Поворотним моментом для національних проектів у Східній Європі стала Перша світова війна. Буковина одразу перетворилася на арену боїв між російською та австро-угорською арміями. Протягом 1914—1917 рр. цей австрійський край чотири рази повністю або частково переходив з рук у руки. Румунія не могла залишитись осторонь баталії, адже йшлося про боротьбу коаліцій, до членів яких Бухарест однаково мав територіальні претензії. Підтримка Центральних держав давала підстави розраховувати на приєднання Бессарабії. На боці Антанти очікувався більш солідний приз: Трансильванія і Буковина. Вражене стрімким наступом генерала Брусилова, румунське керівництво остаточно зважилося пов’язати себе з Антантою. У серпні 1916 р. Румунія оголосила війну Австро-Угорщині. Початкові успіхи румунських військ у Трансильванії були перервані контрнаступом Центральних держав. Наприкінці жовтня румуни втратили столицю, а до кінця 1916 р. вороги окупували всю Волощину. Від захоплення Австро-Угорщиною також молдавської частини королівства врятувала російська армія, яка сформувала Румунський фронт. Тимчасовим місцем перебування королівського уряду стали Ясси.
Наступний рік приніс Антанті суцільні розчарування на Східному фронті. Лютнева російська революція, хоч і не означала виходу Петрограда із війни, але значно послабила його бойову міць. Натомість після Жовтневого перевороту 1917 р. Росія вже не бажала більше воювати з «німцем». Короткий час Антанта сподівалася на збереження Східного фронту принаймні під егідою УНР. Але необхідність відбиватися від більшовиків призвела до примирення Києва з Центральними державами. У лютому 1918 р. Румунія залишалася єдиною державою-союзником Антанти в цій частині Європи. Як і УНР, вона не виправдала надій Франції та Великої Британії, уклавши сепаратний мир з Центральними державами. За умовами Бухарестського мирного договору 7 травня 1918 р., Румунія погоджувалася на низку територіальних та економічних поступок Центральним державам. Єдиною втіхою для переможених стала згода Центральних держав на окупацію Румунією російської Бессарабії.
Тим часом територія Російської імперії була місцем «параду суверенітетів» народів, що її населяли. У листопаді 1917 р. Центральна рада III Універсалом проголосила створення Української Народної Республіки. На молдавсько-румунській ділянці межі УНР охоплювали Подільську і Херсонську губернії. У тому ж місяці в Кишиневі (адміністративному центрі Бессарабської губернії) утворилася Крайова рада — Сфатул Церій. Перший час Київ підтримував ініціативи бессарабських молдаван. 15 грудня Сфатул Церій проголосив Бессарабію Молдавською Народною Республікою (МНР) у складі федеративної Росії. Поки УНР і МНР мислилися як автономні частини демократичної Росії, проблема територіального розмежування не стояло гостро. Михайло Грушевський вважав, що питання національних прав українців Бессарабії буде вирішене за згодою з демократичним молдавським урядом.
Однак агресивна політика більшовиків поставила хрест на проекті демократичного перетворення Росії. УНР проголосила незалежність. Сфатул Церій запросив у країну румунські війська. 9 квітня 1918 р. Сфатул Церій проголосував за приєднання МНР до Румунії. Такий поворот подій не влаштовував Центральну Раду. У Києві заявили про неправомірність румунської анексії МНР. Україна запропонувала вирішувати бессарабське питання через розподіл краю за етнічною ознакою на основі вільного самовизначення бессарабського населення. Уряд Павла Скоропадського зайняв ще більш жорстку позицію. На думку міністра закордонних справ Української Держави Дмитра Дорошенка, було необхідно вимагати входження до складу України всієї території Бессарабії на правах автономії. Митна війна, яку уряд Скоропадського застосував проти Румунії, не принесла бажаних результатів. Тим часом румунські війська і прикордонники зайняли міцні позиції на правобережжі Дністра. Директорія УНР, яка прийшла на зміну гетьманському режиму, намагалася зайвий раз не ускладнювати відносин із Румунією. Під час ведення бойових дій 1919 р. українським підрозділам доводилося неодноразово переходити на румунський бік Дністра під натиском більшовицьких військ. Загалом Румунія займала щодо УНР позицію нейтралітету. У документах, підготовлених для української делегації на Паризьку мирну конференцію, містилися територіальні претензії, суголосні з вимогами Центральної Ради: Хотинщина на півночі Бессарабії та Буджак на півдні.
Уряд Леніна у Москві так само не визнав входження Бессарабії до Румунії. У березні 1918 р. більшовики, погрожуючи збройним вторгненням, змусили румунський уряд підписати угоду про виведення своїх військ з Бессарабії протягом 2 місяців, але австро-німецький наступ в Україні нівелював дану загрозу. Навесні 1919 р., переслідуючи частини Армії УНР на Поділлі, більшовицький Український фронт вийшов на берег Дністра. Терміново було проголошено Бессарабську радянську республіку, розпочалася підготовка до походу на Кишинів. Однак антибільшовицькі повстання в Україні, контрнаступ Армії УНР та Добровольчої армії Денікіна поховали і ці плани. Анексію Бессарабії Румунією було санкціоновано Паризьким протоколом від 28 жовтня 1920 р. УНР і УСРР не визнали цього акту.
