Бойнтон обжаловал решение Ричмондского суда последовательно в нескольких инстанциях, пока Верховный суд в декабре 1960 года не вынес определение, признав сегрегацию на транспорте незаконной. Решение апелляции по делу Бойнтона привело к распространению протестов против сегрегации на общественный транспорт. После начала 'сидячих протестов', в марте 1960 г. 'Конгресс расового равенства' (CORE — Congress of Racial Equality — правозащитная организация) призвал 'перенести сидячие забастовки-демонстрации на дороги' страны.
4 мая 1961 года группа из шести белых и семи чёрных активистов борьбы против сегрегации, на автобусах компаний 'Grayhound', а затем 'Trailways' направилась из Вашингтона через Вирджинию, Каролину, Джорджию, Алабаму и Миссисипи в Новый Орлеан, Луизиана, где планировалось провести митинг за гражданские права. Объявив себя 'пассажирами свободы', эта группа делала широко рекламируемые остановки в крупных городах Юга, демонстративно нарушая обычаи сегрегации. Тактика провокации 'всадников Свободы' в их путешествии состояла в том, что по крайней мере одна межрасовая пара сидела на соседних сиденьях, что запрещалось, и как минимум один чёрный 'всадник' сидел впереди, где, по местным обычаям Юга, места были зарезервированы для белых. Остальная часть команды распределялась по всему остальному автобусу. Один человек садился, строго соблюдая принятые на Юге правила сегрегации, чтобы избежать ареста и связаться с CORE и организовать залог для тех, кто был арестован.
Протестующие питались в ресторанах для белых, использовали именно те общественные уборные, где была надпись 'Только для белых', и т. п. Несколько южных штатов группа проехала более или менее благополучно, местные жители отвечали на их демарши только грубыми оскорблениями. Опасные столкновения начались, как только 'свободные путешественники' въехали в Алабаму.
14 мая, в День матери, в Аннистоне, штат Алабама, толпа клансменов напала на первый из двух автобусов 'Grayhound'. Нападение организовали одна из наиболее жестоких группировок Ку-Клукс-Клана 'Eastview Klavern 13' под руководством Хьюберта Пейджа и информатор ФБР Гарри Томас Роу, завербованный в апреле 1960 г специальным агентом Барретом Кемпом.
Водитель пытался покинуть станцию, но выезд был заблокирован, а члены Ку-Клукс-Клана порезали шины автобуса. Толпа остановила искалеченный автобус в нескольких милях от города, а затем бросила в него зажигательную бомбу. Пока автобус горел, толпа блокировала двери, намереваясь сжечь 'всадников' живьём. В источниках приводятся различные версии событий. По одной, толпа отступила из-за угрозы взрыва топливного бака, либо, по другой версии, клановцев отогнал, размахивая револьвером, следователь из полиции штата, работавший под прикрытием. Так или иначе, толпа отступила, и 'всадники' выбрались из горящего автобуса. Толпа расистов избила их после того, как они вышли. Только предупредительные выстрелы дорожного патруля в воздух не позволили клановцам линчевать всю группу.
Некоторые раненые были доставлены в Мемориальную больницу города Аннистон. Большинству из них было отказано в медицинской помощи. Той же ночью, в 02:00, их вывезли, потому что врачи боялись толпы, окружившей больницу. Местный лидер по гражданским правам Преподобный Фред Шаттлсворт, при поддержке ещё одного известного чёрного активиста движения за гражданские права, полковника Стоуна Джонсона, организовал нескольких негров с автомобилями, чтобы спасти раненых 'Всадников Свободы'. Эвакуаторов сопровождали вооружённые негры под командованием Джонсона, они прибыли в больницу, защищая 'всадников' от толпы.
Джонсон был харизматичным сукиным сыном и любил повторять, что привержен ненасильственным методам. Когда репортёры спросили его, как ему удалось защитить 'всадников', полковник Джонсон ответил: 'С моим ненасильственным .38 Special'.
(Все описанные события — полностью реальные, там вокруг этой поездки такое творилось, что и придумывать ничего не надо)
Ещё одна группа 'всадников' ехала на втором автобусе, компании 'Trailways'. Он доехал до Аннистона и прибыл к терминалу через час после того, как автобус 'Greyhound' сгорел. В него сели восемь клановцев. Они отлупили 'всадников Свободы' и сложили их в задней части автобуса в полусознательном состоянии.
