Вже незабаром акцент у діяльності Директорії в Одесі змістився у бік відносин з французьким командуванням, яке після наближення основних військових підрозділів все більше розширювало територію своєї присутності у місті та врешті-решт висунуло вимогу республіканським військам й усій українській владі взагалі залишити місто. 13 грудня до Одеси прибуло 10 ешелонів з республіканськими військами, і піхотна дивізія та кінна батарея також. Це дало підстави відхилити вимоги французького командування, яке, у свою чергу, почало організовувати загони Добровольчої армії, що вже готувалися до відплиття з Одеси (їх затримування була помилкою української влади), для збройної боротьби з військами Директорії. Після двох днів запеклих боїв на вулицях міста республіканські війська отримали наказ залишити Одесу та відійти на її околиці. У Миколаєві частини Добровольчої армії вийшли з міста, перш ніж туди увійшли українські підрозділи, а в Херсоні добровольців було роззброєно.
Таким чином, у середині грудня 1918 р. на півдні України було встановлено владу Директорії, яку прихильно сприйняла переважна більшість населення краю, сподіваючись на задоволення своїх соціальних та національних потреб. Інші мешканці були змушені зважати на політичну кон’юнктуру. Встановити повний контроль над цієї територією завадив лише десант Антанти до портових міст України.
З 18 грудня 1918 р. й до 5 квітня 1919 р. Одеса перебувала під владою французького військового командування й під управлінням Добровольчої армії. Обидві політичні та військові сили мало або й зовсім не опікувалися міським господарством, з великими труднощами намагалася налагодити цю роботу міська дума, термін повноважень якої сплив наприкінці 1919 р. Такою ситуацією не могли не скористатися кримінальні елементи, які в багатьох районах міста почувалися справжніми господарями.
Українська громада міста, яка, починаючи з березня 1917 р., дістала додаткові можливості для задоволення своїх національно-культурних потреб, знову відчула обмеження у своїх правах. В усіх навчальних закладах було заборонено викладання української мови, яку влада ідентифікувала як галицьку. «Малоросійську мову» дозволяли як необов’язковий предмет. Замість історії й географії України було запроваджено історію й географію півдня Росії.
У той же час французьке командування дозволило друкувати українські газети, що дозволяли собі випади у бік командування Добровольчою армією. Це, можливо, було пов’язане з тим, що, починаючи з 15 січня 1919 р., в Одесі розпочались переговори між представником Директорії генералом О. Трековим та французьким генералом Ф. д’Ансельмом. З боку українців демонструванням їхньої доброї волі стало відведення військ Директорії до Бірзули й Березівки з переданням контролю над залізницею до Миколаєва й Херсона, що значно полегшило продовольче й паливне становище Одеси, яке до цього часу було катастрофічним.
Під час переговорів О. Греков звернувся за технічною підтримкою для збройної боротьби з більшовиками. Французи ставили за мету створення антибільшовицького фронту, залучивши до нього й українців. Однак місії О. Трекова не вдалося досягти конкретних результатів, тому вже 23 січня до Одеси прибула нова делегація у складі міністрів О. Назарука й С. Остапенка. Надані їм повноваження дозволяли йти на будь-які компроміси, окрім питання незалежності Української держави. Французи в особі полковника А. Фрейденберґа в ультимативній формі зажадали виключення зі складу Директорії В. Винниченка, В. Чехівського та С. Петлюри, а питання державної незалежності України віддати на розсуд Паризькій мирній конференції.
Особливість цих переговорів полягала в тому, що спочатку українська сторона, котра не сприймала більшість вимог французів, змушена була йти на поступки під загрозою більшовицької навали, але вже у березні французи, коли самі змушені були відступати під тиском більшовицьких військ, виявили бажання йти назустріч українцям.
Наприкінці січня війська Антанти увійшли до Миколаєва та Херсона, хоча при цьому там продовжували діяти органи влади Директорії, яка зберегла над цим районом формальний контроль. Така взаємодія Директорії й Антанти не влаштовувала «третю силу» в особі отамана М. Григор’єва, який вийшов з-під підпорядкування армії УНР і на початку лютого 1919 р. разом зі своїми військами перейшов на бік Червоної армії, а у березні розпочав бойові дії з військами Антанти.
Такий перебіг подій радикально змінив воєнно-стратегічну ситуацію на півдні України. У результаті кровопролитних боїв, у яких, на відміну від грецьких підрозділів, французькі війська участі не брали, 10 березня 1919 р. більшовики захопили Херсон. Майже без бою 14 березня ними було взято під контроль Миколаїв. Тут, крім французів, воювати відмовилися німецькі війська, які ще перебували в місті і на яких французьке командування покладало сподівання щодо оборони важливого населеного пункту. У перші дні квітня почалася евакуація французьких військ з Одеси, а 6 квітня до міста увійшли більшовики, основу військ яких становила бригада під командуванням М. Григор’єва. Через місяць отаман організував одне з перших потужних антибільшовицьких повстань армійського типу, перетворившись з героя на зрадника радянської влади та посівши неоднозначне місце в повстанському русі через прояви кримінального бандитизму у його загонах.
Між трьома основними учасниками подій цього періоду — Директорією, Антантою й Добровольчою армією — постала нездоланна стіна взаємного нерозуміння, що не дало їм змоги виробити єдину платформу для боротьби з більшовизмом.
