14 серпня Західна група українських військ полковника Вольфа звільнила Старокостянтинів, а станом на 17 серпня зосередилася в районі Шепетівка — Полонне — Миропіль, цілком виконавши покладене на неї завдання — ворога було побито і відкинуто далеко на північ, взято під контроль важливу залізничну магістраль та забезпечено лівий фланг всього угрупування. Під прикриттям Західної групи успішно просувалися вперед війська Центральної групи генерала А. Кравса: 19 серпня галичани визволили Козятин, 21-го — Бердичів. Східна група отамана В. Тютюнника, яка перебувала в стадії реорганізації, до початку наступу не встигла завершити зосередження у вихідних районах. Перед її фронтом активно діяли українські повстанці, організовані у дві дивізії (5-а і 12-а) під проводом отамана Ю. Тютюнника, котрі 19 серпня увійшли до Христинівки та Умані. На південному крилі об’єднаннях українських армій продовжувала битись окрема 3-я дивізія полковника О. Удовиченка, котра вперто тримала у своїх руках Вапнярку. За героїзм і стійкість, що проявили її вояки у цих боях, дивізія одержала почесне найменування «Залізна».
У той же самий час успішно розвивався й наступ денікінців на Лівобережжі. Білогвардійці 16 серпня вийшли на лінію Золотоноша — Черкаси. Тоді ж їхня кіннота, форсувавши Дніпро в районі Катеринослава й Олександрівська, рушила на Знам’янку і Білу Церкву та Христинівку, де зустрілася з українськими повстанцями отамана Ю. Тютюнника. Радянські війська швидко відступали з України. «Армія тікає, командного складу немає, ми котимося як яблука, і невідомо, де зупинимося», — так характеризували ситуацію самі «червоні».
Наступ українських військ успішно продовжується. Західна група 26 серпня вступила до Житомира і Новограда-Волинського, однак не змогла взяти Коростень, котрий тримали «червоні». Центральна група 24 серпня звільнила Фастів, Васильків та Білу Церкву, де за допомогою місцевих повстанців було розбите значне угрупування ворога. Східна група наблизилася до Шполи, де увійшла в контакт з денікінцями. Водночас 3-я «Залізна», захопивши 1000 полонених, зайняла станцію Кодима, чим відкрила шлях на Одесу.
30 серпня приблизно о 8-й годині вечора передові загони Центральної групи генерала А. Кравса вступили до Києва. Столиця знову опинилися в українських руках, що спричинило піднесення та ентузіазм як серед військових, так і серед цивільного населення. Однак радість від звільнення тривала недовго. У той самий час, коли ранком наступного дня колони українських військ проходили центральною частиною міста, зі сходу мостами через Дніпро до Києва почали входити денікінські частини під командуванням генерала М. Брєдова. Українські вояки, котрі отримали наказ у бій не вступати, були дезорієнтовані, сподіваючись, що командування обох армій якось знайдуть вихід зі складної ситуації. Проте вже за кілька годин стало зрозуміло, що всі сподівання на мирні відносини і спільну боротьбу проти «червоних» були марними. На Хрещатику денікінці обстріляли колону українських військ, спричинивши велику паніку серед мешканців міста, які вийшли на вулицю, аби привітати армію УНР. Українці не прийняли бою й відійшли на західні околиці Києва, а білогвардійці почали оточувати і роззброювати окремі невеликі українські загони. За таких умов генерал А. Кравс розгубився і втратив зв’язок зі своїми військами, які не знали, що їм слід робити — відповідати вогнем чи ухилятися від боїв. Спроби вступити в переговори з генералом М. Брєдовим виявилися безуспішними, він відмовлявся говорити з українськими представниками, зухвало погрожуючи парламентарям арештом.
У цих надзвичайно складних умовах уряд УНР, сподіваючись на підтримку Антанти, яка, на його думку, мала б неодмінно змусити Денікіна рахуватися з незалежною Українською державою, вирішив уникнути війни з білогвардійцями. За це ж говорила і стратегічна ситуація — новий фронт і новий ворог був УНР не потрібний. Власне, тому на початку вересня 1919 р. Центральна группа генерала А. Кравса почала відступ з-під Києва на захід, до району Козятина. Водночас Західна група після невдалої спроби вибити «червоних» з Коростеня сама почала відхід спочатку до Житомира і Новограда-Волинського, а потім до Бердичева і Шепетівки.
У середині вересня 1919 р. хитке перемир’я на лінії зіткнення українських та білогвардійських військ було врешті порушене. На станції Бирзула, яку займали одночасно частини двох армій, сталася бійка і білогвардійців було роззброєно. Тоді ж українські війська перехопили наказ командувача денікінськими військами на Правобережжі генерала Шилінга, у якому, зокрема, йшлося: «При зустрічі з військами Петлюри пропонувати їм роззброїтись або залишити територію, яку займає Добровольча армія. У разі невиконання цих вимог трактувати їх як противника. При цьому належить всіляко затягувати розмови і виясняти фізіономію петлюрівців та їх ставлення до нас». Невдовзі було перехоплено ще один наказ про початок активних і масштабних бойових дій проти армії УНР. Маски було скинуто. За таких умов українське командування не мало іншого вибору, окрім адекватної відповіді. Таким чином, у останній декаді вересня на тлі інших конфліктів почалася українсько-білогвардійська війна. УНР знову опинилася у кільці фронтів, зусібіч затиснута ворогами: зі сходу проти українців були війська «білих», з півночі — «червоних», із заходу — поляків.
