Однак перебування Армії УНР у районі Умані не було тривалим. Уже невдовзі до уманського району наблизилися авангардні частини червоних, а також відділ отамана О. Волоха. Останній діяв під егідою українських боротьбистів. 12 січня 1920 р. волоховці й червоні у результаті раптового нападу захопили Умань. За наказом М. Омеляновича-Павленка Армія УНР відступила на південь. Після дрібних сутичок із білогвардійськими частинами, які відступали, українське військо зосередилось у районі Улянівки — Олександрівки, північніше від Ольвіополя.
Перед командуванням Армії УНР постала дилема: знову битися з червоними чи допомагати боротьбистам будувати «українську радянську республіку». Нарада представників командного складу армії, що відбулася 17 січня 1920 р. у селі Вовча Балка, відкинула всі пропозиції боротьбистів про перехід армії на «радянську платформу». Це рішення знайшло підтримку в переважної більшості старшин та вояків. На нараді командного складу 21 січня було вирішено пробиватися до району Черкас — Чигирина — Канева, щоб звідти спільно з повстанцями розпочинати бойові дії проти більшовиків.
Білогвардійці саме намагалися закріпитися на північній Херсонщині, коли в районі на північ від Ольвіополя з’явилася армія УНР. Скрутне становище спонукало білих воєначальників до роздумів, чи варто вважати українців потенційними союзниками в боротьбі проти червоних. 20 січня начальник ольвіопольського загону білих полковник Попов направив командуванню Армії УНР листа з пропозицією розпочати переговори про «припинення межи арміями ворожого стану задля спільної праці проти нашого загального ворога — комуністів». Попов підкреслював, що йдеться винятково про військовий союз між українською та білогвардійською арміями без будь-яких політичних аспектів. «Не будемо згадувати старе, не будемо розбиратися, хто винен, хто ні, бо це буде діло історії. Далеко краще, хоч і запізно, дійти до згоди. Чи не дивно, що як і ті, так і другі б’ються з комуністами одночасно, але не можуть дійти до згоди між собою, — писав білогвардійський полковник. — У Вас є те, чого немає у нас — прихильність людности. У нас є те, чого бракує у Вас, — військове знаряддя. Від нашої згоди ми тільки виграємо».
Але білі спізнилися з «дружніми пропозиціями». Отаман Ю. Тютюнник відмовився вести будь-які переговори з білогвардійцями без визнання з їхнього боку незалежності України. А 22 січня Київська та Волинська дивізії під загальним командуванням Ю. Тютюнника перетнули лінію більшовицько-білогвардійського фронту й вирушили на Черкащину, знищуючи дрібні більшовицькі відділи та органи радянської адміністрації.
Запорізька дивізія ще якийсь час залишалася в районі Ольвіополя — Новоукраїнки, чекаючи на зручну нагоду перейти більшовицький фронт. 22 січня більшовики розбили під Долинською білогвардійську 5-ту дивізію, прорвавши лінію оборони генерала Н. Шиллінга. Спроби білогвардійців затриматися на вузлових залізничних станціях успіху не мали. Намагаючись урятувати становище, білогвардійське командування перекинуло всі сили зі жмеринського напрямку до Ольвіополя. 23 січня Запорізька дивізія наштовхнулася біля села Мануїлівки на частини Гвардійської піхотної дивізії білих. Після короткого бою запорожці відступили, втративши полоненими до 60 вояків; білогвардійці захопили також канцелярію 8-го Запорізького загону.
Запорізька дивізія ще кілька днів поспіль продовжувала свій рух уздовж лінії фронту. Нарешті запорожці вирушили на північ, у більшовицьке запілля, для з’єднання із силами Ю. Тютюнника. Після цього Армія УНР остаточно втратила контакт із денікінцями. Червоні впевнено тіснили останніх до чорноморського узбережжя, де на білогвардійців чекала капітуляція або ж відхід за межі України.
Проти червоних
Таким чином, прориваючи фронт білих, Армія УНР розділилася на дві групи: Північну, до якої увійшли Волинська й Київська дивізії, та Південну, яка складалася із Запорозької дивізії й 3-го кінного полку (решток 3-ї Залізної дивізії). Південна група 25 січня в селі Володимирівці, що поблизу Єлисавтграда, встановила зв’язок із повстанцями отамана А. Гулого-Гуленка, які контролювали залізницю Катеринослав — Знам’янка — Павлик. «Враження від організованості гулівців було надзвичайне; партизани мали бравий козацький вигляд: в доброму військовому вбранні зі всіма національними відзнаками — шликами, стрічками і т. п. Озброєнню партизанів теж можна було позаздрити, бо воно було першорядне. Зупинившись на деякий час у контрольованому повстанцями районі, армія мала змогу нарешті трохи перепочити, поповнити запаси продовольства та боєприпасів, а потім уже разом із гулівцями рушити далі. Тепер Південна група ішла на зустріч із Північною. 11 лютого в околицях с. Медведівка відбулася зустріч розвідувальних роз’їздів Запорізької й Київської дивізій. Після двадцятиденного розриву обидві групи відсвяткували перемогу. Усі частини Армії УНР нарешті були об’єднані. До складу запорожців увели повстанців отамана А. Гулого-Гуленка, а його самого призначили командиром дивізії».
Однією з цілей Зимового походу було поширення ідеї визволення України, створення власної незалежної держави. За влучним виразом В. Проходи, вояки «передавали населенню віру в правоту свого діла, вони утворили легенду про найбільшого борця за незалежність України Симона Петлюру, вони пронесли перед очима народних мас національний прапор Української Народної Республіки».
