Торгували козаки також із Кримом, Польщею, Литвою, українськими та російськими губерніями, певною мірою з Ново-Сербією. Головними центрами торгівлі з Польщею були Умань, Лисянка, Корсунь і Торговиця. На це вказують документи із архіву Коша Нової Запорозької Січі. Серед них — листи до кошового отамана від уманського губернатора Заремби-Горжевського і торговицького коменданта Якова Квяткевича, де мова йде про відкриття ярмарків в Умані і запрошення козаків на церемонію їх відкриття.
Відвідуючи ярмарки, запорожці привозили на продаж худобу, рибу, сіль, сало, хутра та інші товари, які користувались попитом, а купували продукти харчування, риболовні сітки, канати, полотно, готовий одяг, смолу, ліс та інші потрібні їм речі.
Провідну роль у торговельних операціях відігравали чумаки. Деякі дослідники справедливо вважають їх попередниками українського купецтва. Чумакували здебільшого реєстрові та січові козаки і міщани, які об’єднувалися в спеціальні артілі, щоб легше було долати труднощі торгових шляхів. З кінця XVIII ст. відбулися певні зміни у діяльності чумаків, які почали поєднувати торгівлю із перевезенням товарів. Це спричинило обмеження функцій чумацтва і незабаром торгівля повністю зосередилася в руках купецтва.
Варто звернути увагу на той факт, що на землях запорозьких козаків було добре розвинуте дрібне товарне виробництва. У середині XVIII ст. на Січі проживали пушкарі, ковалі, слюсарі, теслі, кравці, шевці та інші ремісники, які за певну плату виконували для козаків відповідну роботу. Таким чином, жителі Запорозьких Вольностей займались і тими видами господарської діяльності, які були більш характерними для міських жителів. Це стало економічним підґрунтям для швидкого розвитку міст, заснованих наприкінці XVIII ст. на цій території.
Після завершення першої російсько-турецької війни (1768— 1774) розпочалося втілення державної програми, націленої на урбанізацію щойно приєднаних південних земель. Були відбудовані напівзруйновані міста — Азов і Таганрог, куди переселялися купці та ремісники зі Слобідської, Воронізької та Новоросійської губерній. Проте основна увага уряду була зосереджена на заснуванні нових міст у регіоні. «Грамота на права і вигоди містам Російської імперії», видана 21 квітня 1785 р., обумовлювала загальні права, пільги та обов’язки міських жителів. За містами закріплювалися герби, грамоти, землі, угіддя та право на організацію міського життя, що мало сприяти активній урбанізації краю.
Переважна більшість міст завдячувала своєю появою військовим фортецям, що пояснюється необхідністю укріплення південних кордонів. 1770 р. вийшов указ Катерини II про будівництво Дніпровської лінії, яка налічувала сім фортець, однією із найбільших серед яких була Олександрівська. Ця лінія проходила через землі Війська Запорозького, проте з Кошем питання про її будівництво не узгоджувалось. Будівельники завдали значних збитків як господарству козаків, так і навколишнім лісам. Для будівництва Олександрівської фортеці взимку 1770—1771 рр. із російських губерній було направлено до 800 робітників. Проте населення її зростало повільно, і навіть через 25 років тут налічувалось усього 78 дворів і 395 жителів. Причинами цього були війни з Туреччиною та часті спалахи епідемій.
1798 р., після втрати Дніпровською лінією свого оборонного значення, фортеця здобула статус міста під назвою Олександрівськ. Уряд покладав надії на його швидке економічне зростання як торговельного центру, але темпи соціально-економічного розвитку були досить повільними, і до 60-х рр. XIX ст. Олександрівськ мав вигляд степового села.
1764 р. на місці колишньої Микитинської Січі була заснована інша фортеця Слов’янськ, біля якої, за наказом Г. Потьомкіна, розпочалося будівництво губернського міста, яке 1782 р. отримало назву Нікополь. На той час у ньому налічувалось 200 будинків. Проте замість губернського міста з’явилося лише містечко, жителі якого займалися переважно землеробством та рибальством. Завдяки своєму зручному положенню Нікополь уже на початку XIX ст. почав посідати помітне місце у торгівлі.
