У перші роки незалежності уряд не бажав відмовлятися від власності, а отже, й контролю над промисловими та сільськогосподарськими підприємствами радянської епохи, що вимагали дедалі більше державних субсидій. Коли ж він зрештою вирішив це зробити, то зустрів опозицію у парламенті, здебільшого з боку «червоних директорів», які керували великими підприємствами. 1995 року парламент звільнив від приватизації 6300 державних підприємств. На той час у приватну власність було передано менш ніж третину промислових підприємств. Перший етап приватизації проводився за допомогою ваучерів, виданих для всього населення країни. Від нього виграли здебільшого «червоні директори», які тепер мали активи, але їм бракувало ресурсів для інвестицій. Але приватизація без інвестицій та структурних перетворень не могла оживити українську економіку. Станом на 1999 рік, коли близько до 85% усіх підприємств перейшло в приватну власність, вони виробляли менш ніж 65% усієї промислової продукції. Половина промислових підприємств у країні мала дефіцит. Великі та малі підприємства опинилися в руках управлінців радянської епохи та людей, близьких до уряду. Вони підтримували монополії, стримували конкуренцію і поглиблювали економічну кризу.
Україні потрібні були нові власники та новий клас менеджерів, що оживили б її економіку. Країна отримала і тих, і тих у групі молодих і амбітних бізнесменів, яких ніщо не пов’язувало з радянською плановою економікою і які проклали свій шлях нагору з економічного хаосу часів перебудови та мафіозних війн 1990-х років. Відомі в Україні, як і в Росії, під назвою олігархів, вони з’явилися на другому етапі приватизації, який означав продаж державних активів за частку від їх реальної вартості. Олігархи зайняли кабінети «червоних директорів» за допомогою нових підходів до економій, а також хабарів та інколи стрілянини. Оскільки військово-промисловий комплекс перебував у різкому спаді, найбагатшим призом 1990-х та початку 2000-х років стала металургійна індустрія. У той час більш ніж половина промислової продукції в країні вироблялася у чотирьох східних областях: Дніпропетровській, Донецькій, Запорізькій та Луганській, які або були багаті на залізну руду та вугілля, або виробляли головний продукт українського експорту — сталь.
До числа нових «людей сталі» належав і лідер донецької групи Рінат Ахметов, який на початку 1990-х років узяв на себе керівництво компанією «Люкс», відомою українським правоохоронцям своїми злочинними зв’язками. У Дніпропетровській області основні металургійні активи поділили двоє місцевих підприємців: Віктор Пінчук, який одружився з дочкою президента Кучми, та Ігор Коломойський, який створив один із перших великих приватних банків в Україні. Інші підприємці одержали менші частини українського приватизаційного пирога. Проте, крім корумпованого й часто злочинного процесу приватизації, «олігархізація» української економіки також збіглася із закінченням економічного спаду. Україна почала нове тисячоліття зі швидкого економічного зростання, і, на краще чи на гірше, олігархи були важливими фігурами в цій історії успіху.
Більша частина приватизації української промисловості відбувалася під наглядом президента Леоніда Кучми в період з 1994 до 2004 року. Кучма, який і сам був «червоним директором», головував над цим процесом, що в кінцевому підсумку приніс користь олігархам, які забезпечили йому свою економічну й політичну підтримку. Кучма виграв свій другий термін 1999 року, представляючи себе як єдиного кандидата, здатного перемогти комуністів, які використовували економічний спад і труднощі, щоб узяти реванш, і розділивши національно-демократичний блок: його головний опонент справа, лідер Руху В’ячеслав Чорновіл, загинув за підозрілих обставин в автокатастрофі за кілька місяців до початку виборів. Під час свого другого терміну перебування на посаді, який почався 1999 року, Кучма став верховним арбітром у стосунках між новими олігархічними кланами в економіці й політиці. Він також намагався зміцнити особисту владу й маргіналізувати парламент. Але тут усе пішло не за планом: Україна справді не була Росією.
Падіння президента Кучми почалося восени 2000 року, коли лідер опозиції та голова Соціалістичної партії України Олександр Мороз оприлюднив магнітофонні записи, таємно зроблені в кабінеті Кучми одним із його охоронців. Плівки дозволили звинуватити Кучму в участі в приватизаційних схемах, взятті хабарів та придушенні опозиційних ЗМІ. Одним із журналістів, чиє ім’я згадувалося у записах, був Георгій Гонгадзе, 31-річний засновник інтернет-видання «Українська правда». У вересні 2000 року обезголовлений труп Гонгадзе було знайдено в лісі під Києвом. Співучасть Кучми у вбивстві не було доведено в суді, але більшість із тих, хто слухав опубліковані записи, не сумнівалися в тому, що президент сам віддав наказ міністру внутрішніх справ про залякування та викрадення журналіста.
«Кучмагейт», як охрестили касетний скандал в Україні, став поворотним моментом в українській політиці. Він поклав край зростанню авторитарних тенденцій у президентській адміністрації. Скандал знищив репутацію президента, який здобув повагу суспільства під час свого першого терміну, коли він вирішив суперечки з Росією з приводу Чорноморського флоту, зберіг за Україною Крим та розвернув свою країну в бік Заходу, запустив приватизацію, яку довго відкладали. Опозиція, до якої входили колишні націонал-демократи, соціалісти й навіть комуністи, почала політичну кампанію під гаслом «Україна без Кучми». Новосформований середній клас, який прийшов на зміну інтелігенції радянських часів, знищеній економічною кризою, був ситий по саму зав’язку чиновницькою корупцією, придушенням політичної активності, а також обмеженням свободи слова. Україна хотіла змін.
