Но штурм был сорван, а начинающиеся осенние холода и дожди делали дальнейшие попытки захвата города безнадёжными. 5 октября Иван IV приказал снять осаду и возвращаться в Псков. На фоне этой неудачи утешали лишь сообщения о падении 5 сентября Венденского замка, и начавшейся после этого повальной сдаче остальных замков Центральной Ливонии, благодаря чему она вся оказалась в русских руках.

Боевые действия временно заглохли, но активизировалась борьба на дипломатическом фронте. Разорение, постигшее Западную Карелию и Южную Финляндию вынудило шведские власти начать поиск мирных решений конфликта, инициаторами которого они являлись. В июне 1556 г., опасаясь нового опустошительного вторжения русских войск, Густав I Васа направил в Россию посланника Кнута Кнутсона, который в начале июля прибыл в Псков, доставив Ивану IV послание своего короля, с предложением начать переговоры о мире. Царь согласился принять шведских послов, направив им "опасные" грамоты. В феврале 1557 г. посольство, возглавляемое Стеном Эрикссоном и архиепископом стокгольмский Ларса, прибыло в Москву. Обе стороны желали как можно скорее заключить мир, но всё упёрлось в территориальный вопрос. С наступление зимы русские перешли в наступление в Эстляндии. В январе-феврале 1557 г. сравнительно небольшому русскому отряду, насчитывавшему около 6 тыс. воинов, сдались почти без сопротивления крепости Лоде, Гапсаль, Падис и Лемзель. Затем, вновь перейдя по льду Моонзундский пролив, русские заняли острова Вормс, Эзель, Даго, и захватив Аренсбург вынудили бежать эзель-викского епископа. Таким образом, в 1557 г. русские заняли всю Эстляндию, за исключением Ревеля, который и стал "камнем преткновения" между Москвой и Стокгольмом. Русские требовали, чтобы шведы оставили город, который уже полагали своей собственностью. В свою очередь шведские послы настаивали на том, что Ревель добровольно признал власть их короля и является его неотъемлемым владением. Более того, требовали, чтобы Русское государство признало за Ревелем стапельное (складочное) право, позволявшее последнему контролировать торговлю между Россией и Западной Европой. Последнее требование было особенно неприемлемым для русских, поскольку грозило напрочь уничтожить начавшее успешно развиваться "нарвское плавание", позволившее Русскому государству прорвать экономическую блокаду в Прибалтике. Переговоры зашли в тупик. Неудачей закончилась попытка даже заключения перемирия, на время которого русские были готовы признать Ревель за шведами, но отказывались признавать его стапельное право и требовали свободного пропуска торговых судов в Нарву. В свою очередь шведы твёрдо стояли на своём, ободряемые сообщениями приходящими из Литвы, где разыгрывался очередной акт драмы падения Ливонии. Русско-шведская война выходила на новый виток.

В это же самое время, фактический разгром Ливонии и проявившаяся неспособность Священной Римской империи германской нации защитить свои владения (в июне 1556 г. турецкая армия осадила венгерскую крепость Сигетвар, а в Трансильвании государственное собрание, где возобладала протурецкая партия, призвало к власти Изабеллу и Яноша Жигмонда) привёл к тому, что руководство Ордена, хорошо осознавая свою неспособность противостоять русскому натиску, было вынуждено пойти на поклон к той силе, которая по их мнению могла оборонить остатки Ливонии от "Московита". Первоначально в качестве державы-покровителя была избрана Дания, куда в начале августа 1556 г. прибыло ливонское посольство. Однако тут оно столкнулось с явным нежеланием Кристиана III вмешиваться в ливонские дела. В начале послов долгое время не принимали, отговариваясь тем, что король путешествует по стране. Наконец, королевские советники объявили послам Ордена, что переговоры с ними возможны лишь в том случае, если они признают супрематию Дании над Эстляндией и если королю будут уступлены провинции Гаррия и Вирланд с Ревелем и другими укреплёнными замками. Послы готовы были принять эти тягостные условия, и переговоры, казалось, были близки к своему окончанию. Но поворот в датской политике, обнаружившийся в середине сентября, придал всему делу новый и неожиданный ход. Кристиан III объявил, что не может дать послам никакого решительного ответа раньше, чем узнает о результатах своего посольства в Лифляндию и Москву. Затем король категорически отказывался принять Ливонию под своё покровительство и выставил следующие новые условия своего протектората: магистр должен уступить Дании Гаррию и Вирланд, а также признать передачу датчанам Курляндской и Эзель-Викской епархий епископом Иоганном фон Мюнхаузеном (возглавлявшим обе кафедры), и тогда только король согласен будет доставить ему 20 тыс. талеров, принять на себя посредничество к примирению Ордена с Россией и занять Ревель и другие крепости датскими гарнизонами. Если бы его послам не удалось склонить царя к миру, то он — Кристиан III — за уступку ему вышеназванных земель соглашается уплачивать магистру в продолжение шести месяцев по 15 тыс. талеров ежемесячно и сохранять дружбу с Орденом. Новые условия датского короля были столь тягостны, что послы не решались принять их, не снёсшись предварительно с магистром. Кристиан III уже слишком дорого ценил своё покровительство и своё посредничество между Орденом и Россией; он требовал себе лучших провинций Ливонии, "ключ к балтийскому господству", "форпост христианской Европы против русских".

