Ливонских послов это требование застигло врасплох; никаких указаний от своих властей на случай выдвижения подобного требования с русской стороны послы не имели. Тогда ливонские представители сделали вид, что они "не знают, про какую дань идёт речь, ибо в своих записях они ничего не находили, из чего бы следовало, что великому князю платилась какая-либо дань". По словам послов, "во всей Ливонии не найдется человека, хотя бы и двухсот лет отроду, который знал бы что-либо об этой дани". И считая свой ответ достаточно убедительным, ливонские послы стали просить продолжить перемирие на старых условиях, т. е. без уплаты дани.

В действительности, послы были прекрасно осведомлены о том, что дань ранее существовала, обязательство уплаты которой Дерптской областью русским князьям упоминается в источниках ещё в 1463 г. (притом как уже давно существующее явление), а затем регулярно повторялось в договорах Дерптского епископства с Псковом конца XV — первой половины XVI в. Послы были правы только в одном отношении: дань действительно уже давно фактически не уплачивалась.

В ответ на заявление ливонских послов русские представители выдвинули стройную политическую концепцию, обосновывающую права России на ливонские земли. По сообщению ливонского хрониста, русский представитель сказал: "Как это послы не хотят знать, что их предки пришли в Ливонию из-за моря и, следовательно, вторглись в его (т. е. русского государя. — Авт.) землю, из-за чего много крови проливалось; чтобы избежать этого, его {государя} предки много сотен лет тому назад позволили им {немцам} остаться в стране, но с условием, что они должны будут им платить законную дань; однако они {немцы} поступили вопреки данному ими обещанию и этого не делали, зато теперь они должны явиться с полной суммой дани за прошлые времена".

В этой речи содержалась уже продуманная политическая теория, на основе которой Иван IV начинал борьбу за обладание Прибалтикой. Согласно этой теории, Ливония — исконное владение Русского государства, немцы-завоеватели являются лишь временными хозяевами, они были допущены в Ливонию по милости русских государей; дерптская дань, существовавшая со времён немецкого завоевания, является символом верховных прав Русского государства на ливонскую землю. Требуя возобновления уплаты дани, Русское государство поднимает вопрос о своих законных правах на Ливонию.

Ливонские послы, понимая остроту создавшейся обстановки, стали и дальше твёрдо придерживаться тактики отрицания; согласие платить дань в этот момент было в известной степени признанием Ливонией её зависимости от России. Поэтому послы твердили, что в никаких мирных договорах Ливонии с Россией о дани ничего не говорится, и настаивали, чтобы русские документально доказали правильность своих требований.

Русские дипломаты, предвидевшие необходимость основательно аргументировать свою политическую линию, имели уже к этому времени наготове веские и совершенно очевидные доказательства. Ливонским послам были предъявлены заранее извлечённые из Царского архива подлинные договорные грамоты Русского государства с Ливонией за предшествующее время, в том числе договор 1503 г., в котором чёрным по белому были записаны пункты о дерптской дани.

Послы дерптского епископа пустили в ход новую дипломатическую уловку: они стали говорить, что дань если и упоминалась в прежних договорах, то лишь как почесть (herligkeit) царя, но не как обязанность (pflicht) платить ему что-либо, настаивая, что дерптские епископы "которые заключали много {раз} мирные соглашения, понимали дань не иначе, как что она должна по старине со стороны дерптцев включаться в договор, но не должна подразумевать какой-либо конкретной обязанности" и что в действительности дань никогда не уплачивалась.

Опровергнуть это утверждение было нелегко, ибо, как это было, конечно хорошо известно представителям обеих сторон, дань на самом деле на протяжении многих десятилетий фактически не платилась. Чтобы доказать правомерность, законность русских требований пришлось произвести специальные разыскания в Царском архиве, тщательно пересмотрев все имевшиеся там материалы о русско-ливонских отношениях XV-XVI вв. На основе проведённых разысканий русская сторона смогла выдвинуть новый, ещё более веский аргумент — в январе 1474 г. Иоганн Мен и ратман Иоганн Бибер произвели уплату дани с Дерптской области за восемь прошедших лет. Этот аргумент бесспорно свидетельствовал, что дань — не простая "почесть", что она, напротив, вполне реально уплачивалась ещё в относительно недавнем прошлом (всего 76 лет назад).

Припёртые к стенке ливонские послы стали придерживаться тактики проволочек, чем вызвали недовольство русских представителей и самого царя. Переговоры уже близились к завершению, но после всех приведённых доказательств основательности русского требования дани ливонские послы не нашли ничего лучшего, как снова повторять, что они не имеют полномочий на решение этого вопроса и просят оставить всё по-старому, т. е. просят русское правительство отказаться от своего требования. Тогда выведенные из себя русские представители недвусмысленно заявили, что если послы и дальше не будут принимать поставленное условие, то уже царь сам пойдёт за данью.

