Тогда Густав I решил прибегнуть к силе, не только к каперству, но и к задействованию военного флота: в море было послано несколько военных судов и галер для захвата купеческих кораблей, появлявшихся в нарвском фарватере. Король просил местное население помочь в захвате кораблей "контрабандистов", обещая половину захваченного товара. Ревельцы с усердием отозвались на призыв, началось пиратство: корабли, направляющиеся в Нарву, захватывали, товар забирали. Нарвские купцы жаловались, что ревельские пираты грабят их на море. Дальше — больше: в 1557 году Густав дал инструкцию своему адмиралу Якобу Багге расположиться в наровском фарватере и не допускать ганзейские, датские, английские, испанские, шотландские и фламандские суда ни в Нарву, ни из Нарвы. Но адмирал на этом решил не останавливаться. Весной 1557 г. эскадра в несколько шведских кораблей предприняла попытку атаковать Нарву. Но поднявшийся шторм разметал корабли; большая часть из них потонула или была выброшена на берег, где стали добычей русских, а немногие уцелевшие вернулись назад сильно потрёпанными.

В ответ на это 21 августа 1557 г. воевода Алексей Данилович Плещеев-Басманов с отрядом в 1300 человек (300 чел. конницы, и 1000 чел. пехоты) подступил к Ревелю. Однако этих сил было недостаточно для осады такой крепости, которую защищали 34 роты городской милиции, 15 рот ландскнехтов и около тысячи шведов. На стороне Ревеля было огромное преимущество: со стороны моря он мог получать постоянные подвозы съестных припасов, оружия и пороха. Отклонив предложение о сдаче осаждённые сделали удачную вылазку, спалив предместья города со всеми домами, мельницами и т. д. В начале сентября русские привезли легкую артиллерию из Нарвы. Но легкие пушки не причинили городу большого вреда.

16 октября 1557 г. под Ревель прибыло русское войско (5 тыс. чел.) под предводительством воеводы Ивана Петровича Яковлева Хирона. Началась долгая и трудная осада хорошо укрепленного города. Русские, к тому времени уже имевшие достаточный опыт осады ливонских замков, соорудили напротив крепостных ворот деревянные башни, с которых вели интенсивный обстрел города. Однако на этот раз он не принес успеха. Защитники Ревеля не только оборонялись, но и совершали частые вылазки, разрушая осадные сооружения. Численность русского войска была явно недостаточна для взятия столь крупного портового города с мощными фортификационными сооружениями, перестроенными в соответствии с новейшими достижениями европейской фортификации. Тем не менее, русские воеводы настояли на решении продолжать осаду. Они надеялись добиться успеха зимой, когда море будет сковано льдом и шведский флот не сможет поставлять в город подкрепления. Не предпринимая активных действий, русские войска занимались опустошением окрестностей. Между тем шведский флот успел до холодов доставить ревельцам подкрепление, запасы продовольствия, дров и боеприпасов, значительно облегчив положение осажденных. Осада затягивалась. Не принес успеха и начавшийся 16 января 1558 г. обстрел Ревеля "огненными ядрами". Усилить же силы осаждавших Иван IV не имел возможности — в конце декабря 1557 г. в Москву поступило сообщение, "...что царю крымскому пришли вести полныя, что царя и великий князь пошёл на ливонские немы со всеми людьми; и он, умысля злое христианству..., отпустил сына своего царевича Магмет-Кирея..." с немалым войском, состоящим из татар и нагаев.

Скрытно подойдя к русским рубежам на расстояние двух конных переходов, татары узнали от захваченных "языков" печальные для себя новости. Оказывается, и сам царь не ушёл "в Немцы", и на берегу по-прежнему стоят русские войска. В итоге татары так и не решились напасть на "украинные" уезды и поспешно начали отступать. Высланная срочно вдогон рать во главе Михаилом Воротынским дошла до Оскола, но татар так и не догнала.

Таким образом, продолжение борьбы за ожесточенно сопротивляющийся Ревель становилось бессмысленным. 16 марта 1558 г., простояв под городом "30 недель без трех дней", русские вынуждены были снять осаду и отступить.