Нове покоління політиків, яке походило не з-за меж політичного істеблішменту, як у радянські часи, а зсередини, очолило опозицію президентського режиму. Ті, хто хотів покласти край корупції в уряді, поліпшити відносини із Заходом, заплямовані «кучмагейтом», і запустити програму інтеграції з Європейським Союзом, знайшли свого лідера в 47-річному Вікторові Ющенку, колишньому прем’єр-міністрі, який не мав жодних зв’язків з політичними та економічними кланами Східної України та походив із сільськогосподарського північного сходу.
Віктор Ющенко поклав початок економічному зростанню країни. Під час свого короткого перебування на посаді прем’єр-міністра, з грудня 1999 року до травня 2001 року, Ющенко, разом зі своїм віце-прем’єр-міністром Юлією Тимошенко, закрив чимало лазівок, що дозволяли олігархам уникати сплати податків. Він знизив податки на середній і малий бізнес, вивівши більшу частину української економіки з тіні та збільшивши державні доходи. Це, в свою чергу, дозволило уряду Ющенка розплатитися із заборгованостями зарплат і пенсій. Під час його перебування на посаді ВВП України припинив падіння і показав стійке зростання — 6% 2000 року, а також зростання промислового виробництва на 12%. Ця тенденція буде тривати протягом більшої частини десятиліття. Звільнений з посади в розпал «кучмагейту» Ющенко невдовзі з’явився на чолі партії «Наша Україна», яка отримала майже чверть голосів виборців на парламентських виборах 2002 року.
У той час як прихильники реформ в Україні покладали надії на Віктора Ющенка, колишній губернатор Донецької області та останній прем’єр-міністр часів Кучми Віктор Янукович став уособленням олігархічного режиму. Також на ньому зупинив свій вибір президент Росії Володимир Путін, що змінив 2000 року Бориса Єльцина та прагнув мати союзника, якщо не васала, у Києві. 2004 року Ющенко і Янукович зустрілися на президентських виборах, що відзначалися найбільш запеклою боротьбою з часів незалежності. На початку вересня 2004 року Ющенко, який був лідером президентських перегонів, несподівано й сильно захворів. З неясним діагнозом та в загрозливому для життя стані його помічники доправили його до клініки у Відні, де лікарі дійшли шокуючих висновків. Кандидат у президенти від «Нашої України» був отруєний, і отрута була особливою — діоксин типу, який вироблявся у декількох країнах, у тому числі Росії, але був недоступний в Україні. Правильний діагноз врятував Ющенку життя. Зі спотвореним отрутою обличчям та залежністю від важких ліків, що мали допомогти впоратися з пекучим болем, Ющенко повернувся до виборчих перегонів, здобувши ще більшу підтримку виборців.
Наприкінці жовтня 2004 року, коли українці прийшли на виборчі дільниці, щоб вибрати одного з 24 кандидатів у президенти, Ющенко отримав перше місце, а Янукович друге — обидва набрали близько 40% голосів. Вони вийшли в другий тур, де Ющенко заручився підтримкою більшості виборців, чиї кандидати не пройшли в першому. За підсумками другого туру голосування 21 листопада, незалежні екзит-поли показували, що Ющенко явно лідирує з 53% голосів виборців проти 44% у Януковича. Але коли контрольована урядом виборча комісія оголосила офіційні результати, більшість українських виборців були здивовані. Згідно з офіційним повідомленням, Янукович переміг з 49,5% голосів проти 46,9% голосів у Ющенка. Офіційні результати були сфальсифіковані. Записи телефонних розмов між членами передвиборчого штабу Януковича показали, що вони втрутилися у роботу сервера державної виборчої комісії, щоб сфальсифікувати результати виборів, передані до Києва.
Прихильники Ющенка були обурені. Згідно з оцінками, 200 тисяч киян вийшли на Майдан Незалежності на знак протесту проти фальсифікації виборів. Почалася Помаранчева революція, що дістала цю назву за офіційними кольорами президентської кампанії Ющенка. Протягом наступних днів та тижнів завдяки протестувальникам, що приїздили з регіонів, кількість учасників маніфестацій збільшилася до півмільйона. Коли телевізійні камери передали зображення з Майдану на весь світ, європейські глядачі вперше відкрили для себе Україну як щось більше, ніж далекий регіон на мапі. Ці зображення не залишали сумнівів, що її мешканці хочуть свободи та справедливості. Європа та світ не могли залишитися осторонь. За підтримки виборців, європейські політики включилися в українську кризу й відіграли важливу роль у її вирішенні. Ключова роль дісталася польському президенту Олександру Квасневському, який переконав Леоніда Кучму підтримати рішення Верховного Суду про анулювання офіційних результатів виборів як сфальсифікованих.
Двадцять шостого грудня 2004 року українці пішли на дільниці втретє за два місяці, щоб вибрати нового президента. Як і слід було очікувати, Ющенко виграв з результатом 52% в порівнянні з Януковичем, який набрав 44%. Ці результати були близькі до тих, що показували незалежні екзит-поли під час другого туру виборів. Помаранчева революція здобула свого президента. Але чи міг він виконати обіцянки цієї революції — застосувати суворі заходи до кланового капіталізму, звільнити країну від корупції та наблизити її до Європи? Ющенко вважав, що так. Його шлях до трансформації України лежав через Європейський Союз.
