У «Mein Kampf» Гітлер передбачав союз із Британією для розгрому Франції та пакт з Росією для знищення Польщі. Він припускав, що в кінцевому рахунку Росія — або, точніше, Радянський Союз — забезпечить його тим, що він хоче: землями для поселення та природними багатствами, що перетворять Німеччину на континентальну імперію, чиї зв’язки з колоніями не зможе порушити британський флот. Союз із Британією так ніколи й не був втілений, але до осені 1939 року Гітлеру вдалося досягти згоди з Радянським Союзом щодо знищення Польщі.
Коли 1 вересня 1939 року розпочалася Друга світова війна з нападу Німеччини на Польщу, Гітлер та Сталін уже домовилися про поділ польських земель на основі пакту Молотова-Ріббентропа, що був підписаний менш ніж за 10 днів до цього. Оскільки на початку вересня 1939 року Сталін тягнув з вступом СРСР у війну, занепокоєний реакцією Британії та Франції, а також радянсько-японським конфліктом у Монголії, що ще тривав, німецькі дипломати використали «українську карту» для того, щоб прискорити радянський наступ на Польщу. Вони заявили, що, якщо СРСР продовжить відтягувати вторгнення, у Німеччини не залишиться іншого вибору, окрім як створити окремі держави на землях, призначених Радянському Союзу. Створення Української держави в Галичині та Волині за підтримки Німеччини було останнім, що Сталін хотів би бачити на цій території. Коли він 17 вересня 1939 року нарешті відправив свої війська через польський кордон, вони виступили в похід під приводом захисту «братніх» українського та білоруського народів.
На початок жовтня 1939 року польська армія перестала існувати, знищена нападами двох могутніх сусідів. Радянські військові захопили, а потім звільнили більшість її солдатів. На офіцерів, однак, чекала інша доля. СРСР тримав близько 15 тисяч з них у трьох таборах для військовополонених: один в Україні та два — в Росії. Навесні 1940 року більшість із них загинуть у Катинському лісі під Смоленськом та в інших місцях масових убивств. Однак спочатку мало хто, особливо з неполяків, підозрював Сталіна у злих намірах. Червона армія, яка не могла протистояти німцям у механізації, змогла, однак, продемонструвати польським військам свою перевагу над ними в якості озброєння, що включало нові танки, літаки та сучасні гармати — усі продукти сталінської індустріалізації. Але, на подив багатьох, радянські офіцери й солдати, були часто абияк одягнені й погано нагодовані. Вони були вражені відносним багатством продуктів та товарів у польських крамницях. Місцеві мешканці виявили, що радянські офіцери заідеологізовані, некультурні та примітивні. Ще багато років вони розповідатимуть і переповідатимуть історії про дружин офіцерів Червоної армії, які начебто відвідували театри в нічних сорочках, вважаючи їх вечірніми сукнями. Але непольські громадяни колишньої Польської держави були готові жити разом із добре озброєними та некультурними «визволителями», як довго ті обіцяли поліпшити їхнє життя, і деякий час здавалося, що вони дотримають своїх обіцянок.
Щойно Червона армія зайняла Львів та інші важливі центри Галичини та Волині, окупанти провели вибори в радянському стилі до Народних зборів Західної України, які, у свою чергу, попросили Київ та Москву приєднати Галичину та Волинь до Радянської України. Микита Хрущов, новий партійний керівник у Києві, наполягав на тому, аби північне Полісся з Брестом теж передали Україні, однак Сталін вирішив призначити ці території для Білоруської республіки. Нова влада дозволила місцевим українцям та євреям стати на державну службу та обійняти посади в освітніх, медичних та інших установах, куди їх не допускали за часів Польщі. До місцевих євреїв ставилися добре, однак часто повертали назад тих, хто втікав від німців на радянську територію через польський кордон. Влада запустила всеохопну кампанію українізації, перетворивши польськомовний університет, школи, театри та видавництва на українські. Також були націоналізовані великі землеволодіння, а землю поділено між селянською біднотою. Прорадянські симпатії, що були сильні зазвичай серед членів компартії та лівих організацій регіону, стали ще сильнішими.
Але «медовий місяць» у стосунках між радянською владою та місцевими українцями тривав недовго. Ніколи не будучи прихильниками організованої релігії, інституційної основи української самосвідомості в Польській республіці, нові господарі життя конфіскували землі греко-католицької церкви та спробували обмежити роль традиційних церков (і православної, і греко-католицької) у суспільному житті. Більш дивним було ставлення радянської влади до рядових членів Комуністичної партії Західної України, які часто підозрювалися у націоналізмі та зрештою стали мішенню радянської таємної поліції. Та сама підозра невдовзі впала на українські кадри, яких визволителі-окупанти «висунули» на керівні посади в місцевому самоврядуванні та освіті.
1940 року окупаційна влада розпочала масові арешти та депортації місцевого населення на Далекий Схід, до Сибіру та Центральної Азії. Колишні польські урядовці та співробітники поліції, члени польських політичних партій, а також військові колоністи, які потрапили до регіону в міжвоєнний період, очолили список «ворогів народу». У лютому 1940 року Наркомат внутрішніх справ (НКВС), сталінська таємна поліція, здійснив першу депортацію приблизно 140 тисяч поляків. Майже 5 тисяч депортованих ніколи не дісталися місця призначення, загинувши від холоду, хвороб та недоїдання в дорозі. У цілому за період між осінню 1939 і червнем 1941 року, коли Німеччина напала на СРСР, радянська таємна поліція депортувала з України близько 1,25 мільйона осіб. НКВС також полював на членів ОУН, чиї лідери, у тому числі Степан Бандера, втекли до контрольованої німцями частини Польщі. Сталін бачив у них виразну й явну загрозу своєму режиму.