Спасённые Джонсоном от расправы 'всадники' сумели доехать на автобусе до Бирмингема, Алабама, где попали во вторую засаду, так же устроенную Ку-Клукс-Кланом при содействии информатора ФБР Гэри Томаса Роу. Когда автобус прибыл в Бирмингем, на него напала толпа клановцев. Им помогала местная полиция по приказу комиссара Булла Коннора. Когда 'всадники' вышли из автобуса, толпа расистов избила их бейсбольными битами, железными трубами и велосипедными цепями. Роу был среди членов клана и участвовал в расправе. Белых участников группы били особенно жестоко. Одному из них, Джеймсу Пеку затем наложили более 50 швов на раны на голове. Его доставили в методистский медицинский центр Carraway, в котором его отказались лечить. Позже он лечился в больнице Джефферсона Хиллмана.
Сообщения о поджоге автобуса и избиениях дошли до генерального прокурора США Роберта Ф. Кеннеди, а затем и до президента. Братья Кеннеди были в панике. Рейд 'всадников Свободы' очень неудачно для президента пришёлся как раз на то время, когда Кеннеди готовился к встрече с Хрущёвым в Вене. Отлично понимая, что насилие, творимое Ку-Клукс-Кланом в Алабаме даёт потрясающий пропагандистский козырь советскому лидеру, JFK едва ли не в истерике позвонил своему помощнику по делам чернокожих, негру Гаррису Уоффорду и кричал ему по телефону: 'Останови их! Убери своих друзей из этих чёртовых автобусов!' Уоффорд позже иронически комментировал этот разговор: 'Он [Кеннеди] поддерживал право каждого американца вставать или садиться во имя борьбы за свои права, но не ездить весной 1961 года' (История реальная, см. 'Клан Кеннеди' серия ЖЗЛ)
Роберт Кеннеди призвал 'Freedom Riders' к сдержанности и послал своего помощника из министерства юстиции Джона Сейгенталера в Алабаму, чтобы попытаться успокоить ситуацию. Несмотря на перенесённое насилие и угрозу дальнейшего наступления, 'всадники Свободы' намеревались продолжить своё путешествие. Кеннеди организовал им эскорт, чтобы безопасно доставить их в Монтгомери, штат Алабама. Тем не менее, по радио сообщили о толпе, ожидающей 'всадников' на автовокзале, а также об их маршруте в Монтгомери. Клерки 'Grayhound' сказали 'всадникам', что водители компании отказываются куда-либо возить протестующих. Признав, что их усилия уже привлекли внимание всей страны к делу защиты гражданских прав, и желая попасть на митинг в Новом Орлеане, желательно — одним куском, и не в виде качественно отбитого стейка, 'всадники' решили отказаться от остальной части поездки на автобусе и полететь прямо в Новый Орлеан из Бирмингема. Когда они первый раз поднялись на борт самолета, всем пассажирам пришлось покинуть самолет из-за угрозы взрыва. Улететь удалось только со второй попытки.
Два члена первой группы 'всадников' из SNCC (Student Nonviolent Coordinating Committee), Джон Льюис и Хэнк Томас, остались в Бирмингеме. К ним присоединились добровольцы из нескольких восточных штатов, и 19 мая они попытались возобновить поездку, но водители автобусов отказались ехать, испугавшись толпы, окружившей автостанцию. Осажденные выкрикивающей оскорбления толпой, 'всадники' всю ночь ждали автобуса.
Администрация президента надавила на 'Grayhound', и компания была вынуждена предоставить водителя. Байрон Уатт из офиса Генерального прокурора позвонил губернатору Алабамы Джону Паттерсону и буквально выдавил из него неохотное обещание защитить автобус от боевиков и снайперов ККК на дороге между Бирмингемом и Монтгомери. Утром 'Freedom Riders' сели в автобус и помчались в Монтгомери, на скорости 90 миль в час, без остановок, под защитой контингента Алабамского государственного дорожного патруля.
Патруль охранял автобус только до въезда в город. На автовокзале 'Grayhound' в Монтгомери, на Саут-Корт-стрит ждала белая толпа. Расисты избили 'всадников' бейсбольными битами и железными трубами, при полном попустительстве местной полиции. Особенно жестоко били белых участников группы, 'за предательство'. Досталось и репортерам, и фотографам из новостей, им разбили камеры, но один репортер сумел позже, в больнице, сделать фотографии побоев участников акции. Досталось даже помощнику Роберта Кеннеди, сотруднику Министерства юстиции Сейгенталеру. Он был избит клановцами и брошен на улице без сознания. Экипажи машин скорой помощи отказались доставить раненых в больницу (Что само по себе — факт возмутительный и подлежащий расследованию). Пострадавших спасли негры из местных, в итоге избитых всё же госпитализировали.