Предъявленный ливонцам ультиматум сработал — к июню 1550 г. соглашение по всем вопросам (вкл. о русской торговле через ливонские города, о свободном проезде из других стран в Европы через Ливонию в Россию всех желающих поступить на русскую службу, о возвращении русским торговым людям зданий русских церквей в прибалтийских городах и др.) было достигнуто и ливонские послы не имея никаких инструкций от своих правителей, были вынуждены на свой страх и риск принять русские требования, в том числе обязательство выплатить дань со всего населения Дерптской области, "со всякие головы по гривне немецкой". Дерптский епископ должен был собрать и доставить эту дань на четвёртый год действия договора — в 1554 году, а власти Ливонии (великий магистр и архиепископ Рижский) должны были проследить за выполнением данного обязательства. В договоре подчеркивалось, что если ливонцы не станут выполнять условий договора, то царю придется "за их крестное преступленье искати своего дела самому". Царь специально позаботился о том, чтобы соглашение было подтверждено не только присягой послов, но и присягой ливонских властей.

Заключение договора дало в руки русских политиков сильное средство давления на Ливонию. Появилось и законное основание для войны, если бы русское правительство решилось такую войну вести. Однако в 1550 г. принципиальное решение о войне с Ливонией не было принято. Многое зависело от того, как ливонская сторона будет выполнять условия соглашения.

Политика ливонских властей в этом вопросе оказалась крайне непродуманной. Не принимая каких-либо серьёзных мер на случай войны с Россией, они одновременно уклонялись от выполнения тех условий соглашения, которые считали для себя невыгодными. Никаких перемен к лучшему в условиях торговли русских купцов в Ливонии не произошло. Ливонские власти стремились уклониться и от выплаты дани. Уже в 1551 г. русская дипломатия была вынуждена вновь угрожать войной Ливонии, добиваясь свободы торговли для русских купцов. Но дальше угроз на тот момент дело не пошло; занятому войной на юге русскому правительству было не до боевых операций на северо-западном направлении. Тем не менее, ужесточение русской позиции в вопросе т. н. "Юрьевской дани" и усиление давления на Ливонию ясно указывало, что во внешнеполитическом курсе Русского государства происходят изменения и постепенная смена приоритетов.

Впрочем, первоначально в Москве не строили планов захвата Ливонии, и были вполне готовы удовлетвориться её благожелательным нейтралитетом с целью обеспечения безопасности северо-западных границ Русского государства, свободным транзитом через Прибалтику товаров из России и обратно, а также выплатой дани с Дерптской области, которая служила формальным подтверждением ливонцами принятых на себя обязательств. Но очень скоро стало выясняться, что подобные надежды не имеют под собой твёрдой основы. В середине XVI века Ливонию, которая представляла из себя конфедерацию из пяти государств (Ливонский орден, Рижское архиепископство, Курляндское епископство, Дерптское епископство и Эзель-Викское епископство), раздирали внутренние противоречия. Зародившийся в Германии протестантизм докатился и до этих мест, утвердившись сначала в городах, а затем стал распространяться и при дворах епископов, и в орденских бургах и замках, в результате чего даже магистры Ордена, которые должны были исповедовать католицизм, относились к делу чисто формально и некоторые из них отдавали преимущество лютеранству. А внутри самого Ордена развернулась борьба между собой сторонниками секуляризации (по образцу Пруссии, герцог которой Альбрехт Гогенцоллерн, бывший великий магистр Тевтонского ордена, активно вмешивался в ливонские дела с целью подчинения Ливонии своему влиянию) и желавшими сохранить прежний орденский строй.

Господствующий слой в Ливонии был в массе пришлым, его тенденции были чисто германскими, а чувство ливонского патриотизма отсутствовало. Начиная с магистра Ордена и рижского архиепископа и кончая последним представителем дворянства, все думали только о расширении своей власти. Всякие обязанности, с которыми связана была общая польза страны, давили как невыносимая тяжесть материальные средства орденских рыцарей. В этой ситуации призывы к патриотизму и жертвенности ради спасения отечества оставались гласом вопиющего в пустыне.

На это накладывался конфликт Ордена с епископами. Архиепископ рижский, и три епископа — эзель-викский, дерптский и курляндский, значение которых со времён реформации пало, всего более опасались возможного усиления магистра ордена, и за ним оставалось только чисто теоретическое значение главы, без всякой реальной власти. Будучи фактически независимыми, епископы не касались общего дела Ливонии. Каждый действовал и жил особняком, не интересуясь даже состоянием соседней епископии; его кругозор не простирался дальше собственных владений; епископ не всегда мог рассчитывать и на содействие своего капитула, и ради собственного спокойствия он должен был предоставлять своим вассалам полную свободу действий. Каждый господин делал, что сам желал; мудрейшим признавался тот, кто успевал наиболее нажиться.

