Прагнення Росії до панування в Україні стали важливим чинником в акціях протесту на Майдані. Президент Росії Володимир Путін, який керував російським урядом з 2000 року, спочатку як президент, потім як прем’єр-міністр, відтак знову як президент, офіційно заявляв, що розпад СРСР був найбільшою геополітичною катастрофою XX століття. Перш ніж повернутися в президентське крісло 2012 року, Путін проголосив реінтеграцію пострадянського простору одним зі своїх основних завдань. Як і 1991 року, цей простір був би неповним без України. Путін хотів, щоб Янукович, якого він підтримував на президентських виборах 2004 та 2010 років, приєднався до очолюваного Росією Митного союзу, що був основою для майбутнього, більш всеосяжного економічного та політичного об’єднання пострадянських держав. Янукович пішов на поступки Росії, продовживши термін оренди військово-морської бази в Севастополі на 25 років, але був не готовий приєднатися до будь-якого союзу під її керівництвом. Замість цього він здійснив невдалу спробу створити противагу російському впливу й амбіціям, що дедалі зростали, та повільно рухався до асоціації з Європейським Союзом і готувався до підписання угоди.
Росія зреагувала влітку 2013 року, почавши торговельну війну з Україною і закривши свої ринки для деяких українських товарів. Москва використовувала політику батога й пряника, щоб зупинити дрейф України на захід. Серед пряників була обіцянка надати кредит у розмірі 15 мільярдів доларів США, щоб врятувати український уряд, охоплений корупцією та безгрошів’ям, від неминучого дефолту. Перший транш цих грошей надійшов після того, як Янукович відмовився підписати угоду про асоціацію з ЄС. Але протести на Майдані змінили плани Кремля. Згідно з розслідуванням, проведеним пізніше Службою безпеки України, снайпери, які відкрили вогонь на Майдані та вбили десятки людей по обидва боки барикад, що в кінцевому підсумку призвело до повалення президента Януковича, приїхали з Росії. На початку лютого 2014 року в адміністрацію президента Росії була подана пропозиція скористатися внутрішньою українською кризою, щоб анексувати Крим, а потім дестабілізувати та зрештою приєднати до Росії південні та східні регіони України. Судячи з подальших подій, ця пропозиція не пропала безвісти. За словами президента Путіна, він особисто ухвалив рішення «повернути» Крим до Росії на зустрічі зі своїми політичними радниками та воєначальниками вночі проти 22 лютого 2014 року.
За п’ять днів після цього, уночі проти 27 лютого, група озброєних людей в уніформі без розпізнавальних знаків узяла під свій контроль будівлю кримського парламенту. Під їх захистом російські спецслужби зрежисували призначення лідера проросійської партії, яка отримала лише 4% голосів на попередніх парламентських виборах, на посаду нового прем’єр-міністра Криму. Потім російські війська, разом із найманцями та козачими формуваннями, привезеними з Російської Федерації щонайменше за тиждень до початку операції, та, спираючись на «самооборону», набрану з місцевих, заблокували українські військові підрозділи на своїх базах. Поки український уряд щосили намагався взяти під контроль міліцію та сили безпеки, раніше лояльні до Януковича, Кремль прискорив підготовку до цілковитого захоплення півострова, поспіхом організувавши референдум з питання про його долю. Новий уряд Криму припинив трансляцію українських телеканалів та постачання українських газет передплатникам і розв’язав пропаганду за відокремлення півострова від України. Супротивників референдуму, багато з яких належали до кримськотатарської меншини, залякували або викрадали.
У середині березня 2014 року мешканців Криму закликали прийти на виборчі дільниці та проголосувати за возз’єднання з Росією. Результати схваленого Москвою референдуму нагадували результати виборів брежнєвської епохи, коли за офіційними даними явка становила 99% виборців і стільки ж голосувало за урядових кандидатів. Тепер було оголошено, що об’єднання Криму з Росією підтримали 97% виборців. У Севастополі місцева влада повідомила, що за Росію проголосували 123% зареєстрованих виборців. Нова влада Криму оголосила, що загальна явка становила 83%, але за даними Ради з питань прав людини при адміністрації російського президента, у референдумі взяли участь менш ніж 40% виборців. 18 березня, через два дні після референдуму, Володимир Путін закликав російських законодавців проголосувати за анексію Криму як акт історичної справедливості й повернення частини збитку, завданого Росії розпадом СРСР.
Український уряд у Києві не визнав референдуму, але мало що міг вдіяти. Він наказав своїм військам вийти з півострова, не бажаючи ризикувати війною в країні, все ще розколотій політичними потрясіннями Революції Гідності. Українська армія, що страждала від недофінансування протягом десятиліть і не мала бойового досвіду, поступалася добре навченим і оснащеним військам Російської Федерації, які тривалий час воювали в Чечні та здійснювали російське вторгнення до Грузії 2008 року. Також Київ був зайнятий тим, що намагався зупинити спроби Москви з дестабілізації інших частин країни. Кремль вимагав «федералізації» України із забезпеченням кожному регіону права вето на підписання міжнародних угод. Росія не просто хотіла Крим — вона намагалася зупинити рух України до Європи, маніпулюючи місцевими елітами та населенням на сході та півдні країни.
