В Україні найбільш численні загони Червоної гвардії існували в таких великих промислових центрах, як Катеринослав, Одеса, Харків і Київ. На початку грудня 1917 р. на теренах української республіки налічувалося близько 12 000 червоногвардійців. Переважна їхня більшість припадала на південні губернії — Катеринославщину й Херсонщину. Ці формування мали виразний політичний характер. Так, в Одесі робітники озброювалися для «захисту класових інтересів пролетаріату в боротьбі з капіталізмом і буржуазією». У Харкові пролетарі об’єднувалися в червоногвардійські загони, «щоб зі зброєю в руках за необхідності можна було обстоювати завоювання робітників і не дати буржуазії задушити революцію». Можливість отримати у своє розпорядження зброю в бурхливі революційні часи нерідко вже сама по собі спонукала робітників записуватися до Червоної гвардії.
У Києві більшовики вже на початку грудня 1917 р. розпочали підготовку до збройного перевороту. Незважаючи на чисельну перевагу військ Центральної Ради, організатори повстання планували перехопити ініціативу за допомогою розташованих на Печерську військових частин, а також використати для обстрілу столиці розташовану на лівому березі Дніпра далекобійну важку артилерію. Частина більшовиків навіть розраховувала викликати до Києва з Правобережної України війська 2-го Гвардійського корпусу, який вважали найбільш «збільшовиченим» з’єднанням на Південно-Західному фронті. Але спроба вчинити заколот була попереджена в ніч на 13 грудня діями українських вояків, які роззброїли «революційні» підрозділи й вислали їх до Росії.
Зазнав невдачі й збройний виступ Червоної гвардії в Одесі. Тривалий час відносини між представниками УНР і місцевими радянськими органами влади залишалися доброзичливими: голова губернської української ради В. Чеховський і комісар Одеського військового округу підполковник В. Поплавко прагнули будь-що уникнути конфронтації з більшовиками. Але відмова української влади допомагати в організації військової експедиції на Дон зумовила обурення найбільш радикальних прихильників «пролетарської революції», які спробували вчинити переворот. На світанку 13 грудня загони озброєних робітників-червоногвардійців почали займати центральні вулиці міста й проходи в порт. Уранці наступного дня за наказом українського командування до центру міста було виведено 2-й Гайдамацький пластунський полк. На вулицях Одеси спалахнули збройні сутички, однією з перших жертв яких став начальник штабу червоної гвардії М. Кангун. Гайдамакам вдалося витіснити червоногвардійців у портовий район, після чого представники української влади розпочали переговори про припинення бойових дій. Було досягнуто порозуміння: обидві сторони вивели свої військові сили з центру міста.
Більшовики в цей час намагалися підпорядкувати собі війська російського Південно-Західного фронту, розташовані на Правобережній Україні. Фронтові військово-революційні комітети усіляко протидіяли українським військовим організаціям. Протистояння загострилося, коли на початку грудня 1917 р. уряд УНР оголосив про об’єднання Південно-Західного та Румунського фронтів у єдиний Український фронт. Цей крок Центральної Ради спричинив серйозне невдоволення більшовиків, які побачили в діях української влади загрозу своєму впливу в армії. Такі військові формування, як 2-й Гвардійський корпус, 2-га Фінляндська й 126-та дивізії, заявили про готовність підтримати силою зброї владу радянського уряду.
На початку грудня 1917 р. військово-революційні комітети за підтримки частин російської армії встановили свою владу в прифронтових містах Волині й Поділля (Дубно, Сарни, Волочиськ, Проскурів та ін.). Надзвичайний з’їзд Південно-Західного фронту, що відбувся 1—7 грудня в Бердичеві, відхилив спроби підпорядкувати Південно-Західний фронт уряду УНР і відмовився визнати Центральну Раду найвищим органом влади в Україні.
Але вже в середині грудня українізовані частини розігнали фронтовий і кілька армійських ВРК, дезорганізувавши таким чином діяльність більшовицьких осередків на фронті. Важливу роль у цій операції відіграв українізований 34-й корпус генерала П. Скоропадського, який був головною військовою силою Центральної Ради на Правобережній Україні. 16 грудня вояки-українці 153-ї Української дивізії роззброїли підрозділи 2-го Гвардійського корпусу, які прямували до штабу Південно-Західного фронту. Решта «революційних» гвардійців залишилася в жмеринському районі, не поспішаючи на допомогу своїм товаришам. Аби не допустити 2-й Гвардійський корпус до Вінниці, українські вояки розібрали залізничну колію між Гніванню та Браїловим. Тривалий час у цьому районі відбувалися лише незначні сутички.
Схожим чином розгорталися події на Румунському фронті, де українізовані формування в ніч на 17 грудня заарештували частину членів фронтового ВРК. Це підштовхнуло керівника цього фронту — генерала Д. Щербачова — підпорядкуватися розпорядженням української влади.
Конфлікт між більшовиками й Центральною Радою ще дужче загострився після того, як уряд УНР дозволив козачим частинам на фронті повертатися додому через українські землі. Оскільки донське козаче військо на чолі з А. Каледіним не визнало радянську владу, більшовики концентрували проти Дону червоногвардійські загони й активно готувалися до бойових дій. Але Центральна Рада відмовилася пропускати більшовицькі загони через територію УНР.
