Більшовицькому перевороту, що стався у жовтні 1917 року в Петрограді, чинив опір не лише український уряд у Києві. Проти більшовиків виступили національні уряди в інших частинах імперії, особливо в Балтії та на Північному Кавказі. У південній Росії колишні імперські офіцери й донські козаки об’єднали сили та створили Білу армію, яка боролася за відновлення добільшовицького політичного та соціального ладу. Західні держави, у тому числі Британія та Франція, надали підтримку цій армії під командуванням Антона Денікіна, коли влітку 1919 року вона почала наступ на більшовиків на території України. Поява Денікіна в Південній Україні та його просування на північ поставило нове питання перед українським урядом та його збройними силами. Чи слід їм укладати союз із Денікіним чи остерігатися його, оскільки він прагне не лише знищити соціальну революцію, яку відстоювали ліві українські лідери, а й відновити єдину та неподільну Російську державу?
Галицькі та наддніпрянські українці по-різному відповіли на це питання. Західняки не бачили жодної проблеми в союзі з антибільшовицькою та антипольською Білою армією. Східняки, зі свого боку, розглядали поляків, яких зневажали галичани, як потенційних союзників у боротьбі з більшовиками та білими, у той час як деякі напівсамостійні у своїх діях отамани були не проти приєднатися до Червоної армії. Об’єднані ідеологією та обставинами, дві сторони й досі вели кожна свою війну. У серпні, коли білогвардійські та галицькі підрозділи одночасно увійшли до Києва, галичани люб’язно відступили, залишивши місто білим, що спричинило серйозний конфлікт між Петлюрою та галицькими командирами. Повний розрив відбувся в листопаді 1919 року, коли велика епідемія тифу ледь не знищила обидві армії, змусивши вцілілих галичан приєднатися до білих, а Петлюру — укласти угоду з поляками.
1919 рік, який почався на високій ноті та з великими надіями для обох українських держав, завершився катастрофою. На кінець року українських збройних сил більше не існувало, а з ними не стало й державності. Східні українці зазнали поразки через те, що були політично розділені й погано організовані, тоді як галичани програли через те, що, маючи недостатню чисельність та вогневу потужність, не отримали ніякої допомоги від східних братів. Об’єднання двох держав та армій призвело радше до військового союзу, ніж до створення єдиної держави чи збройних сил. Тривалий період існування в окремих імперіях з різними політичними та соціальними порядками дуже вплинув на політичну та військову культуру двох українських еліт та їхніх послідовників, які вважали, що належать до однієї нації. Та, незважаючи на лиха 1919 року, вони не були готові відмовитися від цієї ідеї.
Щойно українські війська покинули головне поле бою й ідея української незалежності, здавалося, зійшла нанівець, три основні сили зіткнулися в боротьбі за контроль над Україною. Польські війська, ведені баченням відновлення польської держави в кордонах, близьких до тих, що існували до поділів Речі Посполитої, володарювали в Галичині й рухалися на Поділля й Волинь. Білі армії, підтримані Антантою, просувалися від південної України на північ, у напрямку Росії, з метою відновлення єдиної та неподільної Російської держави царських часів. Крім того, були ще й більшовики, довгостроковою метою яких була світова революція, а нагальною необхідністю — військове виживання. Ні того, ні іншого, як відверто визнавав Володимир Ленін, неможливо було досягнути без українського вугілля та хліба.
З усіх режимів і армій, які воювали в Україні 1919 року, більшовики мали найбільши впливи і найдовше тримали Київ у своїх руках: з лютого до серпня, а потім знову в грудні. Але контроль над великими промисловими містами українського степу не означав контролю над усією Україною. Село повставало проти нових більшовицьких господарів. За час свого правління вони налаштували проти себе українських лібералів та соціалістів, багато з яких вітали радянську владу, але не за рахунок своєї програми державного будівництва. Те саме стосувалося й селян, які підтримали більшовицькі обіцянки дати їм землю за номінальною вартістю, але потім були змушені віддати свій врожай під дулом пістолета. Сільські повстання зіграли у втраті більшовиками України 1919 року не меншу роль, ніж біла армія Денікіна й Галицька та східна Українська армія Петлюри. Після розгрому Денікіна й нового захоплення Києва в грудні 1919 року більшовики вирішили проаналізувати свої минулі помилки.
Першим зробив висновки Володимир Ленін. На його думку, більшовики зіткнулися з проблемами в Україні, бо знехтували національним питанням. Невипадково наприкінці 1919 — на початку 1920 року більшовицьке військо повернулося до України під прапором формально незалежної Української Радянської Соціалістичної Республіки та спробувало заговорити до українців їхньою рідною мовою. З відвертою русифікацією було покінчено — розпочалася культурна адаптація більшовицького режиму до вимог національної революції. У рамках нової політики, що нагадувала імперську кооптацію[31] місцевих еліт, більшовики відкрили двері своєї партії для українських лівих — колишніх есерів, які прийняли ідею радянської організації майбутньої Української держави й увійшли в історію як «боротьбисти» (за назвою їхнього друкованого органу — газети «Боротьба»). Прийняті до партії в індивідуальному порядку, вони забезпечили більшовиків вкрай необхідними для них україномовними кадрами та культурною елітою. Настало примирення і з селянами, які отримали землю, яку їм так довго обіцяли: навесні 1920 року більшовики відклали свої плани щодо створення великих колективних господарств на землях, конфіскованих у дворянства, і дозволили селянам розділити землю їхніх колишніх господарів.
