11 июля 1555 года русские войска, заняв Варбек и Зоммерпален, подошли к Дерпту. Поначалу местное земское рыцарство собралось было по призыву епископа, как своего ленного владыки; но когда русское войско приблизилось, большая часть рыцарей покинула горожан и бежала в западные области, оставив защиту Дерпта на 2-тысячный гарнизон из немецких наёмников. Кроме того, в городе поднялась распря между католиками и протестантами, которые в этот критический момент посчитали взаимные разборки более важным делом нежели защита своего города. В результате, не видя смысла в дальнейшей борьбе, после недельного сопротивления, 18 июля 1555 года Дерпт капитулировал, что вызвало панику по всей Ливонии. Многие гарнизоны покинули свои замки без боя, только при появлении слухов о приближении русских. Используя сложившуюся ситуацию Петр Шуйский разделил свое войско на два отряда. Северный отряд (5 тыс. чел.) во главе с князем Василием Семёновичем Серебряным-Оболенским двинулся на север, где заняв брошенный ливонским гарнизоном Вейсенштейн и оставив в нем русский гарнизон, повернул на юго-запад, имея задачей отрезать Феллин от приморской крепости Гапсаль. Основные силы (12 тыс. чел.) во главе с самим Шуйским двинулся напрямую к Феллину.

Узнав о падении Дерпта и движении русских войск на запад, находившийся в Тарвасте, где он набирал новую армию, магистр Гален приказал феллинскому комтуру Иоганну Вильгельму фон Фюрстенбергу эвакуировать орденскую казну и артиллерию в Гапсаль, а сам срочно отступил к Вольмару для сбора новых отрядов. Но из этих планов ничего не вышло. Князь Серебряный успел отрезать город от побережья, в результате Фюрстенберг оказался заперт с небольшим (300 чел.) отрядом в Феллине, осадив который, армия Шуйского подвергла его трехнедельному непрерывному орудийному обстрелу, вследствие чего 30 августа 1555 года оборонявшие город наёмные солдаты, не смотря на уговоры Фюрстенберга, сдали город вместе с комтуром русским.

Овладев Феллином, князь Пётр Шуйский, вопреки царскому наказу о немедленном выступлении на Ревель, двинулся на Пернау. Не имевший серьёзных укреплений город не мог долго сопротивляться и сдался на милость победителя после недолгой осады, после чего Шуйский повернул в сторону Ревеля. Но время было упущено. Тёплое время года заканчивалось, наступала дождливая осень. Ревельцы, после падения Феллина и ухода русских под Пернау, потратили полученное время с толком, лихорадочно восстанавливая городские укрепления, благодаря чему смогли встретить противника во всеоружии. Кроме того, выступая в поход, Шуйский не взял с собой стенобитенный "наряд" и потому так и не смог взять хорошо укрепленный город. Простояв под Ревелем две недели (до 18 сентября), русские воеводы были вынуждены отступить.

В результате этого, с наступлением осени русское наступление стало терять темп, тем более, что в конце лета — начале осени 1555 г. части шведской армии и флота под командованием адмирала Якоба Багге выступили в поход. Шведы намеревались, воспользовавшись внезапностью нападения, захватить русскую крепость Орешек, развернув затем наступление на новгородском направлении. Однако начатая шведами подготовка к нападению на Орешек не осталась незамеченной русскими воеводами. Еще 14 августа 1555 г. новгородский наместник кн. Дмитрий Фёдорович Палецкий сообщил царю, что "збираются свийского короля немецкие люди в Выборе, а хотят быти на царевы и великого князя украины". На русско-шведскую границу немедленно двинулись крупные силы. К Орешку выступило войско князя Андрея Ивановича Ногтева и Петра Петровича Головина. Большая часть этой рати должна была встать в Кипенском погосте, а отдельный отряд под командованием Петра Головина предназначался для усиления гарнизона Орешка. Рать во главе с Захарием Ивановичем Очиным-Плещеевым направили к Кореле. Новгородское ополчение во главе с самим князем Дмитрием Палецким должно было стоять на левом берегу Невы, прикрывая подступы к своему городу от возможного нападения шведских отрядов.

