4 января 1590 года собранная для войны армия сосредоточилась в Новгороде, откуда 6 января выступило на Выборг. До присоединения Ливонии к России этот шведский порт в течении долгого времени служил крупнейшим перевалочным пунктом, из которого товары из России направлялись в Западную Европу, обогащая как местных жителей, так и королевскую казну. Но разгром русскими Ливонского ордена привел выборгскую торговлю в полный упадок, что нанесло серьезный ущерб финансам Шведской короны. И потому шведы при каждом удобном случае пытались военным путем вернуть себе контроль над идущим с востока грузопотоком, стремясь подмять под себя большую часть балтийской торговли. Предпринимая наступление на Выборг русское правительство выдвинуло задачу оттеснить шведов от основных центров балтийской торговли и обезопасить свои северные границы от посягательств агрессивно настроенного молодого Шведскогогосударства. Русское командование использовало для наступления все имевшиеся в его распоряжении силы, собрав на русско-шведской границе 35-тыс. армию во главе которой стояли князья Ф. И. Мстиславский и Ф. М. Трубецкой.

23 января 1590 года передовые части русские войска достигли окрестностей Выборга, в районе которого находился 4-тыс. шведский корпус, который пытался остановить продвижение русских. Хворостинин не дожидаясь подхода главных сил атаковал шведов. Сражение продолжалось с 2 часов дня до вечера и закончилось победой русских. Шведы отступили на север, оставив в Выборге около 1600 солдат.

В ночь с 28 на 29 января русские завершили установку батарей и приступили к методичному обстрелу крепости. Отряды русской конницы были посланы разорять селения вглубь Финляндии, где находились главные шведские силы во главе с командующим королевскими войсками в Финляндии Г. Банером. После двухнедельной бомбардировки в стенах образовались большие проломы. На рассвете 12 февраля русская армия предприняла генеральный штурм. Крепостные стены подверглись атаке разом в семи пунктах. Колонна, устремившаяся в главный пролом, насчитывала 5730 человек, в том числе 1850 стрельцов, 1 тыс. казаков и других ратных людей, 2380 боевых холопов. Но несмотря на громадное численное превосходство, русский осадный корпус после четырех-пяти часов боя потерял множество людей и был вынужден прекратить штурм.

В неудаче воеводы обвинили Бориса Годунова, который сам руководил обстрелом крепости. Но не имея боевого опыта Годунов направил весь огонь артиллерии на стены крепости, ''а по башням и по отводным боем бити не давал''. В итоге огонь с башен нанес тяжелый урон штурмующим колоннам, а самого Годунова стали подозревать в том, что он ''норовя'' шведам, помешал воеводам занять Выборг.

Тем не менее, на другой день русская артиллерия возобновила бомбардировку северной части крепостной стены. Пролом был значительно расширен. Воеводы подвели к крепости свежие силы и приготовились к новому штурму. Обороняя крепость, шведы понесли тяжелые потери. Восполнить их они уже не могли. Не надеясь на благоприятный исход борьбы, штатгальтер Выборга К. Горн обратился к русским с предложением мира. И не смотря на возражение остальных воевод, настаивавших на новом штурме, Годунов прекратил боевые действия и начал переговоры, рассчитывая добиться сдачи города мирным путем. В свою очередь шведский главнокомандующий соглашался только на выплату контрибуции. Между тем зима была на исходе. Поверх льда появились талые воды. В такой ситуации, не добившись никаких конкретных результатов, русские заключив со шведами перемирие, отошли от Выборга.

Однако перемирие не было признано шведским королем. В результате Г. Банера за то, что он не пришел вовремя на помощь гарнизону Выборга, отправили в отставку, заменив его фельдмаршалом К. Флемингом, вступившим в командование направленной к восточным границам королевства армией, численность которой довели до 18 тыс. солдат. В ноябре 1590 года шведское командование предприняло попытку захватить Корелу. Атака была отбита. Преследуя отступающих, русские войска обложили Выборг, но по приказу из Москвы сняли осаду и отошли за свой рубеж.

10 января 1590 года была получена информация о наступлении на Невск 14-тыс. шведского войска во главе с Ю. Бойе. Навстречу шведам к границе выступила рать под командованием князя Д. А. Ногтева-Суздальского и М. М. Кривого-Салтыкова, состоявшая из трех полков. На соединение (''в сход'') с ними из Орешка подошел отряд князя Ф. А. Звенигородского. Бои на Карельском перешейке продолжались 3 недели. В результате шведские отряды Ю. Бойе и подошедшего к нему на помощь М. Грина не смогли продвинуться дальше озера Вуокса, а в феврале 1591 года ''пошли из земли вон''.

Улучшилась обстановка и на юге. В 1590 году император Священной Римской империи Рудольф II прекратил выплату ежегодной дани, тем самым бросив вызов величию Османской империи (не говоря уже о том, что из-за этого турецкая казна лишилась солидного источника доходов). Что привело к смягчению позиции османов в переговорах с русскими послами, тем более что агрессивно настроенный Синан-паша был снят в том же 1590 году со своей должности, а его преемник Фергет-паша был согласен на примирение. Благодаря чему удалось добиться сохранения мира. Турция отказывалась от своих претензий к русским, а Россия должна была заплатить сто сороков соболей за вред, который нанесли Высокой Порте казаки своими набегами.

