Получив известие о готовящемся переходе ногайских орд через Кубань, командование русских войск решило настигнуть их прежде, чем они уйдут в горы и станут практически недосягаемыми.

1 октября 1598 года недалеко от устья р. Лабы войска Бельского атаковали ногайцев. Несколько часов длилось сражение, закончившееся полным поражением последних. Пленных не брали. Дело дошло до того, что специальный отряд русских войск даже вошел в реку и развернувшись в сторону отступавшего противника бился с ним по пояс в воде не давая ему переправиться на другой берег.

Разгром ногайцев и полная очистка от них правобережья Кубани произвел сильное впечатление на население Северо-Западного Кавказа. Черкесские князья до этого поддерживающие ногайцев тут же прислали послов для заключения мира и дружбы с Россией.

В этих условиях неудивительно, что Дмитрий вновь воспылал идеей нового крупномасштабного наступления на Османскую империю, тем более что в июне 1599 года императорские войска достигли новых успехов — отряды гайдуков Миклоша Палфи совершили поход до Тольны, захватив турецкие суда с продовольствием. Гайдуки взяли Вальпо и сожгли часть моста в Эсеке. Кроме того массовые конфискации в Польше заметно пополнили изрядно опустевшую русскую казну, дав царю необходимые средства для дальнейшего ведения войны. Но задуманное на 1600 год наступление на Османскую империю так и не было осуществлено из-за событий в Дунайских княжествах.

После неудачи Дунайского похода 1597 года валашский господарь Михай Витязул принял решение переориентироваться на императора Священной Римской империи Рудолфа II, которому 9 июня 1598 года принес вассальную присягу. В ответ император обещал оплачивать содержание Михаем 5-тысячного наемного войска. 6 октября 1598 года Михай заключил мирный договор с Высокой Портой. Чье внутреннее положение исключало ее активное вмешательство в дела земель лежащих севернее Дуная, где разворачивались серьезные события. Правящий в Трансильвании князь Сигизмунд Батори будучи зажат между турками и Габсбургами, которые стремились установить свой контроль над этими богатыми землями, после Керестешского поражения не видя возможности продолжения войны без помощи Габсбургов, 23 декабря 1597 года заключил с Рудольфом II Габсбургом соглашение о передаче ему Трансильвании в обмен на предоставление Сигизмунду Батори в качестве компенсации силезских герцогств Оппельн и Ратибор и 50 тыс. талеров ежегодной ''пенсии''.

Подавив сопротивление оппозиции, Сигизмунд 10 апреля 1598 года передал власть представителям Рудольфа. Однако последний не торопился как с присылкой помощи против турок — чье нападение угрожало стране, так и предоставлением Сигизмунду обещанной компенсации. Зато императорские наместники в Трансильвании охотно видели в ней новый источник дохода для императорской казны и себя лично, жадно начав выгребать из Трансильвании все что можно. Тогда 20 августа 1598 года Сигизмунд тайно вернулся, выгнав представителей императора. Защитники крепости Надьварад, выдержав в октябре-ноябре 1598 года осаду турок, избавили страну от их вторжения. Но оказавшись в полной изоляции и не чувствуя себя прочно на престоле он начал переговоры о союзе с Россией. 29 марта 1599 года Сигизмунд передал власть кардиналу Андрашу Батори, жившему до того в Польше, а сам удалился в Россию. Заняв престол Андраш немедленно начал переговоры с царем о переходе Трансильвании под русский протекторат. Узнав об этом Мизай Витязул по соглашению с императором Рудольфом вторгся в Трансильванию и 18 октября 1599 года он разбил у Шелимбора (Шеллемберке) трансильванское войско Андраша, который был убит секеями во время бегства. 1 ноября 1599 года Михай занял Дьюлафехервар и установил свою власть над страной в качестве советника и наместника императора. В начале мая 1600 года Михай начинает военные действия в отношении Молдавии, где правил русский ставленник Петр Водэ. Страна была подчинена за три недели. 27 мая 1600 года в Яссах Михай провозгласил себя в официальном документе "Господарем Валахии, Трансильвании и всей Земли Молдовы".

