Обратный марш получился очень трудным. Идти пришлось по безводной местности, отражая наскоки татар, и везя с собой множество больных и ослабленных. Татарский хронист с нескрываемым злорадством сообщал, что ''гяуры так стали умирать, что невозможно было успевать хоронить их трупы''.

К 4 июля армия достигла Соляного озера, где встала на отдых, а 6 июля подошла к Перекопу. За все время Крымского похода Бутурлин потерял убитыми около 2-х тыс. чел. Потери от болезней были гораздо больше и достигали 20 тысяч человек. И все же этой страшной ценой были достигнуты существенные результаты: прорваны Перекопские укрепления, разгромлены Козлов, Ак-мечеть и Бахчисарай, выиграно несколько полевых сражений.

Надежды Бутурлина, что у Перекопа армия наберется новых сил, не оправдались. Летняя жара высушила степную траву, и лошадям стало не хватать корма. Недостаток провианта (главным образом хлеба) и жара способствовали тому, что заболеваемость солдат продолжала неуклонно расти. 26 июля военный совет принял решение о разделении армии. Было решено оставить в Перекопе крупный русский гарнизон, который должен был перекрыть татарам выход с Крымского п-ова, не дав крупным их силам соединиться с кочующими в Северном Причерноморье буджакскими и едиссанскими ордами. А основные силы отвести назад в Малороссию.

Примерно на месяц позже после выступления Крымской армии, началось наступление Черноморская армия. 25 мая войска переправились через реку Буг и медленно продвигались к Очакову. 30 июня армия Шуйского находилась уже в 6 верстах от Очакова. В этом месте авангард ее был атакован пятью тысячами турецкой конницы. После непродолжительного боя турки отошли. Русские потери составили 35 чел., турецкие — до 100 чел. К вечеру того же дня русские подошли к Очакову на пушечный выстрел. Турки подожгли предместья города.

Гарнизон Очакова насчитывал около 20 тыс. чел. Осадная артиллерия русских следовала на судах Днепровской флотилии и сильно задерживалась. 1 июля на военном совете было решено атаковать Очаков, не ожидая осадной артиллерии, так как предвиделся подход турецких войск, собранных ранее в районе Бендер.

Совет еще не кончился, как в десять часов утра из крепости вышло 15-тыс. неприятельское войско. Разделясь на два отряда, они подошли в одно время к правому и левому флангам русской армии. Ожесточенный бой продолжался около двух часов. Неприятель лишился большого числа людей и вынужден был отступить. Потери убитыми с обоих сторон составили около 1200 человек.

В последовавшую ночь русские начали артобстрел крепости, где были отмечены сильные пожары.

3 июля перестрелки передовых постов переросли в генеральное сражение. Русские солдаты отогнали турок и дошли до глубокого рва, который не сумели перейти, не имея необходимых для этого средств. Атакующие несли большие потери, в рядах войск началось смятение. Но в это время в крепости взорвался главный пороховой погреб — занятые отражением штурма турки не успевали гасить бушевавшие в крепости огонь, вызвавший новый сильный очаг пожара. Воспользовавшись паникой турок, в Очаков со стороны моря ворвались казаки и гусары.

Сераскир (комендант крепости) приказал поднять на стенах белые флаги. Турецкий парламентер прибыл к Шуйскому и попросил перемирие на 24 часа. Шуйский отказался от перемирия и предложил сдать крепость, или он прикажет перебить всех без пощады. Турки согласились на безоговорочную капитуляцию.

5 июля Шуйский двинулся вверх по Бугу, оставив в Очакове пятитысячный гарнизон. Отойдя 60 верст от Очакова, Шуйский остановился в ожидании подхода из под Бендер турецкой армии. Но турки так и не появились, и Шуйский с основными силами в середине августа начал отход на север.

В это же время достаточно успешно действовал и направленный против Кинбурна князь А. А. Телятевский. Его войска подошли к городу 4 июня и уже через два дня разбили янычар, попытавшихся сделать вылазку. 7 июня к Телятевскому прибыла депутация осажденных с предложением сдать город на том условии, чтобы турецкому гарнизону разрешили уйти в крепость Очаков с оружием и пушками. Телятевский выполнить последнее требование отказался. После недолгих споров стороны поладили на том, что янычары уйдут ''с ружьем и с пожитками'', но без орудий. 8 июня русские вступили в город. В Кинбурн был введен русский гарнизон под начальством полковника Куницкого. Основные силы Телятевского встали лагерем неподалеку и занялись уничтожением тех осадных сооружений, которые сами строили для взятия крепости.

