Українські гетьмани, починаючи з Богдана Хмельницького, дуже негативно ставилися до переселення, часто стримували переселенські потоки і, звичайно, збиралися плюндрувати нові слободи, що ставали прихистком для опозиційних елементів. Так, після поразки повстання Мартина Пушкаря 1658 р. до Сум та Охтирки повтікало найближче оточення ребеліянта: Іван Донець, Яків Барабаш, Яків Черніговець. Гетьман Іван Виговський зібрав війська поблизу Гадяча для походу на неслухняні слободи проти згаданих старшин та козаків, після чого в облогу були взяті прикордонні міста. Однак подальші події відвернули Виговського від виконання тих планів. Каральні акції на слободи влаштовував полтавський полковник Федір Жученко впродовж 1661—1662 рр., напевно виконуючи волю гетьмана Юрія Хмельницького. Та на 60-ті рр. стало зрозуміло, що слободи — нові населені пункти, і завданням для гетьманів було визнання їхньої юрисдикції щодо нових населених пунктів. Завдання, вочевидь, невдале.
Чугуївська невдача добре навчила московський уряд не надто довіряти бунтівливим українським переселенцям і, якщо є можливість, тим, хто виявляє свою лояльність і підданство, селити подалі від кордону. Велике переселення, цілий Чернігівський полк на чолі з полковником Іваном Дзинковським, з родинами і худобою 1652 р. було направлено за сотні верст до недобудованої фортеці Острогозьк на річці Тихій Сосні, хоча переселенців і могли оселити біля Недригайлова, що на Сумщині. Переселенці до Острогозька дуже швидко натрапили на велику проблему — воєводське правління. Конфлікти набували кумедних ознак, особливо що стосується корупції і задобрювань прикордонної воєводської адміністрації. Українські переселенці носили чуби («хохли»), і воєвода Денис Астафьєв прагнув переконати в будь-який спосіб, що з такими зачісками до церкви ходити не годиться. Інший приклад: уже згаданий воєвода просив збудувати окрему в’язницю, оскільки українські переселенці відмовлялися охороняти в’язнів в основній адміністративній будівлі — «приказной избе» («то им не заобычей»).
Найбільші міста майбутньої Слобожанщини в основному виникали на старих уже поселеннях, городищах, часто запустілих від попередніх колонізаційних спроб. Місто Суми виникло на Барліцькому городищі, куди 1655 року прийшли переселенці з містечка Ставищ Білоцерківського полку. Близько 1657 року Охтирку, запустілу прикордонну фортецю, залюднили мешканці сусідніх містечок, у той же час поблизу Лебединого озера та російської залоги «Возний городок» осіли козаки. Здавалося б, непридатні поселення Валки та Цареборисів протягом 1654— 1655 рр. також заселили переселенці. На Змієвому городищі уже 1656 р. переселенці почали будувати фортецю — Зміїв. А на місці впадіння річки Лопань у Харків, на зручному плато земель Білгородського Миколаївського монастиря наприкінці 1654 р. колонізатори заклали поселення, назване за річкою Харків. Харків на початку свого існування був надзвичайно цікавим містом — з яскравою козацькою структурою, поділом на сотні на чолі з отаманом (першим відомим отаманом був Іван Кривошлик). Харківські мешканці налагоджували своє життя і будували фортецю за своїм звичаєм, а не за вказівками воєводи (у Харківську колонію воєводу призначено уже 1655 р.). Доволі швидко заснували церкву (Успіння Пресвятої Богородиці) та добилися права проводити ярмарки.