Захопивши вдруге владу на півдні Україні, більшовики постали перед проблемою економічної розрухи, для подолання якої вони започаткували націоналізацію всіх без винятку промислових підприємств, що ще більше загострило економічну кризу. Щоб зупинити розвал промисловості, їхньою владою було видано розпорядження про мілітаризацію праці. Для вирішення фінансових проблем ними було накладено контрибуцію у сумі 500 млн крб на буржуазію Одеси та оголошено про наміри націоналізації банків та фінансових установ. Проте ці заходи не давали жодного позитивного ефекту.
Другий прихід більшовиків та їхніх союзників до влади в Україні ознаменувався масовими арештами та фізичним знищенням «ворожих класів». На той час союзниками більшовиків в Одесі були комітети Української партії лівих соціалістів-революціонерів (борбистів) та Української партії соціалістів-революціонерів (комуністів) Херсонщини і Таврії (боротьбистів), які також підтримували політику терору.
Четвертого травня одеська газета «Известия» під рубрикою «Деятельность Чрезвычайной комиссии» опублікували список розстріляних осіб у другій половині квітня 1919 р. згідно з постановою Одеської Надзвичайної комісії (ОНК) для боротьби з контрреволюцією, спекуляцією й злочинами за посадою. Список містив прізвища, імена, по батькові 26 осіб, серед яких було три жінки, із зазначенням підстав їхнього розстрілу. Більшість звинувачень були стандартного характеру: за членство в «Союзе русского народа», за належність до Добровольчої армії та за шпигунство на її користь, за належність до багатьох контрреволюційних й монархічних організацій.
Протягом травня—червня газета «Известия» чотири рази друкувала списки розстріляних осіб, які разом нараховували 49 осіб. Переважно всі вони були обвинувачені у контрреволюційній діяльності. Скажімо, С. Комірного було оголошено «запеклим контрреволюціонером, який прославився нещадним переслідуванням робітників та професійних організацій, був прислужником австро-німецьких жандармів й імперіалістів Антанти».
Наприкінці червня в Одесі відбувся пленум ради робітничих, селянських та червоноармійських депутатів, проведення якого збіглося із захопленням Харкова, Полтави, лівобережної частини Катеринослава військами Добровольчої армії. Реакцією на ці події став пункт резолюції пленуму, у якому містився заклик «посилити червоний терор проти контрреволюції, яка піднімає голову». Перший губернський з’їзд рад робітничих і селянських депутатів, який проходив в Одесі в середині липня, прийняв без обговорення резолюцію, яка закликала ОНК відповісти «на виклик білих червоним терором й за кожну голову робітника й селянина знищити сто голів ворогів робітничо-селянської влади». Таким чином, проведення червоного терору стало офіційною політикою радянської влади. Протягом липня ОНК провела п’ять масових розстрілів, під час яких 38 осіб було страчено «на підставі червоного терору». Серед загиблих були О. Рогоза (колишній військовий міністр гетьманського уряду), С. Левашов (колишній ректор Новоросійського (Одеського) університету), Б. Штейнгель (син відомого громадського діяча) та багато інших відомих у місті осіб. Останньому інкримінували участь у переговорах між Директорією та французьким командуванням в Одесі, що несли «значну загрозу більшовицькому рухові».
Проте далеко не всіх влаштовувала політика радянської влади, особливо стосовно масових розстрілів. Для влади особливо болісними стали заворушення на заводі РТПіТ та в залізничних майстернях, робітники яких відкрито виступили проти економічної політики влади та червоного терору. Виступи робітників не зупинили страти, розстріли тривали як мінімум двічі на тиждень майже до останнього дня радянської влади у місті. Але після цих подій газета «Известия» списки розстріляних вже не публікувала, а, навпаки, було надруковано список осіб, яких звільнили, причому і на «прохання робітників та селян» також.
Та найбільший спротив політиці радянської влади чинило селянство. До примусового вилучення у селян збіжжя та інших продуктів харчування, що викликало у них природне незадоволення, додалася ще й примусова мобілізація. Саме мобілізація стала приводом до потужного антибільшовицького повстання на Одещині у німецьких та болгарських колоніях, причиною якого стала аграрна, національна та військова політика більшовиків. Згодом це повстання підтримали українські селяни, і воно поширилося вздовж залізничної лінії Колосівка — Вознесенськ і далі до станції Помічної.
Після того як радянська влада наприкінці літа 1919 р. залишила Одесу, у місті відновився випуск багатьох газет, які почали регулярно друкувати інформацію про жертви червоного терору, і в німецьких колоніях також. Було створено спеціальну судово-слідчу комісію, на яку покладалися функції пошуку поховань жертв терору та проведення слідчих дій щодо вбивств та розстрілів ОНК.
Наприкінці серпня 1919 р. південь України був окупований військами генерала Денікіна, білогвардійський режим якого поставив собі за мету відновлення «єдиної і неподільної Російської держави», спираючись на численні російські організації, наприклад «Союз відродження Росії», осередки яких містились переважно в Одесі. На зміну «червоному терору» прийшов «білий терор», який став інструментом для переслідувань денікінською контррозвідкою противників режиму. Ідейних ворогів та не задоволених аграрною та робітничою політикою денікінців, які почали відновлювати поміщицьке землеволодіння та повертати підприємства колишнім власникам, скасували 8-годинний робочий день та інші соціальні завоювання, щодня більшало.
