Не менее успешно развивались события и на перешейке. Дождавшись когда русские пройдут Перекоп, Казы-Гирей атаковал их всеми своими силами. Ему удалось потеснить передовые части, но основные силы русских перестроившись и укрывшись за телегами или рогатками успешно отражали продолжавшиеся весь день 14 июня татарские атаки. В ночь с 14 по 15 июня русские сами перешли в атаку, внеся сумятицу в не ожидавшие этого татаро-турецкие силы. Значительная часть татар просто разбежалась. С трудом собрав оставшихся Казы-Гирей начал отступление, предполагая сначала защищаться в Карасу-Базаре, но затем отошел к Кафе, надеясь на прибытие подкреплений из Константинополя.

29 июня основные силы Бутурлина подошли к Кафе и начали бомбардировку ее укреплений. Одновременно подошел русский Азовский флот, начавший обстрел города со стороны моря. Затем русские войска стремительно атаковали Кафу, и комендант отдал приказ сдать крепость.

Узнав о взятии Кафы, турки находящиеся в Керчи, поспешили капитулировать перед высадившимся со стороны Тамани русским войском, которое без боя заняло Керчь и Еникале.

22 июня отдельным русским отрядом был взят Козлов. Вскоре русские войска заняли восточный и южный берега Крыма, включая Судак, Ялту, Балаклаву и Ахтиар.

Быстрое продвижение русских войск в Крыму в известной степени было обусловлено раздорами среди татар. Казы-Гирей мечтал сделать ханский трон наследственным и передать его своему сыну Тохтамыш-Гирею. В то время как значительная часть татарской знати, поддерживаемая Константинополем, предпочитала сделать новым ханом калгу-султана Фети-Гирея, младшего брата Казы-Гирея. К 1603 году конфликт между братьями достиг точки кипения. А после разгрома под Перекопом дело дошло до открытого разрыва. Обвинив своего старшего брата во всех неудачах последнего времени, Фети-Гирей провозгласил себя новым ханом и во главе своих сторонников попытался овладеть Бахчисараем. И хотя Казы-Гирею удалось отразить это нападение, но среди татар фактически началась гражданская война. Поддерживаемый представителями Высокой Порты (которую излишняя, по ее мнению, самостоятельность Казы-Гирея сильно раздражала) Фети-Гирей стал переманивать на свою сторону татарских беев. В такой ситуации Казы-Гирей предпочел пойти на мир с русскими.

28 июля к Ивану Бутурлину прибыли два знатных татарина с вестью от Казы-Гирея, который предлагал русским мир (на условиях признания русского сюзеренитета), ручался за свою верность и заявлял о готовности немедленно порвать с Османской империей.

В ответ Бутурлин потребовал от хана немедленного освобождения русских и вообще христианских рабов. Помимо этого от Крымского ханства отторгались Прикубанье и Северное Причерноморье. В самом Крыму русским отходили Керчь, Еникале и Кафа.

Не смотря на всю тяжесть этих условий Казы-Гирей, после долгих переговоров, вынужден был пойти на них, дабы развязать себе руки в борьбе против Фети-Гирея, чьи войска уже стояли у Бахчисарая. И 7 ноября 1603 года в Карасу-Базаре были подписан договор, по которому крымский хан переходил под покровительство России, уступал все требуемые территории и крепости, обязывался не вступать с Портой ни в какие соглашения и взять на себя снабжение русских войск в Крыму дровами и продовольствием.

Покончив с Крымом и установив свой полный контроль над всем Северным Причерноморьем, Дмитрий стал готовить новое крупномасштабное наступление на Османскую империю. Но в отличие от кампаний конца XVI века, направление главного удара было выбрано совершенно иное. Если раньше русские пытались пробиться через Дунай на Балканский п-ов, то в 1603 году главного театра военных действий был избран Кавказ.