Эти события заставили Дмитрия отказаться от идеи наступления в этом году и прекратить дальнейшее сосредоточение войск. Русским было вполне по силам вышвырнуть Михая Витязула из Молдавии, но поскольку тот выступал как представитель императора, то в Киеве предпочли занять выжидательную позицию — до урегулирования всех вопросов с Рудольфом II. Но долго ждать не пришлось. Трансильванская аристократия недовольная правлением Михая сумела убедить императора в том, что Михай намерен отложиться от Габсбургов и на основе Валахии, Трансильвании и Молдавии создать собственное государство. Встревоженный этим император приказал кашшскому ''капитану'' (главному коменданту) Георгию Басте отстранить Михая от власти. Опираясь на поддержку трансильванской знати Баста 18 сентября 1600 года разбил под Мирисло войско Михая, вынудив его отступить к Фэгэрашу. Воспользовавшись моментом, русские вступили в Молдавию, которую привели к присяге царю, и продолжили наступление на Валахию. Валашские бояре так же перешли на сторону русских и признали господарем Петра Водэ (которого русские посадили на валашский престол в качестве компенсации за отошедшее под прямую власть русского царя Молдавское княжество). Это определило печальный для Михая исход двух сражений с русскими и мятежными боярами.

Лишившись всех своих владений Михай уехал в Прагу, где смог оправдаться перед императором Рудольфом. Чему в немалой степени способствовал тот факт, что после изгнания Михая трансильванские дворяне опять избрали 4 февраля 1601 года князем Сигизмунда Батори, занявший враждебную позицию по отношению к Габсбургам и изгнавший генерала Басту. Эти события заставили Рудольфа пойти на сотрудничество с Михаем в целях подчинения Сигизмунда. Получив войско наемников и корпус генерала Басты, Михай вступил в Трансильванию. В это время бояре Бузеску, верные господарю, изгнали из страны Петра Водэ. 3 августа 1601 года у Гуруслава Сигизмунд Батори был разбит. Но воспользоваться плодами победы Михай Витязул так и не смог. Недолюбливавший Михая генерал Баста, вероятно заручившейся согласием императора, организовал заговор против Михая, в результате которого тот и был убит 19 августа 1601 года в лагере недалеко от Турды. После этого Сигизмунд Батори последний раз вернулся в Трансильванию (11 сентября 1601 года).

А в самой России властям пришлось столкнуться с еще иной проблемой. Летом 1601 года на всем востоке Европы зарядили холодные дожди. Уже в начале сентября выпал снег, и крестьяне смогли собрать лишь малую часть урожая — а то, что собрали, — это была ''зяблая'', недозревшая рожь. В принципе, само по себе это не было особенно страшным событием — у крестьян были запасы хлеба, один неурожай не смог бы вызвать голод. В реальной истории главной причиной голода 1601-1603 гг. стал не сколько неурожай, сколько то, что введенное из-за массовой убыли населения во время Ливонской войны крепостное право позволило помещикам увеличивать повинности и оброки крестьян, а из-за разорения в той же Ливонской войне мелкие и средние помещики были вынуждены отнимать у крестьян весь прибавочный продукт, не оставляя им никаких запасов. Но в этой, альтернативно реальности, повинности крестьян по прежнему строго регламентированы. Благодаря чему, когда следующей весной неожиданно грянувший мороз погубил посевы озимых и нужно было пересевать поля у крестьян, в отличие от реальной истории, оказались запасы семенного зерна, и им не пришлось производить пересев незрелыми, ''зяблыми'' семенами, благодаря чему был получен хороший урожай, не позволивший возникшей нехватке хлеба перерасти в голод.

