Досить цікавою є монастирська колонізація, заснування монастирів і виникнення довкола них поселень, але слід визнати, що цей тип колонізації не мав поширення. Ініціатива Святогірського монастиря здійснити осадження нових поселень в середній течії Сіверського Дінця не мала належного успіху. Надалі досить часто монастирі засновували впливові старшини чи осадчі, і довкола них виникали певні поселення.
Основною складністю адміністрування й управління слобід була конфліктність між козацьким правлінням і воєводами чи російськими приказними людьми. Візьмімо для прикладу ситуацію в полкових центрах. В Острогозьку ця конфліктність виявлялася повсякчас і урешті мала наслідком досить пасивну підтримку полковником-осадчим Іваном Дзиковським повстанців — прихильників руху з козацького Дону. Справжня криза спостерігалася в Сумах на початку 60-х рр. XVII ст., коли місцеві мешканці обрали місцевим отаманом чаклуна Федора Христиченка, знехтувавши думкою воєводи та лояльного до Москви отамана Герасима Кондратьєва. В Охтирці, як місті, близькому до Запоріжжя та бунтівливих південних полків, постійно спостерігається конфліктна ситуація, пов’язана із суперечками. Навіть перший полковник Охтирського полку Іван Гладкий покинув Охтирку 1661 р. та подався на Запоріжжя. Перший харківський отаман Іван Кривошлик був одним із учасників заколоту проти воєводи у жовтні 1668 р.
Найяскравіше ця «звичаєва» конфліктність виявилася під час подій початку 1668 р., що призвело до руху «назад» зі слобід, нової відбудови міст. Зовні це пов’язувалося із відомим виступом гетьмана Івана Брюховецького проти московської влади і прийняття ним османського протекторату. Після свого виступу восени 1667 р. Брюховецький почав листування зі слобідськими полковниками (на той час уже були утворені слобідські полки) із закликом приєднатися до його вчинку. Найвдячнішим його респондентом виявився харківський полковник Іван Сірко. Українська історія доби Руїни виявиться сповненою парадоксами. Саме сварка з новим гетьманом Іваном Брюховецьким була однією із причин переселення отамана Івана Сірка на слободи в 1664 р., де він і очолив один із полків. Сірко підтримав Брюховецького, однак виступ почався за невдалої пори у березні 1668 р., під час весняної повені. Сам Сірко дуже опосередковано переймався своїми слобідськими обов’язками, листуючись із гетьманами та здійснивши 1667 р. разом із запорожцями спустошливий похід на Крим. Майбутній кошовий навіть мешкав не в полковому Харкові, не бажаючи, вочевидь, спілкуватися з воєводою, а жив поблизу Харкова, у новоосадженій слободі Мерефі (хоча, певно, на хуторі поблизу слободи). Ці особистісні особливості Івана Сірка і позначилися на долі повстання. Сірка охоче підтримали переселенці із Мерефи, Змієва, Валок, Цареборисова, Маяцька. Однак спроби захопити Харків не мали успіху. Повернувши на захід до Красного кута і Охтирки, де зазнав поразки, Іван Сірко приєднався до гетьмана Петра Дорошенка. У листі гетьмана Дорошенка до московської влади 1669 р. особливо чітко описано, чому Сірко покинув слободи, бо, за українськими звичаями, над козаками має бути отаман, а над поспільством — війт має бути, і жодних воєвод чи приказних. Суперечки в управлінні спричинили до повернення емігрантів та зворотних рухів. Тут гарним прикладом буде історія Зміївського монастиря, заснованого перед 1668 р. Тут у часи неспокою ігумен Геннадій, забравши книжки й речі перебрався до Полтави, де також ставши ігуменом.