По замыслу русского командования русские войска на Кавказе должны были начать наступление на турок одновременно с наступлением персидского шаха и, объединившись с войсками грузинских царей, прорваться в Армению, откуда двинуться в сторону Анатолии. Для чего на Северном Кавказе было сформировано две боевые группировки. Одна, Восточно-Кавказская, сосредоточенная на р. Терек, во главе с Богданом Бельским (переведенным туда с Прикубанья) и насчитывавшая 17 тыс. человек. Другая, Западно-Кавказская (на р. Кубань), во главе с князем Федором Мстиславским , имевшая численность в 15 тыс. человек.

14 сентября 1598 года шах Аббас начал военную компанию по освобождению Тебриза. Неожиданно для турок шах привел к городу войска Амиргуна-хана Каджара и Зульфугар-хана Караманлу. При подходе войск к Тебризу население города восстало, что помогло шаху Аббасу быстро взять его, а спустя месяц он берет и цитадель. После этого, разбив войска Османов западнее Тебриза, шах Аббас двинулся в сторону Аракса. Нахчиван и Джульфа сдались без боя, вскоре к ним присоединяется и восставший Ордубад.

Труднее было взять сильно укрепленный Эриван (Ереван), осада которого началась 16 ноября 1598 года. Здесь шах Аббас впервые применяет крупнокалиберные пушки, отлитые известным азербайджанским мастером-пушкарем Бахадур-беком Топчибаши. Однако осада Эривани затянулась до весны следующего года.

Одновременно с этим начинают наступление и русские.

19 сентября 1603 года Ф. И. Мстиславский со своим отрядом перешел р. Кубань ниже устья Лабы и двинулся по кубанскому левобережью в сторону Анапы и Суджук-Кале. Преодолевая соспротивление турок, Мстиславский подошел к р. Убин, где был встречен армией анапского коменданта Мустафы-паши, насчитывавшей 2500 турок и 8 тыс. горцев. 25-26 сентября произошло сражение. Потеряв 1500 человек убитыми и ранеными, Мустафа-паша вынужден был отступить. Путь на Анапу был открыт. 13 октября 1603 года Ф. И. Мстиславский подошел к Анапе. Не смотря на то, что анапские укрепления представляли собой полуразвалины (до войны с русскими и потери Таманского п-ва на Анапскую крепость не обращали внимания, а после уже не было средств привести ее в порядок), турецкий гарнизон оказал упорное сопротивление. 14 октября передовые части Мстиславского в составе конного и казачьего полков произвели разведку боем под стенами Анапы. Защитники крепости встретили их сильным огнем, с тыла их стали атаковать горцы. В таких условиях Федор Мстиславский не решился на штурм Анапы и увел свой отряд на зимние квартиры. Нерешительность князя вызвала недовольство царя, который освободил его от командования на Северном Кавказе.

Не многим более удачными оказались и действия Бутурлина в Дагестане. Как и планировалось, в середине сентября он с 10-тыс. отрядом двинулся на юг. Было условлено с кахетинским царем Александром, чтобы его грузинская рать выслана была на соединение с русской для совместного действия. Но после того, как отряды грузин были ''взяты на кызылбашскую службу'', те отказались от дальнейших действий. Тем временем, ничего не зная об этом, русские наступали на Тарки. На р. Койсу (Сулак) русскую армию встретил сам старый шамхал во главе собранного им войска. Кумыки, тогда еще почти вовсе не имевшие огнестрельного оружия, были побеждены. Около 3 тысяч шамхальцев полегло в той битве. Кумыкская плоскость, казалось, была вся во власти русских. Однако у кумыков был в запасе мощный козырь в виде партизанской войны. Крестьяне заранее, еще в августе скосили весь хлеб, и сокрыли его в особых тайниках, дабы он не достался врагу. Кумыки старались избежать прямых столкновений и изводили противника мелкими стычками. Бутурлин в свою очередь забыл о совете грузинского посла Кирилла вести себя в Кумыкии осторожно и не притеснять местное население. Его армия жгла селения, убивала без счету их жителей, множество людей было угнано в плен в Терки. Продождав бесполезно долгое время подкреплений, обещанных из Грузии, русские подошли наконец к шамхаловой столице и, разделившись на две колонны, повели успешный приступ, вследствии которого Тарки пали. После чего, закрепившись в Тарках, Бутурлин заложил вторую крепость на р. Тузлук и взял под свой контроль дороги, ведущие в Дербент, а также в Шемаху и Баку. Одновременно продолжая войну с шамхалом. Серьезные столкновения произошли близ Эрпели и Карабудахкента.