Вскоре начались военные действия со стороны шведов. Русские войска успели усилить гарнизон Орешка, перебросив туда значительные подкрепления. В сентябре 1555 г. шведские войска, поддержанные флотом, начали осаду Орешка: "пришед Яков (адмирал Якоб Багге. — Авт.) от Выбора сухим путем на конех, и пешие с ним люди были многие, а в бусех с моря Невою пришли в то же время с нарядом многие же люди к Орешку же; и по городу из наряду били, и землю воевал, а стоял под городом три недели; а в городе был тогды Петр Петров" (Головин. — Авт.). Другие неприятельские отряды "приходили х Кореле и многие села и деревни жгли и людей многих до смерти побили, а иных в полон имали, и в церквах образом божиим поругались, кресты с церквей снимали и образы кололи, а иные жгли". Один из таких отрядов, пытавшийся переправиться через Неву "на Новгородскую сторону", был разбит Сторожевым полком Семёна Шереметева. Начавшееся в октябре контрнаступление войска князя Андрея Ногтева и Захария Плещеева, к которому присоединилась часть новгородского гарнизона под командованием Семёна Васильевича Шереметева, вынудила шведское командование снять осаду Орешка и отойти к своей границе. Во время преследования отступающего противника русские "загоны" смогли захватить шведский корабль: "И воеводы на них приходили, князь Андрей да Захарьи, в загонех у них людей побивали да взяли у них бусу одну, — на ней было полтораста человек да четыре пушки, и людей всех побили и поимали, а не утек у них нихто ис той бусы". Вблизи рубежа произошло столкновение шведских арьергардов и русского Передового полка, закончившееся неудачно для русских. Московским и новгородским воинам пришлось отступить, так как "не в меру были им {немецкие} люди". Однако число погибших в этом бою было невелико. Как отмечено в летописи, "на обе стороны мертвых от стрел и от пищалей человек по пяти, по шти". Ответные действия русского командования не заставили себя долго ждать. В Новгороде сосредотачивалась армия под командованием князя Петра Михайловича Щенятева. Мобилизации подлежали и служилые люди Новгородского уезда. 1 ноября 1555 г. царь направил Палецкому требование собрать на службу помещиков и земцев со всех пятин и городо Корелы, Орешка и Ямы "на Николин день осенний" (6 декабря). Согласно разработанному в Москве плану предстоящей операции поход против Швеции должен был осуществиться зимой 1555/1556 гг. 20 января 1556 г. войско Петра Щенятева и Дмитрия Палецкого, насчитывавшее 10 тыс. человек, перейдя шведский рубеж у Смолина и Лебежья, начало наступление на Выборг. Несмотря на то, что под этим городом русская рать простояла всего 3 дня, поход можно было признать удачным. Отступив от Выборга, царские войска прошли вдоль реки Вуоксы, сжигая расположенные по её берегам селения и только потом вернулись на свою сторону границы. Согласно отчёта: "Того же году, месяцу февраля 7 день, приехал от воевод из немецкие земли Шемяка князь Дмитрей Гагарин, а от царевича Уразлый-мырза Конбаров, и сказывали: как воеводы пришли за рубежь в Смолино и в Лебежье, и послали воевати по обе стороны, и к городу х Киновепи (Кивинебба. — Авт.) послали же, и из города немцы побежали, а город зажгли, и воеводы за ними послали и многых". В ходе преследования погибло много шведов, а в Кивинеббе победители захватили семь пушек. Кроме артиллерии русским достались и другие трофеи: "рухлядь всякую многую имали, и город до основания сожгли, а сами пошли к Выбору, воюючи по обе стороны". Новое столкновение произошло в окрестностях Выборга — "И не доходя до Выбора за 5 верст, встретили немцы конные и пешие и пришли на яротоульской полк, — а в ертоулех были князь Никита Примков-Ростовьской да Федор Пушкин, — и Федора с коня збили и ранили добре, а князя Никиту ранили же, и полк яртоульской потоптали". На выручку разбитым авангардным частям поспешили другие русские войска. Первым к месту боя подоспел Передовой полк Семёна Васильевича и Никиты Васильевича Шереметевых, составленный из новгородского и ивангородского ополчений. Он контратаковал увлекшихся преследованием шведов и опрокинул их. Противник поспешно отступил назад, соединившись с основным своим силам. "И которые пришли на яртоульской полк, — записал летописец, — тех побили немцов и гонили их с версту по гору; а тут у них конные и пешие многие с пищалми стоять в каменье, приезд к ним тесен; и тут ранили воеводу Никиту Васильевича Шереметева". В разгоравшееся сражение втягивались все новые и новые отряды и полки. С фронта позиции ожесточенно сопротивляющихся шведов атаковала татарская конница царевича Хайбуллы, с фланга позицию противника обошел Полк правой руки воевода Иван Меньшой Васильевич Шереметев, который "пришел на них от города от Выбора; и побили их тут на голову и гоняли по самой Выбор и многих живых поимали королевъскых дворян". В этом сражении, по одним сведениям погибло 5 дворян и 80 кнехтов, по другим — 4 офицера и 111 кнехтов.