Впрочем, успешно отражённый татарский набег имел несколько неожиданное последствие. Не желая возвращаться в Крым без добычи, Мухаммед Герай повернул на Литву, где татары подступали к Белой Церкви, Каневу, Черкассам, Виннице, Брацлаву и, по словам литовского хрониста, многих "постынали, а иных с собой повели и маетности их побрали, а чого забрати не могли, то огнём пожгли и великие шкоды починили". После чего, забрав многотысячный полон, татары спокойно ушли за Перекоп.

Эти действия Девлет Герая временно реанимировали надежду в России на вовлечение Сигизмунда II Августа в войну с Крымом. Предложение об антикрымском союзе ("вечном мире") было передано с Романом Васильевичем Олферьевым, выехавшим из Москвы 19 февраля 1558 г. Тем не менее предложение царя, оцененное в Короне Польской и Литовском княжестве как весьма лестное, не получило поддержки. Несмотря на то, что в пользу мира с Русским государством высказывались такие влиятельные персоны как Остафий Волович, Василий Острожский, Стефан Збаражский, Ян Шимков и др., руководство Литовского княжества отнеслась к этой идее с настороженностью. Великий канцлер литовский Миколай Радзивилл Чёрный прежде всего опасался вмешательства турецкого султана, с которым глава их государства заключил союз "до семи колен", с одной стороны, и не вполне был уверен в искренности Ивана IV, с другой стороны, как отписывал русский посол: "... Паны Рада о том опасаютца, любо государь на том слове не устроит. Только Турской за Крымского вступитца, а государь, в те поры пришед, городы поемлет". Кроме того, вставал неурегулированный т. н. "Ливонский вопрос". Тем не менее русская элита Литовского княжества ещё считала возможным вступить в диалог ради совместных военных начинаний против крымцев. К союзу с Россией православных жителей Литовского княжества (в том числе, по утверждению литовских дипломатов, и польского короля, который якобы одобрял идею создания "единого фронта" христианских государей против мусульман) толкали и некоторые религиозные процессы, происходившие в их государстве, где укреплялся протестантизм.

Однако ответное литовское посольство в составе виленского конюшего Яна Волчковича и писаря Лукаша Гарабурды, прибывшее в Москву в июне 1558 г. окончательно похоронило надежды на русско-литовский союз. Подтвердив стремление короля к "вечному миру", но по-прежнему не признавая царский титул Ивана IV, они выдвинули огромную программу передачи Литовскому княжеству русских земель — Новгорода, Северщины, Смоленска, и отказа от притязаний на Ливонскую землю. Они подняли "давно запошлые дела: почен от Казимира короля и до ...Жигмонта короля". На самом деле они прибыли с программой Витовта, ведь именно при нём было осуществлено присоединение Смоленска к Великому княжеству Литовскому и предпринимались усилия для захвата Новгорода. Только после решения всех спорных дел послы согласны были возобновить переговоры о "вечном мире", а также о "царском имени". Кроме того, послы требовали, чтобы место посольских переговоров было перенесено из столицы России в пограничные районы, что противоречило давней практике русско-литовских отношений.

В ответ на требования литвинов участвовавшие в переговорах с русской стороны кн. Михаил Иванович Воротынский, боярин Василий Михайлович Захарьин-Юрьев, Михаил Иванович Вороной-Волынский, Фёдор Иванович Сукин и дьяк Иван Михайлович Висковатый выдвинули не менее грандиозную программу возвращения русских земель: "и Киев. И вся Волынская земля, и Подолье, и Полтеск, и Витебск наша вотчина старинная", "записан Смоленск в нашу сторону и в докончальных грамотах великого князя Семёна Ивановича с Ольгердом". Особо говорилось о Ливонии: "А Ливонская земля прародителем нашим подлежит данью, как и Русская земля почала быть". Ответ на предложение послов о пограничном съезде был отрицательный. И договоры заключались, и свадьбы происходили только в Москве, поэтому ни о каких съездах на границе не могло быть и речи. Возвращение к прежним, традиционным основам русской внешней политики было полным. В отчёте королю послы подчёркивали, что "великий князь исполнен духа высочайшей гордости и высокомерия", рассматривает Ливонию в качестве своей вотчины, а не только обязанной России данью, и готов снова сражаться за неё. Однако с королём Сигизмундом II Августом царь хотел бы сохранить мир.