Однако облегчение было недолгим. Крымский хан отказался признать русско-турецкое мирное соглашение, и 10 июня 1591 года сторожевые станицы донесли ''с поля'' о движении 60-тыс. крымской орды к русским границам. Во вторжении помимо крымчаков участвовали Малая Ногайская (Казыев улус) и Едисанская (Буджакская) орды, турецкие отряды из Очакова и Белгорода-Днестровского и янычары. В распоряжении хана находилась также полевая артиллерия с турецкими пушкарями. Получив эти известия Дмитрий III приказал всем ''украинным'' воеводам немедленно собраться у Белой Церкви, а затем выступить к Киеву, оставив ''на берегу'' (р. Рось) небольшой сборный отряд головы Степана Борисовича Колтовского с 300 ''детей боярских добрых одвуконь изо всех полков''. Его отряду предстояло узнать и сообщить в Киев сведения о времени и месте перехода татар через р. Рось, по возможности атакуя их авангарды. Они сделали попытку задержать наступление крымских войск. Однако силы были слишком неравные, противник шел на Киев большими силами. В произошедшем столкновении русская застава сразу же была разгромлена татарами, которые разорив окрестности Чигирина и Черкасского городка 22 июня вышли к р. Рось, и переправившись через нее у Богуслава (между Корсунью и Белой Церковью), двинулись по дороге на Киев, где успело сосредоточиться 20-тыс. русское войско, и был возведен большой ''обоз'' — полевое укрепление типа хорошо известного, но отчасти модернизированного ''гуляй-города''.

Утром 24 июня 1591 года ''в третьем часу дни'' (около 5 часов утра по современному времяисчислению) крымская армия подошла к Киеву, где немедленно атаковала стоящие в ''обозе'' русские войска. Но без особого успеха. Приближавшаяся к укреплениям татарская кавалерия рассеивалась артиллерийским и оружейным огнем, затем из-за открывавшихся щитовых ворот ''обоза'' противника атаковали конные сотни. Они ''травились'' с татарами, а затем быстро отступали назад, подводя крымцев под залпы своих пушек и пищалей. Таким образом сражение проходило до вечера. С закатом солнца бои прекратились, но затем русские ''тое ночи пошли из обозу со всеми людьми и с нарядом на крымского царя на Казы-Гирея, на ево станы, где он стоит, и на походе блиско крымского царя полков учали стрелять''. Встревоженный русским нападением и пушечной стрельбой, Кази-Гирей поверил ложному сообщению о прибытии свежих государевых полков. В связи с этим на рассвете 26 июня он начал поспешное отступление от Киева. Посланные вслед уходящим крымцам русские части разгромили отдельные татарские ''загоны'', взяв в плен около 1000 человек. Преследование арьергардных отрядов разбитой орды велось и ''в Поле''. В последних боях этого крайне неудачного для татар похода был ранен Казы-Гирей, сумевший, однако, сохранить и привести назад часть своего войска. По сообщению русского гонца Ивана Бибикова, в Бахчисарай крымский хан прибыл 22 июля 1591 года, въехав в город ночью на телеге с подвязанной рукой. Назад с ним вернулась лишь треть ушедший на войну татар.

Поражение вынудило крымского хана быть более осторожным. Отказавшись от повторения похода на Киев, он вернулся к старой тактике быстрых опустошительных набегов на приграничные русские области. Весной 1592 года 40-тыс. войско ''царевичей'' Фети-Гирея и Бахты-Гирея обрушилось на Киевские, Брацлавские и Волынские места. Пользуясь внезапностью своего нападения, татары разорили ближайшие к рубежу волости, захватив большой полон: ''И воеваху те места и разоряху и многих людей побиша и села и деревни многие пожогша; дворян и детей боярских з женами и з детьми и многих православных крестьян в полон поимали и сведоша, а полону много множества, яко и старые люди не помнят такой войны от поганых''.

Из Белой Церкви против татарских царевичей выступило войско, составленное из полков ''украинного разряда'' под командованием князя Бориса Камбулатовича Черкасского и Ивана Ивановича Ходкевича. 18 мая произошло сражение между русскими войсками и авангардом крымской армии возглавляемым Араслан-мурзой. В ходе боя татарский авангард был полностью уничтожен, что вынудило Фети-Гирея и Бахты-Гирея повести свои войска обратно к границе.

Правительство тогда же попыталось по горячим следам организовать поход в степь, направив из Корсуни в погоню за уходящими татарами войско под командованием воевод Ивана Михайловича Бутурлина и Артемия Ивановича Колтовского. Получив наказ ''над крымскими царевичами поискать государевы дела'' они выступили вслед отступающим крымцам, побили их арьергард и сумели отбить часть полона.