Но успехи русского оружия на Койсу в Эрпели, Карабудахкенте, и взятие Тарков носили ограниченный характер. Поскольку провианта не хватало и Бутурлин, желая сохранить, возможно, большее количество съестных припасов отпустил по домам казаков, оставив при себе лишь часть стрельцов.

Несколько улучшилась в 1603 году и внутреннее положение Османской империи. Султан и Порта всеми средствами стремились потушить огонь восстания в Анатолии. Готовя большое войско для новой карательной экспедиции, султанские военачальники стремились одновременно внести раскол в лагерь повстанцев. Последнее, вероятно, делалось не без успеха. Во всяком случае, летом 1603 года Дели Хасан представил султану просьбу о прощении всех руководителей восстания, которая была тут же удовлетворена. Сам Дели Хасан и ряд его ближайших сподвижников получили от султана высокие посты. Дели Хасану был пожалован Боснийский санджак, около 400 участников восстания было зачислено в состав регулярных войск султана. В начале 1604 года Дели Хасан и часть его бывших воинов были направлены в армию, действовавшую против австрийцев.

Некоторые из соратников Дели Хасана пытались продолжать в Анатолии борьбу с правительством, но и они вскоре были подкуплены агентами султана. Движение крестьян, преданное своими руководителями, постепенно теряло свою силу. Большинство крупных отрядов, собранных Дели Хасаном, перестало существовать. Сам Дели Хасан окончил свои дни в конце 1605 году в Белграде, где был казнен за новую попытку бунта против Порты и тайные переговоры с венецианцами и папой о продаже одной из султанских крепостей в Далмации.

Тем не менее неудача Бутурлина и Мстиславского не обескуражила царя, по распоряжению которого уже в феврале 1604 года начались приготовления к походу в Закавказье. Войскам, предварительно сосредоточенным в поволжских городах (в Волочке, Твери, Угличе и Ярославле), приказано было построить 200 стругов и 45 бусов. К концу мая все суда были построены и собраны в Нижнем-Новгороде. К этому времени в Нижний-Новгород прибыли и войска, предназначенные для Персидского похода. Со 2 июня начали выступать из Нижнего-Новгорода в Астрахань суда с войсками (каждый струг принял до 40 человек). В первой половине июля все суда и войска прибыли в Астрахань.

В апреле 1604 года шах Аббас берет наконец Эриван, управление которым поручается Амиргулу-хану Каджару, а Нахчивани — Максуд-Султану Кенгерли. После этого персы занимают и Карабах. Беглярбеком Карабаха был назначен Гусейн-хан Мусахиб Каджар.

Между тем с основными силами Османов еще предстояло встретиться. Узнав о приближении превосходящего турецкого войска под командованием Джелал-оглу Синан-паши, и понимая опасность предстоящего сражения для судьбы всей страны шах Аббас применяет традиционную тактику Сефевидов — тактику "выжженной земли". По своим масштабам и жестокости, однако, он превзошел все и всех, что до сих пор делалось. Пространство, разделяющее Карс и Карабах было опустошено, города разрушены, а население переселено в центральные районы Ирана. Все что невозможно было вывезти было предано огню. Впоследствии в историографии это получило название ''Великий сургун''. При переселении погибли десятки тысяч человек. Особенно пострадал процветающий город Джульфа, центр армянской торгово-промышленной деятельности в Закавказье с развитым шелкоткачеством. Уцелевшие армяне были поселены в Исфагане. Экономическое значение Джульфы было подорвано. Пострадал также и азербайджанский Нахчеван. Турецкие войска, дойдя до Эривани, оказались без провианта и жилищ и вынуждены были вернуться в Ван. Аббас подойдя с юга к Вану, и атаковав истощенную армию турок, смог разбить турецкий арьергард.

