Удільні литовські князі з династії Гедиміна, що замінили представників дому Рюрика, приймали хрещення за православним обрядом, через одруження родичалися з представниками місцевої знаті, переймали від останніх традиції та побутові звички і, як правило, не сприймалися на Русі-Україні як чужинці. Їхні сепаратистські щодо Вільна настрої знаходили необхідну підтримку з боку місцевої руської знаті.
Загалом же породжена збирацькою енергією литовських князів держава, що простяглася майже через усю Центрально-Східну Європу — від Балтійського моря на півночі до Чорного на півдні, була політичним організмом поліетнічного складу, в якому від «народу-завойовника» було не так уже й багато. Близько 9/10 населення князівства становили русини — майбутні українці та білоруси, руська мова стала діловою мовою документів, так само нове державне утворення переймає традиції державного життя та правових взаємин. Руські впливи відчувалися не лише при дворах удільних литовських князів, а й при дворі великого князя у Вільна. Їхнє домінування було зумовлене насамперед культурною перевагою християнської Русі над язичницькою Литвою. Щоправда, серед вищої литовської знаті, в міру її проникнення на землі Русі, християнська віра пускала своє коріння. Зокрема, серед нащадків Ольгерда православних було значно більше, ніж язичників — принаймні всі його діти від першого шлюбу, тобто з Марією Вітебською, та більшість від другої дружини, Уляни Тверської. Існують згадки й про те, що сам Ольгерд був охрещений у православному обряді. У Вітебську саме його стараннями було споруджено храм Зішестя Святого Духа.
1377 р. смерть великого князя Ольгерда започаткувала в державі низку внутрішніх розладів і чвар, які, врешті-решт, призвели до надзвичайно вагомих політичних наслідків. Перед своєю смертю Ольгерд передав Вільно, а отже, й першість серед князів Великого князівства Литовського, своєму молодшому синові Ягайлу. Ягайло був сином другої дружини Ольгерда — тверської князівни Уляни. Діти першої дружини — вітебської князівни Марії — з цим рішенням не погодилися. Але до цього акту негативно поставилися старші Гедиміновичі.
Результатом конфлікту стала відмова полоцького князя Андрія Ольгердовича визнавати зверхність свого молодшого брата Ягайла та виступ проти нього в союзі з лицарями Лівонського ордену. І хоч похід Ягайла на Полоцьк не увінчався успіхом, узимку 1377 р. Андрій разом із дружиною та синами втік у Полоцьк, де був прийнятий на княжіння, а згодом опинився в Москві. Через рік він уже брав участь в успішній для московського війська битві проти Золотої Орди на річці Вожі, а ще через рік разом із московськими ратниками прийшов на Сіверщину. Саме тоді на бік Москви перейшов і Дмитро-Корибут Ольгердович, котрий володів Чернігово-Сіверщиною. Визнавати владу Ягайла також відмовилися князь Волині Любарт та володарі Поділля — Коріатовичі.
Ягайло, бажаючи втримати владу у своїх руках та протистояти зростанню могутності Москви, після захоплення останньою Чернігово-Сіверщини спочатку уклав союз із правителем Золотої Орди Мамаєм, а згодом домовився про спільні дії з Тевтонським і Лівонським орденами. Звістка про це обурила Кейстута, і 1381 р. він оволодів Вільном та позбавив племінника влади. Втім, за допомогою німецьких лицарів Ягайлові незабаром удалося поновити свою владу. Більше того, він навіть зумів підступно захопити в полон Кейстута і згодом убити. Але це не зміцнило становища Ягайла. Вдалося вирватися на волю синові переможеного супротивника Вітовту Кейстутовичу, котрий одразу ж розпочав вербувати проти великого литовського князя тевтонських лицарів. А крім того, верховну владу Ягайла й надалі не визнавали ні Андрій Полоцький, ні Дмитро-Корибут Сіверський. Шукаючи виходу зі скрутного становища, Ягайло дедалі частіше почав звертати свій погляд на сусідні держави.
