Договір із Польщею фактично виводив Україну з дипломатичного вакууму, який створили довкола неї західні держави. Окрім того, спільний антирадянський фронт двох держав став би надійним захисним бар’єром від експансіоністських амбіцій Кремля, гарантом європейської безпеки та стабільності. С. Петлюра добре усвідомлював усе це, тому, попри негативні стереотипи минулого, рішучо підтримував польсько-українське порозуміння, про що наприкінці березня 1920 р. писав військовому міністрові полковникові В. Сальському: «Ми — Польща і Україна — повинні досягти цього порозуміння, щоб перед Москвою устояти. Посилання на історію польсько-українських непорозумінь у минулому для сучасного реального політика не є аргумент. Нові відносини вимагають і з боку польського коректив до минулого, і життєвий інтерес Польщі примушує її мати самостійну Україну. Ті українські діячі, що штовхають нас в обійми російської федерації, є люди без перспективи державної, не вміють вони піднятись вище інтересів та болів сьогоднішнього дня, і через це вони кепські політики, а робота їх шкідлива для України». Аналогічні думки викладені в листі С. Петлюри від 21 березня 1920 р. до члена Директорії УНР Ф. Швеця: «Без порозуміння з Польщею ми не можемо відновити нашого державного життя. І як би нас не лаяли, як би не гавкали на нашу адресу, це порозуміння в ім’я державних інтересів мусить статись. Маю надію, що швидко і станеться, і тоді поляки примушені будуть змінити свою політику на Волині та Поділлю».
Перші три тижні польсько-українських переговорів минули в безрезультатних розмовах. Дедалі очевиднішим ставало те, що скоро досягти компромісу не вдасться. Час же працював проти поляків, які вже почали активні приготування до наступу на Україну. Таким чином, польська делегація опинилася в певному цейтноті, тому, аби швидко досягти бажаного для себе результату, вона відкинула дипломатичну толерантність і почала говорити з українськими партнерами мовою ультиматуму. З квітня поляки висунули свій проект майбутньої політичної угоди, основні положення якого зводилися до такого:
1. Польща лише де-факто визнає Директорію УНР на чолі із С. Петлюрою як тимчасовий уряд й обіцяє допомогти йому визволити тільки Правобережжя не далі кордонів Першої Речі Посполитої 1772 р., де впродовж 6 місяців український уряд має скликати установчий парламент, якому передасть усю повноту владу.
2. Польща залишає за собою Східну Галичину та 7 із 12 повітів Волинської губернії (Володимир-Волинський, Луцький, Ковельський, Лубенський, Кременецький, Острозький і Рівненський).
3. Кордон між Польщею та УНР на півночі проходитиме вздовж колишнього адміністративного кордону Мінської губернії, залишаючи гирло Прип’яті на українському боці.
4. Українська сторона зобов’язується в односторонньому порядку не підписувати жодних угод на шкоду польським інтересам, а також не провадити сепаратних переговорів і не укладати миру з більшовиками без порозуміння з поляками.
5. Польській національній громаді в Україні й українській національній громаді в Польщі гарантуватимуться рівні автономні права.
6. Інтегральною частиною політичного договору мають стати дві додаткові угоди: господарська (регулюватиме торговельно-економічні відносини та гарантуватиме вигідне для польських землевласників розв’язання аграрного питання в Україні) і військова (визначатиме механізми й обсяг співпраці армій двох держав у боротьбі проти спільного ворога).
7. Угода має цілком таємний характер, жоден її пункт не підлягає розголошенню.
Свій проект польська делегація підкріпила категоричною вимогою: упродовж чотирьох днів дати чітку відповідь — або визнати документ цілком, або так само його відкинути. Це був неприхований диктат, тож українська делегація відмовилася приймати польський варіант договору. Найбільше обурили українських дипломатів мінімальні зобов’язання, які брала на себе польська сторона, та її занадто великі територіальні амбіції.
13 квітня польсько-українські переговори перервалися. Наступного дня А. Лівицький у супроводі польського офіцера, — капітана В. Славека,— який був довіреною особою Ю. Пілсудського, терміново виїхав до Кам’янця-Подільського. Там їм вдалося переконати більшість членів українського уряду та керівників політичних партій санкціонувати підписання договору з поляками на запропонованих умовах. Перерва в офіційних переговорах не зупинила інтенсивних закулісних розмов, що надалі точилися у Варшаві.
17 квітня, у той самий день, коли Ю. Пілсудський підписав наказ про наступ своїх військ на Україну, делегації УНР було вручено новий, дещо виправлений варіант договору, який знову зумовив негативну реакцію українських дипломатів. Проте на тривалі дискусії вже не залишалося часу, адже наступ мав початися рівно за тиждень, тож поляки погодилися на нові, щоправда, незначні поступки. 21 квітня відбулося фінальне засідання, під час якого делегати збиралися підписати узгоджений текст політичної угоди. Однак знову спалахнули гарячі дискусії, тож лише пізно вночі сторони нарешті уклали багатостраждальну угоду, відому в історіографії як пакт Пілсудського — Петлюри, хоча свої підписи під ним поставили заступник міністра закордонних справ Польщі Я. Домбський та міністр закордонних справ УНР А. Лівицький.
Основні положення цього документа були такі:
1. Польща безумовно визнає незалежність України на чолі з головою Директорії УНР С. Петлюрою як носієм законної верховної влади.