15 июля суда с русскими войсками начали выходить из Астрахани. Главным начальником похода был назначен Петр Басманов, 27 июля флотилия вошла в Аграханский залив. Здесь войска были высажены на берег. 5 августа войска двинулись к Дербенту, где находился сильный турецкий гарнизон. 23 августа 1603 года русская армия подошла к Дербенту и затем, ввиду отказа впустить русские войска в город, началась бомбардировка. С 23 августа по 20 сентября турки либо отвечали огнем, либо пробовали производить вылазки. Блокада города постепенно усиливалась. Численность русских войск была доведена до 30 тыс. чел.

21 сентября 1603 года турецкий комендант сдал город, выговорив себе и своим людям свободный выход. Заняв Дербент, Дмитрий стал готовится к захвату Баку. Но тут вмешался шах Аббас I. Некогда сам уступавший русским эти города в обмен на военную помощь, сейчас он был не столь уступчив и узнав о подготовки движения на Баку выразил русскому послу свое недовольство. Протест шаха возымел свое действие — не желая сориться со своим союзником и важным торговым партнером, Дмитрий был вынужден отказаться от своих дальнейших планов, по развитию русского наступления через Ширван и Армению в Восточную Анатолию. Тем более, что губительная жара, болезни косили русские войска; с питанием тоже было плохо; все надежды возлагались на флотилию, подвозившую провиант.

Тогда Дмитрий перенацелил направление своего удара. Поздней осенью конный отряд в 400 человек во главе с князем Андреем Телятевским форсированным маршем двинулся к Тифлису, где в ноябре 1603 года русские расположились на зимних квартирах. Одновременно с этим началось сосредоточивание войск возле Моздокского острога, откуда они, при поддержке картлийского и кахетинского царей Георгия X и Александра II , должны были атаковать турок в Западной Грузии. Однако очень между русским и грузинским командование начались внутренние раздоры. Каждая из сторон настаивала на приоритете своих интересов и замыслов. Дело дошло до того, что когда весной 1604 года грузинские войска Георгия X и русский отряд численностью до 7000 человек под началом князя Телятевского двинулись вместе к Ахалцихе и подошли к Аспиндзе, между ними опять возникли на военном совете пререкания: картлийский царь требовал, чтобы русские шли в авангарде, а Телятевский, обоснованно сомневаясь в боевом духе грузин и опасаясь, что в случае боя грузины бросят русских в одиночестве, отказывался подставлять свой отряд, ссылаясь на его малочисленность. В конце концов дело дошло до того, что Телятевский оставил собрание и приказал русским войскам отделиться от грузин.

Оставшись один, Георгий должен был отступить и возвратился назад. На пути ему пришлось выдержать битву с лезгинами и турками, пытавшимися отрезать ему отступление. Окруженные со всех сторон врагами грузины были разбиты, а сам Георгий с горсткой людей чудом сумев вырваться.

Телятевский же ушел в Имеретию, где действовал весьма энергично и решительно. На глазах имеретинского царя Георгия III русские приступом взяли укрепленный замок Богдатцыха, потом Шагербах и, наконец, 6 августа 1604 года овладели Кутаисом, высокие стены которого и укрепленные башни которого имеретинский царь приказал разрушить, чтобы не дать возможности туркам удерживаться в его владениях. После чего Телятевский двинулся к Поти. 12-тыс. турецкий корпус, встреченный им по пути, был разбит. Осада, однако же, пошла неудачно. Причиной этого были опять те же интриги и происки грузинских союзников, из которых каждый преследовал только личные свои интересы, нисколько не заботясь об общем деле. Георгий III стоял в стороне, а правители Мингрелии и Гурии имели виды, совсем противоположные намерениям Телятевского. Дадиан думал защищаться посредством русских от имеретинского царя и гурийцев, а Георгий III надеялся русскими руками покорить Менгрелию и Гурию, не помышляя о турках. Все это привело к тому, что русские вынуждены были отступить от крепости.