1752 р., на місці зимівників запорозьких козаків, за царським указом була заснована фортеця Святої Єлизавети. Її головна функція полягала у захисті жителів Ново-Сербїї — болгар, сербів, чорногорців та волохів від запорозьких козаків, які намагалися відстояти свої землі, віддані урядом іноземним переселенцям. Будували фортецю ново-сербські поселенці, російські солдати та козаки з українських полків. 1757 р. в укріпленні розмістився гарнізон та Новослобідський козацький полк. Біля самої фортеці виник населений пункт, де, крім іноземних колоністів, мешкали вихідці з українських та російських губерній.
Після встановлення російських кордонів по Південному Бугу фортеця Св. Єлизавети, як і інші, що були на Українській та Дніпровській лініях, втратила своє військове значення і перейняла функції міста, яке дістало назву Єлисаветград. Воно розташовувалось на перехресті шляхів із Чорноморського узбережжя в глибину Росії і до появи Катеринослава, Одеси, Херсону та Миколаєва, було основним торговельним центром на півдні України. Це спричинило пріоритетний розвиток торгівлі в економіці міста. Протягом року в Єлисаветграді відбувалось п’ять ярмарків, найбільший з яких — Георгіївський — приваблював навіть московських купців. Значного розмаху набула торгівля великою рогатою худобою, пшеницею та іншою сільськогосподарською продукцією. Пшеницю, яку скуповували у навколишніх селах, чумаки доправляли в одеський порт, отримуючи при цьому непогані прибутки.
1852 р., за клопотанням єлисаветградського міського голови купця Паліутіна, уряд поновив попередні пільги і надав місту нові права й привілеї, у тому числі й звільнення від воїнських повинностей за рахунок грошової компенсації. Департамент різних податків і зборів виніс рішення, згідно з яким Єлисаветград мав сплатити у державну скарбницю 300 крб замість відбуття рекрутської повинності. Лояльне ставлення уряду значною мірою сприяло подальшому розвитку міста.
Майже одночасно з містами-фортецями розпочалося будівництво міст, які були заплановані як адміністративні центри краю. Головним із них мав стати Катеринослав, що був закладений у 1777 р. у гирлі р. Кільчені. Дослідники історії Дніпропетровської області зазначають, що уже через 4 роки у цьому місті налічувалось близько 200 будинків і 2 194 жителі, половину з яких становили ремісники і купці. Були побудовані два училища для дітей дворян, різночинців і сиріт, які готували місцевих чиновників та перекладачів.
Проте незабаром з’ясувалося, що Катеринослав постав на місцевості з несприятливими географічно-кліматичними умовами. Тому царським указом від 22 січня 1784 р. будівництво майбутнього губернського міста мало бути перенесеним на правий берег Дніпра, на місце колишнього козацького містечка Новий Кодак. А там, де раніше був «Катеринослав-перший», залишився населений пункт під назвою Новомосковськ.
Історики висловлюють дещо різні точки зору стосовно питання про місце і час заснування Катеринослава. Зокрема, Д. Яворницький вважав, що він, як і інші міста Південної України, був заснований на козацьких землях. Спочатку місто було закладене на місці селища Лошаківка, що на три версти вище Богородицької фортеці. Після з’ясування несприятливих умов будівництво було перенесено до козацької слободи Половиці, між Старим та Новим Кодаками. Автор віддавав перевагу історичній традиції сприймання Половиці як єдиного місця заснування Катеринослава.