В сентябре 1556 г. в Москву были отправлены датские послы, которым было велено действовать с величайшей осторожностью и тактом, дабы не вызвать к Дании вражды Русского государства. Послы должны были прежде всего добиться у царя заключения нового торгового трактата, в силу которого бы датчане могли свободно торговать в России и русские в Дании; во-вторых, датские послы должны были указать царю, что часть земель, входящих теперь в состав Ливонского ордена, как Гаррия, Вирланд и город Ревель, были издавна владениями датских королей, и царь, следовательно, не в праве воевать эти земли, присоединять их к своей короне; чтобы сохранить мир и дружбу со всеми христианскими государями, он должен отказаться от своего намерения утвердиться в названных землях и уступить всё завоеванное Дании.

В октябре 1556 г. покинули Данию и ливонские послы, а в первых числах декабря в Риге произошёл съезд датских послов и руководителей Ливонской конфедерации, на котором окончательно стало ясно, что идея с датским протекторатом лопается как мыльный пузырь. После отказа шведов передать Ревель датчанам, последние утратили какой-либо интерес к поддержке Ливонского ордена, а захват русскими Эстляндии (за исключением Ревеля) и Моонзундского архипелага, а также твёрдый отказ территориальным требованиям датского посольства в Москве окончательно порушил надежды датчан на установление своего владычества над Ливонией.

После фиаско с Данией ливонцы были вынуждены обратить свои взоры в сторону Польско-Литовского государства. В феврале 1557 г. магистр Гелен прибыл к Сигизмунду II Августу в Краков просить о помощи. Лавировавший между турками и Габсбургами польский сенат не был готов вмешаться в дела Ливонии, а находившиеся при монархе литовские паны именно этим и желали воспользоваться: в подобных обстоятельствах лишь Литва получала влияние на Ливонию. Сигизмунду II Августу не оставалось ничего иного как указать (в апреле месяце), чтобы переговоры с ливонцами были перенесены в Вильно. Это была победа литовской дипломатии, которая могла теперь диктовать Ордену свои условия. И если последний ещё надеялся обойтись лишь признанием сюзеренитета Великого княжества Литовского над Ливонией, но с сохранением государственности последней, то литвины сразу же выдвинули однозначное требование полного подчинения; с передачей королю всех земель Ордена по правую сторону Западной Двины (если их удастся отвоевать) и все крепости по левую сторону Западной Двины; новые вассалы должны были принести присягу королю, как если бы они делали это частным образом своим князьям. Таким образом, у ливонских рыцарей отбирали последнее, что им ещё принадлежало, но сил сопротивляться у них уже не было. Ливонцы были вынуждены пойти на уступки. Кончина в мае 1557 г. магистра Генриха фон Гелена фактически привела к концу Ордена. Сменивший его Кристоф фон Нойхоф по сути был лишь ликвидационным управляющим, призванным обеспечить передачу имущества новым хозяевам.

21 августа 1557 г. в Вильно был заключен договор между Литвой и магистром, по которому проводилась секуляризация Ордена с последующим подчинением его владений Великому княжеству Литовскому в качестве отдельной провинции. За Ливонией сохранялась свобода вероисповедания, и все её права. Рижский архиепископ и его коадъютор оставались при своих владениях и привилегиях до конца жизни (но после их кончины их земли отходили к Литве), магистр получал титул герцога и получал в лен Курляндию (без Семигалии, которая предназначалась для "раздачи" литовской шляхте), а курляндский епископ передавал все свои владения литовскому князю в обмен на компенсацию в 20 тыс. талеров. За Ригой подтверждались все её привилегии и особый статус. Однако, сломав сопротивление Ордена, литвинам пришлось столкнуться с противодействием рижан, которые не верили, что Литва способна защитить их в одиночку. 1 сентября Николай Радзивилл по прозвищу Чёрный явился в Ригу, где долгое время уговаривал горожан подчиниться королю. Он обещал, что сам король пойдёт войной на "Московию" и обвинял в пассивности императора Священной Римской империи: если бы не его бездействие, положение в Ливонии сложилось бы совершенно иначе. Его предложения сводились к следующему: Рига должна перейти под власть короля, равно как замки и укрепления за Двиной, при этом подданство должно быть оформлено по королевскому усмотрению. Однако данные предложения вызвали возражения рижских (немецких по своему происхождению) бюргеров, которые настаивали на сохранении свободы торговли и традиционной немецкой власти. Их требования Николай Радзивилл изложил в послании королю от 8 сентября: ливонские сословия настаивали на сохранении всех своих владений, привилегий и прав; право суда над духовными и светскими лицами должно было по традиции принадлежать рижскому архиепископу, право же внешних сношений им следовало уступить королю. Их отношения с королём предлагалось оформить специальной грамотой. Положение инкорпорированной в королевские владения Ливонии надлежало уравнять с положением Польского королевства. Поскольку традиционными для Ливонии были немецкий язык, обычаи, законы, ливонцы настаивали на сохранении того же порядка вещей во всех учреждениях. Наконец, они заботились и о непринуждении протестантского населения к рекатолизации. 4 сентября 1557 г. Николай Радзивилл Чёрный дал городу Риге первую охранную грамоту, в которой он от имени короля обещал им сохранить свободу вероисповедания, все их права и привилегии и не порывать их отношений с Германией, а также всевозможные торговые выгоды от признания над собой господства Литвы.

