З метою зближення з Польщею заможні литовські роди були допущені до прийняття польських шляхетських гербів. За аналогією з польським устроєм на території Великого князівства Литовського створювалися воєводства та каштелянства. Щоправда, на той час було утворено лише два воєводства — Віленське і Троцьке. Згідно з 9-м артикулом Городельського акта, до новоутворених урядів воєводств і державної ради допускалися лише віряни римо-католицької церкви. Так само й привілеї на гарантоване розпорядження своїми отчинами, закріплене в актах 1413 р., поширювалося лише на землевласників католицького віросповідання. Таким чином, Городельська унія зміцнювала становище римо-католицької церкви у Великому князівстві Литовському як державної релігії та закладала основи для дискримінації православної частини його населення. У разі посилення такої політики це могло б підірвати єдність держави та спровокувати майбутні конфлікти.
Смерть князя Вітовта 1430 р. стала початком важливих політичних процесів у державі, що були визначальними в наступні десятиліття. Насамперед литовська та руська знать Великого князівства Литовського, нехтуючи попередніми унійними постановами з Польським королівством, без узгодження з королем як своїм верховним сувереном на з’їзді у Вільні одностайно обрала наступником Вітовта князя Свидригайла, наймолодшого сина великого князя Ольгерда Гедиміновича та його другої дружини, княгині Уляни Тверської.
Обранню на великокнязівський стол у житті Свидригайла передувала низка авантюр, переслідувань з боку свого суперника, князя Вітовта, втеч за кордон, довготривалих ув’язнень і короткочасних порозумінь з опонентами. Аби нейтралізувати підривну діяльність Свидригайла при дворах імператора Священної Римської імперії та угорського короля, спрямовану на пошук союзників у боротьбі з Ягайлом і Вітовтом, останні 1420 р. запропонували опонентові стати удільним князем на Сіверщині. Саме тут десять років по тому й застала його звістка про смерть Вітовта.
Щойно посівши великокнязівський стіл, Свидригайлу довелось одразу ж вступити у збройний конфлікт зі старшим братом — польським королем Ягайлом. Його причиною стала спроба Ягайла влітку 1431 р. підпорядкувати собі землі західного Поділля, яке стало полем польсько-литовського суперництва. У відповідь великий князь віддав наказ про блокування короля Ягайла у Вільні. Улітку наступного року король повів війська на Волинь. Протримавши Свидригайла під Луцьком у п’ятитижневій облозі, Ягайло так і не зумів оволодіти містом і був змушений запропонувати компромісний варіант вирішення питання — перемир’я та накладення мораторію на вирішення територіальної суперечки за Західне Поділля.
Зі значними проблемами довелося зіткнутися Свидригайлові й усередині Литви, у стосунках із литовською знаттю. Тут проблема крилася в тому, що князь ще в роки правління Вітовта зажив слави послідовного супротивника його централізаторської політики, опертої на піднесення позицій литовської католицької знаті. Така лінія поведінки Свидригайла, зрозуміло, принесла йому шану та підтримку православного населення українських і білоруських земель, попри те, що сам князь був охрещений за католицьким обрядом. Ставши великим князем, Свидригайло свідомо порушував один з артикулів Городельської унії щодо виняткового права римо-католиків посідати вищі державні посади та воєводські уряди, натомість оточуючи себе прибічниками-русинами. Такими діями він дуже швидко налаштував проти себе литовську знать, у середовищі якої визрів задум насильницького відсторонення Свидригайла від влади.
1432 р. змовники вчинили напад на резиденцію Свидригайла в Ошмянах. І хоч князеві вдалося врятувати власне життя втечею до Полоцька, влада в державі перейшла до його суперника — князя Сигізмунда Кейстутовича, молодшого брата князя Вітовта.
Владу Сигізмунда визнало населення Вільна, Троків, Ковна, Городні, силою було підпорядковане Берестя. А от українські терени, а також Вітебська та Смоленська землі залишилися вірними Свидригайлові. У князівстві розпочалася внутрішня війна.