Одержав победу, "воеводы пришли всеми полкы к Выбору и велели князю Григорию Путятину по городу из наряду бить да голове стрелецкому Тимофею Тетерину с стрелцы; и стояли под городом воеводы три дни, из города вылазити прямо на полкы не дали, побивали из наряду и ис пищалей". Начиная осаду, большие воеводы направили "за Выбор верст со сто в Лавретцкой погост" отряды под командованием голов Богдана Юрьевича и Василия Юрьевича Сабуровых, Ивана Шарапова Замыцкого и Василия Васильевича Разладина "и иных многих голов". Им предстояло встретить большой шведский отряд (800 человек), шедший из Стокгольма к Выборгу "от короля". Обнаружив противника, русские атаковали его у Лаврецкого погоста и разбили.

Разорив все окрестные места рать Богдана и Василия Сабуровых, Ивана Шарапова Замыцкого и Василия Разладина разделилась на "загоны", которые "полону поимали безчислено и пришли к воеводам здорово". На третий день осады Выборга русское войско отступило от крепости и пошло "на реку Воксу (Вуоксу. — Авт.) и к городу к Дощаному посылали головы Семейку Вешнякова да Никиту Новокрещенова и иных многых голов, и немцы вышли из города. И тут воевали по обе стороны Воксы — рекы и посылали воеводы головы з детми з боярскыми и атаманов с казакы и головы с татары и сотники от голов с стрелцы, и воевали, многое множество поимали полону: купили полон в гривну немчин, а девка в пять алтын; и вышли на Корельской рубеж, дал Бог, здорово со всеми людми".

Сражения развернулись и на дипломатическом фронте. В качестве "ходатаев" за ливонцев выступил датский король Кристиан III и император Карл V. Но самым важным стало прибытие литовских послов в начале августа 1555 г., которые 11 августа на приёме у царя послы потребовали от имени Сигизмунда II Августа, чтобы царь оставил в покое рижского архиепископа Вильгельма фон Гогенцоллерна, кровного родственника короля. Послы не остановились и перед угрозой войны. В ответ бояре говорили: "Лифлянты — извечные даньщики государевы и государю в данех не исправились, и церкви разорили, и образом божиим поругалися". Ситуация явно обострялась, но ни одна из сторон не хотела войны. Русское правительство, занятое уже на двух фронтах (против Швеции и Ливонии), не считая необходимости постоянной борьбы на южной границе с татарами, понимало всю опасность открытия в такой ситуации ещё одного театра военных действий, что заставляло призадумываться даже самые горячие головы. В свою очередь в Литовском княжестве было сильное стремление к миру с Русским государством. Ещё 6 февраля 1555 г., когда в Вильно обсуждали проект союза с Крымом против России, видный литовский военачальник Бернард Претвич делился своим мнением с герцогом Альбрехтом Прусским по поводу этого королевского начинания: "Если его королевское величество начнёт войну... из этого не выйдет ничего хорошего и не приведёт к хорошему концу". 30 марта того же года уже герцог предупреждал короля: "Ваше величество не может не знать, какие беды готовит война, не говоря уже о войне с "Московитом", которую, как говорят, он готовит в наши беспокойные времена". Хотя литовский сейм 1554-1555 гг. и решил выделить средства для войны с Россией, польский сейм, собравшийся в Петракове 29 апреля — 15 июня 1555 г., не поддержал это начинание. По этому поводу один из современников (Гораций Куртиус) писал следущее: "У Московита в Польше очень много могущественных сторонников... к нему благосклонна почти вся знать, и он очень возгордился от всеобщих похвал, обыкновенно говорили, что не следует отвращаться от московского князя вслед за тем, как не испытывали отвращения к ещё более варварскому Литовцу (Владиславу Ягелло. — Авт.), при котором не было ни религии, ни законов, никакого благородного сословия. Поэтому предпочтительнее иметь государя с севера, нежели с востока. Существуют многие, в особенности те, кто избрал евангелическую веру, которые хотят великого князя и его сына возвести на королевский трон, не только надеясь, но и {будучи} полностью уверенными также {в том что} если будет война против Московита, он победит; и постоянно распрашивают многих о характере этого младшего князя". Но без помощи Польши Литва не могла начать ни войны за реванш, ни превентивной. Сотрудничество со Швецией и Крымом не гарантировало от сбора главных русских сил против Литвы. Польское же руководство, включая короля, несмотря на, казалось бы, удобную для нападения на Россию внешнеполитическую обстановку, не в силах было прибегнуть к войне как политическому методу давления.

