Но в случае отсутствия войны Великого княжества Литовского с Русским государством Сигизмунд II Август сохраняет во внутренней политике прежний курс. Как и раньше он пренебрегает реформаторскими настроениями шляхты, а литовское панство успешно противостоит объединительным стремлениям поляков. И так продолжается до середины 60-х гг., когда, как и в реальной истории, перед Польшей и Литвой встаёт вопрос о наследнике государя. Сам Сигизмунд II Август к этому времени был уже трижды женат, но ни одна из его жён так и не подарила ему детей, и к 1566 г. всем было ясно, что он будет последним мужским представителем династии Ягеллонов. И если в Польше король был хотя бы формально выборным (на протяжении почти двух столетий на польский трон избирали исключительно представителей семейства Ягеллонов), то в Литве, где титул великого князя был наследственным, проблема встала во весь рост. За отсутствием собственных сыновей, внимание как короля, так и польско-литовского общества обратилось на его трёх племянников: трансильванского князя Яноша Жигмонда Запольяи (сын венгерского короля Яноша Запольяи и Изабеллы Ягеллонки), архиепископа Магдебургского и епископа Хальберштадтского Сигизмунда фон Бранденбурга (сын бранденбургского курфюрста Иоахима II Гогенцоллерна и Ядвиги Ягеллонки) и царевича Дмитрия Ивановича (сын русского царя Ивана IV и Екатерины Ягеллонки). И хотя в 1566 г. Сигизмунд Бранденбургский скончался, но в том же году другая сестра Сигизмунда II Августа шведская королева Анна родила сына, которого в честь дяди так же назвали Сигизмундом. Впрочем, последний отпал сразу же, по причине молодости, хотя его отец Юхан III Васа и пытался протолкнуть кандидатуру сына. Оставались Янош Жигмонд и Дмитрий. Сам Сигизмунд II Август первоначально склонялся к кандидатуре сына своей старшей сестры (Изабеллы), но политические обстоятельства клонили чашу весов в пользу другого кандидата.

Ещё в 1548 г., во время переговоров о браке между Иваном IV и сестрой Сигизмунда Екатериной, литовские представители позволили себе намекнуть, что благодаря этому браку царь может унаследовать литовский трон после смерти короля. А в 1556 г., когда Сигизмунд II Август сильно заболел (врачи его уже "похоронили" а в Сейме уже во всю шли споры о том, кому же быть наследником) вопрос о приглашении русского царя на литовский трон стал злободневным. Кравчий великий литовский Юрий Александрович Ходкевич послал своего человека в Москву с известием о болезни короля и предложением "вынести" на литовский трон кандидатуру царевича. Но Сигизмунд II Август выздоровел, и этот вопрос временно отпал.

Но начиная с 60-х гг., когда всё яснее становилось, что польский король скорее всего так и останется бездетным, вопрос о его возможном наследнике вновь обрёл актуальность, и вокруг этой проблемы стали плестись всевозможные интриги и разыгрываться различные комбинации. И не последнюю роль в них играла царица, расчитывавшая добыть для своего сына, помимо русской, ещё и литовскую, а если повезёт, то и польскую короны. И причины питать подобные надежды у неё были вполне основательные. В Литве уже давно устали от постоянных войн с Россией, которые не приносили ничего кроме разорения и территориальных потерь. И в избрании сына русского царя своим новым великим князем литвины видели выход из этой ситуации. Впрочем, это была не единственная причина популярности "русского принца" в Великом княжестве Литовском. При Сигизмунде II Августе вся власть сконцентрировалась в руках нескольких магнатских семей (в первую очередь Радзивиллов), что, прежде всего проявилось в сфере отправления правосудия. Можновладцы сосредоточили в своих руках все главные судебные должности в государстве и злоупотребляли своим положением ко вреду всем остальным сословиям, включая даже рыцарство. Своим друзьям и приятелям, которые по делу были ответчикам, судьи давали отсрочку, неоднократно откладывали разбирательство, так что истцы часто бросали свои претензии, потеряв надежду добиться справедливости. Угнетали тяжущиеся также и частые, произвольно назначаемые явки в суд, ибо держали тяжущегося в постоянном беспокойстве, а при неаккуратном вручении судебного "позва" лишали нередко самой возможности стать на суде. Беднейшие рыцари благодаря многочисленным и громаднейшим судебным пошлинам часто даже отказывались от восстановления своих прав судом. Против несправедливого приговора судей, особенно в тяжбе с богатым и знатным человеком, почти не было никаких средств. Официально можно было на несправедливый приговор судьи жаловаться и самому великому князю; но на решения князя оказывали могущественное влияние те же магнаты, которые опираясь на свою власть, богатство, влияние и связи, позволяли себе чинить всякие обиды и несправедливости в отношении всего остального населения, не останавливаясь подчас даже перед тем, что подвергали открытой экзекуции тех представителей шляхты, которые решались на выражение несогласия с решениями магнатерии. В 1558 г. русского посланца Романа Олферьева даже посещали многие "дворяне", жалуясь, что "от воеводы виленского насилованье им... великое, и отнимает все себе". В этой обстановке было неудивительным, что среди шляхтичей, мещан и крестьян стала популярна идея о "сильном государе", способном обуздать произвол панства и навести в стране порядок. По мысли литовских шляхтичей, именно русский монарх с его огромными политическими и финансовыми возможностями мог бы провести в Великом княжестве реформы, сломив земельное могущество магнатов. Но эти же надежды обрести "сильного государя" в лице царевича Дмитрия служили препятствием в лице части литовской магнатерии, прежде всего Радзивиллов, боящихся потерять своё привилегированное положение. Как объяснял русским один из местных шляхтичей, литовские магнаты никогда не согласятся на избрание царевича, так как тот у них "все города королевские повыкупит", а шляхта, которая ныне вынуждена находится в услужении у магнатов, — "те все будут служити государю".