Тем не менее, возникшие внутренние трудности вынудили Дмитрия временно отказаться от активных боевых действий против Османской империи, перейдя к оборонительной тактике. Правда нельзя сказать, что русские проявляли пассивность. Скорее их тактику можно было назвать активной обороной. Как раз на эти годы приходится всплеск казачьих набегов на территорию Турции и Крыма. Стаи казачьих ''чаек'' опустошающим вихрем проносились вдоль Черноморского побережья, грабя как турецкие торговые суда, так и небольшие прибрежные селения. Как писал европейский наблюдатель, активные морские операции казаков Черное море и Дунай оказались закрыты для торговли, а на средиземном море хозяйничали венецианские и испанские галеры и ''не было никакого подвоза продовольствия по морю'', то крайне осложнилось продовольственное положение Стамбула: ''Хлеб был настолько дорог, что люди погибали от голода...''

Ему вторил турецкий путешественник, который путешествуя от Синопа к Самсуну и прибыв к устью реки Кызыл-Ирмак, отметил, что там ''нет поблизости села, которое было бы возделано, из-за страха перед казаками''. Так же, по его словам, крымские татары открыто говорили ему: ''Избавте Крым от мучений, [претерпеваемых ими] от казаков. И тогда мы заставим поток сала вновь течь через Черное море [прямо] в ваш Стамбул. И каждый год мы станем отправлять несколько сотен тысяч баранов, а также сало на кухню цезаря-падишаха''.

Дело доходило до того, что из-за активных действий казаков крымский хан иногда не мог переправить в Стамбул регулярные подношения султану, великому везирю и другим высшим сановникам государства. Как писал хан великому везирю: ''В соответствии с обычаями мы приготовили вам наши подарки и подношения, но между тем чайки казаков из Озю появились и проникли в гавань вплоть до пристаней. Мы сообщили вам через вашего слугу, что нас охватили страх и растерянность и что мы попросили прислать, по крайней мере, одну или две галеры, которых хватило бы, чтобы обеспечить перевозку подарков''.

В 1601 году крупная казачья флотилия пристала к берегу между Саркерманом (Херсонес), между Козловом и Балаклавой, и ''почали воевать крымские улусы, отходя от моря верст по десяти и по пятнадцати''.

Одновременно с этим казаки осваивались на Кубани. Командующий русскими войсками на Западном Кавказе Богдан Бельский прекрасно понимал, что этот край не удержать одной военной силой. Что для этого нужно оседлое население способное пустить корни в этих землях и тем самым закрепить их за Россией. Но попытка поселить на Кубани переселенцев из Центральной России завершилась неудачно. Набранные по ''разнарядке'' и поселенные на правобережье Кубани 1237 крестьянских семей вскоре большей частью покинули край, не выдержав тяжелых условий проживания из-за постоянной угрозы набегов со стороны ногайцев и черкесов. Тогда Бельский обратил внимание на казаков. Еще до войны казаки создали довольно многочисленную войсковую общину по р. Ея, которая не только успешно отражала набеги, но и сама часто ''щипала'' неприятеля. Но ее сил было явно недостаточно для удержания всего края. И тогда Бельский провел набор на Дону добровольцев на переселение на кубанские земли, коих собралось до 9,5 тыс. человек (вкл. членов семей). Помимо этого, по предложению Бельского был произведен набор в Малороссии, где особое внимание было уделено 15-тысячному ''Низовому Днепровскому казачьему войску'' (Запорожской Сечи). Долгое время правительство мирилось с существованием в низовьях Днепра самостоятельной войсковой казачьей общины, не подчиняющейся центральным властям. Но после захвата Перекопа и Очакова запорожцы перестали играть роль необходимого буфера между Россией и татарами. Более того, их община, оказавшись в окружении русских крепостей становилась помехой на пути дальнейшего освоения русскими Северного Причерноморья. Но и разогнать запорожцев правительство не могло — война с турками продолжалась и полностью отказаться от услуг ''вольных'' казаков правительство не могло себе позволить. В принципе запорожцы были готовы поступиться своими вольностями в обмен на принятие их всех на службу, но в ответ требовали полного наделения их землей. Однако в Северном Причерноморье с этим была проблема — слишком много было претендентов на земли Югороссии — и шляхта (дворяне), рассчитывавшая на щедрые ''дачи'' от царя в тех местах, и крестьяне, которые не дожидаясь окончания войны мощным переселенческим потоком устремившиеся на юг, и ''служилые казаки'' численность которых достигала только в Малороссии 40 тыс. боеспособных мужчин. В этих условиях идея переселить запорожских казаков на Таманский п-ов быстро приобрела популярность. Таким образом, в конце XVI — начале XVII вв. началась регулируемая правительством военно-казачья колонизация с целью обороны новой русской территории и ее хозяйственного освоения. Прикубанье заселялось двумя основными группами переселенцев — запорожскими и донскими казаками. Первые заселили северо-западную часть Кубани, вторые — ее северо-восточную и отчасти юго-восточную части.

