Робота радянської розвідки значно полегшувалася завдяки тому, що самі працівники штабу Ю. Тютюнника досить недбало ставилися до засад конспірації. Буквально через кілька днів після того, як повстанський центр розташувався у Львові, цей факт став загальновідомим. Ю. Тютюнник, який звинувачував у цьому польських офіцерів з Експозитури II відділу Генштабу, згадував: «Скоро до готелю („Європейський“, де зупинився український генерал — А. Р.) почали прибувати різні втікачі з України й просили їм показати Штаб або мене самого. З’явилися і купці, котрі емігрували разом з нами з Поділля». Не дуже обережно поводилися й співробітники генерала А. Гулого-Гуленка, який із Кишинева керував повстанськими організаціями на півдні України. У серпні 1921 р. І. Романченко доповідав про жахливі «вчинки» кур’єра генерала — якогось Степаненка, котрий дорогою до Румунії затримався в Станіславові, влаштував гулянку, а потім публічно переглядав таємні документи в ресторані.
Улітку 1921 р. радянський уряд України мав уже дуже детальні відомості про функціонування львівського штабу. Однак цього факту не збиралися завчасно виявляти польській стороні, очевидно, побоюючись деконспірації більшовицьких агентів, що працювали в оточенні Ю. Тютюнника. Гарною нагодою для чергового радянського демаршу у Варшаві став арешт чекістами генерала О. Галкіна — колишнього військового міністра УНР, якого направили до України із завданням узяти у свої руки керівництво київським Центральним повстанським комітетом. Маючи можливість посилатися на зізнання генерала й документи, що були в нього знайдені, голова Раднаркому й водночас народний комісар закордонних справ УСРР X. Раковський направив 29 вересня 1921 р. ноту польській владі, у якій детально описав діяльність, організаційну структуру й персональний склад Партизансько-повстанського штабу. Ті самі відомості, доповнені додатковими деталями, було повторено в протесті від 30 жовтня, який посол радянської України О. Шумський вручив голові польського зовнішньополітичного відомства К. Скірмунту вже після того, як генерал Ю. Тютюнник розпочав свою операцію. Подібні демарші більшовицькі дипломати робили й у Бухаресті. Подробиці з приводу діяльності штабу А. Гулого-Гуленка в Кишиневі та підпорядкованого йому осередку в Бендерах було представлено у двох нотах, які підписали X. Раковський і Г. Чичерін (від 13 серпня і 3 жовтня 1921 р.). Ці протести вплинули на позицію румунів, які були змушені суттєво урізати свою допомогу українським повстанцям.
На повстанські приготування негативний вплив мала відсутність координації в діях, яку провадили в еміграції. У червні 1921 р. усі справи, пов’язані з повстанням, формально було підпорядковано Ю. Тютюннику, але це не забезпечило ліквідації багатовекторності в приготуваннях. В основі цього лежав дедалі гостріший персональний конфлікт між головним отаманом і начальником Партизансько-повстанського штабу. С. Петлюра, не довіряючи Ю. Тютюннику, підтримував з Україною власні контакти й намагався створити мережу підпільних організацій, які підпорядковувалися б безпосередньо йому. Кур’єрів до України він висилав сам або за посередництвом львівського штабу, від якого, щоправда, приховував повний зміст інструкцій, переказуваних на той бік кордону. Головний отаман мав в оточенні Ю. Тютюнника власних інформаторів, таких як, наприклад, керівник розвідувального відділу ППШ підполковник О. Кузьмінський або шеф військово-судового відомства генерала Є. Мошинський. Передусім вони виконували доручення С. Петлюри й лише потім — свого номінального начальника, дії якого слід було постійно тримати під контролем. Напряму головному отаманові підпорядковувався кишинівський штаб генерала А. Гулого-Гуленка.
Слід визнати, що недовіра С. Петлюри була обґрунтованою. Генерал Ю. Тютюнник, який демонстрував бонапартистські амбіції, виразно прагнув до усунення тогочасного керівництва УНР і захоплення в разі успіху повстання всієї повноти влади в Україні. Утворений при штабі цивільний відділ був фактично зародком майбутнього урядового апарату, підпорядкованого Ю. Тютюннику. Світло на наміри групи, пов’язаної з генералом, проливають слова полковника О. Добротворського: «Як тільки закінчимо повстання і запануємо, будемо пропускати до України всіх з Тарнова, навіть уряд, за посвідченнями і дозволами, які видаватиме половник Лупенко (начальник тютюнниківської жандармерії — А. Р.)». Самому ж С. Петлюрі Ю. Тютюнник облудно не радив їхати до України й брати участь у повстанні, переконуючи його, що військова поразка, якої не можна виключати (а також імовірна загибель або полон голови держави), означатиме й остаточну поразку УНР. Водночас усюди генерал заявляв, що головний отаман не хоче очолити повстання, адже «прагне „репрезентувати державу“ і тому боїться». Своїми закулісними діями, свідомим підриванням авторитету голови Директорії УНР Ю. Тютюнник намагався одночасно створити собі власний політичний тил. З цією метою він вступив до партії народних республіканців, установив контакт із хліборобами-демократами й соціалістами-самостійниками. Незадовго до походу в Україну Ю. Тютюнник включив до складу свого штабу двох відомих антипетлюрівців — С. Тимошенка та лідера Української партії соціалістів-самостійників М. Білинського, котрі разом із соціал-демократом О. Красовським мали б створити своєрідну політичну раду при повстанській військовій владі.
Улітку 1921 р. в Україні сталася катастрофа. Упродовж кількох місяців в основному внаслідок діяльності провокаторів більшовикам удалося викрити й розгромити більшість українських підпільних організацій. Значних успіхів досягла радянська влада й у боротьбі з партизанськими загонами. Захоплені зненацька таким розвитком подій штаби у Львові й Кишиневі були змушені відкласти початок повстання, втрачаючи таким чином найбільш сприятливий для цього час — серпень, коли можна було сподіватися на активізацію селянського незадоволення.