В этой ситуации русское правительство взяло курс на раскол магнатской олигархии Великого княжества Литовского и привлечения на свою сторону тех из них, для которых выгоды от сотрудничества с русским царём превышали вероятную угрозу их самовластию. И таких сторонников Москва нашла в панстве южных воеводств (Киевского, Волынского и Брацлавского) княжества. Причины этого крылись во "фронтирном" положении этих областей. Постоянные конфликты между Литвой и Россией создавали благоприятные условия для татарской агрессии. Татарские набеги постоянно и жестоко разоряли не только литовско-русские, но и польские земли, нанося тяжёлый ущерб имущественному благосостоянию польско-литовской знати, не позволяя ей в полной мере использовать все выгоды земледельческой колонизации плодородных южных земель. Из-за чего влияние магнатерии на этих территориях было меньшим, чем во всей остальной Литве. Некоторым исключением была Волынь, где в отличие от киевской и брацлавской земель, сидел целый куст магнатских фамилий, которым принадлежала большая часть городов и местечек края — Острожские, Чарторыйские, Вишневецкие, Сангушко. Почти вся местная шляхта входила в клиентеллы князей, и мало того, связана со своими патронами боевым братством, рожденным в непрерывных боях с татарами (Волынь — основной рубеж "обороны поточной"), боях, в которых шляхта выступает под знаменами княжеских полков, пользуется их жалованием и защитой, и их поддерживает. Но постоянная татарская угроза и неспособность обеспечить безопасность своих земель собственными силами, вынуждает тамошних магнатов отнестись к идее "вынесения" русского кандидата на трон более благосклонно, поскольку в этом случае открывалась возможность на использование сил и ресурсов Русского государства для защиты южных границ Великого княжества Литовского от турок и татар. Этот фактор не могли не учесть в Москве, и поэтому, когда в 1558 г. польский король, после долгих переговоров, "простил" князя Дмитрия Сангушко и тот вместе с женой смог вернуться в Литву, то отпуская его, царь взял с него присягу помогать осуществлению его династических планов. Посредством Сангушко царь разворачивал перед южнолитовским панством и шляхтой все выгоды возможной русско-литовской унии. Прежде всего это касалось организации надёжной обороны южных границ государства: создание для их защиты большой и постоянной армии и проведения работ по укреплению подольских замков. После чего "подольские пустыни" превратятся в "освоенные земли", отчего у Великого княжества прибавилось бы людей и скарбов, а обедневшему и раздробившемуся рыцарству — "маетностей". Освоение Подолии должно было дать литовской знати новый фонд земель, на которых смогли бы разместиться владения тех групп в составе господствующего класса, для которых на основных, давно освоенных землях в данных условиях уже не было места. "Нам, станам рыцарским, — как писалось в одном из тогдашних памфлетов, — из-за нашего размножения и раздробления наших владений нужно подумать, чтобы не обратились в крестьянское состояние, что между рыцарскими людьми уже случается". Чтобы избежать такой судьбы, шляхта нуждается в новых землях, а их всех соседних государей такие земли может предоставить шляхте только русский царь.