Между тем Дмитрий готовил новую военную кампанию против турок. Политическая обстановка этому благоприятствовала. Весной и летом 1600 года Абдул-Халим и его брат Дели Хасан энергично готовились к новому выступлению против султанского правительства. Им удалось собрать более 20 тыс. человек. В сентябре Абдул-Халим в сражении, состоявшемся неподалеку от города Кайсери, разгромил направленное против него войско под командованием султанского везира Хаджи Ибрагим-паши. Султанское войско потеряло 12 тыс. человек убитыми.

В руки Абдул-Халима попала богатая добыча, в том числе военное снаряжение. После этой победы повстанцы стали хозяевами положения на значительной части земель Центральной Анатолии.

Около года после этих событий Абдул-Халим вел себя как независимый правитель. Из числа своих приближенных он назначил великого везира и даже шейх-уль-ислама, изгнал султанских чиновников и заменил их своими ставленниками, стал собирать налоги с населения, а порой и освобождать от уплаты налогов отличившихся в боях воинов. Так, Абдул-Халим выдал специальные грамоты об освобождении от всех налогов тем участникам битвы при Кайсери, которые проявили особенную храбрость. Но содержание собственного войска Абдуле-Халиму требовало немалых средств, а потому вождь повстанцев не только не освобождал крестьян от уплаты обычных налогов, но и сам прибегал к чрезвычайным сборам на нужды армии.

В тот период, когда Абдул-Халим контролировал значительную территорию в Центральной Анатолии, к нему присоединилось немало местных феодалов, в том числе ряд султанских санджак-беев, которые желали таким способом сохранить свои владения или должности. Сближение Абдул-Халима с этой группой участников восстания привело к постепенному возрастанию противоречий между ним и основной массой повстанцев — крестьянами, которые не могли не роптать, видя, как их предводитель окружает себя разного рода сановными людьми и распределяет между ними выгодные посты и должности. Все это скоро сказалось на боеспособности и стойкости армии Абдул-Халима.

Между тем султанское правительство тщательно готовило карательную экспедицию против повстанцев. Ее возглавил багдадский бейлербей Хасан-паша. В район Диярбакыра к началу 1601 года были стянуты войска из Багдада, Халеба, Дамаска и ряда других городов, входивших в состав арабских провинций империи. 15 августа 1601 года в долине Эльбистан к северу от Мараша произошло кровопролитное сражение между войском Абдул-Халима, насчитывавшим 30 тыс. воинов, и армией Хасан-паши. Повстанцы потерпели поражение, потеряв, по данным разных источников, от 10 тыс. до 20 тыс. убитыми. Раненный в сражении, Абдул-Халим с небольшим отрядом укрылся в горном районе между Токатом и Трабзоном. Здесь он и умер зимой 1602 года.