Наступні вагомі катаклізми відбулися уже 1670 р. і були пов’язані з відомим рухом Степана Разіна на Дону. Загони Разіна під керівництвом колишнього служилого з Білгородської лінії Федора Колчева дістали підтримку від острогозького полковника Івана Дзинковського і зайняли у вересні 1670 р. Острогозьк та сусіднє містечко Ольшанськ. Але Дзинковський у своїх протистояннях з воєводою недооцінив простолюд та суперечності острогожців з донським козацтвом. Унаслідок заколоту, що очолив острогозький сотник Герасим Карабут, острогозького полковника було схоплено і передано урядовим військам, що увійшли до міста, а згодом з кількома старшинами і дружиною страчено. Дітей Дзинковського заслали до Сибіру. Інший разінський отаман Лесько Черкашенин, родом з Опішні і, вочевидь, шуряк відомого діяча на слободах Івана Донця, очолив істотний похід, захопивши за підтримки місцевого населення Маяцьк, Цареборисів, Балаклію Чугуїв та Зміїв та наблизився до Харкова. Повстанців було підтримано в Мерефі та Богодухові. Та похід виявився невдалим. Війська разінців були розбиті в кількох боях. Власне, підтримка руху донців на слободах свідчила про істотні проблеми у відносинах прикордонної демократії та воєводського правління.
Тут слід визнати, що зацікавлений у колонізації цієї частини Дикого поля центральний російський уряд йшов на зустріч українським переселенцям, стаючи на їхній бік у конфліктах з місцевими російськими чиновниками. Ще один важливий момент, на який слід зважити, — це колонізаційні порозуміння між різними за етнічним чи соціальним походженням переселенцям. Передусім треба було освоювати великі простори, займатися промислами і вести торгівлю, спільно нести службу, будувати укріплення, ходити в походи і на сторожі, наражаючись на постійну небезпеку. Попри конфліктність, колонізація передбачає також порозуміння не лише між українськими та російськими переселенцями, але і з представнимками інших етносів чи груп. Велика картина осадження простору створила відкритий для конфліктів та порозумінь, діалогів та полілогів регіон, насправді насичений суперечностями — явними та прихованими. Найголовніша принада цього регіону — відкритість до новацій: ідеології знаходять тут певний грунт і навіть початок та не перетворюються на «масову релігію».
Слобідські полки
Обставини колонізованого прикордоння сприяють виникненню певного суспільного ладу, особливого військово-адміністративного поділу. Великий пояс зв’язків культур, чи як говорять «Великий кордон», простягнувся від Балкан до Уралу і сприяв виникненню провідних прошарків прикордонних спільнот, таких як граничари в Сербії, гайдуки в Болгарії, секеї в Трансильванїї чи найрізноманітніше козацтво від Дунаю до Уралу. З часом нововиниклі в ранньомодерний час держави імперії прагнуть упорядкувати й підкорити ці спільноти, поставити собі на службу, а з часом уніфікувати та знищити. На цій частині «Великого кордону» такими військово-адміністративними утвореннями стали слобідські полки. Переселення на слободи відбувалося покозаченим елементом, особливо після подій середини XVII ст. — «козацької революції». Колонізаторськими валками керували за козацьким звичаєм, а очолювали їх часто обрані старшини. На слободах панував порядок, що постав на більшій частині українських земель в «післяреволюційні часи». Однак, як і скрізь, включно з Америкою, історія прикордонних спільнот — це історія спроб їх уніфікації і поглинання потужним державним організмом.
З переселенців на великій території досить поволі формувалися військово-адміністративні одиниці щодо захисту прикордоння. Тобто, подібно до сусідньої Гетьманщини, утворювалися козацькі полки. Власне, ці формування багато в чому визначили і майбутнє цієї області. Спочатку ми можемо спостерігати різну кількість і навіть великий географічний ареал «слобідських полків». Є згадка навіть про Воронезький полк у місті Воронежі (сучасному обласному центрі Російської федерації). Так само у 80-х — на початку 90-х рр. XVII ст. існував проект щодо створення Полатовського слобідського полку (із центром у містечку Полатов (Лівенка), що понад річкою Полатовкою, на сьогодні розташоване в Білгородській області Російської федерації), що так і залишився нездійсненим. Поширення колонізації на схід і потреба в належній обороні і освоєнні територій сприяла цим ініціативам. Найцікавішою є історія Острогозького слобідського полку на територіях, що сьогодні перебувають поза межами України. Саме тут переселенська українська стихія зіткнулася як з російським помісним прикордонням, так і з державною московською машиною. Великі простори для заселення, контакти культур спричинили багато казусів та непорозумінь. Острогозькі козаки та інші переселенці освоїли великий простір аж до Дону і заснували цілу низку населених пунктів: Бірюч, Калач, Битюк. Вони ж становили значну частину населення в містах Землянськ, Ольшанськ, а поблизу Воронежа острогозькі козаки оселили окреме велике село Яндовище. Упродовж кінця XVII і першої третини XVIII ст., а подекуди і далі можна спостерігати тривання колонізації.