Головною опорою князя Свидригайла в цій війні були переважно представники православних князівських родин та вояків Волині, Київщини й Чернігово-Сіверщини. Князь Сигізмунд опирався насамперед на середню литовську знать, охрещену за католицьким обрядом.
Війна зі змінним успіхом точилася упродовж 1432—1433 рр., аж поки 1434 р. Сигізмунд не здобув важливу політичну перемогу: проголосивши Єдлінським привілеєм зрівняння в правах православних русинів і католиків-литовців, він тим самим знеохотив багатьох прибічників Свидригайла до продовження боротьби. Особливо помітною була втрата Свидригайлом підтримки на білоруських землях.
Швидко втрачаючи позиції, Свидригайло вирішив дати своїм супротивникам генеральний бій. Але в битві, що відбулася 1 вересня 1435 р. біля Вількомира, щастя було на боці його опонента. У битві полягло чимало війська Свидригайла, в тому числі загинуло 13 руських князів, а ще 42 потрапили в полон.
Після цієї поразки союзники Свидригайла, німецькі лицарі, відступили від нього та визнали володарем Литви Сигізмунда Кейстутовича. Князь Свидригайло мусив шукати порятунку спочатку в Полоцьку, а згодом у Вітебську та Києві. Утім, кипуча енергія князя дала йому змогу, опираючись лише на вояків Чернігово-Сіверщини, здійснити успішний похід на Поділля, а відтак утвердитися на Волині, куди його закликала місцева знать.
Черговий стрімкий перелом у житті Свидригайла настав 1440 р., коли від рук змовників у замку в Троках загинув Сигізмунд Кейстутович. Після його смерті надії на посідання трону, крім Свидригайла, мав син загиблого Михалко, а також тодішній польський король Владислав Ягайлович Варненчик, син Ягайла та Ядвіги. Але рада панів Литовського князівства обрала великим князем литовським, навіть без узгодження з польським королем як своїм сувереном, його молодшого брата — неповнолітнього Казимира Ягайловича (Ягеллончика).
Прихід до влади Казимира Ягеллончика та осіб, що стояли за неповнолітнім правителем, знаменувався поступовим внутрішнім замиренням Великого князівства Литовського. Після довгих років конфліктів і громадянської війни в державі настав час стабілізації та зміцнення великокнязівської влади. Цьому багато в чому сприяла політика нового володаря щодо гарантування самоврядування окремим частинам князівства — на той момент це було вдалішим кроком, аніж повторення централізаційних заходів Вітовта. Так, привілеї на збереження місцевих традицій і гарантування автономії було відправлено до Смоленська та в Жамойтію. Правління Київською землею було повернуто князеві Олелькові, молодшому сину Володимира Ольгердовича, у якого її відібрав ще Вітовт. Тоді ж було віднайдено соломонове рішення й щодо замирення з непоступливим Свидригайлом. За ним було визнано номінальний довічний титул великого князя, щоправда, фактична влада поширювалась лише на Луцький уділ у Волинській землі. Сам цей уділ проіснував до смерті Свидригайла 1452 р.
Важливою передумовою консолідації вищих суспільних груп стало видання 1447 р. привілею, який гарантував права нобілітету князям, панам і дрібному боярству, незалежно від їхнього віросповідання. За цим привілеєм знать отримувала гарантії недоторканності від арешту та ув’язнення без вироку суду, невідчуженості спадкових земель, права вільного виїзду за кордон, патримоніальної судової юрисдикції над селянами і міщанами, котрі мешкали в їх володіннях, тощо.
За своїм значенням привілей Казимира Ягеллончика 1447 р. дослідники порівнюють із Кошицьким привілеєм польської шляхти 1374 р., який поклав початок становленню шляхетської демократії та парламентаризму в Польській Короні.
