Побоювання Румунії виявилися недаремними. Згідно із секретним додатковим протоколом до Пакту Молотова—Ріббентропа 23 серпня 1939 р. Бессарабія належала до сфери інтересів СРСР. Практично одразу після завершення радянсько-фінської війни навесні 1940 р. Москва розпочала дипломатичний тиск на Бухарест. Німеччина, зберігаючи дружні відносини з СРСР, відмовилася гарантувати безпеку Румунії. У червні Молотов заявив німецькому послу в Москві Вернеру Шуленбургу про намір СРСР у найближчому майбутньому приєднати не тільки Бессарабію, але й Буковину, зважаючи на проживання там українців. Така постановка питання здивувала німецьке керівництво, адже Буковина, на відміну від Бессарабії, ніколи не належала Росії, за винятком нетривалих періодів окупації під час Першої світової. У пошуках компромісу сторони погодилися, що Радянський Союз має право на Північну Буковину, де більшість населення справді становлять українці. 26 червня Молотов висунув румунському уряду ультиматум з вимогою передати СРСР Бессарабію та Буковину в кордонах згідно із доданою картою. Поступка Буковиною подавалася як «часткова компенсація за збитки», нібито заподіяні Радянському Союзу і населенню Бессарабії 22-річним румунським пануванням. У разі відмови від територіальних поступок Молотов погрожував війною. Генштаб Червоної армії і справді планував військове вторгнення, але за кілька годин до початку операції король Румунії Кароль II прийняв ультимативну ноту радянської сторони та передав Бессарабію і Північну Буковину СРСР.
Після окупації румунських земель влітку 1940 р. постало питання про їх інтеграцію в адміністративно-територіальну структуру СРСР. 2 серпня було проголошено створення на території Бессарабії Молдавської Радянської Соціалістичної Республіки. По суті, Молдавська АРСР у складі України виконала свою функцію. Її територію розділили між Одеською областю УРСР (околиці Балти) та Молдавською РСР (околиці Тирасполя). Таким чином, у складі Молдови опинилося лівобережжя Дністра, відоме пізніше як Придністров’я. 7 серпня на частині окупованих румунських територій були створені нові області УРСР: Чернівецька та Аккерманська. Чернівецька область була утворена на частині території цинуту «Сучава», який увійшов до складу УРСР. Крім Північної Буковини, у складі області опинилася частина Північної Бессарабії (Хотинщина) і район румунського міста Герца, який ніколи перед тим не належав ні Росії, ні Австрії. Аккерманську область (пізніше Ізмаїльська) створили на основі Ізмаїльського жудця цинуту «Дунай» та Аккерманського жудця цинуту «Дністер». Передача Україні частин Бессарабії (Буджаку на півдні та Хотинщини на півночі) відповідало традиції претензій на ці території ще Центральної Ради 1918 р. У листопаді 1940 р. межі Чернівецької та Аккерманської областей з МРСР були уточнені: відбувся обмін деякими територіями, від якого більше виграла Молдова. Південна межа Чернівецької області, яка стала новим кордоном з Румунією, не відповідала традиційному поділу Буковини на українську і румунську частини. Її провели механічно, майже по прямій. У результаті по обидва боки кордону залишилися етнічні меншини.
На цьому територіальні втрати Румунії не припинилися. Згідно з рішенням Другого Віденського арбітражу, а фактично під тиском Гітлера, 30 серпня 1940 р. Бухарест мусив передати Угорщині північну частину Трансильванії. Королівство перестало межувати із Закарпаттям. У результаті радянської та угорської анексій Румунія повернулася приблизно до таких кордонів, які мала перед початком Першої світової. Принижена і послаблена, Румунія була змушена рухатись у фарватері гітлерівської політики. За це Берлін обіцяв їй повернення і примноження територій на сході.
Улітку 1941 р. Румунія серед інших союзників III Рейху атакувала Радянський Союз. Молдову і Правобережну Україну гітлерівські війська окупували досить швидко; до осені протрималися лише Одеса і Київ. Румунія повернула собі втрачені торік Північну Буковину і Бессарабію. На їх місці було створено два губернаторства з однойменними назвами. Губернаторство Буковина територіально повністю збігалося з довоєнним цинутом «Сучава». Губернаторство Бессарабія займало територію колишньої Бессарабської губернії Росії, за винятком Хотинського повіту, який опинився у складі Буковини. 30 серпня 1941 р., відповідно до румунсько-німецької угоди, під управління королівства перейшла територія між Дністром і Південним Бугом, яка охоплювала частини Одеської, Вінницької та Миколаївської областей УРСР, а також молдавське Придністров’я. Тут румуни утворили окупаційну адміністративну одиницю — губернаторство Трансністрія з центром в Одесі. Південний Буг слугував кордоном Трансністрії з німецьким рейхскомісаріатом «Україна».
Навесні 1944 р. Трансністрію зайняли радянські війська. Передчуваючи воєнний розгром своєї держави, король пішов на сепаратні переговори з СРСР, і невдовзі Румунія приєдналося до Антигітлерівської коаліції. Під час боїв у Карпатах Румунія повернула собі контроль над Північною Трансильванією. Після передавання Закарпаття Радянському Союзу 1945 р. Румунія стала сусідити з УРСР і на цій ділянці. Згідно з Паризькими домовленостями 1947 р. північний кордон Румунії повертався до стану липня 1940 р. Бессарабія, Герца та Північна Буковина залишалися у складі СРСР. Подальші територіальні зміни вже не були такими масштабними. 4 лютого 1948 р. Румунія передала СРСР чотири острови в дельті Дунаю, а 23 травня того ж року віддала і острів Фідонісі (Зміїний). Острови відійшли до складу УРСР. 1954 р. територію Ізмаїльської області приєднали до Одеської області. Більше до 1991 р. контури кордонів у регіоні не змінювалися.
