В марте 1597 года заключили аналогичный договор с молдавским господарем Стефаном Резваном. Согласно договору Молдавия, освобожденная от власти Турции, станет в новых расширенных границах наследственным княжеством Резвана под протекторатом России. В свою очередь Резван обещал войска и провиант для русской армии.

Соглашения заключили с представителями сербов, болгар и черногорцев. Они обещали Дмитрию вспомогательные войска в 20 тысяч, помощь продовольствием и предоставление разведывательных данных о действиях турок.

Все это сулило заманчивые перспективы. Победа казалось легко достижимой благодаря поддержке Молдавии, Валахии, сербов, болгар, черногорцев и пр. Именно поэтому Дмитрий решил осуществить наступательную операцию. Предполагалось вторгнуться на территорию Турции (где еще нет мощных крепостей, которые в реальной истории долго и нудно брали русские армии времен Екатерины II и Александра I). Здесь русская армия получит помощь местного православного населения и обильные запасы продовольствия, обещанные его представителями.

Уже зимой 1597 года началась переброска войск. Главной ударной силой предполагалось сделать формируемую на Брацлавской области Молдавскую армию, которую должен был возглавить сам царь. Ее численность определялась в 37 тыс. человек и, по плану, она должна была заняв Молдавию объединиться с 33500 войск Польской короны (таким образом численность ударной армии достигла бы 70 тыс. чел., что, включая обещанные молдавский и валашский контингенты, было по мнению Дмитрия вполне достаточно для успешного вторжения в турецкие владения) и войдя в Валахию, выйти к Дунаю еще до подхода турецкой армии и форсировав его, прийти на помощь восставшим болгарам.

Кроме этой главной армии было задействовано еще две: одна — Крымская армия Ивана Бутурлина и гетмана Криштофа Косинского в составе 20000 пехоты, 20000 конницы, 40000 казаков — должна была вновь идти на Крым, а другая — Черноморская армия князя Ивана Шуйского (15000 пехоты, 20000 конницы, 10000 казаков) на Бендеры.

Поскольку командование Молдавской армией принимал на себя лично царь, то на время своего отсутствия в Киеве он передал власть в руки князя Симеона Бекбулатовича, который после окончания войны со Швецией окончательно рассорился с Борисом Годуновым и будучи за это сведен Великим Государем Федором Ивановичем с тверского княжения, подал челобитную о своем переводе на службу Дмитрию, который встретил старого соратника своего отца с распростертыми объятиями. Тем более, что личная преданность Симеона Бекбулатовича правящей династии ни у кого не вызывала сомнений.

Кампанию 1597 года открыл молдавский воевода Стефан Резван, который со своим 7-тыс. войском, усиленным 10 тысячами присланных ему в подмогу казаков двинулся 1 марта в Буджак, чтобы уничтожить это ''гнездо шершней'', заселенное разбойничьей татарской ордой. 5 марта отряды Резвана разгромили под Белгородом-Днестровским спешно собранные силы буджакских татар, а затем уничтожили огнем и мечом резиденцию орды. Но в начале апреля у небольшой крепости на правом берегу Днестра, на них напал калга-султан Фети-Гирей с буджакскими татарами и 10-тыс. крымской ордой, которая из-за захвата русскими Перекопа не могла вернуться в Крым. Битва закончилась победой татар. Разбитые войска Резвана отступили под прикрытием обоза к Яссам.

15 апреля Молдавская армия форсировала Днестр и вступила в Молдавию. Правда, очень скоро выяснилось, что обещанные Резваном припасызаготовлены в недостаточном количестве. Да и сама господарская армия была невелика. Главным источником снабжения оставались обозы идущие из Подолии, что сильно замедляло продвижение русского войска и ставило снабжение армии под угрозу. Тем не менее Дмитрий, рассчитывая на обещанные припасы Михая Витязула и подход своего польского подкрепления, продолжил путь к Дунаю. Взяв по пути, после трехдневной осады турецкую крепость Браилов, Дмитрий в 17 мая вошел в Валахию, где наконец-то смог дать отдых своему утомленному маршем войску, а заодно получив наконец в достаточном количестве припасы для своей армии.

Однако, вскоре Дмитрию пришлось столкнуться с новыми неприятным сюрпризом.

Во-первых, хотя Королевство Польское должно было выставить 4000 гусар, 12500 тяжеловооруженной кавалерии, 4000 легкой конницы, 9000 пехоты и 3000 драгун, но Сенат неожиданно затянул выделение на нужды армии требуемых 33500 ставок денежного довольствия, выделив оные только на содержание 1000 гусар, 3000 кавалеристов, 1500 легкой кавалерии, 500 человек пехоты, 1500 драгун. Таким образом, вместе с королевским квартовым войском на усиление армии, вместо ожидаемых более 30 тыс. человек, пришел только 10-тысячный корпус.

В-вторых, хотя Михай и провел мобилизацию, но валашская армия явно не дотягивала до оговоренных 30 тыс. человек, насчитывая едва половину этого числа.

В-третьих, из-за задержки в Молдавии турки успели провести мобилизацию своих сил и в первых числах июня к Дунаю подошла 60-тыс. турецкая армия ставшая лагерем у Силистрии.