2. До Польщі переходять Східна Галичина та Західна Волинь без Острозького та східної частини Кременецького повіту; при цьому остаточна приналежність Лубенського, Рівненського й західної частини Кременецького повіту визначатиметься пізніше (поляки розглядали можливість обміняти ці території на Кам’янець-Подільський та довколишні райони).
3. Північний кордон між Польщею та УНР залишається в основному незмінним, за винятком гирла річки Прип’яті, яке переходить до Польщі.
4. Польща відмовляється від усіх своїх історичних прав і претензій на Правобережну Україну, котра до 1772 р. перебувала в межах Першої Речі Посполитої.
5. Як український уряд, так і польський взаємно зобов’язуються не укладати жодних міжнародних договорів, котрі могли б шкодити інтересам один одного.
6. Польській національній громаді в Україні й українській національній громаді в Польщі гарантуватимуть рівні автономні права.
7. У майбутньому будуть підписані ще два польсько-українські документи: військова конвенція, що увійде до складу політичного договору, та окрема торговельно-економічна угода. До скликання установчого парламенту, який має розв’язати аграрне питання в Україні, правове становище польських землевласників визначатиметься на підставі взаємного порозуміння між урядами двох країн.
8. Політична угода є цілком таємним документом, окрім першого пункту, у якому йдеться про визнання Польщею незалежності України.
Незважаючи на те що українській делегації вдалося-таки домогтися від Речі Посполитої цілої низки поступок (безумовне визнання незалежності УНР та офіційне оголошення цього факту; зменшення «волинських» претензій поляків; зобов’язання не укладати договори всупереч інтересам України), політичний договір було створено під диктатом Варшави, яка скористалася складним військово-політичним становищем УНР. За договором, Україна виступала як «молодший» партнер. Це стає очевидним уже в першій статті, де немає обопільного визнання сторін, що уклали угоду. Окрім того, поляки визнали Директорію УНР як верховний орган влади, але тільки під проводом С. Петлюри. Проте, якби він помер або з різних причин відмовився від своєї посади, це могло стати причиною відмови від визнання Директорії на чолі вже з іншою людиною. Також уряд Речі Посполитої брав на себе роль захисника інтересів великих польських землевласників в Україні, фактично втручаючись таким чином у внутрішні справи УНР. Аби забезпечити такий контроль, Варшава домоглася включення до складу нового українського уряду двох своїх ставлеників, які обійняли ключові посади: С. Стемповський став міністром землеробства, а Г. Юзевський — заступником міністра внутрішніх справ. Варто зазначити, що міністерські призначення двох поляків початково навіть планували закріпити в політичному договорі.
Пакт Пілсудського — Петлюри спричинив бурхливу реакцію значної частини польського суспільства. Критичні голоси на його адресу лунали звідусіль. Найгостріше реагували праві — національні демократи. У пресі та з парламентської трибуни вони звинувачували уряд у проведенні власної зовнішньої політики за спиною сейму, вимагали оприлюднення повного тексту угоди з УНР, лякали населення провокаційними й демагогічними заявами про те, що за задоволення геополітичних «наполеонівських» амбіцій купки безвідповідальних політиків розплачуватися доведеться простим полякам, які тепер будуть помирати за Україну, за чужі для них інтереси. Ця галаслива кампанія критики мала свої наслідки. Попри те, що профільна парламентська комісія підтримала дії уряду, до ратифікації договору в сеймі, на що розраховував Ю. Пілсудський, справа не дійшла.
З українського боку також було чимало незадоволених. Широке коло політиків, зокрема ті, хто раніше був лояльним до С. Петлюри, наприклад прем’єр І. Мазепа, висловлювалося щодо такої угоди досить критично. Її категорично відкидали й гостро засуджували всі галицькі українці, а також прихильники соборності українських земель. Подібну позицію займала й більшість офіційних представників УНР за кордоном. Брак широкої підтримки й позитивного сприйняття суттєво знижували політичну вартість польсько-українського порозуміння 1920 р.
Після укладання політичного договору потрібно було підписати військову конвенцію. З цим документом особливих проблем не виникло. Уже за три дні, 24 квітня, його було підписано. Від імені українського уряду це зробили генерал В. Сінклер і підполковник М. Дідковський, а від імені польського Військового міністерства — нещодавно підвищений до рангу майора В. Славек і капітан В. Єнджеєвич.
Конвенція містила 17 статей, у яких визначались основні умови двостороннього співробітництва у військовій сфері. Так, під час майбутнього виступу обох союзних армій проти більшовиків на Правобережній Україні загальне оперативне керівництво мало здійснювати польське командування. Українська сторона зобов’язувалася на своїй території повністю забезпечувати польські війська продуктами харчування й фуражем, зокрема м’ясом, салом, борошном, збіжжям, крупами, картоплею, цукром, вівсом, сіном, соломою тощо. На період ведення воєнних дій залізничний транспорт в Україні мав перебувати під контролем польського командування. Усі трофеї, окрім здобутих у бою панцерних поїздів та інших транспортних засобів, уважали власністю Української держави. Після виконання «загального плану спільної акції» й за пропозицією однієї зі сторін польські війська мали повернутися додому. Окрім того, поляки пообіцяли надати українцям зброю, боєприпаси, спорядження, одяг та інше військове майно в кількості, достатній для організації трьох повноцінних піхотних дивізій.