Встревоженное активностью татар на русской границе, правительство ''по полоняничным вестям'' вывело ''на поля'' все окраинные полки, которые стояли на рубеже в полной боевой готовности до конца сентября, но нового татарского нападения не последовало. Однако в Киеве не успокоились. Для более успешной организации обороны правобережья Днепра было принято решение об увеличении Малороссийского казачьего войска, численность которого была увеличена с 20 до 30 тыс. человек, для чего, в дополнение к уже существующим 16 полкам, было сформировано 8 новых: Нежинский, Черниговский, Прилуцкий, Ичанский, Ирклеевский, Миргородский, Полтавский, Кропивинский.

Кроме этого, для улучшения ситуации в 1592 году правительство пошло на радикальную меру — решило поручить охрану рубежей самому населению. Было принято положение о ''заказных городах'', которым в южных уездах ограничивалось поместное и вотчинное землевладение. А крестьяне пограничных уездов были записаны в драгуны. Их освободили от всех повинностей, но взамен объединив в полки обязали нести военную службу. В качестве офицеров там же, в пограничных волостях, стали селить дворян и детей боярских, причем без поместий, — что бы несли офицерскую службу, и тем кормились. Поскольку крестьяне охотно записывались на службу число драгун быстро возрастало (только в Комарницкой волости Севского уезда к 1594 г. их было 5,5 тыс. чел., объединенных в 4 полка). Опыт оказался удачен. Драгуны-крестьяне — фактически военные поселенцы — оказались очень хорошим изобретением; они требовали самых скромных материальных вложений и очень хорошо служили. В результате правительство приняло решение распространить эту практику и на другие регионы. Например, в том же 1592 году в Заонежье записаны в службу на тех же условиях, что и драгуны Юга 8 тыс. дворов, которые должны были играть роль пограничной стражи на на севере, где продолжалась война со шведами. Так, зимой 1590/1591 г. русскую границу перешло северо-шведское крестьянское ополчение под предводительством Везайнена. Шведы совершили поход через Кольский полуостров за Лапландские горы и дошли до Белого моря. Выйдя к побережью, ополченцы осаждали Печенгский монастырь, разорили его окрестности, после чего вернулись на свою территорию. Новое нападение последовало летом 1591 года. Оно было приурочено к согласованному со шведской стороной походу Казы-Гирея на Киев. После получения известий об этом вторжении ''свейских немцев'' из Новгорода в поход выступило войско под командованием Петра Шереметьева (в Большом полку) и князя Владимира Долгорукого (в Передовом полку). В произошедшем в Корельском уезде сражении русский Передовой полк, благодаря несогласованным действиям воевод (князь Долгорукий со своим полком самовольно отошел от Большого и Сторожевого полков на расстояние около десяти верст, из-за чего основные русские силы не смогли оказать ему своевременной поддержки) неожиданным ударом шведов был разбит, а воевода Долгорукий попал в плен. Ответные меры с русской стороны были предприняты после поражения под Киевом союзника шведского короля крымского хана Казы-Гирея. 29 августа 1591 года из Москвы в Новгород с подкреплениями выступил князь С. М. Лобанов-Ростовский, который должен был заменить взятого в плен князя В. Т. Долгорукого. Вскоре (1 сентября 1591 года) туда же направили рать из 3 полков под командованием князя Тимофея Трубецкого. В Новгороде полки Трубецкого и Шереметьева соединились. Армию из 5 полков возглавил воевода князь Т. Р. Трубецкой. П. Н. Шереметьев стал первым воеводой Передового полка. Тогда же были пополнены гарнизоны пограничных крепостей Ладоги и Орешка.

Тем не менее, нападения продолжались. Так, в августе 1591 года около 1200 ''немецких людей'' во главе с Х. Ларсоном опустошали Кемскую волость, приходили к Сумскому острогу, осаждали Колу. Но понеся тяжелые потери вынуждено было прекратить поход. Но уже в сентябре этого же года русскую границу перешло войско С. Петерсона. Целью его похода стала Сумская волость, где им удалось выжечь посад Сумского острога (но сам острог взять не удалось), а затем разграбить побережье Белого моря.

В Москве возросшая активность неприятеля вызывала тревогу. В Соловецкий монастырь были посланы ''со многими ратию князь Андрей Акинфиев и Елизарий Протопопов''. Прибытие этих войск позволило русскому правительству вытеснить со своей территории шведские отряды, а в дальнейшем перейти к решительному контрнаступлению против шведов и разорить порубежные неприятельские волости Олой, Лиинелу, Сиг и др.

Ответом на летние экспедиции шведов в карельские и кольские места стал новый Выборгский поход русского войска под командованием князей Ф. И. Мстиславского и Ф. М. Трубецкого. 15 декабря 1591 года армия, состоявшая из 6 полков, выступила из Москвы к Новгороду, куда прибыла к Рождеству (25 декабря 1591 года). 6 января 1592 года полки Мстиславского и Трубецкого двинулись к шведскому рубежу, и уже 30 января подошли к Выборгу. Здесь передовые русские части были атакованы выступившими из крепости гарнизонными войсками. Но после недолгого боя шведы не выдержали удара Ертоульного полка, усиленного казацкими и конными стрелецкими сотнями, и поспешно отступили. Преследуя противника, русские воины ''немецких людей в город всех втоптали и многих перебили и языки поимали''.