Вследствие всех этих факторов дальнейшее наступление стало бессмысленной затеей. Но и отказ от наступательных планов был очень тяжел по психологическим причинам. Поэтому, было решено не отменять наступление, а перенести его на осень, когда турки будут вынуждены распустить большую часть своих сил. Выведя свое войско из Валахии в Молдавию русский царь раздраженный неудачей сместил Стефана Резвана, обвинив его в неспособности выполнить взятые на себя обязательства, что во многом и привело к провалу Дунайского похода 1597 года. И на молдавский престол был возведен Пётр сын Ионы Водэ, с которым Дмитрий заключил договор по которому Молдавия признавала себя русским вассалом.

Однако, будучи оправданными с точки зрения достижения конкретных практических результатов, в перспективе подобные действия привели к тому, что недовольный и встревоженный этим шагом русского царя Михай Витязул взял курс на отход от союза с Россией и вступил в тайные переговоры с императором Рудольфом II о переходе Валахии под императорское покровительство.

Не радовали сообщения и с других фронтов. Пока армия под командованием Дмитрия находилась в походе к Дунаю, Иван Бутурлин с другой армией шел в Крым. Столкнувшись южнее Перекопских укреплений с 60-тыс. татарской армией блокирующей перешеек, Бутурлин решился на рискованный шаг. Он разделил свою армию на две части. Одна осталась у Перекопа, а другая двинулась в Крым по Арбатской косе в обход татар. Узнав об этом Казы-Гирей был вынужден удалится к горам, преследуемый по пятам поместной конницей и казаками. Известие об отступлении неприятеля заставило и Бутурлина свернуть к горам с целью встретиться с ханом и, если представится удобным, дать ему сражение. А попутно, двигаясь к Карасу-Базару русская армия разоряла села по рекам Салгир и Индаки, вынудив хана с 15-тыс. отрядом выступить навстречу русским и 12 июля атаковать на реке Салгир их авангард. Произошло очень упорное сражение, и только прибытие на поле боя самого Бутурлина с тремя конными и шестью пехотными полками заставило татар отступить. В сражении татары потеряли убитыми около 600 чел. Потери русских были немногим меньше.

14 июля армия двинулась дальше. В тот же день русские достигли города Карасу-Базара, без боя захватив его и полностью сожгли. После этого, казаки и кавалеристы рассыпались по окрестностям для грабежа и захвата пленных, а армия тем временем отступила в лагерь, к своим обозам. 15 июля перед русским лагерем появилась 40-тысячная татарская армия. Хан горел желанием отомстить за разрушенный город и собирался атаковать, но Бутурлин его опередил. Он выслал вперед 16-тысячный отряд Криштофа Косинского, который перешел реку Карасу четырьмя верстами выше татар и напал на них с тыла. Одновременно татар атаковали ''в лоб'' и основные русские силы. После очень упорного боя, войска хана отступили.

Победа на р. Карасу открывала перед русскими войсками весьма заманчивые перспективы. В 50 верстах от Карасу-Базара находилась Кафа, а в 130 верстах — Керчь. Захват этих городов имел бы важное политическое значение. Не говоря уже о том, что обладание Керчью сделало бы Азовское море русским озером. Но играли роль и другие факторы. Недостаток воды и летняя жара вновь грозили развитием эпидемии. Это заставило Бутурлина собрать 16 июля военный совет для решения вопроса о дальнейших действиях. После непродолжительного обсуждения, воеводы пришли к выводу, что нужно отходить. Одновременно с этим казаки и поместная конница разъежали по окрестностям и жгли татарские поселения. Русскими было захвачено до 30 тысяч волов и свыше 100 тысяч баранов. Неприятель, со своей стороны, тревожил армию во время ее похода и захватывал в плен фуражиров. В общем, этот поход русской армии нельзя было назвать уж очень удачным. Так и не достигнув поставленных задач 25 июля русские войска вынужденно вернулись к Перекопу.

Примерно в это же время Черноморская армия перешла Буг. Основной целью ее наступления была мощная турецкая крепость Бендеры, расположенная на высоком правом берегу Днестра в 80 верстах от его устья.

15 июля состоялось сражение Черноморской армии с частями турецкого гарнизона. Турки отошли в крепость, но попытка Шуйского преследуя отступающих взять крепость штурмом закончилась неудачей. После чего Шуйский решил взять Бендеры правильной осадой. Для этого главные силы армии форсировали Днестр. Но отдельный отряд русской армии оставался на левом берегу Днестра с целью принять участие в осаде из-за Днестра.

Осадные работы начались 18 июля, а к 20 июля на левом берегу Днестра в строю уже было шесть осадных батарей.

22 июля по единому сигналу все батареи открыли огонь по предместью и крепости. В результате чего противник был вынужден оставить предместья и отойти под защиту крепостных стен. 23 июля русские заняли предместье, где поставили еще две батареи. Поняв свою ошибку турки предприняли попытки вернуть предместье, но под воздействием артиллерийского огня были вынуждены отойти в крепость, которой непрерывная бомбардировка причинила большие разрушения. Гарнизон так же нес большие потери. Огнем артиллерии левобережного русского отряда ему был отрезан доступ к источникам воды, что оказало влияние на моральное состояние гарнизона и жителей.

