Князья и бояре остальных западнорусских земель, теснимые одновременно ордынскими ханами и объединившимися орденами, вынуждены были заключить соглашения с Литвой о присоединении к ней. В состав Литовского княжества в XIII—XIV вв. вошли подвинские, поднепровские и принеманские области (Полоцк, Витебск, Смоленск, Свислочь, Любошаны, Бобруйск, Кричев, Пропойск, Чичерск, Горволь, Речица, Мозырь, Бчичь, Черная Русь, Новгородок, Волковыйск, Слоним, Здитов, Гродно). В середине XIV в. прекратило свое существование Галицко-Волынское княжество — один из долго продержавшихся политических организмов, сложившихся еще в Киевской Руси. Волынь и Подолье вошли в состав Литовского княжества, Галицкая земля и Западная Волынь — в Корону Польскую, Закарпатская Украина — сначала (в XII—XIII вв.) в Венгерское королевство, а с 1387 г.— также в Корону Польскую. Северная Буковина с 60-х годов XIV в. находилась в Молдавском воеводстве.
На протяжении XIV в. продолжалась и борьба Руси против Орденского государства, которому император Людвиг Баварский в 1337 г. «подарил» еще языческую Литву. Вслед за этим последовала новая серия походов на Литовское княжество, в некоторых из них приняли участие и феодалы Чехии и Венгрии (например, в 1345 г.). В 1348 г. в битве при Стреве немецкие рыцари потерпели поражение от соединенного литовско-русского войска в котором были и ратники из Бреста, Витебска, Смоленска, Полоцка. В 1362 г. литовский князь Ольгерд предпринял поход на Буг, где на Синих водах (пограничье Киевской земли, Подолья и Волыни) нанес поражение ордынским наместникам в Подолье, а в 1370 г. совершил поход на столицу Тевтонского ордена Кенигсберг.
В 70-е годы XIV в. Литовское княжество вело военные действия на два фронта — против ордена и против Руси. Ради захвата русских земель литовские феодалы поступались интересами собственного государства — князь Ягайло в 1380 г. заключил союз с Тевтонским и Ливонским орденами, а Витовт по Салинскому договору 1398 г. отдал ордену Жемайтию.
Со второй половины XIV в. характер отношений между Литовским княжеством и русскими землями стал меняться. Если в предшествующее время стремление литовской знати расширить территорию княжества встречало ответное желание части русских князей и бояр, искавших защиты от монголо-татар, то со второй половины XIV в. подобная политика уже не поддерживалась населением независимых русских княжеств. Агрессивные устремления литовских феодалов все чаще противоречили потребностям борьбы за освобождение русских земель от ордынского ига. Так, вмешательство Литовского княжества на стороне Твери в междоусобные распри Московского и Тверского княжеств (см. ниже), три похода Ольгерда на Московское княжество в 1368—1372 гг. помешали освободительным планам Дмитрия Донского, на несколько лет отсрочили Куликовскую победу.
Попытку захвата Московского княжества предпринял позднее и литовский князь Витовт в союзе с изгнанным, но мечтавшем о возвращении в Орду ханом Тохтамышем. Сокрушительное поражение 12 августа 1399 г. на Ворскле, которое нанесли объединенные силы Едигея и Тимур-Кутлуга войску Витовта, под знаменами которого сражались князья Полоцкий, Брянский, Киевский, Голынанский, Смоленский, а также отряды Тохтамыша, положило конец этим планам. Следствием поражения 1399 г. оказался разгром Киева и Волыни.
В 1403 г. к Литовскому княжеству был присоединен Смоленск; а в 1411 г. — Жемайтия, вошедшая в это государственное образование как полусамостоятельная административная единица — староство. Походы 1406 и 1426 гг. на Новгород и Псков были отбиты общими усилиями русских княжеств.
В начале XV в. Великое княжество Литовское простиралось от причерноморских степей на юге до верховьев Оки на востоке и Балтики на севере. Уровень социально-экономического развития земель, входивших в Литовское княжество, был очень разным. На коренных литовских землях в XIII—XIV вв. только началось применение сохи, редко встречалось двухполье, давно уже господствовавшее на большинстве русских земель, вошедших в княжество. В Карпатах и Закарпатье наряду с горной огневой системой (с двухпольем) было развито кошарное овцеводство, а также виноградарство. На южных землях, разоренных в ходе монгольского нашествия, преобладал перелог. В лесных районах будущей Белоруссии происходило, особенно с конца XIV в. интенсивное сведение леса под пашню. Это расширяло площадь пахотного земледелия, но несколько замедляло развитие техники и усовершенствование систем земледелия, которое сохраняло экстенсивный характер. Двухполье и местами трехполье соседствовало в этих областях с подсекой. Здесь рано выделились различные ориентированные на экспорт в страны Северной и Западной Европы деревообрабатывающие промыслы: изготовление оснований для мачт, клепки для бочек, золы для производства поташа.
