І без того натягнуті відносини Кримського ханату й Москви переросли на кінець 1520 р. у відкрите протистояння. Детонатором стало казанське питання. Василій III і Мехмед-Ґерай І хотіли бачити в Казані ханом свого ставленика. Більше пощастило кримському правителю, рідний брат якого Сахіб-Ґерай у квітні 1521 р. очолив Казанський ханат. Успіхи кримців були сприйняті в Москві з тривогою і гнівом. Велике князівство Московське не збиралося миритися з таким станом речей. Отже, обидві країни стрімко котилися до війни, передумовою якої став пошук союзників. Москва перетягнула на свій бік астраханців і заручилася підтримкою османів. Сулейман І застерігав Мехмед-Ґерая І, аби утримався від посилання військ на Московську державу. Інакше султан погрожував: «Піду на твою землю...» На підтвердження сулейманових погроз Саадет і Геммет Ґераї відвели Білгородську Орду «къ Ядрину полю» (за Дунай). Так що хан, за інформацією московських агентів в Азові, «вийшов з Перекопа геть зі всією силою, та й став... на Молочній воді», де, за їхніми ж повідомленнями, остерігається нападу. Притиснутий з обох боків кримський володар, як і раніше, покладав свої сподівання на Велике князівство Литовське. Але тепер, окрім загальних фраз про дружбу, Мехмед-Ґерай І пропонував конкретну акцію, а саме спільний похід кримських і литовських військ на Московську державу.

У Литовській державі не плекали ілюзій щодо миру з Кримом. Сигізмунд І попереджав литовську раду панів про кримців: «У них приязні більше слід остерігатися, ніж неприязні». Сокальська поразка стала «холодним душем» для гарячих голів у Литовському князівстві й Короні Польській. Ішла планова відбудова оборони й покращення сторожової служби. Вдале відбиття татарського нападу наприкінці 1520 р. продемонструвало, що рани, завдані Сокалем, швидко загоювалися. Перспектива спільного наступу на Московську державу сприймалась у Вільні неоднозначно. Кримсько-московський конфлікт був, безумовно, вигідним для Великого князівства Литовського, бо забезпечував спокій для східних і південних кордонів держави й послабляв двох найнебезпечніших ворогів Литовської держави. Але степовики були ненадійними союзниками й будь-якої миті могли повернути зброю на своїх сьогоднішніх партнерів, як це не раз уже бувало. Крім цього, білгородські татари на цей момент взагалі не підпорядковувалися Криму, а отже, небезпека їхнього вторгнення була реальною.

Тому урядовці Великого князівства Литовського квапливо укріплювали Київ, зміцнюючи місцевий гарнізон. Якщо наприкінці 1520 р. чисельність останнього не перевищувала 30 людей, то вже навесні 1521 р. він налічував 300 бійців піхоти та 200 кінноти. Місцевому пушкареві, з метою покращення його служби з обслуговування артилерії замку, ще навесні 1520 р. були надані пільги. Король просив раду панів. Литовського князівства, аби вони «науку дали» Андрію Немировичу і Остафію Дашковичу з приводу спільних дій із татарами, «щоб ті замки наші мали від нього [Мехмед-Ґерая І] в безпеці бути». За планом литовських урядовців, похід на Москву спільно з кримцями доручався О. Дашковичу, на кандидатурі якого, до речі, наполягав і кримський хан. Щоправда, існував і резервний варіант на випадок, якщо Мехмед-Ґерай І вимагатиме присутності у своєму стані київського воєводи за прикладом 1515 р. У цьому випадку Андрій Немирович мав залишити замість себе у Києві свого брата Юрія. Кандидатура Остафія Дашковича не була випадковою. Для хана він був гарантією надійного тилу, бо перспектива повторення козацького нападу 1519 р. його, звісно, мало влаштовувала. Для короля ж важливим було те, щоб його вояками в далекому поході керувала людина, яка добре розумілася на складних політичних хвилях трикутника Вільно — Москва — Кіркор і добре знала місцевість майбутніх військових дій. Остафій Дашкович якраз цілком відповідав цим вимогам.