Самостійне, не узгоджене з польським королем обрання великого князя литовського влітку 1440 р. фактично перекреслювало персональну унію з Короною Польською. З цього часу дві держави існують як абсолютно автономні один від одного політичні організми. Але 1444 р. сталася подія, яка знову зробила актуальною проблему польсько-литовської унії. Цього року в битві під Варною проти османців безвісти зник тодішній польський король, старший брат Казимира Ягеллончика Владислав. На перші пропозиції поляків щодо обіймання молодшим із Ягеллонів королівського трону в Кракові литовська рада панів відповіла відмовою. Проте 1447 р. компроміс було знайдено в тому, що проголошення Казимира польським королем мало відбутися на умовах персональної унії, без інкорпорації чи підпорядкування Великого князівства Литовського Короні Польській.
Згодом, у 1448 і 1451 рр., поляки наполягали на відновленні чинності правових норм Кревського акту, але це наражалося на рішучий опір литовсько-руських панів.
Тим часом на Волині, де правив проголошений 1440 р. довічно номінальним великим князем литовським Свидригайло, спостерігаються процеси автономізації суспільного життя. Волинській знаті вдається закласти досить міцне підґрунтя місцевого політичного регіоналізму, щоб забезпечити його збереження попри всі несприятливі умови в наступні десятиліття і навіть століття. Колорит місцевого життя визначався передусім наявністю тут великих княжих землеволодінь, що були, по суті, екстериторіальні, тобто виступали своєрідними державами в державі. Такими «мікродержавами» в XV ст. були княжі володіння Острозьких, Вишневецьких, Збаразьких, Сангушків, Чорторийських, Корецьких, Четвертинських.
Смерть лідера руських автономістів 10 лютого 1452 р. була використана для ліквідації удільного статусу Волинського князівства. Не набагато тривалішою виявилась й історія відновленого Казимиром Ягеллончиком удільного Київського князівства, яке 1440 р. було передане нащадкам Володимира Ольгердовича як отчина. Упродовж наступних тридцяти років перебування на Київському столі спочатку Олелька, а з 1455 р. його сина Семена стало останніми десятиліттями князівської слави «матері городів руських». У роки княжіння Олелька та Семена було чимало зроблено для зміцнення обороноздатності Київського князівства, передовсім його захисту від набігів зі степу. За наказом князів було укріплено порубіжні замки: Брацлав, Канів, Черкаси, Звенигород, а також Любеч та Остер. Навколишні землі було заселено княжими воїнами-слугами, набраними як з-поміж місцевого, так і прийшлого населення — тюрків, литовців, німців, волохів та ін. Історики припускають, що саме в середині та в другій половині XV ст. усталився й порядок організації так званих польових сторож, тобто регулярне чергування озброєних боярських загонів на прикордонні, особливо в місцях найбільш імовірного татарського вторгнення.
Спираючись на місцеву знать, що здебільшого ще служила Володимирові Ольгердовичу, вже в роки князювання Олелька Володимировича вдалося успішно розбудувати військову, адміністративну, судову і фіскальну владу та досягти значної автономії від центральних віленських владних структур. Ще більш довершеного вигляду ця модель набула в роки князювання його сина Семена Олельковича, котрого молдовська хроніка під 1463 р. вшановувала титулом «царя київського».
Зміцнення позицій Олельковичів у Наддніпрянщині дало їм змогу дедалі гучніше заявляти про свої політичні претензії в межах усього Великого князівства Литовського. Переконливим виявом цієї тенденції є висування Семеном Олельковичем своєї кандидатури на стол великого князя литовського у 1456 та 1461 рр.
Проте смерть Семена Олельковича 1470 р. не лише завадила реалізувати владні політичні амбіції, а й ознаменувала кінець автономії удільного Київського князівства. Логіка політичного розвитку Великого князівства Литовського, скерованого на його централізацію, робила недоречним збереження цього політико-державного рудимента удільної системи. А тому після смерті Семена Олельковича, попри те що були законні претенденти на успадкування отчини, центральний уряд, який прагнув будь-що обернути Київщину на звичайну провінцію, відмовився залишати владу в руках нащадків Олельковича та призначив намісником до Києва Мартина Гаштольда.