24—25 вересня у Львові відбулися таємні наради за участю представників польського Генштабу майорів Т. Шетцеля і К. Фльорека, капітана В. Чарноцького й поручика Є. Ковалевського. З українського боку в цих заходах брали участь генерал Ю. Тютюнник, полковник Ю. Отмарштейн і полковник О. Данильчук, котрий представляв інтереси головного отамана. Польські офіцери, проаналізувавши військову ситуацію в Україні й становище повстанських організацій, не радили розпочинати в той час операції, але позиція українців залишалася незмінною. Полковник О. Данильчук, підкресливши, що говорить від імені С. Петлюри, заявив, що «український штаб хоче здійснити рейд зараз будь-якою ціною». Ю. Тютюнник теж визнав такий похід, котрий став би сигналом до повстання, «необхідним і цілком можливим для виконання». У цій ситуації польські делегати, залишаючись при своїй думці, дали згоду на початок запланованої операції, зазначивши, що технічною стороною займеться Експозитура II відділу Генштабу у Львові. Її начальник майор К. Фльорек пообіцяв передати в розпорядження генерала Ю. Тютюнника 300 гвинтівок і 250 осіб.
Безумовно на рішення української сторони вплинули повідомлення В. Коваля, котрий як делегат Центрального повстанського комітету на початку вересня 1921 р. прибув до Тарнова. Виїхавши з України напередодні розгрому підпільної мережі, він змальовував ситуацію в занадто оптимістичних тонах, утверджуючи еміграційну владу в її переконаності щодо внутрішньої слабкості радянського режиму. Відомості, які переказав В. Коваль, також містили важливий сигнал, який мусив схилити українських керівників до дії. Річ у тім, що зі звіту кур’єра складалося враження, що настрої й спосіб мислення підпільних діячів на території УСРР істотно змінилися й що еміграційний центр має зважитися на активну акцію, аби не втратити не тільки фактичного, але й психологічного контакту з рухом опору в Україні. Якщо йдеться про мотивацію самого Ю. Тютюнника, то з упевненістю можна сказати, що до дії його підштовхувало твердження повстанського емісара, що Україна чекає на повернення не слабкого колегіального керівництва, а військового диктатора. Про це повідомляли й інші особи, що прибували з протилежного берега Збруча, але, щоправда, вони рідко поділяли оптимізм В. Коваля щодо слабкості радянської влади. Натомість повторювали ту саму думку: повстання не вибухне, якщо населення не матиме певності стосовно зовнішньої допомоги й участі в боротьбі проти окупантів потужної регулярної збройної сили.
Здається, штаб Ю. Тютюнника просто не мав вибору. Умови його діяльності на території Польщі систематично погіршувалися. Було очевидно, що наступної весни розпочати організовану повстанську акцію було б уже неможливо. Проти співпраці з українцями дедалі виразніше виступали польські урядові кола; протестувати проти неї почали також народно-демократичні сили в Східній Галичині, які таким чином демаскували діяльність львівського штабу. Додатково ситуація погіршувалася у зв’язку з підписанням польсько-радянського договору Домбського — Карахана. Згідно з ним, польська сторона, зокрема, погодилася забрати з районів уздовж східного кордону робочі дружини, сформовані з інтернованих українських вояків. Виконання цього пункту умови перекреслювало всі повстанські плани, оскільки до цього часу виїзд на лісові роботи був офіційним приводом для звільнення з таборів українських козаків і легального їх перевезення до районів концентрації, визначених штабом Ю. Тютюнника. До кінця жовтня 1921 р. під виглядом «робіт» до прикордонної смуги було перекинуто понад тисячу осіб, котрі мали взяти участь у військовому рейді на територію радянської України. До них приєдналася значна кількість інтернованих, котрі з власної ініціативи повтікали з таборів, довідавшись про підготовку повстання.
Розуміючи, що з кожним днем зменшуються шанси на успіх запланованої акції, С. Петлюра видав 17 жовтня наказ, за яким генерал Ю. Тютюнник разом зі своїм штабом та сформованими відділами мав вирушити до України. Військові сили, організовані на польській території, мали стати зародком майбутньої великої повстанської армії. Кількома днями раніше кордон перейшов 50-особовий відділ під командуванням генерала В. Нельговського. Його завданням було здійснення розвідки та концентрації розпорошених партизанських груп, що доти функціонували в Новоград-Волинському, Житомирському, Радомишльському, Овруцькому й Мозирському повітах. Слідом за В. Нельговським уночі з 25 на 26 жовтня вирушила так звана подільська група під командуванням підполковника М. Палія-Сидорянського. Цей відділ, який напередодні переходу через Збруч налічував понад 500 старшин і козаків, повинен був своїми діями відвернути увагу від головних українських сил, підготованих до наступу на Волинь. Після збройної демонстрації йому слід було приєднатися до головних сил у районі Малина — Поповичів — Радомишля. З групи М. Палія-Сидорянського було виділено два підрозділи (чисельністю приблизно 80 і 30 осіб), котрі мали самостійно діяти в околицях Кам’янця-Подільського й Лянцкоруні. Головна повстанська група під командуванням самого Ю. Тютюнника перейшла кордон лише вранці 4 листопада на північ від Рівного. У ній налічувалося близько 800—900 осіб, зокрема до 100 чиновників, які обслуговували апарат цивільної адміністрації й штаби зародкової повстанської армії. Переобтяження групи цивільними елементами й обозами суттєво обмежувало її маневрові можливості й зрештою стало однією з причин фіаско всієї операції.