Після розпаду СРСР питання кордонів стало предметом дипломатичних відносин Румунії, України та Республіки Молдова. Несподівано в цій компанії з’явився ще один учасник — сепаратисти Придністров’я, які проголосили створення Придністровської Молдавської Радянської Соціалістичної Республіки (пізніше Придністровська Молдавська Республіка — ПМР). ПМР виявилася територіально затиснутою між двома державами, які її не визнають — Молдовою і Україною. Побоювання сепаратистів стосувалися широко оголошених планів деяких політичних кіл Кишинева інтегрувати Молдову до складу Румунії. Виразники придністровського сепаратизму воліли в такому разі залишатися незалежною республікою або приєднатися до складу Росії чи України. Варто зазначити, що Росія відкрито підтримувала керівництво ПМР, у тому числі військовими засобами: після розпаду СРСР тут перебувала 14-та армія РФ. Думку про необхідність повернення Придністров’я до складу України поділяли деякі українські політичні кола. Під час війни 1992 р. проти Молдови на боці сепаратистів воювали представники націоналістичної організації Українська народна самооборона (УНСО). У результаті воєнної фази придністровського конфлікту адміністрація ПМР закріпилася на всьому молдовському лівобережжі Дністра, а також у правобережному місті Бендери. Врешті Кишинів погодився із можливістю самовизначення Придністров’я, але лише в тому разі, якщо Молдова об’єднається із Румунією. Останнє питання належить до найбільш дискусійних у молдовській політиці. У країні наявні потужні сили, які проголошують молдаван частиною румунського народу.
Державний кордон України з Молдовою, як і в інших випадках, наслідував лінію адміністративної межі відповідних радянських республік. За часів часи СРСР кордону на місцевості між УРСР і МРСР не існувало, тож його встановлення супроводжувалося вирішенням поточних територіальних проблем. Кордон проходив досить незручно. Майже 8 км ділянки автомобільної траси, що з’єднувала українські міста Одеса і Рені, проходила молдовською територією. З іншого боку, ділянка виходу Молдови до річки Дунай неподалік села Джурджулешти була недостатня для створення торговельного порту, щоб пов’язати цю державу із Чорним морем. Вирішенню цих проблем сприяло підписання двостороннього Договору про державний кордон 18 серпня 1999 р. У результаті Україна передала в державну власність Молдови необхідну ділянку дунайського узбережжя, а Молдова Україні на аналогічних умовах передала територію проходження траси в районі села Паланка Штефан-Водського району. Це не був класичний територіальний обмін, оскільки держави домовилися не змінювати лінії проходження кордону. Передані у державну власність території можуть бути повернуті. Фактичне передавання ділянки траси в районі Паланки затяглася до 2011 р., хоча питання порту Джурджулешти було вирішено раніше. Довжина українсько-молдовського кордону — 1222 км.
Більш складним виявилося територіальне врегулювання України із Румунією. Після повалення комуністичного режиму Бухарест поставив питання про скасування наслідків Пакту Молотова—Ріббентропа, а також післявоєнних договорів з СРСР щодо територій. Перші, максималістські, вимоги Румунії до України стосувалися всієї Чернівецької області та бессарабської частини Одещини. Пізніше Бухарест зосередився на питанні належності та статусу острова Зміїний. Румунська сторона не визнавала його островом (а лише скелею), оскільки статус острова дає підстави вважати українськими ще й навколишні територіальні води. По суті, це була суперечка за багатий на газонафтові родовища чорноморський шельф. 16 вересня 2004 р. Румунія подала меморандум до Міжнародного суду ООН з питанням про розмежування континентального шельфу в даному районі. З лютого 2009 р. Міжнародний суд в Гаазі одноголосно прийняв компромісне рішення з приводу морського кордону між країнами. Довжина українсько-румунського кордону становить 613,8 км.
Формування кордону України на закарпатті
Протягом століть населені східними слов’янами південно-західні схили Українських Карпат перебували під угорським пануванням. Після османського завоювання у XVI ст. Угорщина втратила самостійність і територіальну єдність. З того часу угорські землі потрапили у васальну залежність від різних іноземних володарів. Урешті-решт всю Угорщину об’єднали під своєю владою австрійські Габсбурги. Після поразки у австро-прусській війні Відень пішов на поступки угорській знаті й 1867 р. перетворив Австрійську імперію на двоєдину Австро-Угорщину. Угорська частина монархії (Транслейтанія) отримала широкі права і самоврядування. За новою конституцією Галичина і Буковина становили окремі автономні краї у межах Австрії (Цислейтанії) і мали власні сейми. Натомість Закарпаття залишилося в Транслейтанії і не було ніяким чином виділено адміністративно. У межах Угорського королівства двоєдиної монархії населені русинами-українцями закарпатські землі належали в основному до комітатів (округів/повітів) Марамарош, Угоча, Береґ, Унґ. Західніше від них простягалися землі Пряшівщини, які займали північні частини комітатів Земплін і Шариш. Слов’янське населення Закарпаття майже повністю складалося із селян; проблиски українського національного відродження XIX ст. заледве потрапляли сюди із сусідньої Галичини.