У разі відмови України від «федералізації» за російським сценарієм існував інший варіант: поділити країну, перетворивши південну та східну Україну на нову буферну державу. Контрольоване Росією державне утворення під назвою «Новоросія» мало включати Харківську, Луганську, Донецьку, Дніпропетровську, Запорізьку, Миколаївську, Херсонську та Одеську області, що забезпечило б Росії сухопутний доступ до анексованого Криму та контрольованого нею Придністров’я. Це здавалося неправдоподібним, оскільки у квітні 2014 року лише 15% населення проектованої «Новоросії» підтримувало об’єднання з Росією, в той час як 70% були проти. Але південний схід був неоднорідним. Проросійські настрої були досить високими на промисловому Донбасі на сході України, де об’єднання з Росією підтримували 30% опитаних, і низькими у Дніпропетровській області, де частка прихильників Росії не сягала й 7% населення.
Російські спецслужби розпочали дестабілізацію України на Донбасі навесні 2014 року. Донбас виділявся як один із найбільш економічно й соціально проблемних регіонів України. Будучи частиною «іржавого поясу», або регіону з застарілою металургійною базою, спочатку Радянського Союзу, а потім України, він отримував величезні субсидії з центру для підтримки вугільної промисловості, що помалу згасала. Донецьк, головний центр регіону, був єдиним українським містом, де етнічні росіяни переважали етнічних українців — 48% населення проти 46%. Багато громадян Донбасу були прив’язані до радянської ідеології та символів, у тому числі пам’ятників Леніну (в основному знесених у центрі України під час Революції Гідності), які символізували радянську ідентичність регіону Уряд президента Януковича прийшов до влади й утримував її за рахунок мобілізації свого східноукраїнського електорату, підкреслюючи його мовну, культурну та історичну відмінність від центру й особливо від заходу України. Він заявляв, що російська мова, яка домінує на Донбасі, перебуває під загрозою з боку Києва, як і історична пам’ять про Велику Вітчизняну війну, яка опинилася нібито в небезпеці через прихильників УПА в Західній Україні. Хоча лінгвістичний поділ і відмінна історична пам’ять дійсно вбили клин між сходом і заходом, українські політики перебільшували ці відмінності, надаючи їм набагато більшого значення, щоб створити образ внутрішнього ворога й виграти вибори. Такий політичний авантюризм створив благодатний ґрунт для російського втручання в Україну.
Воєнізовані підрозділи, часто навчені та фінансовані російським урядом і близькі до кремлівських олігархів, з’явилися на Донбасі у квітні 2014 року. До травня вони взяли під контроль більшість міських центрів регіону. Відсторонений від влади президент Янукович використав свої ще існуючі політичні зв’язки та значні фінансові ресурси, щоб допомогти дестабілізувати свій рідний регіон. Банди, оплачені вигнаним президентом, нападали на прихильників нового київського уряду, а корумповані правоохоронці допомагали їм, надаючи імена та адреси майбутніх жертв. Місцеві еліти, на чолі з Рінатом Ахметовим, діловим партнером поваленого Януковича й найбагатшим олігархом України, підігравали дестабілізації, сподіваючись захистити себе від політичних змін, що йшли з Києва. Дехто хотів перетворити Донбас на аналог удільного князівства під прапором самопроголошених Донецької та Луганської «народних республік». Вони прорахувалися і до кінця травня втратили контроль над регіоном, що перейшов до рук російських націоналістів та місцевих активістів, які влаштували антиолігархічну революцію. Як і в Києві, люди в Донецьку були пересичені корупцією, але багато хто в Донбасі орієнтувався на Росію, а не Європу і сподівався не на вільний від корупції ринок, а на державну економіку та соціальні гарантії радянського зразка. Якщо протестувальники на Майдані бачили свою країну частиною європейської цивілізації, проросійські заколотники уявляли себе частиною ширшого «російського світу», а свою війну розглядали як захист православних цінностей від морально збанкрутілого Європейського Заходу.
Втрата Криму та заворушення на Донбасі, а також російські зусилля з дестабілізації ситуації у Харкові та Одесі призвели до нової мобілізації українського суспільства. Десятки тисяч українців, багато з яких були учасниками протестів на Майдані, приєдналися до армійських підрозділів, а також нових добровольчих формувань і пішли боротися з керованим Росією заколотом на сході. Оскільки уряд міг забезпечити солдатів лише зброєю, по всій Україні виникли волонтерські організації, що збирали пожертви, закуповували різні предмети постачання і доправляли їх на фронт. Українське суспільство взяло на себе завдання, яке не в змозі була виконати Українська держава. У період з січня до березня 2014 року, за даними Київського міжнародного інституту соціології, частка тих, хто підтримував незалежність України, зросла з 84 до 90% дорослого населення. Частка тих, хто хотів приєднання України до Росії, впала з 10% у січні 2014 року до 5% у вересні. Навіть на Донбасі більшість опитаних вважали свій регіон частиною Української держави. Відсоток «сепаратистів» на Донбасі, які прагнули незалежності регіону або союзу з Росією, між квітнем та вереснем 2014 року зріс з менш ніж 30% до більш ніж 40%, але так і не досяг більшості, давши проєвропейськи налаштованим українцям надію на збереження цих територій, але разом із тим і вказавши на майбутні проблеми у формуванні спільної національної ідентичності.