При такой позиции обеих сторон общий итог переговоров, продлившихся всего шесть дней, оказался плачевен. Получивший в июле отчёт своих послов Сигизмунд II Август в том же месяце в листах, направленных старостам и державцам приказывал им объявить на торгах, о сборе литовского шляхетского ополчения на войну с Русским государством. Одновременно с этим Литовское княжество упрочило свои отношения с Крымом. После обращения короля к султану с жалобой на нападения крымцев на его территории тот приказал хану возместить ущерб, нанесённый походами, и вернуть пленников. Однако успех на внешнеполитическом поприще не мог компенсировать неудачи во внутренних делах. Литовская шляхта не спешила на сборные пункты, денег на наём и содержание войска хронически не хватало, а против войны с Россией высказывалось даже люди в его ближайшем окружении, как например семейство Радзивиллов. Положение ухудшалось позицией Польши, где литовско-русские противоречия воспринимались как нечто весьма далёкое и мало касающееся Короны (в реальной истории только падение Полоцка подвигло поляков на оказание помощи литвинам против русских). Состояние близкое к панике вызвали в Литве и сообщения о сборе в июле-августе 1558 г. под Новгородом крупной русской рати, во главе с самим царём. Все ожидали его вторжения в Курляндию, но к облегчению литвинов Иван IV ограничился только тем, что устроил "смотр" войску, а часть своих сил отправил 6 июля к шведскому рубежу. Уже 30 июля русская армия подошла к Выборгу. Здесь передовые русские части были атакованы выступившими из крепости гарнизонными войсками. Но, после недолгого боя, шведы не выдержали удара Передового полка, усиленного казацкими и конными стрелецкими сотнями и поспешно отступили. Преследуя противника, русские воины "немецких людей в город всех втоптали и многих побили и языки поимали".

Обстреляв городские ворота из полкового "наряда", русские к концу дня сняли осаду. Отказавшись от бессмысленного стояния под стенами хорошо укреплённой Выборгской крепости, русские по Гаменской дороге "стали воевати без числа, велика война была. И многия городки на реке поимали, и немцев побили, и в полон поимали без числа". Разорив всю округу "загоны" уже 7 августа повернули назад, завершив кампанию и выйдя к Кореле.

Впрочем, подобное "миролюбие" русского царя имело свои причины — с южных рубежей поступило сообщение о готовящемся новом крымском набеге на русские "украйны". И хотя ожидаемого нападения крымцев не произошло, но планы "большого похода" против шведов с целью окончательного их "принуждения к миру" пришлось отменить.

Вместе с тем, встревоженный состоянием вооружённых сил Великого княжества Литовского король Сигизмунд II Август изменил свои планы. В конце сентября его посланник в Москве просил "опасную грамоту" для литовского посольства, а 5 декабря прибыли и сами послы, во главе с воеводой подляшским Василием Тышкевичем Каленицким (Кальницким), с поручением добиться заключения царём мира.

Переговоры начались типичным и долгим территориальным спором. Как всегда русские выдвинули территориальные претензии в отношении Киева, Полоцка, Волыни и Подольской земли, литвины — Новгорода и Пскова. По обыкновению территориальные споры кончились ничем, и требование Ивана IV отказаться от претензий на Ливонию послами не было принято.

Стратегия, избранная в территориальном вопросе обеими сторонами — от максимальных требований до того минимума, который позволяла практически осуществить реальная обстановка сил, себя не оправдала. "И говорили послы о докончании, по которой мере быти чему не пригоже, и о том им отказано", — подытожил летописец этот этап переговоров.