Развитие городов Южной и Западной Руси было задержано монгольским нашествием, на коренных землях Литвы наряду с замковыми укреплениями к концу XIV в. появились первые города. Основным видом негородских поселений были села с челядью. Их владельцами являлись феодализирующиеся выходцы из племенной аристократии — князьки, бояре («нобили» латинских источников).
Из массы мелких и средних феодалов Литвы быстро выдвинулись магнаты, владевшие землями и в русских частях княжества. Среди них наиболее известен род Гаштольдов. Местная «русская» знать, в которой также формировались мощные магнатские роды — Острожских, Глинских, Олельковичей, Голынанских, Чарторыйских, должна была потесниться, дав место представителям великокняжеской («господарской») администрации, которые также владели землей на вотчинном праве. Доля условного землевладения («до воли», т.е. до распоряжения великого князя, или «до живота», т.е. пожизненно) была очень невелика, как и удельный вес великокняжеских дворян.
Наиболее развитые из западных земель бывшей Киевской Руси сохранили внутреннее единство и некоторую автономию даже в пределах Великого княжества Литовского. Заключаемые князьями отдельных земель (Полоцкой, Витебской, Смоленской, Киевской и других) договоры («ряды») с литовскими господарями гарантировали феодалам той или иной земли участие в выборе и назначении — причем часто пожизненном — наместника, который первоначально происходил обычно из местных феодалов. Эти договоры, повторяя древнерусские «ряды» князя и города, предусматривали неприкосновенность личности и владений светских и духовных феодалов. Даже формирование воеводств как главной административно-территориальной единицы во второй половине XV в. не нарушило прежней целостности западнорусских земель. Сохранение внутреннего строя отдельных «русских» земель в пределах Великого княжества Литовского придавало этому государству некоторое сходство с конфедерацией — с той лишь поправкой, что главными в этой конфедерации были литовские феодалы, узурпировавшие право выбора великого князя и законодательной деятельности в Раде панов, специальном совете при князе.
Фиксация «старины» в жалованных уставных грамотах литовских князей русским землям оказалась возможной в силу того, что эти уже ранее более развитые земли оказались в составе государства, где процесс феодализации лишь завершался. Немаловажным оказалось и принятие в Литовском княжестве русской письменности, что содействовало проникновению сюда русских традиций оформления феодального права. После Куликовской битвы, высоко поднявшей престиж великого князя московского Дмитрия (см. ниже), делались и попытки введения православия в Литовском княжестве. Однако этого не случилось. Брак литовского князя Ягайлы с польской королевной Ядвигой в 1385 г. сопровождался заключением личной унии в Кревском замке между Литовским княжеством и Короной Польской, сохранявшейся вплоть до 1392 г., а затем и на протяжении большей части XV в.
Вслед за Кревской унией в 1387 г. началась и христианизация Литовского княжества по католическому обряду. Здесь, как и в других восточноевропейских государствах, христианство насаждалось сверху, его распространение ограничивалось первоначально исключительно правящим сословием, в то время как трудовое население Литвы, особенно в Жемайтии, на протяжении всего XV в. сохраняло верность религии предков — язычеству, бережно хранило традиции народной культуры.
Распространение католицизма в Литовском княжестве сопровождалось проникновением латыни и латинской письменности, памятников польского права. В великокняжеском делопроизводстве утвердилось двуязычие, создававшее большие трудности для основного — как русского, оставшегося православным, так и литовского населения. Однако принятие католичества, покончив с полуторавековым существованием языческого государства, нанесло удар идеологическому обоснованию завоевательных планов Тевтонского ордена. Агрессию же его на восток приостановило сражение при Грюнвальде 15 июля 1410 г., где решающую роль сыграли смоленские полки, занимавшие центральное место между польскими и литовскими на флангах.
Христианизация Великого княжества Литовского имела и глубокие социально-экономические последствия. Еще в 1387 г. привилеем Ягайлы владения католической церкви и ее подданные были освобождены от исполнения всех повинностей и уплаты различных даней и податей в пользу великого князя. Католическая церковь расширяла свои владения и на территории этнической Литвы, и в пределах всего княжества. В бывших землях Киевской Руси был пресечен дальнейший рост землевладения православной церкви. Литовские князья-католики не предоставляли ее учреждениям ни податных привилегий, ни земель. Собственность православных церковных феодалов увеличивалась исключительно за счет мелких и немногочисленных вкладов частных владельцев. Монастыри остались на стадии ктиторских частновладельческих, почти не имевших собственных земель.
В XV в. в Великом княжестве Литовском быстро шла консолидация господствующего класса. В 1413 г. согласно Городельскому привилею права польской шляхты получили феодалы-католики. Православные же добились этого спустя 20 лет в ходе феодальной войны 1432—1447 гг., когда православные русские земли выступали против различных претендентов на великокняжеский трон; в частности, города (Полоцк, Витебск, Смоленск) требовали сохранения «старины», городского самоуправления. Наиболее сильное выступление горожан состоялось в Смоленске в 1440 г. Приглашенный боярами князь Юрий Лингвеньевич не был принят рядовой массой горожан. «Черные люди», ремесленники разных профессий по звону вечевого колокола изгнали воеводу и бояр и посадили нового князя Андрея Дмитриевича Дорогобужского. В конце концов восстание было подавлено, и новому великому князю литовскому Казимиру (1440—1492) удалось направить в Смоленск своего воеводу, правда, подтвердив одновременно старые права и вольности города.