Спочатку його інтерес сфокусувався на Москві. Через свою матір Уляну, доньку тверського князя Олександра Михайловича, упродовж 1383—1384 рр. Ягайло налагодив стосунки з Дмитром Івановичем Донським, різко змінивши, таким чином, напрям своєї політики — від конфронтації з Москвою до співпраці з нею. Запорукою міцності альянсу мало стати одруження Ягайла з донькою куликовського переможця Софією. Крім того, великий князь литовський мав прийняти християнство за православним обрядом, а також охрестити своїх співвітчизників.
Значна частина оточення Ягайла загалом прихильно ставилась до ідеї зближення з Москвою, котра на той час демонструвала наміри розірвати із Золотою Ордою. Однак литовська еліта усвідомлювала й той факт, що такий розвиток політичних процесів призведе до ще більшого посилення в державі позицій православних русинів. Крім того, хрещення литовців за православним обрядом навряд чи змогло б вибити ідеологічні підстави з-під ніг німецьких лицарів-хрестоносців, які свій тиск на схід обґрунтовували саме прагненнями поширення християнства, але християнство східного обряду сприймали як єресь. Іще однією перешкодою на шляху віленсько-московського зближення дослідники називають і протидію Золотої Орди. Усе це, зрештою, і створило ту політичну комбінацію, за якої Ягайло віддав перевагу унійним проектам, спрямованим на захід, зокрема на Польщу. Потім вони матимуть далекосяжні історичні наслідки.
Інтерес литовського князя підживлювався і діями польського керівництва. Після смерті 1370 р. Казимира III Великого, котрий не залишив нащадків чоловічої статі й тим самим перервав династію П’ястів, стол після 12 років королювання представника угорської династії (який також не мав нащадків чоловічої статі) та ще кількох років внутрішніх чвар успадкувала малолітня онука Казимира III Ядвіга. Проте, згідно з традиціями Польського королівства, влада могла бути обійнята лише «по мечу», тобто королем. Королева ж могла лише царювати, не правлячи. Пошуки правителя мали допомогти й вирішенню важливих зовнішньополітичних завдань, що постали на той час перед Польщею. Насамперед потрібно було знайти надійного союзника для боротьби з німецькими лицарями. Крім того, нагальною видавалася й проблема денонсації обтяжливого союзу з Угорщиною.
Було вирішено запросити на володаря найбільш придатного для спільної боротьби з німецькими лицарями кандидата — великого князя литовського Ягайла Ольгердовича. І, зважаючи на становище як Польщі, так і великого литовського князя, проект одруження Ядвіги та Ягайла (а саме через їхній шлюб планувалося здійснити об’єднання зусиль двох держав) був вигідний обом сторонам.
Після нетривалих попередніх перемовин 14 серпня 1385 р. у Кревському замку (нині містечко Крево в Сморгонському районі в Білорусі) було підписано акт про об’єднання держав. Ягайло отримував запрошення на польський стол та одруження з Ядвігою. Натомість він брав на себе такі зобов’язання: прийняти християнство за римо-католицьким обрядом і привести до нього своїх ще не охрещених співвітчизників, власним коштом повернути втрачені Литвою та Польщею землі й, що найголовніше, «назавжди приєднати свої Литовські та Руські землі до Королівства Польського».
З правової точки зору Кревська унія 1385 р. означала інкорпорацію Литовсько-Руської держави до складу Польської Корони. Однак на практиці й після 1385 р. держава Гедиміновичів продовжувала існувати як окремий соціально-політичний організм. Цьому сприяла загалом негативна оцінка змісту унії з боку по-сепаратистському налаштованих литовських удільних князів та місцевих еліт.
На зламі 80—90-х рр. XIV ст. проти Кревської унії виступила знать Литви. А очолив опозиційні виступи двоюрідний брат Ягайла Вітовт — син убитого ним великого князя литовського Кейстута Гедиміновича.