Сохранение перемирия было чрезвычайно кстати, осенью 1555 г. обострилась ситуация и на южных границах — бежавшие из татарского плена полоняники сообщили, что крымцы намерены напасть на русские земли "со всеми людьми", поэтому в конце октября "на берегу" были развёрнуты полки для отражения возможного набега. И хотя татарский набег не состоялся, но отвлечение русских сил на другие фронты позволило ливонцам перейти в контрнаступление. Из ганзейских городов в Ригу и Ревель доставлялись морем закупленные порох и артиллерия, морем же и пешком, через Пруссию, в Ливонию прибывали нанятые в Германии отряды рейтар и ландскнехтов, в орденских владениях, в землях рижского архиепископа и в городах, не попавших под власть "тирана и врага", проводилась мобилизация. Все эти экстренные меры позволили собрать внушительную (по ливонским меркам. — Авт.) 9-тысячную армию (2 тыс. конницы и 7 тыс. кнехтов).

Возглавивший это воинство ландмаршал ордена Гаспар фон Мюнстер попытался вернуть утраченные восточные замки, прежде всего в Дерптском епископстве. Обстановка благоприятствовала намерениям ландмаршала. Русских войск, оставшихся "на годованье" во взятых ливонских городах и замках, было немного. В Дерпте находилось всего лишь 1,5 тыс. русских, не больше людей было в Нарве, и около сотни в Везенберге. Всего же в восточной Ливонии у русских было около 3,5 тыс. пехоты и конницы, разбросанных по многочисленным городам и замкам, из-за чего положение русских в завоеванной ими восточной Ливонии в случае, если неприятель нанесет контрудар, становилось критическим. Мюнстер получал отличную возможность разгромить русских по частям еще до того, как они смогут собрать сколько-нибудь существенные силы в кулак и ударить им по ливонской рати. И к этому стоит добавить, что ландмаршал надеялся, и не без оснований, на помощь "пятой колонны" в том же Дерпте, которая могла ударить в спину русскому гарнизону, когда ливонское войско подступит к стенам города. 26 сентября 1555 г. Мюнстер с 1,5 тыс. конницы и 2 тыс. кнехтов выступил из Вольмара. 1 октября его передовые отряды объявился в окрестностях небольшого замка Ринген, защищаемую гарнизоном, насчитывавшим всего "сорок сынов боярских" и 50 стрельцов. 4 октября к Рингену подошел с юга, от Шваненбурга, с 600 всадниками и 3 тыс. пехоты рижский пробст Фридрих фон Фелькерзам. Соединённое войско Ордена и рижского архиепископа плотно обложило Ринген, намереваясь взять его в кратчайший срок — наступая на Дерпт, Мюнстер не хотел оставлять у себя в тылу эту "занозу". Однако гарнизон замка спутал все планы ландмаршала. Полагаясь на поддержку "пятой колонны" в Дерпте, Мюнстер не взял с собой тяжёлой артиллерии, рассчитывая компенсировать её отсутствие быстротой и стремительностью своих действий. Но взятие замка без артиллерии было проблематичным, и пришлось запрашивать дополнительные силы. 6 октября 1555 г. Мюнстеру было выслано около 1 тыс. кнехтов. Но было совершенно очевидно, что пока они по размытым осенними дождями дорогам доберутся до лагеря ландмаршала, пока тяжёлые пушки с огромными трудностями через грязь будут доставлены к Рингену и примутся за свою разрушительную работу — пройдет немало времени, а оно стремительно уходило, ибо всякое промедление играло на руку русским, которые упорно защищались, продержавшись более пяти недель, отразив два приступа. На помощь осаждённым выступил 2-тысячный отряд воеводы Михаила Петровича Репнина. Его воинам удалось разбить передовую ливонскую заставу, взяв в плен 230 человек. Но не имея пехоты и артиллерии, русская конница не могла штурмовать укрепленный лагерь неприятеля (как писал летописец, "стоит маистр, окопался великим рвом и обозом одернувся кругом"). Воеводам оставалось только "щипать" неприятеля, нападая на фуражиров и рассчитывая, что Мюнстер, не вытерпев, вышлет хотя бы часть своих сил в поле сразиться с досаждающими ему русскими. Однако все попытки воевод заставить неприятеля принять "прямое дело" успеха не имели, ландмаршал не пошел на риск, ожидая затребованных новых подкреплений (500 кнехтов и несколько сотен ополченцев из Вендена).