Однако вскоре стало ясно, что огня артиллерии недостаточно для полного разрушения крепости и капитуляции гарнизона. Поэтому Шуйский приказал начать минную войну.

Противник, стремясь воспрепятствовать минным работам, усилил артиллерийский огонь. Однако русские войска все ближе и ближе подводили подкоп к крепости. С 5 на 6 августа была взорвана мина, но сделать пролом в стене не удалось. Русская артиллерия еще более месяца продолжала вести редкий огонь, а войска готовились к штурму, сигналом к которому должен был послужить взрыв мины в 400 пудов пороху.

На рассвете 15 сентября мощный взрыв потряс крепость. Русские войска пошли на штурм. Когда были захвачены стены крепости, началось сражение на узких и кривых улицах города. Уличные бои продолжались почти сутки, и лишь к 8 утра 16 сентября остатки гарнизона сдались на милость победителя.

Однако победа далась столь тяжелой ценой, что не смотря на то, что после взятия Бендер перед Шуйским открывался свободный путь в Буджак, он начал отвод армии, ограничившись лишь взятием города.

Не радовали и австрийские союзники, на фронте у которых после Керестеша образовалось временное затишье. Только испанцы смогли достичь более мене значительного успеха — второй поход против Алжира наконец-то увенчался успехом. После долгой бомбардировки высаженный с кораблей десант взял город штурмом, тем самым положив начало покорению Берберии испанцами.

И в этой ситуации в России наиболее остро встал ''польский вопрос''. После того, как царевич Фёдор Иоаннович был объявлен Государем и соправителем своего брата Польское королевство оказалось без принцепса, который представлял интересы монарха в Короне, которая из-за этого оказалась в прямом подчинении у царя. Но Дмитрий держа свой ''стол'' в Киеве мог бывать в Польше лишь наездами, что привело к фактическому сосредоточению власти в руках Сената. На первых порах Дмитрия устраивало подобное положение — польские дела его интересовали мало. Но практически прямой саботаж его распоряжений во время Дунайского похода заставил царя пересмотреть свою позицию. В июле 1597 года он внезапно приехал в Краков, где тут же столкнулся с противодействием Сената своим попыткам мобилизовать ресурсы польской короны на осеннюю кампанию против Османской империей. Привыкнув к своей неограниченной самодержавной власти в Российском государстве и не имея, в отличие от своего отца, опыта борьбы с магнатской оппозицией Дмитрий растерялся и сделал безусловно ошибочный шаг — надеясь обрести себе опору среди польского мелкопоместного дворянства он пошел на сближение со шляхетской партией назначив ее лидера Яна Замойского новым канцлером. Тем не менее, когда царь вновь внес на рассмотрение вопрос о вотировании средств на содержание армии, Замойский не оказал ему никакой поддержки, вместо этого он стал увязывать выделение необходимых средств с рядом серьезных уступок со стороны царя. Поняв, что подобным образом он ничего не добьется, Дмитрий изменил тактику, пойдя на радикальный шаг — опубликовал указ, по которому на территорию Польского королевства распространялась введенная несколько ранее в Российском царстве государственная монополия на экспорт хлеба за рубеж.

Экономически Польша была намертво связана с Северными странами. Уже с конца XV века, когда до неё докатилась революция цен, определилась форма интеграции Польши в резко консолидировавшееся европейское экономическое пространство: поставка на экспорт лесных товаров, некоторых видов технических сельско — хозяйственных культур (лён, пенька), а самое главное — хлеба. Соответственно из промышленных регионов Западной Европы в Польшу поставлялись в очень больших количествах весьма качественные орудия труда, без которых фольварочное экспортное производство в имевших место размерах было бы невозможно, новые производственные технологии и сельско — хозяйственные культуры, ткани, металлы (в том числе драгоценные), оружие и новые приёмы ведения боевых действий. Сама по себе революция цен, как известно, заключалась в резком росте в странах Западной Европы цен на продовольственные товары и сельско — хозяйственное сырьё при менее быстром росте цен на промышленные и ремесленные изделия. Данный процесс происходил вследствие:

1. быстрого роста незанятого в сельском хозяйстве населения: ремесленников, солдат, чиновничества, моряков и жителей колоний, которых поначалу снабжали всем необходимым из "старого света". А этот рост, в свою очередь, стимулировался Великими географическими открытиями и связанными с их освоением затратами: строительством флота, изготовлением вооружения, содержанием флота и колоний.

2. Притоком из колоний, прежде всего из Америки, очень значительных масс драгоценных металлов. Эксплуатация данных колоний длительное время являлась фактической монопольной привилегией двора Габсбургов. Потому имелась возможность расходования колониальных доходов на большие проекты: строительство огромных флотов, заведение значительных армий и чиновничьего аппарата, финансирование деятельности крупных мануфактур, рудников, металлургических заводов и суконных фабрик. Колониальное серебро и золото выступало своего рода кредитором экономического рывка стран Западной Европы.