Спочатку військове щастя було на боці короля Ягайла. Спроба Вітовта оволодіти литовською столицею взимку 1389/1390 р. завершилася поразкою, і він був змушений рятуватися втечею до німецьких лицарів у Пруссію. Аби отримати військову допомогу від Тевтонського ордену, Вітовт уклав договір, за яким обіцяв бути його васалом та передати лицарям Жемайтію. Будував удільний литовський князь і плани щодо отримання допомоги від московського князя Василія, за якого віддав свою доньку Софію.
Зібравшись всі сили, 1391 р. Вітовт за допомогою хрестоносців оволодів Гродном, через рік — Новогрудком та реально загрожував Вільну. Це змусило Ягайла шукати шляхи примирення зі своїм супротивником. Улітку 1392 р. між ними було досягнуто домовленості про відмову Вітовта від послуг німецьких лицарів та взамін цього повернення Вітовту всіх батьківських земель, а також проголошення його довічним правителем Литви та Русі під патронатом Ягайла.
Договір 1392 р. став важливим етапом на шляху ліквідації Кревських угод. Отримавши владу, Вітовт енергійно взявся за зміцнення державної влади у князівстві. Уже наступного року він, не задовольняючись більше званням намісника, проголосив себе повновладним великим князем литовським під номінальною зверхністю польського короля, і цим фактично розірвав унію 1385 р.
Вітовт усіляко намагався позбутися надмірної опіки польського короля. Він доволі активно заходився реалізовувати програму внутрішньої консолідації своєї держави, подолання сепаратистських настроїв удільних князів, що істотно зросли в умовах протидії кревським крокам Ягайла. Упродовж 1393—1395 рр. великий князь позбавив влади сина Любарта Гедиміновича Федора на Волині, а також Володимира Ольгердовича — в Київській землі, Дмитра-Корибута Ольгердовича — на Чернігово-Сіверщині та Федора Коріатовича — на Поділлі. Це стало першим етапом централізації Великого князівства, коли його регіональні князівські еліти почали втрачати статус спадкового територіального володаря і висуватися на позиції адміністративних посадовців. Оточенням Вітовта ставали висуванці із середовища боярства.
Великий князь литовський також знову уклав таємний договір із Тевтонським орденом, розраховуючи на його допомогу в боротьбі з польським королем. Щоправда, подальший розвиток подій зіпсували амбітні пани Вітовта. 1399 р. він замислив великий похід проти золотоординського хана Тимур-Кутлука, котрий позбавив влади союзника литовців Тохтамиша. Однак у вирішальній битві на річці Ворсклі в серпні 1399 р. Вітовт зазнав нищівної поразки й мусив рятувати своє життя втечею. На Ворсклі ж загинув цвіт війська Вітовта. Величезні втрати серед князівської верстви спричинили зміну поколінь правлячої верстви руських земель.
Після трагедії на Ворсклі князь був змушений піти на зміцнення союзу з польським королем. У січні 1401 р. було підписано акти нової унії, відповідно до яких Вітовт визнавався довічним правителем Великого князівства Литовського, але після його смерті підвладні йому території мали бути повернуті до складу Польщі, тобто передбачалося приведення до реалізації інкорпораційних постанов Кревської унії.
Проте зміцнення позицій і авторитету великого князя литовського, що мало місце після здобутої перемоги (значною мірою завдяки саме його успішним діям на чолі 40 хоругов війська) над німецькими лицарями в Грюнвальдській битві 1410 р., дало можливість домогтися перегляду постанов договору 1401 р. Згідно з постановою укладеної Городельської унії 1413 р., король Ягайло визнав право Литовського князівства і після смерті Вітовта зберігати свою політичну автономію. Єдине, що її обмежувало, то це вимога, аби під час виборів наступника великого литовського князя литовсько-руська знать обов’язково радилася з приводу його кандидатури з королем Ягайлом чи його наступником. Так само, і під час виборів польського короля обов’язковим було узгодження його кандидатури з великим князем литовським.