Эти семена падали на добрую почву. В дело вмешивался и религиозный вопрос. В этом варианте истории, Сигизмунд II Август не издал привилей 1563 г., отменивший статьи Городельского привилея 1413 г. о предоставлении урядов и участия в раде господарской только католикам (в реальной истории, после начала войны с Россией, король чтобы заручиться лояльностью православной аристократии Великого княжества Литовского, уравнял их в правах с католиками). Таким образом, не только простонародье, но и многочисленная в то время православное "благородное сословие" (как шляхта, так и панство) чувствовало себя по-прежнему ущемлёнными, что безусловно влияло на настрой этого круга дюдей. Кроме знатнейших семейств, "остальная часть Литвы" — писал в Рим папский представитель — "ради безопасности страны склоняется в пользу Московского царя". И Сигизмунд II Август не мог не учитывать эти настроения, тем более, что кандидатура Дмитрия в качестве его преемника стала обретать популярность и в Польше, где среди части нобилитета возник проект усыновления царевича Сигизмундом II Августом и передачи его на воспитание польскому королю. Причины этого были вполне объяснимы. Во-первых, это было связано с особенностями внутриполитической ситуации в Польском королевстве, где уже давно шла упорная борьба между магнатами и шляхтой за власть и влияние. Шляхетские политики добивались возвращения государству заложенных магнатам земель королевского домена, требовали принятия законов, которые запрещали бы соединять в одних руках несколько высших государственных должностей, настаивали на создании в провинциальных округах института "инстигаторов" — людей, которых шляхта выбирала бы из своей среды на сеймиках и которые осуществляли бы от её имени контроль за действиями магнатов, представлявших на местах государственную власть. Король Сигизмунд II Август, как уже было сказано выше, в этом конфликте был на сторону магнатов, но недовольство шляхты никуда не делось, поэтому шляхетские политики хотели видеть на троне такого правителя, который решительными действиями сломил бы сопротивление высшей знати. Во-вторых, избрание королём Дмитрия связывалось с целой программой возвращения потерянных Польшей земель на Западе. Предполагалось, что созданное в результате польско-литовско-русское государство окажется достаточно сильным, чтобы вернуть стране Силезию и Поморье (Померанию), а также аннексировать Восточную Пруссию. И, в-третьих, от унии с Россией польские шляхтичи (число которых составляло 8%, а в Мазовии даже 20% всего населения), как и их литовские коллеги, ожидали решения земельного вопроса, за счёт освоения южных "пустынь".

В июле 1565 г. в Россию виленским епископом Валерианом Протасевичем, виленским паном Григорием Александровичем Ходкевичем и жемайтским старостой Яном Иеронимовичем Ходкевичем был отправлен гонец Ленарт Станиславович Узловский с посланием к митрополиту Афанасию, боярам Ивану Дмитриевичу Бельскому и Ивану Васильевичу Шереметьеву Большому. Прибыв в Москву, Узловский сообщил о том, что "рада литовская" обсуждала вопрос о том, кто может быть преемником короля, который "хвор и бездетен". Дискуссия привела пану-раду к убеждению, что выхода следует искать в соглашении с Иваном IV. Принимать кандидатов, предложенных султаном, нельзя, так как "будет от турок многое утеснение", а если выбрать австрийского "королевича", то не будет защиты от султана, так как Габсбурги "и за свое мало могут стояти". Иван IV — "государь воинской и сильной, может от турского султана и ото всех земель оборонь держати и прибавленье государством своим чинити". В итоге рада приняла решение просить, чтобы Иван IV "дал" на литовский трон "царевича" и заключил с Великим княжеством Литовским союз против Турции и Крыма.

В мае 1566 г., когда в прибыли для продления перемирия литовские послы, вопрос о возможном выборе сына царя на литовский трон стал уже предметом официальных дипломатических переговоров. На одном из приемов у царя литовские послы заявили, что в Великом княжестве "о том не мыслят, что им государя взяти от бесерменских или от инших земель... а желают, что им государя себе избрати словенского роду" и поэтому "прихиляются тебе, великому государю, и твоему потомству". Послы сообщили царю, что все "станы и рыцарство" Великого княжества желают видеть на троне Литвы его сына. Литовские магнаты обязались осуществить элекцию на литовский трон царевича Дмитрия (что предрешало его избрание на трон польский), если претендент после избрания даст присягу не посягать на "свободы права и вольности" литовского панства, и чтобы между Россией и Литвой был заключён договор о "вечном мире" и союзе. При этом по условиям "вечного мира" царь должен отдать Великому княжеству Смоленск.

Царь согласился продлить перемирие на 20 лет, однако в осторожной форме, но определённо отклонил литовский проект о "вынесении" своего сына на литовский трон. В своём ответе посольству царь подчеркнул неприемлимость предложенных литовцами условий, в особенности того пункта, который предусматривал территориальные уступки Литве со стороны России. Царь квалифицировал это предложение как "дело неслыханное". "И нам, — констатировал он, — сына нашего Дмитрия для чего вам давать к убытку своего государства". Вместе с тем русское правительство подчеркнуло свою заинтересованность в продолжении переговоров, предлагая для решения всех поднятых "великих дел" "не мешкаючи" прислать в Москву новое посольство.

Одновременно с неудачей, постигшей литовских политиков в Москве, изменилось в неблагоприятную для них сторону и положение в стране. Несмотря на все усилия, литовским магнатам не удалось сохранить свои намерения в тайне. Они стали известными и вызвали крайне резкую реакцию польских сенаторов и шляхты. Литовские политики группировки Николая Радзивилла — Яна Ходкевича были вынуждены отказаться от своего плана, но это не привело к решению прекратить переговоры с Москвой. Поскольку к зиме 1566-1567 гг. расстановка сил в Великом княжестве Литовском не изменилась, мотивы, побуждавшие литовских магнатов искать соглашения с царём, оставались в силе.