Вскоре А. А. Телятевский получил очень тревожные известия о появлении под Очаковом 10-тысячного войска белгородских татар. Не имея возможности предпринять с имеющимися силами большой поход, князь решил установить за противником наблюдение с помощью запорожских казаков. Из Сечи были вызваны ''охочие люди'', чтобы под видом торговцев и рыбаков ''по лиману безпрестанно ездить'' и следить за перемещением противника. Иногда предпринимались и более решительные действия. Так 21 июня отряд из трехсот дворян и двухсот запорожских казаков во главе с подполковником Курбским переправился по морю на остров Тендра и напал на татар, пасших там скот. Перебив охрану, кавалеристы и казаки угнали восемьдесят коров, которых доставили их к Кинбурну. Кроме того Телятевский сосредоточился на строительстве новых укреплений. По его инициативе было возведено несколько дополнительных укреплений между Кинбурном и Кызи-Керманом. В начале июля, после выхода Крымской армии к Перекопу, оставив в Кинбурне несколько сотен стрельцов и казаков, Телятевский начал отход в сторону Каменного затона, где соединившись с Бутурлиным вернулся в Малороссию.

Между тем, турки узнали об уходе основной армии и решили действовать. 5 октября перед Очаковом появилась неприятельская флотилия, но, убедившись в присутствии неподалеку русских судов (Днепровская флотилия), ушла в море. 8 октября, в полночь, к редуту, построенному близ Днепровского Лимана, подошел конный отряд ''спагов'' (сипахи). Неприятельские воины спешились и попытались напасть врасплох на гарнизон редута. Однако солдаты, вовремя заметили врага и отогнали его метким ружейным огнем.

Еще через семь дней большой неприятельский конный отряд напал сразу на два русских лагеря, расположенных по сторонам от крепости. Атаку вновь удалось отбить, но теперь противник далеко уходить не стал, расположившись лагерем на берегу Лимана. Как сообщили захваченные казаками ''языки'', под крепостью собралось пятнадцать тысяч турок и десять тысяч татар под предводительством турецкого военачальника Али-паши и крымского ''царевича'' Тохтамыш-Гирея. 16 октября турки стали возводить напротив русских укреплений свои. Для прикрытия осадных работ они отбили три правофланговых редута, после чего русские полностью отошли в крепость.

В ночь на 17 октября турки начали бомбардировку Очакова и смогли занять недостроенный редут на берегу Лимана. Утром они атаковали левый фланг позиции. Отряды численностью по 1500 и 4500 человек пошли на приступ. Осажденные ответили вылазкой, после чего турки поспешно отступили, оставив на поле боя 400 убитых.

На рассвете 18 ноября противник вновь открыл огонь со всех батарей и обстреливал крепость весь день. Русские отвечали, как крепостной артиллерией, так и с ''чаек'', стоявших на Лимане. Около 6 часов вечера одна из ''чаек'' села на мель. Турки немедленно бросились к ней, но под сильным огнем вновь укрылись в траншеях. Не удался противнику и штурм редута на левом фланге.

В 2 часа дня 20 ноября турки вновь бросились на штурм. Но плотный ответный огонь отбросил их назад. Вечером того же дня небольшой отряд сделав вылазку, отбил у противника редут на берегу Лимана. Однако через два часа турки контратаковали его большими силами. Отряд был вынужден отступить, но предварительно русские заклепали пушки. Новая попытка осажденных захватить редут успеха не имела. В этом бою турки потеряли 500 чел., а русские — около 100.

В течение нескольких последующих дней противники обстреливали друг друга из пушек, сооружали осадные и оборонительные укрепления, копали рвы и траншеи. 28 октября, за час до рассвета, турки взорвали мины. Турки рассчитывали этим взрывом не только разрушить укрепления, но и засыпать выброшенной землей ров. Но из-за того, что подкоп был неглубоким, взрыв не принес желаемого результата. Тем не менее, 5000 спешенных сипахов пошли на штурм. В самый разгар боя защитники крепости подорвали свои мины, чем обратили врага в бегство. Штурм унес жизни 4000 турок и татар, тогда как у русских погиб 171 человек.

Тем временем, Шуйский будучи очень обеспокоен походом турок к Очакову отрядил на помощь гарнизону 10-тыс. войско, которое двинулось к Очакову сухим путем. Кроме того, несколько полков были посажены на суда для отправки вних по Днепру на помощь Перекопскому гарнизону, который был блокирован 40-тыс. татарским войском.

Днем 29 октября турецкое войско стало готовиться к новому штурму, но тут Али-паша узнал, что к русским по Днепру идут подкрепления. Он сразу же распорядился прекратить огонь и готовиться к отходу. На следующий день турки ушли к Бендерам. Осада Очакова, таким образом, продолжалась около двух недель (с 15 по 30 октября). Из пятитысячного гарнизона крепости погибло более двух тысяч человек, но турки потеряли почти в пять раз больше, причем не менее половины умерло от начавшейся эпидемии.

В общем, не смотря на большие потери и то, что не все поставленные цели были достигнуты, для России компания 1596 года была в целом успешной.