Падіння Парижа перед наступаючими німецькими військами в травні 1940 року заскочило Сталіна зненацька і змусило думати, що Гітлер невдовзі розвернеться на схід, щоб напасти на Радянський Союз. Режим повинен був зміцнити свій контроль над новопридбаними землями та прибрати звідти потенційну «п’яту колону». Також Сталін вирішив окупувати всі частини Східної Європи, віднесені до його сфери впливу за пактом Молотова-Ріббентропа. До них належали Прибалтійські держави — Естонія, Латвія та Литва й частина Румунії, до якої входили Бессарабія та Буковина. Радянське керівництво приєднало південну Бессарабію та Північну Буковину, населені здебільшого українцями, до Радянської України в серпні 1940 року. Там радянська влада провела таку ж політику, що й раніше в Галичині та на Волині: націоналізацію землі, просування місцевих нерумунських кадрів та українізацію установ. Відтак пішли масові арешти й депортації.
Сталін готувався до нападу свого союзника Адольфа Гітлера. Він розраховував, що це відбудеться 1942 року, однак це сталося на рік раніше, заскочивши Сталіна зненацька. Гітлеру якомога швидше потрібні були радянські ресурси, у тому числі українська пшениця й вугілля, тим паче що він ще був у стані війни з Британією, а за британським левом, загнаним у кут на власних островах, вимальовувалися набагато більші Сполучені Штати — найбільш потужна економіка у світі. Гітлер напав на СРСР усупереч застереженням багатьох провідних економістів Рейху, які стверджували, що вторгнення не розв’яже жодної з проблем Німеччини та стане тягарем для її економіки. Але військове керівництво віддавало перевагу війні з Радами перед війною із Заходом, і Гітлер був радий виконати прохання генералітету.
У грудні 1940 року він підписав директиву, що наказувала розпочати підготовку до війни з Радянським Союзом. Операція мала кодову назву «Барбаросса» на честь німецького короля та імператора Священної Римської імперії, який очолював Третій хрестовий похід. Він потонув, намагаючись переплисти річку у важких обладунках, замість того щоб використати міст, як це зробило його військо. Звичайно, це була погана прикмета, але в той час ніхто не звернув уваги на цей історичний символізм. Як і Барбаросса до нього, Гітлер був готовий брати на себе ризики та ухвалювати нестандартні рішення. Автори плану прагнули перемогти Радянський Союз й витіснити його війська за Волгу протягом кампанії, що триватиме не більш як три місяці. Гітлер хотів, щоб його війська спочатку захопили Ленінград, потім донбаські поклади вугілля, а тоді вже брали Москву. Вермахт відправив німецьких солдатів на фронт, не забезпечивши їх зимовим одягом. Це виявилося помилкою, хоча й мало короткочасні переваги, бо ввело в оману Сталіна, який відмовлявся вірити, що німці нападуть без підготовки до зимової кампанії, і був захоплений зненацька, коли це сталося.
Вторгнення почалося рано вранці 22 червня 1941 року, уздовж фронту, що простягнувся від Балтійського моря на півночі до Чорного на півдні. Німеччина та її союзники, у тому числі Румунія та Угорщина, поставили під багнет близько 3,8 мільйона солдатів. Німецька група армій «Південь» атакувала Україну, наступаючи з позицій у Польщі й рухаючись стародавнім шляхом між північними схилами Карпат і прип’ятськими болотами. Румуни вдарили з півдня, просуваючись в Україну між південними схилами Карпат та берегом Чорного моря. Ці маршрути використовувалися гунами в V столітті і монголами в XIII столітті, коли вони вдиралися до Центральної Європи. Тепер війська рухалися в протилежному напрямку, але тими самими ґрунтовими дорогами, з механізованими дивізіями замість кавалерії, здіймаючи хмари пилу. Німці зосередили на радянському фронті близько 4 тисяч танків та понад 7 тисяч гармат. З повітря наступ прикривали більш ніж 4 тисяч літаків. Німці майже повністю контролювали повітря — раптовий напад Люфтваффе знищив більшу частину радянських військових літаків на аеродромах, перш ніж вони встигли злетіти.
Червона армія мала приблизно таку ж кількість людей на радянському західному кордоні, як німці, та значно більше танків, гармат і літаків. Проте радянська військова техніка поступалася німецьким зразкам, а людей вели в бій недосвідчені офіцери, які недавно замінили більш досвідчені кадри, знищені внаслідок влаштованої Сталіним чистки. Командири кидали свої підрозділи, у той час як моральний дух солдатів, серед яких було багато селян, які пережили голод та колективізацію, був низьким. Він падав щодня, оскільки німці, користуючись своєю перевагою в раптовості нападу, швидко захоплювали територію й завдавали руйнівних втрат радянським військам, що відступали. Те, що Сталін вважав своїм успіхом — придбання нових територій за пактом Молотова-Ріббентропа, — виявилося пасткою. Задовго до вторгнення він відправив свої війська на захід від оборонної лінії, збудованої в попередньому десятилітті, на захист нових кордонів, де вони ще не встигли укріпитися. Як і передбачали планувальники «бліцкригу», німецькі танкові дивізії прорізали оборону радянських військ, оточували цілі армії й створювали хаос у тилу Червоної армії.