13 декабря царь "приговорил послов с двора отпустити". Тем не менее 15 декабря 1558 г. начался новый торг — о сроке перемирия. В ответ на предложение литовской стороны о перемирии до 25 марта 1567 г. русские выдвинули предложение о десятилетнем перемирии. Что же касается Ливонской земли, то и относительно неё предложения послов были более реалистичными, чем раньше. Они выдвинули идею сохранить за каждой стороной ранее завоеванные земли, а территории, захваченные Швецией, отдать тому, кто сможет их отвоевать.

Нельзя сказать, что всё в этих предложениях устроило Ивана IV и его окружение, но то, что одновременная война на два фронта (со Швецией и Литвой) будет для России чрезвычайно тяжёлой в Москве хорошо понимали. Да и ситуация на южных рубежах требовала к себе всё большего внимания. После того, как русские прекратили наступательные действия в этом направлении крымцы активизировали свои набеги. Надежды Москвы на ногайцев, которые по планам русской Ставки, должны были, как и в предыдущем году, нападать на крымские стойбища, и угоняя скот подрывать экономическую основу ханства, не оправдались. Чрезвычайно холодная зима 1557/1558 гг. вызвала массовый падёж скота в Заволжье. Положение осложнилось наводнением в районе Сарайчука (ногайской столицы), затоплением посевов местных жителей: "А пашню сараичиковскую вода взяла. А улусы наши животиной обмерли, и голодны весьма". Кроме того, Исмаил жаловался на угрозу со стороны "Казыева улуса", который в случае ухода ногайских воинов в поход на Крым мог нанести удар по оставшимся без защиты кочевьям, предлагая русским сначала совместными усилиями разгромить его, а уже потом заняться Крымом. Но это предложение бия не встретило понимания уже в Москве. Правда суровая зима сильно повредила и Крыму, вызвав в нём те же проблемы, что и в Ногайской орде. Но все понимали, что это временные трудности, и как только крымцы оклемаются, то возобновят крупномасштабные походы на своих соседей. В результате 17 декабря было заключено соглашение о продлении перемирия до 1567 г. на основе существующего положения дел. В качестве границы была определена Западная Двина, за исключением участка в её нижнем течении, где под власть литовцев отходила полоса и правого берега, отдавая под их контроль речное устье. Отдельно царские представители оговаривали право русских купцов свободно ездить в Ригу и вести там торговлю, а также восстановление и содержание православных церквей в этом городе.

Урегулирование, хоть и временное, дел с Литвой позволило русским возобновить наступление против Швеции. 23 декабря 1558 г. в новый поход на Ревель выступила 20-тысячная армия во главе с кн. Александром Борисовичем Горбатым-Шуйским и Андреем Михайловичем Курбским. 22 января 1559 г. русские полки подошли к городу и осадили его. Шведы основательно подготовились к защите своей основной твердыни. Защитники крепости имели в пять раз больше пушек, чем осаждавшие. В течение шести недель русские обстреливали Ревель, надеясь зажечь его огненными ядрами. Однако горожане применяли успешные меры борьбы против пожаров, создав специальную команду (400 чел.), следившую за полетом и падением русских снарядов. Обнаруженные "огненные ядра" немедленно гасили мокрыми воловьими шкурами. Со своей стороны, ревельская артиллерия отвечала сильным огнем, нанося жестокий урон осаждающим. 7 февраля ревельцы подожгли только что устроенный русскими воинами шанец из стогов сена, телег и туров. Курбский в это время находился на самом шанце на горе. Заметив замешательство среди своих воинов, он сошёл с коня и стал гнать назад тех, которые бежали из окопов. В это время он был ранен ядром в ногу. Рана оказалась смертельной, и в итоге 10 февраля Курбский скончался. Потеря одного из видных военачальников плохо сказалась на моральном состоянии войска, но осада продолжалась. Русские трижды безуспешно атаковали крепостные укрепления. В ответ ревельский гарнизон делал смелые и частые вылазки, мешая вести серьезные осадные работы и уничтожая небольшие русские отряды. Попытка взорвать городские стены пороховыми минами также потерпела неудачу. Узнав о начале минных работ, осажденные проложили встречные ходы и сумели разрушить русские подземные галереи.