Чего нельзя было сказать о союзниках по ''Священной лиге''. Дунайская кампания 1596 года, которую лично возглавил новый султан Мехмед III, вновь оказалась за турками. 13 октября 1596 года они взяли Эгер, а 25-26 произошло сражение между турками под командованием султана Мехмеда III с одной стороны и войсками императора и трансильванцами во главе с эрцгерцогом Максимилианом Габсбургом и князем Трансильвании Сигизмундом Батори — с другой. Вначале бой складывался для турок неудачно. Мехмед готов был отступать, если бы не возражения великого визиря. Однако в конечном итоге турки победили, а эрцгерцог был наголову разбит.

В это же время пришли неутешительные новости из Средиземного моря. Венеция, вопреки соглашению, так и не двинула свой флот против турок, ожидая когда на фронтах определиться перевес той или иной стороны. Испанский флот отправленный в октябре 1596 года к Алжиру так же не добился успеха. Подвергнув бомбардировке столицу берберийских пиратов, испанцы высадили на берег десант и попытались овладеть городом. Но несогласованность действий отдельных командиров привела к срыву операции, и испанцы были вынуждены отойти к Сицилии.

Эти неудачи поставили и до того не отличавшуюся единством антитурецкую коалицию на грань распада. Молдавский господарь Михай Витязул, чьи отношения с Трансильванией резко ухудшились (Сигизмунд требовал исполнения договора, ставившего Михая в вассальное положение к Трансильвании), пошел на переговоры турками. И 7 января 1597 года султан издал фирман, утверждавший его на престоле Валахии. В результате чего на Дунае сложилось угрожающее положение. Ожидалось, что в следующем году турки двинут армию в Молдавию, откуда смогут угрожать юго-западным рубежам Российского государства.

В этих условиях при определении главной цели новой кампании, Дмитрий находился перед очень непростым выбором: возобновить завоевание Крыма или развернуть наступление в Молдавии и Валахии. В пользу последнего варианта имелось два очень серьезных резона: во-первых, на Дунае русская армия могла непосредственно взаимодействовать с австрийской, валашской и трансильванской армиями; во-вторых, здесь можно было рассчитывать на поддержку местного населения. В то же время у этого театра военных действий были и свои недостатки. Во-первых, Австрия до сих пор не достигла каких-либо серьезных успехов в борьбе с турками, и была серьезная угроза того, что при появлении на Дунае русской армии австрийцы тут же попытаются перекинуть основную тяжесть войны на нее. Во-вторых, даже в случае активного наступления Австрии для соединения армий двух стран требовалось значительное время. В-третьих, Дунайский театр военных действий был удален от русских баз, что обещало трудности со снабжением армии. В-четвертых, наступая в Молдавии, русская армия оставляла у себя в тылу враждебно настроенных буджакских, едиссанских и крымских татар.

С точки зрения практической целесообразности, было бы неразумным идти к Дунаю оставляя у себя в тылу недобитое Крымское ханство. Но с другой стороны на царя оказывали огромное давление союзники по Священной лиге, а так же многочисленные представители православных народов Балкан, которые буквально осаждали Киев с просьбами о помощи, играя на сентиментальных чувствах религиозно-этнической общности. Горя страстным желанием освободиться от турок, они представляли задачу русских идеализированно, невероятно преувеличивая размеры освободительного движения и преуменьшая трудности, которые ожидали русскую армию. Рисовалась фантастическая картина, на которой предстоящие события изображались так, что простого появления русских войск будет достаточно, чтобы турецкое господство было мгновенно сметено всеобщим восстанием измученных рабством сербов, черногорцев, болгар, валахов и молдаван. Нельзя сказать, что эта информация была полностью ложной. Еще в 1576 году венецианский посланник в Османской империи писал: ''По двум причинам султан опасается русских: во-первых, потому, что у них есть страшная кавалерия в 400 тыс. человек, отважных, смелых и послушных, а, во-вторых, еще потому, что все народы Болгарии, Сербии, Босны, Мореи и Греции весьма преданы московскому великому князю, с которым их соединяет единство вероисповедания, и вполне готовы взяться за оружие, чтобы освободиться от турецкого рабства и подчиниться его власти''.

Готовилось восстание в Болгарии во главе с ''первенцем'' из Никополя Тодором Балином, в котором принимали участие отдельные крупные землевладельцы-болгары, высшее духовенство во главе с тырновским митрополитом Дионисием Рали, представители купеческой и ремесленной верхушки городов Северной Болгарии. Организаторы установили связи с патриархом Константинополя, валашским воеводой, императором Священной Римской империи и русским царем, на которого возлагали особые надежды. Центром восстания должна была стать прежняя столица Болгарии — Тырнов. Было условлено, что восстание начнется в 1597 году с перехода через Дунай войск русского царя и валашского господаря.

Конкретные надежды возлагались на Дунайские княжества. Их географическое положение как бы открывало путь на Балканы. В конце 1596 года Михай Витязул направил в Киев своих представителей, с которыми был подписан договор. В случае русского наступления на Турцию Михай был обязан перейти на сторону России, организовать восстания сербов и болгар, предоставить в распоряжение России вспомогательный корпус в 30 тыс. человек, обеспечить русскую армию продовольствием. В будущем Валахия должна была стать независимым княжеством под русским протекторатом.