З цією метою було вирішено перенести бойові дії на Лівобережну Україну. 13 лютого армія почала по кризі переходити Дніпро в районі сіл Худоліївка, Топилівка, Погорільці. Переправа відбувалася спокійно, швидко й злагоджено. Без жодних ексцесів війська закріпилися на протилежному березі в районі Єреміївки, Москаленків, Васильків. Після цього вранці 15 лютого кінний полк Чорних запорожців зайняв половину міста Золотоноша й тримав оборону до вечора того ж дня. За цей час удалося повністю знищити місцевий відділ червоних, а також зруйнувати залізничну колію в бік Пирятина. Під час цієї операції полк втратив лише 2 козаків убитими й 1 пораненим, втрати ворога ж були значно більшими — тільки вбитими більшовики мали до 100 бійців. Одночасно Кінно-запорізький полк зайняв м. Жовнин. Після несподіваних рейдів на Золотоношу й Жовнин більшовики почали в паніці тікати з Хорола, Гребінки й Лубен. Українські роз’їзди пробиралися до околиць Кременчука.
Поява Армії УНР на Лівобережжі стурбувала червоних, які в спішному порядку почали звідусіль стягувати сили, аби не допустити розширення українського плацдарму на східному березі Дніпра. Чекати довше було небезпечно. Окрім того, у цей час до командування прибув посланець від українського уряду з Кам’янця-Подільського, який привіз листа від прем’єр-міністра І. Мазепи, де, зокрема, було вказано, що «уряд і наша еміграція в Польщі жили думками про армію й шукали для неї виходу на надходячу весну». На словах посланець наголошував на тому, що навесні стратегічна ситуація має покращитися, адже С. Петлюра веде переговори з поляками про надання допомоги. Саме ці обставини, — збільшення ворожих сил і необхідність бути ближче до польського фронту, — вплинули на рішення військ повернутися на Правобережжя. Відповідна ухвала була прийнята 16 лютого на нараді в селі Москаленки на Золотонощині.
Перейшовши на західний берег Дніпра, армія попрямувала в район Забужжя. Дорогою через Уманщину на деякий час українські формування зробили зупинку в Холодному Ярі. У Мотронинському монастирі було відправлено службу Божу, і «під гудіння монастирських дзвонів і благословення братії», як писав очевидець, армія рушила далі. На Правобережжі командири дивізій також постаралися внести якомога більший хаос і збільшити деморалізацію серед ворожих військ, не витрачаючи на це ані людські ресурси, ані боєприпаси, котрі цінували тоді на вагу золота. Настала «страдна» пора для політичних референтів, які взялися за активне поширення агітаційних матеріалів серед цивільного населення та бійців противника. У цю роботу включилися й українські вояки. За словами політичного референта В. Совенка, «старшини й козаки, вступивши до села, раніш ніж відпочити чи попоїсти, перш усього, забувши про втому, загітовували господарів, у яких спинялися на відпочинок. До цих господарів сходилися сусіди, і втомленого й голодного старшину чи козака обсідали по 3 й 4 десятки селян різних літ».
19 лютого армія перейшла залізницю Знам’янка — Бобринська. Того ж дня М. Омелянович-Павленко зібрав на нараду командирів дивізій і зачитав їм щойно одержаного листа від прем’єра І. Мазепи, у якому той інформував командувача про зовнішньополітичні події та наголошував, щоб «1) армія наша ні в якім разі не розпускала себе до вироблення остаточного плану для подальшого; 2) щоб армія твердо стояла на позиції Української Самостійної Народної Республіки <...> необхідно вже тепер вживати всі заходи для того, щоб збільшувати ряди нашої армії й готуватися знову до вступу в організованому вигляді». Це були очевидні й зрозумілі речі, але сам факт надходження листа від голови уряду позитивно впливав на армію. З цього приводу Ю. Тютюнник писав: «Бачили люди, що не одні вони поневіряються в боротьбі з ворогами батьківщини». І. Мазепа також звертав увагу командувача армії на необхідність досягти порозуміння з галицькими частинами, котрі, перейшовши на бік червоних, перебували тоді на Вінниччині. Власне, це й визначило подальший рух армії в напрямку Південного Бугу, де сподівалися на підтримку червоних галицьких частин.
9 березня до Бершаді, де містився штаб II Галицького корпусу, було вислано уповноваженого для проведення переговорів, однак результати місії були негативними. Галичани не виявили бажання підняти повстання проти більшовиків і не сприйняли пропозицію генералам. Омеляновича-Павленка. Їхня відповідь була такою: «1) Галицька армія входить до складу червоних військ і через це ніяких переговорів на власну руку вести не може; 2) для офіційних переговорів може отаман Павленко вислати представників з відповідними повновластями до Бершаді, куди приїдуть делегати радянської 12-ї армії, до складу якої входять галицькі бригади». Одночасно командувачеві армії пропонували відступити своїми частинами від галичан на один перехід і повернути їм гарматну батарею, яку кілька днів тому полк Чорних запорожців узяв як трофей у бою. На таких умовах провадити подальші розмови генерал М. Омелянович-Павленко відмовився, після чого контакти було перервано.
Оскільки надії на допомогу галичан виявилися марними, продовження руху за Південний Буг втратило в цей час стратегічну привабливість. Постало питання щодо подальших дій, і рішення треба було приймати швидко. «Ми ніяк не могли довго стояти на одному місці, — писав генерал Ю. Тютюнник. Треба було бити ворога, коли не хотіли самі бути битими. Ми знову хиталися. Що робити? Переходити Буг, вішати на шибеницях російських комісарів і приєднувати Українську галицьку армію чи ні? А коли приєднаємо, то що будемо з нею робити? Відсутність інформації з-поза кордону тяжко відбивалася на цілій справі. При більшій енергії ворог міг вирвати в нас ініціативу, і тоді було би кепсько. Армія була втомлена. У декого з командного складу нерви почали псуватися».
