Итак, привилегии ганзейцев в Дании были доведены до минимума. Торговая супрематия их была уничтожена. Фредерик II сделал Копенгаген главным центральным стапельным пунктом для всего датско-норвежского государства.

На это накладывался конфликт Дании с Любеком из-за о-ва Борнхольм. Зегебергскими рецессами 1525 и 1526 годов Фредерик I уступал остров Борнхольм Любеку на 50 лет, в вознаграждение за все расходы, какие Любек понёс в борьбе с Кристианом II и Северином Норби. В конце сентября 1525 года любекский рат принял Борнхольм в своё владение; на остров назначен был особый фогт, на обязанности которого лежало управление, суд и сбор податей. Однако деятельность любчан в своих новых владениях послужила источником долгих споров и столкновений Любека с датским правительством. Раньше всех против самоволия любчан на Борнхольме поднялись жалобы вендских городов, Кольберга, Штральзунда, Грейфсвальдена, Ростока и др.; во время датского владычества они пользовались большей свободой и не знали тех притеснений, каким их подвергал любекский фогт. Вскоре и датские короли обратили внимание на ряд беззаконых поступков любекского фогта; так он начал укреплять крепость в Хаммерсхусе, не посылал королю так называемой церковной десятины, вводил небывалые поборы. Восставать против своеволия любекского наместника стали и сами борнхольмцы, поднявшие в 1535 году мятеж, а после его подавления стали уже прямо обращаться с жалобами в Копенгаген. Кристиан III внял этим жалобам, командировал на остров сыскную комиссию, которая и присудила фогтов к значительным денежным штрафам; любекский рат объявил это вторжением в свои права; взаимные неудовольствия короля и города усиливались. В 1555 году Кристиан III добился того, что духовная юрисдикция на острове стала принадлежать ему, а не Любеку.

Фредерик II пошёл дальше своего отца; он не только не считал более нужным обращаться к любекскому рату, не обращал внимания на протесты, издал ряд манифестов, уничтожавших постановления любекского рата, выслушивал жалобы островитян, назначал пошлины и однажды даже сменил одного любекского фогта. Борнхольмцы только и ожидали такого энергичного заступничества за себя датского правительства и повсюду стали восставать; напрасны были жалобы фогта на то, что его никто не слушает, что его постановления не выполняются, а подати не выплачиваются. Авторитет любекского рата падал на глазах, и становилось ясно, что близок тот день, когда остров полностью вернётся под контроль Дании.

Однако неприятности ожидали ганзейцев не только в датских владениях. Некогда пришедший к власти в Швеции c их помощью Густав I Васа "презлейшим отплатил за предобрейшее", взяв курс на постепенное освобождение своей страны от стеснительных пут, которые на неё наложила Ганза. Особенно это проявилось с утверждением шведов в Ревеле, когда изменяются и отношения их к ганзейским городам; сознавая своё преимущество на море, Густав I Васа начал с того, что запретил "нарвское плавание" и всех торговцев приглашал в Ревель. На просьбу Любека разрешить свободное плавание в Нарву он ответил отказом.

Но, не смотря на запрещение Густава I, любекские корабли всё таки приезжали в Нарву (о размахе "Нарвского плавания" говорит хотя бы тот факт, что в реальной истории только за 1562-1564 гг. доход шведского короля от блокадных операций его флота в Финском заливе составил 1 миллион 260 тыс. марок), на что в своих донесениях к королю указывал Ревель: "плавание в Нарву продолжается", говорится в одном из таких донесений, "и русские получают от любчан и др. всевозможные товары; нарвское плавание грозит Ревелю совершенным обеднением". В виду упорства любчан и нидерландцев Густав I решился прибегнуть к силе и объявил фактическую блокаду "нарвской навигации".

Напрасны были просьбы, протесты, угрозы и ссылки на традиционные привилегии любчан пользоваться правом свободной торговли. Напрасны были многочисленные съезды городов, безуспешны обращения их к германским князьям, безответными оставались письма их к шведскому правительству и его представителям в Ревеле. Любекским торговцам оставалось на свой страх и риск продолжать сношения с Пернау и Нарвой; за захват шведами их кораблей они мстили им на пути в северную Германию; возникла целая система каперства, в которую постепенно включались всё новые и новые стороны. Любек, наиболее терпевший от запрещения нарвской торговли, фактически объявил Швеции войну.

В своём стремлении "обуздать" шведов Любек нашёл единомышленника в лице взошедшего на трон в 1559 г. молодого и энергичного датского короля Фредерика II, в глазах которого представители семейства Васа оторвавшие в 1523 г. Швецию от унии с Данией были мятежниками и узурпаторами, покусившимися на законные прерогативы датских королей.

