвардійців залишили Чигирин, співпраця між отаманами припинилися.
Під час загального наступу радянських військ діяльність повстанських загонів значно ускладнювала для білих евакуацію залізничних ліній Біла Церква — Цвіткове — Бобринська. 17 грудня генерал Н. Шиллінг доповідав командуванню: «Усе запілля Київської групи до лінії Катеринослав — Олександрівськ включно вже тепер переповнене бандами й загрожує перейти в стан суцільного повстання. Залізниці з огляду на відсутність пального та працю банд, напередодні зупинки». «В багатьох місцях селяни організовуються для нападу на обози військових частин, що проходять», — повідомляв співробітник денікінської адміністрації на Київщині. 18 грудня начальник запілля Київської області ЗСПР дістав у розпорядження три бронепоїзди для операцій проти повстанців на лінії Фастів — Цвіткове — Христинівка — Знам’янка.
Однак каральні заходи не допомогли білим придушити заколот: повстанці цілковито знищили денікінську адміністрацію й дезорганізували білогвардійські комунікації в запіллі військ Київської області ЗСПР. Але поразка УНР у війні з А. Денікіним не дала змоги українському уряду скористатися наслідками повстанської активності в цьому регіоні. Зробити це вдалося більшовикам, адже саме діяльність повстанських загонів у білогвардійському запіллі на Київщині значною мірою й забезпечила успіх наступальних операцій Червоної армії на Правобережній Україні наприкінці 1919 р.
Найбільш масштабним та організованим повстансько-партизанський рух був на теренах Південної України, де діяла ціла селянська армія під проводом «батька» Н. Махна. Махновці виявились одними з найбільш непримиренних супротивників денікінського режиму. Навіть після розриву з більшовиками в червні 1919 р. Н. Махно продовжував вести бойові дії проти білих, яких вважав виразниками «поміщицької контрреволюції». Тоді як Червона армія відступала з України, Н. Махно оголосив, що битиметься з ворогом до останку. Утім, під натиском білогвардійців махновські загони все ж були змушені відступити до південної Київщини. Лише короткотривалий військовий союз з Армією УНР урятував повстанську армію від загибелі. Зазнавши в кількаденних боях із білими під Уманню важких втрат, махновці вирвалися з оточення й вирушили на Катеринославщину.
У Південній Україні в цей час селяни вже активно виступали проти денікінського режиму. «У районі станцій Знам’янка — Долинська вештаються загони озброєних бандитів і чинять напади на станції», — ішлося у донесенні штабу військ Новоросійської області ЗСПР. У середині вересня 1919 р. збройний виступ проти денікінської влади вчинили мешканці села Висунськ неподалік від Херсона. Створивши повітовий штаб, повсталі оголосили Висунську народну республіку. 16 вересня проти білогвардійців виступили також мешканці села Баштанка поблизу Миколаєва. Повсталі також проголосили свою волость окремою «республікою». До кінця вересня чисельність баштанських повстанців зросла до 2000 осіб. Серед організаторів обох «республік» були есери, анархісти, більшовики й боротьбисти. Водночас на північній Херсонщині діяли «петлюрівські» повстанські загони. У Єлисаветградському повіті на початку жовтня 1919 р. спалахнуло масштабне повстання під прапором УНР. На Катеринославщині діяли як уенерівські, так і радянські загони. «За керівництво повстанцями велася боротьба між петлюрівцями, борбистами, боротьбистами, махновцями й есерами, а тому інколи підкорити загони було важко», — згадував один із більшовицьких емісарів. Та незважаючи на наростання повстанського руху, білогвардійське керівництво вважало становище в Південній Україні загалом контрольованим.
Поява на початку жовтня 1919 р. на Катеринославщині повстанської армії Н. Махна сплутала всі карти денікінського командування. Оскільки махновцям протистояли лише запасні батальйони й охоронні підрозділи, військовий успіх незмінно був на боці повстанської армії. 4 жовтня махновці захопили Нікополь, 5 жовтня — Олександрівськ, 6 жовтня — Пологи. Уранці 7 жовтня Н. Махно на чолі кінного загону увірвався до свого рідного Гуляйполя. «Батько» негайно віддав військам наказ, у якому визначив найближчим завданням повстанської армії «якомога швидше перервати південні залізничні магістралі, що з’єднують Крим і Донецький басейн із районами Херсонщини й Київщини, а також відрізати йому (Денікіну — Μ. К.) шляхи відступу до Азовського моря».
Ведучи активні бойові дії в Приазов’ї, повстанська армія за лічені дні відрізала Північну Таврію від залізничного сполучення з Катеринославом і Таганрогом. 9 жовтня махновці захопили Мелітополь, 11 жовтня — Бердянськ, 19 жовтня — Маріуполь, 29 жовтня — Катеринослав. На цей час чисельність повстанської армії зросла до 15 000 бійців. Унаслідок цілковитої відсутності резервів денікінському командуванню довелося знімати для операцій проти Махна війська з більшовицького фронту — 1-шу Терську козачу дивізію, бригаду 1-ї Донської зведеної дивізії, полк 9-ї пішої дивізії, зведений полк 9-ї кавалерійської дивізії. У той час, коли бої з Червоною армією досягли найвищого напруження, таке рішення обернулося для вождів білого руху хистким балансуванням на межі військової катастрофи. Зокрема, відправка терської кінноти на «внутрішній фронт» призвела до втрати білими Воронежа, що стало важливим чинником перелому в бойових діях на користь Червоної армії.
Наприкінці жовтня 1919 р. білогвардійці відбили в махновців значну частину захоплених територій. 5—7 листопада білі завдали повстанській армії важкої поразки, змусивши загони Н. Махна залишити Олександрівськ і Катеринослав. Та оскільки білогвардійцям не вдалося відрізати махновців від дніпровських переправ, головні сили повстанської армії перейшли на правий берег Дніпра. 11 листопада повстанці знову вступили до Катеринослава. Місто було оголошене головною базою повстанської армії, яку Н. Махно мав намір утримувати до останнього.
Організаційні здібності Н. Махна і його найближчих соратників — О. Калашникова, Т. Вдовиченка, П. Гавриленка, В. Павловського та ін. — дозволили перетворити селянські партизанські загони на подобу армії. Проте нестача кваліфікованих командних кадрів була однією з головних проблем махновців. Більшість повстанських командирів із часів служби в царській армії мала в найкращому разі звання унтер-офіцерів або ж молодших офіцерів воєнного часу (кадрових офіцерів серед махновців практично не було). Унаслідок цього постачання й санітарна служба в повстанській армії були майже неналагоджені. Як згадував начальник штабу повстанської армії В. Білаш, у листопаді 1919 р. третина бійців армії не мала зимового одягу. Проблему відсутності теплого одягу командири й рядові бійці повстанської армії розв’язували зазвичай шляхом реквізиції, що часто переростало у звичайнісіньке пограбування мирного населення.