Основу експедиційного корпусу литовців становили «сто драбів простих і сто коней менших» з київського гарнізону, окрім того, Остафій, імовірно, взяв із собою і частину власного «почту». Загалом чисельність литовських вояків не могла бути суттєвою. У німецькій авторизованій редакції С. Герберштейна повідомляється про кількасот кіннотників. Що стосується артилерії, то король наказав, аби О. Дашкович взяв із собою одну малокаліберну гармату та дві гаківниці.

Таким чином, нечисленність експедиційного корпусу й перебування основних військових сил Литовської держави на південному кордоні вказує на те, що Сигізмунд І і литовська рада панів намагалася будь-що уникнути втягування своїх військ у серйозні бої з московітами, а отже, основну ставку робила на кримців. Не забули у Вільні й підстрахуватися на випадок, якщо кримці в останній момент спробують змінити напрямок свого походу з Московської держави на велике князівство Литовське. Хоча Сигізмунд І і обіцяв хану надіслати Халецького з упоминком, як тільки кримські посли прибудуть до Києва, проте не зробив цього. Таким чином, король давав зрозуміти Мехмед-Ґераю І, що гроші той отримає, тільки виконавши свої союзницькі зобов’язання. Та й сам упоминок під таким кутом зору мав вигляд цільової виплати за конкретно виконану роботу. Крім грошей, литовський уряд затримав у себе великого посла Овліяр-мурзу, відпустивши при цьому інших послів. Вартим уваги є той факт, що ідею затримання Овліяр-мурзи як заручника королю радили «деякі приятелі з Орди». Мехмед-Ґерай І вимагав від урядовців Литовського князівства відпустити його посла з упоминком, супроводжуючи це навіть погрозами вдатися до нападів (щоправда, марно).

Кримська армія, очолювана самим ханом, у середині липня 1521 р. вдало форсувала Оку і з’єдналася під Коломною з казанським військом Сахіб-Ґерая. Під загрозою захоплення опинилася столиця держави — Москва. Василій III, кинувши свій стольний град напризволяще, поїхав на північ. Мехмед-Ґерай І взяв із Москви чималий викуп і, що важливіше, на свою вимогу отримав грамоту від Василія III, в якій московський правитель зобов’язувався бути вічним данником хана, як його батько та пращури.

Задовольнившись цим, хан відступив спочатку до Рязані, а вже в першій половині серпня з величезною здобиччю повернувся до Криму. Що ж до дій експедиційного корпусу Остафія Дашковича, то тут головним джерелом є Сигізмунд Герберштейн, який, можливо, зі слів самого Дашковича, описав його дії в Московській державі. За повідомленням австрійського дипломата, литовські вояки набрали чималу здобич і намагалися за допомогою хитрощів захопити Рязань, але це їм не вдалося. Окрім того, Остафій виконував роль посередника в переговорах Мехмед-Ґерая І з керівником рязанського гарнізону — Іваном Хабаром.

Після відходу кримців до своїх улусів О. Дашкович зі своїми вояками спокійно повернувся на Київщину. У Вільні високо оцінили дії черкаського й канівського старости, наслідком чого стали щедрі нагороди й призначення його великим послом до Криму. Військова акція кримців була використана Литовським князівством для якнайшвидшого урегулювання відносин із Московською державою, а саме для оформлення перемир’я між цими державами. І хоча сама угода була підписана 25 грудня 1522 р., воєнні дії припинилися набагато раніше. Для Московської держави виникла серйозна проблема з боку династії Ґераїв у Казані. І ця проблема вимагала чималих напружень країни, оскільки дедалі загрозливішою ставала перспектива поширення влади Мехмед-Ґерая І вздовж величезного московського кордону від Сіверщини на півдні й до верхніх течій Волги на північному сході. А це, в свою чергу, фактично зводило нанівець успіхи ординської політики Івана III. Уже після походу кримців 1521 р. Василій III змушений був тримати на півдні численні військові контингенти, що, зрозуміло, робило неможливою активну політику в бік Великого князівства Литовського.