Кроме того, крупные города (прежде всего Рига и Ревель) будучи членами Ганзы (торговый союз северо-германских городов во главе с Любеком) всё меньше и меньше осознавали свою сопричастность к внутриливонским делам. Добившись вследствие благоприятных условий самостоятельности и свободы во внутреннем управлении и судопроизводстве, свободы податного права и владения землёй, и, наконец право иметь войско и чеканить монету, города обязаны были лишь время от времени посылать войска, да и этим часто пренебрегали.

Положение осложнялось ещё и тем, что помимо России на ливонские земли давно с вожделением посматривали и литвины, так как текущая через Ливонию Западная Двина была одной из главных торговых артерий Великого княжества Литовского, подчинить которую своему полному влиянию было заветной мечтой виленских политиков.

В подобной ситуации добиться какого либо однозначного решения, которое удовлетворяло если не все, то большую часть сторон было задачей нетривиальной. Каждая из сторон тянула одеяло на себя, не желая поступиться хотя бы частью своих интересов, но при этом совершенно не желая тратиться на защиту последних от внешних угроз. Впрочем, нельзя сказать, что ливонцы совсем ничего не делали в плане подготовки к возможному столкновению с русскими. Некоторые ливонские руководители в частном порядке завязали оживлённую переписку со шведским королём Густавом I Васа, всячески убеждая последнего выступить против Русского государства и уверяя в полной поддержке со стороны всей Ливонии, которая якобы готова присоединиться к шведам в их возможной войне с "московитами". Но, в целом, большинство ливонцев сохраняло удивительную беспечность, будучи уверенными, что в случае чего Священная Римская империя германской нации, леном которой считалась Terra Mariana ("Земля девы Марии" — официальное название Ливонии), не оставит их в беде, придя всей своей мощью к ним на помощь. Но уже очень скоро эти иллюзии рухнули под натиском суровой действительности.

Фактически демонстративное игнорирование ливонцами принятых на себя обязательств вынудило русские политические круги перейти к более жестким мерам давления на Ливонию. Ещё в 1536 году близ русской пограничной крепости Ивангород при впадении в Балтийское море реки Наровы, отделявшей русскую территорию от территории Ливонии, построили небольшую крепость, чтобы контролировать вход-выход торговых судов из Наровы в Финский залив. В апреле 1553 г. Иван IV и Дума приняли решение в дополнение к этой крепости "на Нерове, ниже Иваня города на устье на морском город поставити для корабленого пристанища", одновременно приказав, чтобы "в Новегороде, и во Пскове и на Иване городе, чтобы нихто в Немцы не ездил ни с каким товаром". Разрядная книга уточнила потом эти сведения — город и пристань ставились в десяти верстах от Ивангорода "на море для бусного приходу заморских людей". Замысел этой новой стройки, завершенной спустя несколько месяцев, более чем прозрачен — перенацелить торговые потоки с Нарвы на русский город, "пристань для корабленого пристанища". Одновременно с этим, в конце того же года, был проведён "смотр" войск на северо-западных границах, который должен бы показать всю серьёзность русских намерений. Но когда в декабре 1553 г. в Москву прибыло очередное ливонское посольство, то обнаружилось, что оно не только не привезло обещанные деньги, но и стало просить уменьшить размер дани, установленной договором. Когда, наконец, была достигнута договоренность о размерах суммы, которую следовало уплатить, выяснилось, что послы не могут выплатить её немедленно и предлагают лишь обсудить вопрос о сроке, к которому они могли бы доставить деньги. В Москве пришли к заключению, что все это делалось, "чтобы государь ныне рать свою оставил... и вперед лгати". Переговоры были прерваны, и Иван IV приказал своим войскам напасть на владения Ордена, что привело к корректировке военных планов Русского государства. Запланированное на начало 1555 г. очередное наступление на Крымское ханство было отменено, а собранное для этой цели войско было переброшено к русско-ливонской границе.

Военные действия начались в январе 1555 г. русские конные рати во главе с касимовским царем Шейх-Али и князем Михаилом Васильевичем Глинским вступили в Ливонию, сравнительно легко пройдя через восточные пределы страны. Во время зимней кампании русские и татарские отряды, насчитывавшие до 10 тыс. воинов, доходили до балтийского побережья, разорив окрестности многих ливонских городов и замков. Часть русских сил громило Южную Ливонию на пространстве двухсот верст; выжгли посады Нейгауза, Кирумпэ, Мариенбурга, Зоммерпалена, Ульцена и соединились под Дерптом с главными силами, которые взяли Алтентурн и также на пути своем все обратили в пепел.