В ходе войны в 1434 г. были расширены права православных феодалов, которые, однако, не получили доступа в Раду панов. Все сословие феодалов добилось отказа великого князя от «дякла» (дани), которое отныне должно было поступать в их пользу. В 1447 г. были подтверждены привилеи отдельным землям.
Патрициат крупнейших русских городов Короны Польской (Львова, Каменца Подольского) в XIV в., а патрициат литовских и русских городов Великого княжества Литовского (Вильнюса, Бреста, Гродно, Киева, Владимира Волынского, Полоцка и др.) в конце XIV—XV в. добились самоуправления по так называемому магдебургскому праву, получив освобождение от власти воевод и державцев. Городом управляла рада во главе с войтом и бурмистром, которые избирались из числа богатейших горожан, чаще католиков.
На протяжении XV в. окончательно конституировалась Рада панов. Входившие в нее канцлер, подскарбий — казначеи (земский, т.е. общегосударственный и дворный, т.е. великокняжеский), виленский католический епископ с 1492 г. получили право решать вместе с князем внешнеполитические и финансовые вопросы. Последние приобрели жизненную важность для княжества. Расхищение земельного фонда великими князьями на протяжении XV в. поставило финансы в правление князя Александра (1492—1506) на грань катастрофы. Многочисленные налоговые льготы, предоставленные магнатам, католическому духовенству и отдельным городам, опустошили казну.
Ослабление власти великого князя-«господара» и рост политического влияния магнатов и шляхты было естественным следствием постепенного складывания феодальных отношений. В течение XV столетия натуральный оброк традиционно господствовал в некоторых районах княжества — Киевской земле, Поднепровских областях (на Верхнем Днепре, Соже, Березине, Сейме), принадлежавших великому князю. Даже в наиболее развитых районах княжества наряду с «грошовой» (денежной) данью взималась медовая, бобровая, куничная. На северо-западе же княжества в связи с развитием фольварков, ориентированных на сбыт сельскохозяйственной продукции, в первую очередь зерна, на внешние рынки, быстро увеличивалась барщина, достигавшая одного-двух дней в неделю и больше.
Социальное развитие этих областей Великого княжества Литовского имело сходные черты с развитием Прибалтики, где к XV в. сложилось мызное хозяйство немецких феодалов — вассалов Ливонского ордена, а крестьяне должны были исполнять барщину от одного до нескольких дней в неделю. Уже с начала XV в. началось прикрепление крестьян к земле, а в конце столетия были достигнуты соглашения крупнейших феодалов, как, например, рижского архиепископа и его вассалов, об обоюдном возвращении беглых крестьян.
Несколько ранее — в 1435 г. — ограничение права перехода крестьян одним сроком в году (на рождество) и при условии уплаты выкупа произошло в Галиции. В 1447 г. великий князь литовский и король польский Казимир Ягеллон запретили частным владельцам принимать к себе беглых господарских крестьян. Тем самым крестьянство лишалось права свободного перехода. В ответ на это в 1418 г. в Жемайтии «против благородных бояр и добрых людей» выступили крестьяне нескольких волостей. В 1431—1438 гг. вспыхнуло восстание в Подолье, в 1436—1437 гг. — в Закарпатье. Особенно массовым было движение под предводительством Мухи в Галиции — на Покутье и в Буковине в 1490—1492 гг. Таким образом, крайний запад и юго-запад Руси, районы рано сформировавшихся феодальных отношений, оказались очагами наиболее сильных крестьянских движений. В то же время стала складываться новая прослойка — казачество в юго-восточных пограничных с Крымским ханством степях, куда одновременно начались массовые отходы населения из русских земель Великого княжества Литовского. Здесь закладывалась база будущего оплота украинского народа в борьбе против феодально-крепостнического и национального гнета и против иноземной агрессии.
К концу XV в. Великое княжество Литовское являло собою некоторый анахронизм, подобный, пожалуй, Священной Римской империи германской нации. В эпоху, когда в остальных странах Европы формировались национальные централизованные государства, Литовское княжество, как и Германская империя, оставалось нецентрализованным полиэтничным образованием. Традиционное сохранение «старины» создавало базу для обособленности земель, а магдебургское право — для обособленности городов. Широкие полномочия феодалов сужали сферу деятельности господаря. Его политика была направлена лишь на сохранение в пределах княжества «русских» земель. Ради этого великокняжеская власть предавала интересы собственного народа (Клайпедский край и Занеманье по-прежнему оставались в руках Ливонского ордена) и шла на союз с враждебными и ей, и широким массам населения Литвы Орденским государством и Крымским ханством.
