Наявність фіксованого кордону формально дозволяла мусульманським правникам Османської імперії поширити на цю ділянку степу поняття дар аль-іслам — територія ісламу, себто простір, де ісламське право панує над законами «невірних» (йому протиставляли дар аль-харб — терен війни, де правлять «невірні»). Володіння Османів у Північно-Західному Причорномор’ї (від Добруджі до Дніпра) були об’єднані в Сілістрійсько-Очаківський ейялет (адміністративний округ), що поділявся на санджаки (провінції) та судово-адміністративні райони — каза, у яких судочинство чинили на основі шаріату — мусульманського права та моралі. Утім, степове межиріччя Дністра та Південного Бугу, що дістало назву Очаківського степу, не мало інфраструктури, необхідної для оселення землеробських громад; створити таку в степових умовах жодна із суміжних держав довго не була спроможна через брак економічних та політичних ресурсів. Тому Очаківський степ відвели під кочовище підвладних Кримському ханству кочовиків. Розселені тут кочовики-ногайці хоч і лишалися під владою Бахчисараю, але в справах суду та релігії підлягали мусульманським духовним урядовцям, котрі резидували в довкружних турецьких фортецях. Щоби розібратися в цьому «черезсмужжі влад», слід зважити, що в Османській імперії Гіреї, як Чингізиди, були другою за значенням, після Османів, династією і вважалися їхніми спадкоємцями в разі «вимирання» прямих нащадків султана Османа. За Гіреями, як Чингізидами, Османи визнавали право володіння теренами колишньої Золотої Орди, а відтак — стягнення данини з Речі Посполитої та Московії, як і ведення війни проти них у разі несплати такої. Але ж турецький султан мав ще й титул халіфа — духовного глави мусульман-сунітів, а отже, від його особи мали чинити суд над його підданцями-мусульманами. Фактично ж в Очаківському степу чинність турецької адміністрації обмежувалася фортецями та прилеглою до них округою, а заселений кочовиками степ лишався прерогативою кримських ханів.
Для турецьких та кримських урядовців сенс прокладати кордон у малозалюдненому степу полягав у тому, щоб, по-перше, обмежити землеробську колонізацію, яку завзято провадили магнати та шляхта Речі Посполитої і тим привласнювали землю, юридично ні за ким не закріплену, а по-друге, організувати митну мережу для транскордонної торгівлі, пов’язаної із соляними та рибними промислами на чорноморських лиманах. До кінця XV століття чорноморське узбережжя між Дністром та Південним Бугом, із центрами в Кочубеївому (сучасна Одеса) та Дашкові (Очаків)[4], належало Великому князівству Литовському, аж поки ним не заволоділи Османи разом з Гіреями. Польсько-литовські посли до Криму впродовж XVI століття і аж до розмежування кордонів 1633 року чи не кожні перемовини починали з вимог повернення цієї землі, а вже згодом переходили до більш реалістичних питань про вільний доступ до місць добування солі. 1512 року Менглі Герей-хан гарантував безпеку королівським підданим, котрі приїздили до його держави задля видобутку солі в околицях Хаджибея (колишній Кочубеїв, Kačybej) та торгівлі. В ярлику Мехмед Гірея 1520 року був окремий пункт про право вільної торгівлю, видобутку та вивезення солі, надане підданим великого князя литовського, польського короля та німецьких держав, зниження для них мита з 7 до 3 % від вартості товару. В обмін на це хан прохав короля уполовину знизити ціни для кримських купців на теренах Польсько-Литовської держави. Кримські хани, зокрема Мехмед Герай, 1517 року дозволяли торговцям з Литви «вільно приїжджати, без жодного страху, брати сіль в Качибеї і, сплативши мито аміну (урядникові. — В. Г.), везти її до Києва, Луцька та інших міст під захистом наших людей від наших свавільних підданих та козаків». «Вільне вивезення солі з Качибея» деталізувалося під час домовленостей Криму з Річчю Посполитою в першій половині XVII століття і було відрегульовано подальшими міждержавними договорами. Таким чином, в Очаківському степу поставала і поступово розгалужувалася інфраструктура щодо торгівлі та експлуатації його природних багатств. У цьому були однаково зацікавлені усі суміжні держави.
Османський адміністративний контроль у регіоні посилився після втрати Річчю Посполитою Кам’янця-Подільського 1672 року й перетворення його на центр Кам’янецького еялету. Того ж року під османську владу перейшли татари-липки, які раніше служили польській короні й були оселені в Придністров’ї. Згодом турецький бунчук зайшов далеко за лінію кордону 1633 року — на Правобережну Україну, ставши супутником гетьманської булави спершу Петра Дорошенка (1669— 1675), а згодом Юрія Хмельницького (1677—1681). До значних політичних та демографічних наслідків призвела діяльність молдовського господаря Георге Дуки, який 1681 року отримав від Османів титул гетьмана Правобережної України і володів ним до 1684 року. За час свого гетьманування він, за висновком українського історика Тараса Чухліба, чимало зробив для повернення українців до цього регіону, запустілого через війну. Його гетьманування створило прецедент такого титулування зверхника над українською людністю неукраїнського походження.