В отличие от своего отца, который под конец своей жизни предпочитал сохранять мирные отношения с соседями, новый король был полон честолюбивых замыслов и планов, а также желал утвердить датскую гегемонию в Балтийском регионе. Кроме того, Копенгагену были выгодны прямые торговые связи с Россией, так как это увеличивало товаропоток через т. н. "Датские проливы", что, в свою очередь, увеличивало доходы королевской казны от пошлин и прочих выплат. И действия шведов, препятствующих "нарвской навигации" болезненно били по кошелькам как монарха, так и датских купцов. Так что, придя к власти и утвердившись на троне, Фредерик II первым делом начал искать себе союзников для будущей войны (в реальной истории, одной из главных причин датско-шведской войны стал захват шведами Ревеля и их утверждение в Эстляндии; и поскольку, в этом случае, захват Ревеля произошёл раньше, то и сроки войны Дании со Швецией должны сдвинуться).

Первым, кто отзвался на зов Дании, был Любек; этот город, державший некогда в своих руках судьбы Швеции, теперь должен был сносить ряд стеснений и оскорблений со стороны Густава I. При таком-то отношении к себе Швеции Любек забыл свои счёты с датчанами и решился соединиться с ними против шведов. Другим кандидатом в союзники было Русское государство, которое уже вело войну со Швецией и охотно откликнулось на предложение датского короля о заключении договора о совместных действиях против шведов. Между двумя странами закурсировали посланики, однако очень скоро проявились противоречия во взглядах на войну с, казалось бы, общим противником. Русские предложения сводились к тому, чтобы Дания, как страна обладающая сильным флотом, действовала против Швеции на море; в то время как Россия брала на себя сухопутные операции в Ливонии (с "тонким" намёком, что датчанам там нечего делать) и Финляндии. Естественно, что датчане не согласились с подобным распределением обязанностей. Они надеялись на участие русских сил в военных действиях против Швеции на шведской же или финляндской территориях, с другой стороны предлагали кораблям из русских морских городов присоединиться к их морской армаде. Но самым спорным был вопрос относительно владений в Ливонии. Датская сторона претендовала на Ревель, Пернау, Вейсенштейн, острова Эзель и Даго, ссылаясь на старинные владельческие права. Русские послы соглашались признать датские права лишь на два последних острова, города они предпочитали оставить своему государю. Переговоры зашли в тупик, но не прекратились полностью из-за явной необходимости союза обеим сторонам. Было решено продолжить их через несколько месяцев, когда прибудут новые послы.

В ответ, в противовес датско-русско-любекскому сближению, шведы также лихорадочно искали союзников в европейских странах. Но в Германии Густав I мог расчитывать только на эрнестинскую партию, да на несколько померанских городов. Попытки аппелировать к Нидерландам и испанскому королю ничего не дали. Последний предпочитал поддерживать Данию, а после того как Филипп II назначил в 1559 г. нидерландским штатгальтером не Кристину Лотарингскую (которую желала видеть на этой должности нидерландская знать), а Маргариту Пармскую, то надежды на вмешательство Нидерландов в этот конфликт на стороне Швеции заметно потускнели. Больше Стокгольму повезло при французском дворе, который в противовес испанцам занял прошведскую позицию. Но вся поддержка французов оказалась сугубо морального свойства, за исключением разве что позволения шведам вербовать наёмников на французской территории.

В этой ситуации Фредерик II счёл, что лучшего момента для выступления против Швеции не найти. Переговоры о союзе между Данией и Любеком начались в Киле. По окончании их любекские послы явились в Копенгаген, где и был заключён 13 июня 1560 года формальный договор Фредерика II с Любеком против Швеции. В силу этого договора Дания и Любек решили до тех пор не класть оружия, пока не добъются у Швеции удовлетворения своих требований. Постановлено было, чтобы ни одна из договаривающихся сторон не заключала отдельного мира со Швецией и не входила с ней в какие бы то ни было сношения без ведома и согласия другой; чтобы союз продолжался до тех пор, пока обе стороны не достигнут своего, т. е. пока Дания не заставит Швецию уничтожить в своём гербе изображение трёх корон (шведской, норвежской и датской), не вернёт себе земель, захваченных шведами в Ливонии, не принудит шведского короля отказаться от своих претензий на Сконе, Готланд и Норвегию, сделать плавание по Балтийскому морю свободными для датчан, заплатить Дании за все военные издержки, прислать от себя уполномоченных для переговоров о новом мирном договоре. Любек поставил себе целью вернуть своим торговцам их прежние права и привилегии в Швеции, обеспечить их за ними на будущие времена, вернуть себе долг, лежавший на первом, не считая долгов частных лиц; затем Любек требовал себе удовлетворения за захват любекских купцов и конфискацию их товаров в 1533 и 1546 годах, настаивал на совершенной свободе сношений с Россией и плавания в Нарву и Пернау; шведское правительство должно было вознаградить любчан за причинённые им убытки на пути в русские владения, гарантировать им свободную торговлю в Швеции, никого не притеснять, никого не лишать свободы. Наконец, Любек требовал себе и вознаграждения за все военные расходы.