Тут треба також згадати про наявність російських колонізаційних ініціатив, особливо на південь від Білгородської лінії та біля Чугуєва. Так, поруч із Харковом виникли села російських служилих, які несли службу на прикордонні і незрідка потому і в Харківській фортеці. Їхні назви були часто патронімними (за прізвищами): Васищеве, Жихар, Бабаї. На північ від Харкова виникли два села з етнічно різним населенням, наприклад Руська Лозова та Черкаська Лозова, Руські Тишки та Черкаські Тишки («черкаси» — назви українців в російській документації). Так само вагомі російські поселення були на західному закінченні Білгородської лінії (Вольний) та поблизу Путивля: Кам’яне, Недригайлів, Червлене. Спочатку можна було спостерігати побутові конфлікти між російськими «дітьми боярськими» та «черкасами». Поблизу Лебедина «діти боярські» навіть зрізали у місцевого населення згадані поперед «чуби», певно, як ознаки тожсамості. Однак з часом населення змішувалося, і тоді українські поселенці превалювали. Побутові суперечки між нащадками російських і українських переселенців можна спостерігати і до сьогодні на Сумщині. Ці випадки часто випадають з дослідницьких практик, хоча є багато цікавих моментів запозичень. На пізнішому етнографічному матеріалі це дуже помітно. Від росіян українці запозичили використання плуга, увагу до коней, деякі особливості млинарства. Від українців росіяни запозичили окремі лексеми (кавун, горище, тирса), поширення системи бжільництва та використання волів у рільництві. Важливий також момент культурних засвоєнь: русифікація прізвищ, особливо московською бюрократичною системою, поширення вотчинно-помісного землеволодіння і принципів російського судочинства («Соборне уложеніє», 1649 р.) були невід’ємною ознакою початків сталої історії Слобожанщини.
Слід зважати й на особливості колонізації. Передусім йдеться про нестабільне населення, адже, осадивши слободу чи навіть побудувавши фортецю, більшість мешканців розходилася на «уходи» займатися найрізноманітнішими промислами, повертаючись до населеного пункту лише в разі небезпеки чи на зимівлю, а зчаста й осідаючи довкола нового населеного пункту селами та хуторами. Тобто з часом населений пункт «обростав» селами, хуторами, слободами чи околицями. Цю тенденцію можна простежити на прикладі Харкова, де відбулася глобальна урбанізація. Так, Верещаківка, Основа, Залютино, Данилівка, Олексіївка, що в минулому були поселеннями поза фортецею, на сьогодні — невід’ємна частина міста.
Найважливішою засторогою для вивчення колонізаційних процесів буде те, що залюднення Слобідської України відбувалося із сусідніх (найближчих географічно) територій (Полтава, Миргород, Ромни), звідки вирушав контингент для колонізації. Опанувавши території, незрідка цей непосидливий елемент мандрував далі, і потреба в колонізації нових просторів протягом тривалого часу була чи не основною у виникненні конфліктних ситуацій. Зрідка в переписах зазначалося, звідки прибули переселенці. Відомо, наприклад, що Острогозьк заселили мешканці Чернігівщини, а Суми — мешканці з Правобережжя. Однак містечко Золочів біля Харкова було засновано переселенцями з Мишурового рогу, відомої переправи через Дніпро. Переселенці до Охтирки, за переписом 1659 р., надійшли переважно із суміжних територій — Ромен, Полтави, Гадяча. Ця теза, здається, має потребувати доказів, однак цікаво це перевірити просопографічним способом. Харківський отаман з цікавим і рідкісним ім’ям та прізвищем Ждан Курган, згідно з переписом 1649 р., був полтавським мешканцем. Під час істотних перипетій 60-х рр. XVII ст. полтавські мешканці продавали свої ґрунти, зазначаючи, що вже мешкають у Харкові та Мерефі. Таке сусідство і особливість колонізації містили виразний прикордонний компонент. Це жодним чином не применшує ролі переселенців з Правобережної України чи навіть з Поділля. Але тут слід сказати, що можливості історика надто обмежені через брак, а то і втрату суміжних джерел, тож насамперед йдеться про етнографічні та мовознавчі студії. За мовою переселенців та їхніх нащадків можна певною мірою визначити, звідки ті прийшли, а за ономастикою та географічними назвами визначити зміни в поселеннях. Так, у містечку Вільшани, що біля Харкова, мешканці традиційно пом’якшують звук «о», говорячи немов «купійка», «улійка», «пувітка», що характерно для окремих районів Черкаської області. Крім того, одна з центральних частин Вільшан називається Лисянкою, як і містечко на Черкащині. Тобто переказ, що пов’язує заснування Вільшани мешканцями з Вільшани Корсунського полку (усе на території сучасної Черкаської області), має під собою ґрунт.