Для Литовської держави мир теж був конче необхідним. З одного боку, країна була вкрай виснажена 11-річною війною зі своїм східним сусідом та нападами степовиків. З іншого боку, у південно-східній Європі відбулася подія, яка могла різко змінити європейський баланс сил. 1521 р. османи розпочали проти Угорщини чергову війну з метою загарбання цієї країни. Королівство Польське й Литовське князівство занепокоїлися з цього приводу. По-перше, вони були союзниками угорців, а по-друге, успішний наступ турків серйозно загрожував їхнім кордонам. Про це повідомив 1521 р. Сигізмунд І раду панів Литовського князівства. Тоді ж, навесні, до Угорщини було відправлено 2500-й корпус на чолі з Яном Тарновським.

Не менше занепокоєння спричинило і стрімке розширення влади Ґераїв. Антимосковська політика Мехмед-Ґерая І, безумовно, відповідала політичному курсу Литви. Однак у Вільні розуміли, що Крим у будь-який момент міг повернути зброю на своїх союзників. До того ж цього домагався сюзерен Кримського ханату — Османська імперія. У цих умовах перед урядовцями й королем Великого князівства Литовського й Королівства Польського постало складне завдання — використати антагонізм між Кіркором і Стамбулом на свою користь з метою захисту власних земель і поширення політичного впливу Литовської держави у Північному Причорномор’ї, а Польщі — у Молдавії.

На початку 1522 р. до Криму відправилося велике посольство, очолюване Онікеєм Горностаєм і Остафієм Дашковичем. Посли везли річний упоминок та інші коштовності й хабарі Мехмед-Ґераю І та кримській знаті.

Разом із ними додому повертався і Овліяр-мурза, який перед цим присягнув від імені хана королю на Городненському сеймі. Кандидатури послів були запропоновані радою панів Великого князівства Литовського й затверджені королем. Принаймні саме це Сигізмунд І просив від литовських урядовців через Станіслава Слона наприкінці 1521 р. Онікей Горностай, як відомо, вже мав досвід поїздок до Криму послом. І йому, ймовірно, доручалося вести переговори з ханом та його оточенням. А Остафій Дашкович був героєм нещодавнього походу на Москву, досвідченим прикордонним старостою, людиною, яка добре розумілася на політиці цього регіону. В обов’язки Остафія входила доправка цінностей, виконання ролі посередника в листуванні між ханом і королем, а також секретна місія резидента при дворі Мехмед-Ґерая І.

Посилений склад посольства й великі подарунки були послані з урахуванням складної політичної інтриги, що розгорнулася в Кримському ханаті. Входження Казані в зону впливу Криму, поразка Московського князівства значно зміцнювали позиції кримців. Наступ же османів на Угорщину і поява в Литовській державі Бєльського з планом про відновлення Рязанського великого князівства виводили Кримський ханат на одне з чільних місць не тільки у східній, а й у південно-східній Європі. На порядку денному постало питання, на чию чашу вагів Мехмед-Ґерай І кине свою орду, підкріплену ногайцями й казанцями. Стамбул і Москва будь-що намагалися нацькувати степовиків на володіння Сигізмунда І, останні ж, зрозуміло, ставили за мету спрямувати кримців проти Московської держави й Туреччини. Причому з боку Вільна і Кракова в переговорний процес вступили Бєльський і Угорщина. У такій політичний обстановці Мехмед-Ґерай І, звісно, почав відчувати себе цілковитим господарем становища, який має право диктувати свої умови.