19 сентября требования горожан обсуждались на собрании сословий. Прежде всего представители рижского городского совета потребовали свободы торговли с "московитами", как и с "заморскими гостями" (то есть представителями Ганзы и других северо— и западноевропейских городов). Последние должны были также без ограничения и пошлин торговать с "московитами" при посредничестве рижан. В этом было отличие их торговли от торговли русских в литовских и польских городах. Кроме того, рижские ратманы (члены городского совета. — Авт.) требовали свободы передвижения по рекам с сохранением старых обычаев берегового права и свободы проезда полочан и витебчан в Ригу. Также горожане заявили королю, что готовы признать его власть только в том случае, если германский император не воспротивится этому, кроме того город должен подчиняться непосредственно королю; о подчинении его литовскому правительству не может быть и речи. Литовская сторона подчёркивала, что Литва расположена ближе всех к Риге, которая снабжается товарами из Полоцка и Витебска, а вся Двина находится в королевских руках, посему иного государя, кроме польского короля и великого князя литовского у неё быть не может быть. Кроме того, только король может уберечь Ригу от захвата "Московитом", защитив права и свободы рижан. Последнее оказалось решающим аргументом. Ещё были свежи воспоминания о недавней осаде, которую горожане отбили с большим трудом. И не было уверенности в том, что город сможет выдержать повторную осаду.

15 октября магистр Кристоф фон Нойхоф и архиепископ Вильгельм фон Гогенцоллерн прибыли в Вильно, где скрепили клятвой акт о подчинении Ливонии Сигизмунду II Августу. На месте Ливонского государства возникало Курляндское герцогство, занимавшее левобережье Западной Двины, магистр превратился в герцога, вассала польского короля, которому он был обязан данью.

Всем чинам, рыцарствам и городам дана была королём особая жалованная грамота — privelegium Sigismundi Augusti, обнимающая 27 статей. В ней польская корона обещает охранять и защищать новых подданных, а также получить согласие Римской империи на новый порядок вещей. Вместе с тем она признаёт богослужение по аугсбургскому исповеданию, старое свободное устройство церкви, старые права, привилегии, законы, обычаи, а также, в частности, все права землевладельцев на их земли. Польская корона соглашается с тем, что все должностные лица, после заключения мира также начальники замков, всегда будут назначаемы из немцев и по возможности из местных уроженцев.

3 марта 1558 г. в рижском замке совершились последние события гибели старой Ливонии. Нойхоф отпустил город из зависимости от него. 5 марта князь Радзивилл, от имени польского короля Сигизмунда II Августа, принимал присягу нового герцога курляндского, архиепископа и других чинов, кроме Риги (которая сохранила самостоятельность), а 17 марта герцог Кристоф фон Нойхоф передал литвинам Динамюнде, сохранив за собой рижский замок. Ливонское государство окончательно прекратило своё существование. Однако, несмотря на это, последний акт драмы ещё не был сыгран, и мир не спешил прийти в Лифляндию. Оставался неурегулированным вопрос раздела "Ливонского наследства" между претендентами (прежде всего между Литвой и Россией), а на севере продолжалась русско-шведская война, эпицентр которой стал смещаться из Карелии в Эстляндию. Связано это было с тем, что после захвата русскими Нарвы именно через неё пошёл товаропоток между Россией и Западной Европой, обходя стороной Ревель. Благодаря этому город расцвел. Как писал современник, торговля в Нарве процветала, а в Ревеле клонилась к упадку: "Не только любекские города при Балтийском море, но и все французы, англичане, шотландцы и датчане большими толпами отправлялись в Нарву и вели большую торговлю, происходившую сперва в Ревеле, различными товарами, золотом и серебром, из-за этого Ревель стал пустым и бедным городом. Тогда-то ревельские купцы и бюргеры стаивали в розовом саду и на валах и с большой тоской и печалью смотрели, как корабли неслись мимо города Ревеля в Нарву... В то время город Ревель был печальным городом, не знавшим ни конца, ни меры своему несчастию". Попытки императора Фердинанда I и шведского короля Густава I запретить "нарвское плавание" ни к чему не приводили. "Плавание в Нарву продолжается — жаловался Ревель королю, русские получают от любчан и других ганзейцев всевозможные товары, нарвское плавание грозит Ревелю совершенным обеднением, следствия его скажутся и на благосостоянии всей Ливонии".