Утворення слобідських полків було пов’язане і з низкою політичних компонентів, зокрема ситуацією в сусідній Гетьманщині, особливо в 1658— 1659 рр. Та під час уважного розгляду можна помітити, що козаків слобідських полків, зокрема найпершого Острогозького полку, використовували у складі російського війська і раніше. Уже з 1654 р. ці козаки несли службу в Білгороді та Путивлі, 1655 р. брали участь в боях на Дрижиполі (Охматові), де багато козаків було убито, далі несли службу в московських залогах на Правобережжі, а взимку 1656 р. добиралися зі служби до далекого Острогозька пішки. Слобідські козаки були задіяні у боротьбі з прихильниками гетьмана Івана Виговського. Опозиційний до Виговського елемент саме і формував нові слобідські полки: Іван та Григорій Донці, Яків Черніговець, Остап Воропай (перший харківський полковник).
Нові козацькі полкові структури були зазвичай наслідком «козацької революції» середини XVII ст. і, по суті, однаковими з подібними козацькими полками на сусідній Гетьманщині. Хоча, звичайно, існували певні відмінності, і найперша — адміністративно-політична: коли гетьманські полки підпорядковувалися гетьманові і мали центральний автономний орган, то слобідські полки безпосередньо підлягали від початку білгородському воєводі, потім — низці інших центральних імперських інституцій. Це зменшувало автономію слобідських полків і робило їх експериментальним полем для імперських реформ в сусідніх козацьких автономіях.
Очолював полк полковник. Полковники слобідських полків були наділені дуже великими повноваженнями. Вони не лише керували полком під час походів, але і мали широку цивільну владу: чинили суд, наділяли землею, визначали обов’язки підлеглих у мирний час. Це поєднання військової та цивільної влади робило зі слобідського полковника «маленького гетьмана», дозволяло швидко збагачуватися і передавати своє добро та свій статус у спадок. Ті полковники, що вціліли після кривавих колотнеч Руїни, стали родоначальниками старшинських династій. Зчаста за відсутності полковника на керування уповноважували наказних полковників, найближчу рідню, призначеного полковником чи російською адміністрацією старшин. Потім йшли типові для козацького управління обозний (опікувався забезпеченням), суддя (спочатку вирішував численні цивільні питання через сполучення в козацькому правлінні цивільної та військової компетенції), осавул (військова компетенція), хорунжий (зберігач військових клейнод). Нижчою і основною ланкою слобідського полку була сотня і сотенна адміністрація, що почасти дублювала полкову. У сотні важливу роль відігравали отамани, часто — керівники козацького самоуправління. У полках була різна кількість сотень і адміністративних сотенних центрів. Треба зауважити, що полкове правління з часом дещо змінювалося. Наявність дітей старшин та заможних козаків, що потребували старшинського звання (та певного ушляхетнення), збільшилася, тому з кінця XVII — початку XVIII ст. можна спостерігати появу «знатних козаків», а потому й цілого прошарку — «корогву» підпрапорних біля полковника, що їх очолював ротмістр. Це характерно і для сусідньої Гетьманщини, що мала «знатне військове товариство» (бунчукові та військові товариші), однак це було і певне взорування на порядки в Речі Посполитій. Це також виявилося у спробі ушляхетнень старшинських родин, що змінювали свої прізвища, додаючи суфікси «ський», «цький», виводячи своє коріння зі шляхти Речі Посполитої й вигадуючи генеалогію і геральдику. Цікавим моментом буде те, що слобідська старшина була демократичною за походженням, переважно прийшовши до влади шляхом виборів і надалі передаючи владу спадково. Слобідська Україна виникла поза межами Речі Посполитої, однак переселенці переносили сюди традиції та суспільні взаємодії, що продовжували функціонувати тривалий час.