Утім, війна тривала, і Османам ставало все важче призначати власних гетьманів і від їхнього імені втручатися в українські справи. Столицею цих гетьманів від часу останнього гетьманування Юрія Хмельницького стало місто Немирів, а після 1685 року — містечко Ягорлик, розташоване при гирлі однойменної річки, за кілька кілометрів від Дубоссар (вірогідно, сучасне село Гоян Дубоссарського району, Республіка Молдова). З 1690 року Османи передали прерогативу призначення українських гетьманів Гіреям. Серед «гетьманів ханською милістю» в останнє десятиліття XVII століття відзначилися Степан Лозинський та Іван Багатий. Найпотужнішу спробу наповнити реальним змістом отриману з рук хана гетьманську булаву здійснив Петро Іваненко (Петрик). 1692 року він уклав із Кримом союз від імені вільної (як йому мріялося) держави — «Князівства удільного Київського, Чернігівського й усього Війська Запорозького городового і народу малоросійського». Влітку того ж року 20 тисяч кримців з його козаками (в більшості — запорожцями) рушило на Полтавщину. Тамтешні українці спершу привітно їх зустріли; одначе кримське розуміння війни як грабунку й здобуття полонених обернуло цей вдало початий похід на катастрофу.
Запекла боротьба гетьмана Івана Мазепи з Петром Іваненком у поєднанні з репресіями російського уряду щодо тих, хто визнавав Іваненкову владу, призвели до перших масових міграцій українців до дністрово-бузького межиріччя. Потік переселенців пожвавився після 1699 року, коли сейм Речі Посполитої ухвалив постанову про ліквідацію козацького полкового устрою на Правобережній Україні. Аби привабити мігрантів, кримські хани гарантували недоторканність козацького ладу для українських громад, що селилися слободами на підвладних їм землях. Проголошення Петра Іваненка 1695 року «гетьманом Ханської України» позначило формування власне української адміністрації в межах окремого району Кримського ханства. Його ж і слід вважати за точку відліку такого історичного явища, як Ханська Україна, — автономного утворення в складі Кримського ханства з українською людністю на чолі з носіями українських владних чинів (гетьман, сотник). Утім, проти спроб ханської інвеститури українських гетьманів рішуче виступили представники Речі Посполитої на Карловицькому мирному конгресі 1699 року. Володарі Криму тоді мусили відмовитися від політичного міфу про Чингізидську спадщину, яким обґрунтовували своє право втручатися в справи земель колишньої Русі (як-от і призначати гетьманів) та вимагати від їхніх володарів данини. Одначе Петро Іваненко зберіг свій гетьманський титул, хоч і в менш звучній формі; востаннє його згадали в 1711—1712 роках як «гетьмана дубоссарського».
Імовірно, Ханська Україна не відіграла помітної ролі в подіях, що сталися після поразки гетьмана Івана Мазепи під Полтавою 1709 року. Через обмаль інформації не можна стверджувати щось напевне, але є підстави припускати, що прибічники Петра Іваненка та Семена Палія — Мазепиних ворогів, які осіли в Ягорлику та Дубоссарах, не надто ладили з мігрантами-мазепинцями. Хай там як, але центром тяжіння останніх стали не Дубоссари, а розташована неподалік турецька фортеця Бендери. Саме звідси 1711 року рушив у похід на Правобережжя гетьман Пилип Орлик спільно з кримським військом на чолі з буджацьким сераскером Мехмед Гіреєм; до них приєдналося і близько 3 тисяч липків, частина яких на той час ще лишалася в османському підданстві. Коли ж той похід скінчився невдачею, запорожці закріпилися в кримському підданстві й заснували свою Січ в Олешках.
І все ж нова хвиля українських мігрантів дійшла до Ханської України. Це видно хоча б з того, що 1715 року в Ягорлику згадано колишнього управителя Пляку, котрий перед тим був сотником (вочевидь, Полтавського полку) в Присамар’ї та під час облоги Новосергіївської фортеці кримським ханом Девлет Гіреєм 1711 року перейшов на його бік. 1714 року Пляка був відставлений та змінений на «хвастівського козака» Гаврила Олейченка, який раніше служив полковникові Семену Палієві. Резиденцією нового управителя стали Дубоссари, в Ягорлику ж порядкував від його імені якийсь «сотник Апостас». На той час у цьому містечку була церква св. Георгія для місцевого православного люду; тут зазначено «жителей волохов и болгаров и жидов с 200 домов» (вірогідно, українці-втікачі, аби уникнути депортації до підросійської України, ховалися під назвою волохів, себто молдаван). Після настання миру, що тривав з 1714 до 1735 року, приплив українського населення до Ханської України, вочевидь, припинився[5]. Її людність повнилася за рахунок місцевих молдаван та болгар, яких турецький уряд у незначній кількості переселяв до Придністров’я.
Назва «Ханська Україна» не могла стати офіційною через Карловицький мирний договір, що заборонив кримським ханам втручатися в українські справи та призначати своїх гетьманів. За висновком українського історика Олександра Середи, османські офіційні документи ніколи не використовували її, натомість застосовували поняття мукатаа (державна земля, віддана в оренду) чи хас (земельне пожалування урядовцеві високого рангу). Містечко Дубоссари значилось у них як центр невеликої фінансово-адміністративної одиниці — войводалик Томбасар (від загальнослов’янського поняття «воєводство», засвоєного в староосманській офіційній практиці управління) із воєводою на чолі. Кримські хани віддавали це «воєводство» на відкуп — мукатаа (оренда) нетитулованим особам, які, все ж, продовжували називати себе «гетьман Ханської України» або «гетьман і стражник дубоссарський», себто так, щоб місцеві мешканці розуміли та сприймали їхню владу. «Ханською Україною» на чолі з «гетьманом» у першій половині XVIII століття називали цей район молдово-волоські, українські, російські та, вочевидь, кримськотатарські джерела. Принаймні останніми послуговувався французький консул у Криму Шарль де Пейссонель, близько 1755 року посвідчуючи, що хан отримував по 8 тисяч турецьких піастрів щороку від «хатмана з Дубоссар».