У відповідь на таку позицію українського уряду більшовицькі керманичі вирішили ігнорувати суверенітет УНР. 15 грудня Раднарком ухвалив: «Війська проти Каледіна рухаються через Україну, не рахуючись з наслідками...» Л. Троцький указував «главковерху» Н. Криленку: «Ми очікуємо від Вас рішучих дій в тому сенсі, щоб убезпечити наші війська на Україні від контрреволюційних зазіхань Ради». Усі «революційні» війська мали вирушити до Харкова, де планували створити штаб для керівництва боротьбою проти А. Каледіна.
16 грудня Раднарком ухвалив «Маніфест до українського народу з ультимативними вимогами до Центральної Ради», розроблений комісією в складі В. Леніна, Й. Сталіна і Л. Троцького. Хоча маніфест розпочинався урочистим повідомленням про беззастережне визнання радянським урядом Української Народної Республіки, його автори звинувачували Центральну Раду у «двозначній буржуазній політиці», дезорганізації фронту й допомозі ворогам радянської влади. Цей документ містив ультимативні вимоги до уряду УНР: відмовитися від спроб створення Українського фронту, дозволити перекидання радянських військ із фронту на Дон і натомість не пропускати туди козачі частини, а також припинити роззброєння «революційних» загонів в Україні. Революційний польовий штаб при Ставці верховного головнокомандувача дістав вказівки розпочати підготовку до воєнної операції проти уряду УНР, навіть не чекаючи відповіді Генерального Секретаріату.
Уряд УНР відхилив усі пункти більшовицького ультиматуму. «Генеральний Секретаріат рішуче одкидає всякі намагання народних комісарів вмішуватись у справу упорядкування державного й політичного життя в Українській Народній Республіці, — зазначив український уряд. — Претензії народних комісарів на керування українською демократією тим менше можуть мати яке-небудь виправдання, що ті форми політичного правління, які накидають Україні, дали на території самих народних комісарів такі наслідки, що цілком не викликають заздрості».
Ультиматум опинився в центрі уваги делегатів Всеукраїнського з’їзду рад робітничих, солдатських і селянських депутатів, що відбувся в Києві 17—19 грудня. Більшовики не приховували намірів створити на з’їзді власний урядовий центр на противагу Генеральному Секретаріатові. З цією метою норми представництва на з’їзді було складено таким чином, щоб забезпечити більшість робітничим делегатам. Але селянські й військові організації відправили на з’їзд значно більшу кількість делегатів, ніж очікували його організатори. Це забезпечило більшість прихильникам Центральної Ради. Оскільки ж дії київських більшовиків після появи ультиматуму виглядали частиною режисованого з Петрограду плану державного перевороту, обуренню делегатів не було меж. Навіть чільний більшовицький діяч В. Шахрай був змушений із трибуни з’їзду назвати ультиматум «непорозумінням». Зрештою делегати оголосили цілковиту підтримку Центральній Раді й засудили політику народних комісарів, які «брутально порушують право українського народу на самовизначення та на вільне будування форм свого державного життя». Нечисленна більшовицька фракція залишила з’їзд і виїхала до Харкова.
18 грудня Раднарком ухвалив вважати Центральну Раду такою, що перебуває в стані війни з радянською Росією. Спроба Українського військово-революційного штабу в Петрограді виступити посередником для мирного врегулювання конфлікту не мала успіху. «Згода з Радою можлива лише за умови категоричної заяви Ради про її готовність негайно відмовитися від якої б то не було підтримки каледінського заколоту й контрреволюційної змови кадетської буржуазії», — повідомив Раднарком. За розпорядженням петроградського уряду, у російській армії було призупинено українізацію військових частин.
Розуміючи неминучість конфлікту з більшовиками, військовий секретар УНР С. Петлюра намагався передислокувати до України українізовані військові частини й з’єднання з різних куточків Росії. Проте зосередити ці війська для оборони України не вдалося: російська влада блокувала всі спроби вивести українські частини на батьківщину. Радянські комісари на Північному й Західному фронтах віддавали накази не допускати переїзду українізованих частин до України. На підконтрольних більшовикам землях почалося роззброєння українізованих військових формувань. У військах було розгорнуто репресії проти командного складу та членів українських військових рад.
Більшовики усвідомлювали, що боротьба з урядом УНР не обіцяє їм легкої перемоги. «Якщо виникне війна, то Росія не в змозі буде вести її і з Доном, і з Сибіром, і з Україною, і з іншими, — заявив на всеукраїнській нараді більшовицьких парторганізацій один із чільних київських більшовиків В. Затонський. — Поки що серед українців розколу немає й він не передбачається, а тому доведеться вести війну з українським народом, а більшовиків лише незначна жменька». «Ультиматум неминучий — іншого виходу немає й бути не може... — заявляв натомість Л. П’ятаков. — Крок народних комісарів правильний і логічно неминучий. Війна безумовно важка, але відтягувати її не можна».
21 грудня В. Ленін призначив члена Раднаркому В. Антонова-Овсієнка керувати «операціями проти каледінських військ та їхніх спільників» (як згодом пояснив у спогадах В. Антонов-Овсієнко, під «спільниками» мали на увазі Центральну Раду). За планом радянського командувача, призначені для наступу на Дон військові сили мали зосередитись у Харкові, Куп’янську й Воронежі, водночас озброюючи Червону гвардію на Донбасі. «З Тер-Арутіньянцем було домовлено, що наступ на Київ відбудеться після попереднього зосередження достатніх сил на основному напрямку Гомель — Бахмач — Гребінка, відрізаючи Київ зі сходу, — згадував пізніше В. Антонов-Овсієнко. — Одночасно із заходу революційні війська наступатимуть на Київ від Шепетівки, Житомира, Жмеринки».