Сучасний український історик А. Бойко наводить документальні дані, які вказують на те, що «Катеринослав, знову засноване місто із містечка, яке має назву Новий Кодак і на правому березі Дніпра напроти гирла Самари розташованого». Аналогічної версії дотримується й інший дослідник — Ю. Мицик, стверджуючи, що Катеринослав бере свій початок від Старого Кодака, заснованого 1635 р., який у другій половині XVII ст. був важливим адміністративно-військовим центром однієї із паланок Запорозької Січі. Тож саме від цієї дати і має починати свій відлік історія міста. Початок Нікополя (Микитиного Рогу) автор пов’язує із перенесенням на місце давньої (Микитинської) переправи Запорозької Січі у 1638 р.
Офіційне ж заснування Катеринослава, ознаменоване закладенням фундаменту майбутньої церкви, відбулося 9 травня 1787 р. за присутності імператриці Катерини II. Фельдмаршал Г. Потьомкін, з ініціативи якого й було засноване місто, мріяв зробити його перлиною південного краю. Планувалося будівництво помпезного палацу, величного храму, ряду навчальних закладів і прекрасного парку, засадженого деревами, привезеними з різних європейських держав. Уряд протягом 10 років мав щорічно виділяти із прибутків Катеринославської губернії 60 тис. крб на утримання університету з Академією мистецтв, медичного та народного училищ. Додатково 540 тис. крб призначали на розвиток промисловості та будівництво фабрик.
1789 р. Катеринослав дістав статус губернського міста, що давало додаткові можливості для швидкого піднесення. Тоді ж його відвідали російська імператриця та французький посол граф Сегюр. Спогади, які залишив Сегюр, свідчать, що він, на відміну від Катерини II, був не в захопленні від побаченого в місті й прогнози щодо його майбутнього мав досить песимістичні. Та їм не судилось справдитися. Хоча після смерті Г. Потьомкіна (1791) розвиток Катеринослава значно затримався, на початку XIX ст. економічний потенціал міста почав поступово зростати, що дало можливість йому стати важливим промисловим центром. З кінця XVIII ст. у Катеринославі діяла суконна мануфактура, яка певний час була найбільшим підприємством у Катеринославській губернії. 1797 р. на ній працювали 819 постійних робітників і 1 186 приписаних до неї селян. Незабаром, 1825 р., у місті діяло вже 19 промислових підприємств, 14 з яких представлено салотопними заводами. На кінець дореформеного періоду кількість підприємств збільшилася до 55. Характерною особливістю цього процесу була поява перших підприємств тяжкої промисловості, зокрема чавуноливарного заводу Заславського.
Економічні потреби регіону обумовили розвиток міста не лише як осередку функціонування більш-менш помітних у ті часи промислових підприємств, але й важливого річкового порту в середній течії Дніпра та центру ярмаркової торгівлі вовною та лісом. Проте загалом торгівля в Катеринославі була розвинена недостатньо. Це пояснювалось близькістю інших торговельних міст — Одеси та Кременчука й труднощами під час проходження торговельних суден через Дніпро.
Стратегічні та економічні інтереси Росії в південному регіоні вимагали розбудови промислово-торговельних міст. Нагальною потребою була необхідність будівництва кораблів і торгових суден для Чорноморського флоту. 18 червня 1778 р. вийшов указ Катерини II про заснування Херсона, який мав стати центром суднобудування на Дніпрі. У місті передбачалась суднобудівна верф, торгова пристань та фортеця. На будівництво Херсона уряд виділив значні кошти в розмірі 1 825 125 крб 37 коп. У розпорядження генерала І. Ганнібала, який керував будівельними роботами, надіслано 12 рот майстрів та близько 1 000 корабельних теслярів із Петербурзької та Олонецької губерній. У зв’язку із недостатньою кількістю робочої сили за розпорядженням уряду до міста почали направляти арештантів, яких використовували для будівельних робіт. 1786 р. їх кількість сягала близько чотирьох тисяч осіб. Загальна чисельність людей, задіяних у цей час на будівництві Херсона, становила понад 20 тисяч осіб. Вони жили й працювали в надзвичайно тяжких умовах, отримуючи мізерну плату за свою нелегку працю — по 5 коп. на день.