Нова стратегія працювала. 1920 року більшовики змогли встановити контроль над Центральною і Східною Україною та усунути останню реальну загрозу в регіоні. Наприкінці квітня 1920 року польські війська Юзефа Пілсудського, підтримувані залишками армії Петлюри, розгорнули наступ на Київ з боку Волині та Поділля. Метою Пілсудського було створення буферної Української держави між Польщею та Радянською Росією. Спочатку наступ був успішним. Сьомого травня Петлюра знову увійшов до Києва як голова українського уряду, але цього разу на його боці не було Галицької армії. Ціна, яку йому довелося заплатити за підтримку Польщі, навряд чи була великою в практичному плані, але мала величезне символічне значення. Головний отаман погодився визнати польський контроль над Галичиною, завдавши останнього удару по непростих відносинах між двома українськими державами.
Успіх Петлюри був недовгим. Більшовики перейшли в контрнаступ, витіснивши польсько-українську армію з Києва 13 червня. Перша кінна армія на чолі з Семеном Будьонним прорвала оборону, перекривши супротивникові шлях до відступу та завдавши спустошливого удару ззаду по польських та українських позиціях. Червона армія наступала по всьому фронту не тільки в Україні, а й у Білорусі, долаючи до 32 на день. Незабаром вона досягла Львова, який Йосип Сталін, тоді комісар одного з червоноар-мійських фронтів, вирішив взяти штурмом, аби здобути лаври великого полководця. За іронією долі, місто було врятовано від більшовицької навали польськими та українськими військами, причому останні, вояки Петлюри, були родом зі Східної України. Успішний захист Львова став важливим чинником, що призвів у підсумку до поразки Радянської Росії у війні з Польщею.
Військова фортуна знову змінилася в серпні 1920 року. За допомогою зброї, отриманої від Антанти, та завдяки порадам британських і французьких офіцерів (серед останніх був майбутній президент Франції Шарль де Голль) польські підрозділи зупинили радянський наступ на околиці Варшави, перемігши ворога в битві, відомій як «диво на Віслі». Одним із тих, хто забезпечив це «диво» з радянського боку, був Сталін. Це він закликав Будьонного не послухатися наказу своїх командирів і спробувати взяти Львів замість рухатися в напрямку Варшави. Тепер Червона армія хаотично відступала. До жовтня, коли сторонами було підписано перемир’я, радянсько-польський кордон перемістився в глиб Білорусі на півночі та України на півдні. В Україні під контролем поляків знову опинилися Волинь та частина Поділля. Незважаючи на цей успіх, польські спроби створити буферну Українську державу зі столицею в Києві зазнали краху, так само як і надії українців на відродження незалежної державності. «Диво на Віслі» також поклало кінець радянським планам перенести революцію до центру Європи.
Одним із найвідоміших «літописців» польсько-радянської війни був одесит Ісаак Бабель. Він воював у лавах Першої кінної армії Будьонного й вів щоденник, пізніше використаний ним під час написання збірки оповідань під назвою «Конармія». Ця книжка, розкритикована Будьонним за спотворення героїчного образу солдатів, описує жорстокість воєнного часу, насильства червоних кавалеристів і трагічне становище єврейського населення України в умовах постійної війни. Через численні армії, що билися одна з одною протягом майже трьох років, постійно змінюючи лінії фронту, цивільне населення України зазнало нового насильства й руйнувань, не встигнувши отямитися від спустошень світової війни. Жодній групі не прийшлося гірше, ніж євреям, які зазнавали нападів з усіх боків — від червоних, білих, українських армій та повстанських ватажків.
Погроми важко було назвати новим явищем для України та смуги осілості в цілому, але цього разу вони здійснювалися озброєними нападниками. Кількість їхніх жертв зростала в геометричній прогресії, подолавши позначку 30 тисяч в одній лише Україні. До звичайних причин погромів: бажання грабувати, християнський антиіудаїзм та сучасний антисемітизм — додалися політика й ідеологія революційної доби. З одного боку, у євреях вбачали капіталістів-експлуататорів, яких ненавиділи комуністичні та соціалістичні пропагандисти, а з іншого — затятих прихильників більшовизму.
Основні погроми почалися навесні 1918 року з просуванням німецьких і австро-угорських військ в Україну. Першими зловмисниками, однак, були не німці чи війська Центральної Ради, а більшовики, які відступали. Вони замінили християнське завзяття на комуністичну доброчесність і виправдовували свій напад на євреїв Новгород-Сіверська та Глухова (колишньої гетьманської столиці) як напад на буржуазію. Навесні 1919 року, коли армія Петлюри відступала на захід під ударами більшовиків, тепер уже українські підрозділи влаштували серію погромів, найбільший з яких — у Проскурові (нині Хмельницький) — забрав приблизно 1700 життів. Пізніше того ж року єврейські поселення були розграбовані повстанськими отаманами та їхніми свавільними підрозділами, які не турбувалися про політичні гасла й були зацікавлені лише в поживі. Восени прийшли денікінці, які влаштували власні погроми під традиційним антисемітським гаслом «Бий жидів, рятуй Росію!». Найбільший із них відбувся в місті Фастів на південь від Києва, забравши близько тисячі безневинних жертв. За даними дослідників, на рахунку білих було до 20% погромів, червоних — до 10%, повстанських отаманів — до 25% і військ Петлюри — до 40% — найбільше за роки війни. Біла армія була єдиною організованою збройною силою, де солдати проводили погроми за згоди командирів. Напевне, єдині вояки, які утрималися від погромів, — це галицькі українці.