Аби позбутись хоча б одного фронту, С. Петлюра у вересні пішов на угоду з Польщею, фактично визнавши окупацію нею Галіції. Це призвело до загострення протиріч із галичанами, і в листопаді 1919-го Галицька армія перейшла на сторону Денікіна. Ця зрада, поєднана зі страшною епідемією тифу, призвела до розвалу фронту. На початку грудня рештки українських військ, які ще зберігали вірність уряду УНР, сконцентрувались у невеликому за площею районі на південному заході Волинської губернії. Обрисами він нагадував трикутник зі сторонами завдовжки 35—40 км, вершинами якого були містечка Любар, Миропіль та Остропіль Новоград-Волинського повіту. Тут Армія УНР опинилася у пастці, адже була звідусіль заблокована значно більшими за чисельністю ворожими силами: більшовиками, поляками й денікінцями. Саме в цьому «трикутнику смерті» відбувся останній акт її трагедії. За словами українського прем’єра І. Мазепи, у той час «ми як регулярна армія існувати не могли. Щоб зберегти решту армії від деморалізації й розкладу, треба негайно переходити до інших форм боротьби».
6 грудня на урядовій нараді було вирішено ліквідувати регулярний фронт, а всі боєздатні частини вирядити в далекий партизанський рейд. Це був єдиний вихід, аби врятувати армію від неминучої загибелі в «трикутнику смерті» і зберегти її кадрове ядро до настання весни 1920 р., коли можна було б сподіватись на покращення ситуації. Того ж самого дня реорганізована армія під проводом генерала М. Омеляновича-Павленка, маючи у своїх лавах 5—10 тис. вояків, виступила у славний і героїчний Перший зимовий похід ворожими тилами «білих» і «червоних», що тривав рівно п’ять місяців.
З другої декади грудня 1919 р. військово-політична ситуація в Україні починає змінюватися. Після безуспішного походу на Москву розбиті у важких боях під Орлом білогвардійські війська генерала Денікіна швидко відступають на південь. Замість них знову приходить радянська Червона армія. 11 грудня її частини займають Полтаву і Харків, 16-го — Київ, 30-го — Катеринослав, 2 січня 1920 р. — Вінницю, 24-го — Єлисаветград, 3 лютого — Миколаїв і Херсон, а 7-го — Одесу. Вибиті з України білогвардійці зуміли закріпитися лише на Кримському півострові.
Український уряд втратив контрольовані ним терени, а вцілілі українські військові частини перейшли до партизанської боротьби. Фактично наприкінці 1919 р. — на початку 1920 р. уряд УНР зійшов з арени політичної боротьби як самостійний гравець. Подальший успіх тепер залежав від наявності у нього сильного союзника.
Таким союзником стала Польща, з якою у квітні 1920 р. у Варшаві було укладено угоду про спільні дії проти більшовиків. 21 квітня було підписано політичну конвенцію, за якою Польща визнавала незалежність УНР, гарантувала її уряду морально-політичну та економічну допомогу у боротьбі проти «червоних», а також відмовилася від претензій на землі колишньої Речі Посполитої в кордонах 1772 р. Натомість УНР зрікалася прав на окуповану поляками Східну Галичину і Західну Волинь. 24 квітня було укладено військову конвенцію, за якою армія УНР отримала великі партії зброї, а також підпорядковувалася польському командуванню. Водночас український уряд погодився підпорядкувати полякам свої залізниці та забезпечувати їх продуктами під час наступу.
Після цього 25 квітня об’єднані польсько-українські сили (60 тис. польських і 5 тис. українських вояків) розпочали наступ. За тиждень боїв вони вибили «червоних» із Житомира, Бердичева, Вінниці, Козятина і 7 травня увійшли до Києва. Але цей успішний наступ не спричинив всенародного антибільшовицького повстання, на яке так сподівася С. Петлюра. Крім того, поляки, всупереч своїм обіцянкам, так і не дозволили українцям провести масову мобілізацію населення і розгорнути власну армію, чисельність якої з великими труднощами було доведено лише до 20 тис. вояків.
У травні 1920 р. «червоні» стягнули до боротьби проти об’єднаних польсько-українських армій чималі військові сили й на початку наступного місяця самі перейшли в наступ, перехопивши ініціативу на фронті. Роль головного тарана відігравала 1-а кінна армія С. Будьонного. 12 червня більшовики зайняли Київ, в середині липня вийшли на лінію Збруча, 25 липня вони захопили Броди, 26-го — Тернопіль, де через кілька днів було проголошено про створення Галицької Соціалістичної Радянської Республіки. Армія УНР відійшла за Дністер, поляки відкотилися до Львова.
Однак панування «червоних» у Східній Галичині виявилося недовгим. Уже за кілька тижнів вони почали відступати під тиском польсько-українських частин. Авантюрний штурм 16—17 серпня міцно укріпленого Львова знекровив 1-у кінну армію, яку було остаточно розбито в боях біля Замостя, де прославилися вояки української 6-ї стрілецької дивізії полковника М. Безручка. У подальшому було звільнено всю Східну Галичину і Західну Волинь. Наприкінці вересня армія УНР перейшла на східний берег Збруча, вступивши на рідний державний терен. Її успішне просування вперед і переслідування побитого ворога було зупинене у середині жовтня внаслідок сепаратного перемир’я, яке уклали з більшовиками поляки і до якого вимушено приєдналася й українська сторона. Варшава, яка ще вчора була нашим бойовим побратимом, відмовилася від українського союзника. Позбавившись опіки поляків, уряд УНР у звільнених повітах південно-західної частини Поділля нарешті провів масштабну мобілізацію, яка збільшила чисельність війська до 40 тис. Однак усе було марно, адже 10 листопада, за день до завершення перемир’я, «червоні» перейшли у наступ і менш ніж за два тижні вибили українську армію за Збруч, де її інтернували поляки.