Того же 13 июня составлен был и сепаратный договор между Фредериком II с Любеком, на случай если бы первому удалось покорить себе Швецию и восстановить Кальмарскую унию. При таком счастливом исходе борьбы, Любеку было обещано дать новые привилегии и подтвердить за ними все старые так, чтобы любчане не фиктивно только, но и "действительно пользовались ими"; затем — плавание на Балтийском море будет "абсолютно" свободно; долг шведского правительства Фридрих II выплатит городу в шестилетний срок.

Тогда же был подписан договор и с Россией. Датчане пошли навстречу русским требованиям и согласились признать за ними Эстляндию, но с одной немаловажной оговоркой — если Иван IV сам, своими силами, изгонит оттуда шведов (тем самым оставляя за собой право самим занять эти земли).

31 июля 1560 г. вышел манифест о войне Фредерика II, а в августе 1560 г. датчане, во главе которых стоял сам король, направились в Сконе, первые удары их были направлены на важную в стратегическом отношении крепость Эльфсборг, при верховьях р. Гёта-Эльв. Момент, выбранный Фредериком II для вторжения в Швецию, был как нельзя более удобным и выгодным для него: умирающий Густав I уже не мог действовать с присущей ему ранее энергией, военные силы его были сосредоточены на востоке и пойти на помощь Эльфсборгу он не имел никакой возможности. В распоряжении Фредерика II было 25 тыс. человек. Осада Эльфсборга началась 1 сентября, а 3 сентября, после трех дней бомбардировки и шестичасового штурма, город был уже в руках датчан, а с ним и большие запасы оружия и пороха. Благодаря захвату города Дания отрезала Швецию от Северного моря, блокируя крайне важные поставки соли. В октябре кампания окончилась, и датские войска расположились на зимовку в Сконе, король возвратился в Копенгаген.

Печальные вести о сдаче Эльфсборга совпали с кончиной Густава I Вазы, который 29 сентября 1560 г. отошёл в мир иной. На трон взошёл его старший сын Эрик XIV, который энергично начал сбор сил, которые группировались у Иёнчёпинга. В октябре Эрик XIV решился двинуться на юг; 23-го числа он 18-тысячным войском начал осаду Хальмстада, важной датской крепости в Южной Швеции. Два первых штурма были безуспешны; на третий солдаты отказались идти. 8 ноября на помощь к осаждённому городу подоспели датчане, накануне же шведы отступили. Датчане бросились преследовать их, взяли главное знамя шведского войска и 50 орудий.

Безуспешными были попытки шведов наступать в том же году в Норвегии. На море шведов также преследовали неудачи. Столкнувшись с превосходящими датско-любекскими силами (38 кораблей), шведский флот (28 кораблей) скрылся в шхерах, и союзный флот был полным господином на море. В результате чего, в 1560 г. и на суше, и на море датчанам и их союзникам принадлежало первенство.

Несколько более удачно шли дела у шведов в этом году в Ливонии. Несмотря на то, что необходимость сконцентрировать силы против датчан вынудило шведов ослабить свою группировку в Эстляндии, они, собрав около тысячи кавалеристов и 2,5 тысячи пехоты, предприняли в начале года попытку захвата Везенберга. Но начатая в январе осада города протекала крайне неудачно. Два раза в январе шведы пытались взять замок приступом, но в обоих случаях были вынуждены отступить. Последнюю, третью попытку штурма, они предприняли 2 марта. Разрушив артиллерийским огнём одну башню, они сделали третий приступ, но потеряв большое количество людей, шведы должны были отказаться от овладения замком.

15 марта небольшой шведский отряд попытался захватить замок Толсборг, находившийся в трех милях от Везенберга у берега моря. Но отсутствие артиллерии свело эту попытку на нет, и потеряв несколько человек шведы отошли. Лишь ливонским отрядам на шведской службе удалось разорить в начале июня окрестности Феллина и спалить Оберпален.

В конце июля шведы осадили Гапсаль и, после 11-дневной бомбардировки, овладели замком. За Гапсалем пали Леаль и Каркус. После чего Горн вступил в пределы дерптского уезда. Все ожидали правильной осады Дерпта; но Горн вынужден был скоро отступить, так как встретил сильное сопротивление со стороны русского гарнизона. А его надежды на содействие городского нобилитета, с которым он вёл тайные переговоры, не оправдались. Представители городских верхов оказались плохими конспираторами, и часто обсуждали свои планы в присутствии прислуги, которая незамедлила донести услышанное куда следует. По приказу воеводы Алексея Фёдоровича Адашева были срочно произведены массовые аресты, причём брали не только виновных, но и просто "подозрительных", которых затем выслали сначала в Новгород, а затем в Москву. Таким образом, к моменту подхода шведских сил, заговор был полностью ликвидирован.

Конец августа ознаменовался активизацией деятельности русских. Успешно отстояв город Лоде, их отряды совершили нападение на Ревель, где среди жителей стало обнаруживаться сильное недовольство шведским правительством. Но захват города "сходу" не удался, и русские разорив окрестности были вынуждены отступить.