Не менш цікавим моментом є процес внутрішньої колонізації, коли з уже заснованих укріплених поселень колонізатор вирушав в околиці і осаджував нові міста та села. Яскравим може бути приклад охтирських колонізаційних ініціатив. Жвавий переселенець рухався на схід, і, наприклад, уже 1658 р. охтирський мешканець Карпо Борзиленко прагнув осадити поселення на Богодуховій гаті (понад річкою Мерлою), у подальшому — містечко Богодухів. Мешканець міста Нижеголі (зараз на території Російської федерації) «черкашенин» (так називали українців в російських джерелах) Мартин Старочудний 1674 р. почав осаджувати поселення на Вовчих водах — у подальшому Вовчанськ. Досить важливими були ініціативи сумських мешканців козаків та старшин на чолі з отаманом, а потім і полковником Герасимом Кондратьєвим. Під їхньою егідою та закликами до переселення у 70-ті рр. XVII ст. були засновані три міста з подібними закінченнями в назвах: Білопілля, Краснопілля, Миропілля. Виходець із Миргорода, що мешкав у слобідському Змієві, полковник Яків Черніговець керував колонізацією понад середньою течією Сіверського Дінця та Осколу. За його керівництва були осаджені Балаклія, Андрієві лози, Ізюм, Савинці, він також сприяв залюдненню Лиману та Маяцька. Постаті, що керували оселенням називалися осадчими. Саме ці особи або приводили ватаги переселенців, або вирушали зі слобід із закликами до переселенців і приводили тих на певні місця. Історія зберегла чимало імен таких осадчих, про деяких із них збереглися навіть легендарні дані. Наприклад, відомий Іван Сірко певно ж був одним із осадчих Мерефи коло Харкова і населив біля цього містечка сільце Артемівку. Незрідка осадчі відновлювали покинуті місцини та містечка. Так, після подій 1668 р., коли багато містечок було поруйновано, а мешканці розійшлися, Валки відновлював Григорій Рогозенко (з ним же пов’язані два населених пункти біля Валок — Черемушна та Огульці), Мерефу ж, вочевидь, після тих же подій 1668 р. відновлював Єрофій Миргородський. Ця мінливість у населенні і осадженні стане дуже характерною і складною для розуміння закладання багатьох слобідських міст.
Значно складніше визначити осадчих та їхні ролі у містечках, що динамічно розвивалися, повсякчас приймаючи переселенців. Тут цікавішими будуть ті перші отамани, які очолювали громаду переселенців. У Харкові це були Іван Кривошлик та Тиміш Лаврінов, в Охтирці — така колоритна постать, як Дмитро Ружинський. Треба визнати, що ці отамани та осадчі, живучи у час великих суперечок та конфліктів, погано знаходили спільну мову з воєводами та місцевими російськими чиновниками.
Були ще кілька форм колонізації, що набули свого розвитку вже після основних переселенських потоків. Заволодівши великими земельними маєтностями, місцеві старшини чи російські поміщики засновували там села і навіть укріплені містечка. За приклад тут може правити містечко Водолага, засноване Григорієм Донець-Захаржевським. Узагалі, довкола перших містечок виникали великі «латифундії» з центрами у майбутніх великих населених пунктах (скажімо, Тростянець поблизу Охтирки, маєтність полковника Івана Перехрестова, низка місцин родини сумських старшин та полковників Кондратьєвих: Бобрик, Старе село, Вистороп). Дуже цікавими є поселення з українців, осаджених на прикордонні російськими діячами, зокрема засноване князем Олексієм Черкаським велике село Олексіївка (зараз Білгородська область Російської федерації) чи село Борисівка, засноване наприкінці XVII ст. воєводою Борисом Шереметьєвим.