Незважаючи на військову поразку, Перша світова війна принесла для Румунії значно більше, ніж можна було сподіватися: розпалися країни, до яких Бухарест мав територіальні претензії, причому як на боці Антанти, так і Центральних держав. Про приєднання російської Бессарабії вже було сказано, тепер простежимо долю австро-угорських Буковини і Трансильванії. У квітні-липні 1917 р. крайовим комісаром російського окупаційного Галицько-Буковинського генерал-губернаторства був український історик і політик Дмитро Дорошенко. На цю посаду його призначив Тимчасовий уряд за рекомендацією Центральної Ради. Ця синекура не призвела до входження галицьких і буковинських територій до складу планованої автономної України. Після невдалого червневого наступу російської армії в Галичині війська Центральних держав контратакували і відновили контроль майже над всіма окупованими територіями Австро-Угорщини, у тому числі над Буковиною. Згідно з таємними домовленостями в рамках Берестейської угоди між Києвом та Віднем у лютому 1918 р., Австрія зобов’язувалася створити український коронний край на базі Східної Галичини і Герцогства Буковина. Однак влітку австрійський уряд відмовився від своєї обіцянки.
Нова активізація буковинського питання відбулася восени 1918 р., в момент очікуваного виходу Австро-Угорщини із війни та пов’язаних із цим внутрішніх перетворень Габсбурзької держави. 14 жовтня в Чернівцях були скликані Народні збори румунів Буковини, на яких створили Національну раду і Виконавчий комітет. А вже 3 листопада Велике народне віче буковинських українців ухвалило рішення про приєднання української частини Герцогства до ЗУНР. 6 листопада останній австрійський президент Буковини граф Йозеф Ецдорф передав владу представникам двох національних рухів. За взаємною згодою румунську частину герцогства очолив депутат австрійського парламенту Аурел Ончул, а українську — представник УНРади ЗУНР Омелян Попович.
Розподіл Буковини не входив у плани румунської Національної ради. Її делегати закликали до краю армію Румунії. У першій половині листопада королівські війська захопили Чернівці та встановили контроль над усім герцогством. Загальний з’їзд Буковини, проігнорований більшістю українських представників, одностайно ухвалив декларацію про об’єднання із Румунією. Аурела Ончула, який протестував проти окупації співвітчизниками української частини Буковини, румунські війська інтернували і Відправили до Ясс.
Розпад Австро-Угорщини відкрив перед Румунією широкі перспективи: у листопаді 1918 р. королівство повернуло собі Бухарест і всі захоплені раніше землі Волощини. Протягом січня-квітня 1919 р. румунські війська окупували частини колишнього Угорського королівства: Трансильванію і більшу частину Закарпаття. Навесні цього ж року в Румунії з’явилися легітимні підстави для загарбання територій сусіда: Антанта благословила Бухарест на боротьбу проти вогнища світової революції в центрі Європи: Угорської Радянської Республіки. Тоді ж почали оформлюватися союзницькі відносини Румунії з Польщею: обидві держави боролися проти комуністів. Тактичним супротивником польсько-румунського альянсу виявилася ЗУНР, територія якої розділяла союзників. У квітні 1919 р. польський генеральний штаб заохочував Румунію розпочати бойові дії проти Галицької армії. Поляки пропонували, щоб румунські війська атакували тимчасову столицю ЗУНР Станіславів і вийшли на з’єднання з польськими силами у Львові. Румуни підтримували Польщу, але оглядалися на стриману позицію Верховної Ради Антанти. 25 травня 1919 р. румунські війська обмежилися окупацією галицького Покуття. Це зіграло певну роль у розгромі Армією Галлера ЗУНР. Румунська окупація Покуття тривала до серпня 1919 р., після чого цю територію передали Польщі.
Верховна Рада Антанти погодилася із включенням до Румунії більшості захоплених нею територій колишньої Австро-Угорщини. Приєднання Буковини було санкціоновано Сен-Жерменською угодою 10 вересня 1919 р., а Трансильванії — Тріанонським договором від 4 червня 1920 р. Північним сусідом Румунії на ділянці Закарпаття стала Чехословаччина. 1921 р. між цими державами відбувся обмін невеликими ділянками закарпатських територій. Таким чином оформилася західна ділянка майбутнього українсько-румунського державного кордону, вона ненадовго зникла лише під час Другої світової війни.
Припинення бойових дій на початку 1920-х рр. не означало розв’язання територіальних суперечностей на сході Європи. Протягом усього міжвоєнного періоду СРСР не визнавав законності перебування колишньої Бессарабської губернії у складі Румунії. Свої територіальні зазіхання більшовики почали розглядати в контексті молдавського національного питання. 12 жовтня 1924 р. у складі Української СРР на лівобережжі Дністра була створена Автономна Молдавська СРР, пізніше перейменована на Молдавську АРСР. Столиця автономії перебувала в Балті, згодом у Тирасполі. Від імені Молдавської АРСР Москва висунула територіальні претензії на румунську Бессарабію.
Зміцнення Радянського Союзу не могло не турбувати Бухарест. 1938 р. в Румунії відбулася адміністративно-територіальна реформа. Держава була поділена на 10 цинутів. Для підкреслення неподільності румунської території кордони цинутів не збігалися з історичними кордонами областей і повітів та не відповідали етнічним або економічним реаліям. Цинут «Сучава» був утворений із територій, які до Першої світової війни входили до складу трьох різних держав: австрійської Буковини, російського Хотинського повіту Бессарабії та Дорогойського жудця Румунії. Кордон, що колись відділяв Румунію від Бессарабії, був розмитий створенням цинутів «Прут» і «Дунай» на обох берегах річки Прут. Повністю на бессарабській території вміщувався лише цинут «Дністер».