На следующую ночь, в воскресенье, 21 мая, более 1500 человек собрались в Первой баптистской церкви Преподобного Ральфа Эбернати, чтобы почтить Всадников Свободы. Среди выступавших были преподобный Мартин Лютер Кинг, который руководил автобусным бойкотом 1955-1956 годов в Монтгомери, преподобный Фред Шаттлсворт и основатель CORE Джеймс Фармер. Снаружи толпа из более чем 3000 белых напала на чернокожих участников. Небольшая группа сотрудников Службы маршалов Соединённых Штатов (U.S. Marshals) защищала церковь от нападения толпы, пытавшейся бросать зажигательные бомбы.
Участник событий Бернард Лафайетт в 2011 году опубликовал статью, в которой описывал, как толпа разбивала окна церкви камнями и открывала канистры со слезоточивым газом. Он рассказал о героических действиях Кинга. Узнав, что чёрные таксисты вооружаются и формируют группу, чтобы спасти людей внутри, он забеспокоился о том, что это приведет к ещё большему насилию. Кинг выбрал десять добровольцев, которые пообещали, не применяя насилие, сопровождать его через белую толпу, которая расступилась, чтобы пропустить Кинга и его охрану. Кинг вышел к чёрным водителям и попросил их разойтись, чтобы не допустить дальнейшего насилия, после чего он и его сопровождающие беспрепятственно вернулись обратно в церковь.
Поскольку городская и государственная полиция не пытались навести порядок, лидеры борцов за гражданские права обратились к президенту за защитой. Президент Кеннеди пригрозил губернатору ввести федеральные войска, если он не будет защищать людей. Губернатор Паттерсон, наконец, приказал Национальной гвардии Алабамы разогнать толпу. Гвардия прибыла ранним утром, разогнала толпу и благополучно вывела всех людей из церкви.
Правительство было вынуждено вмешаться. С согласия президента министр юстиции Роберт Кеннеди заявил, что из-за неспособности властей штата защитить мирных путешественников, обеспечить их конституционное право ездить и выступать там, где им угодно, это право должно быть гарантировано федеральными властями. 21 мая Роберт Кеннеди направил в Монтгомери подчиненное ему лично полицейское подразделение из четырехсот человек. Его действия поддержал президент, заявив: 'Я надеюсь, что чиновники штата Алабама и отдельных его районов выполнят свои обязанности. Что же касается правительства США, то оно их, безусловно, выполнит'
На следующий день, в понедельник, 22 мая, в Монтгомери прибыло ещё больше участников 'Freedom Riders' из CORE и SNCC, чтобы продолжить поездки по югу и заменить раненых, все ещё находящихся в больнице. В ходе закулисных обсуждений администрация Кеннеди заключила соглашение с губернаторами Алабамы и Миссисипи. Губернаторы согласились, что полиция штата и Национальная гвардия будут защищать 'всадников' от насилия толпы. В свою очередь, федеральное правительство не будет вмешиваться и препятствовать местной полиции арестовать 'всадников Свободы' за нарушение правил сегрегации, когда автобусы прибудут к месту назначения.
В среду утром, 24 мая, 'Freedom Riders' сели в автобусы для поездки в Джексон, штат Миссисипи. Сопровождаемые Дорожным патрулём и Национальной гвардией, автобусы прибыли в Джексон без инцидентов, но 'всадники' были немедленно арестованы, когда они попытались войти в помещения только для белых на автовокзале Tri-State Trailways. Третий автобус прибыл на станцию 'Grayhound' в Джексоне рано утром 28 мая, и прибывшие на нём также были арестованы. Находившаяся в Монтгомери следующая группа борцов за гражданские права была также арестована за нарушение местных постановлений о сегрегации.
Роберт Кеннеди попытался освободить их, но на этот раз 'всадники Свободы' отказались покинуть тюрьму под прикрытием федеральных сил, требуя, чтобы местные власти не только их освободили, но и принесли извинения. Кеннеди, однако, учитывал, что они попали в тюрьму за демонстративное нарушение действующего законодательства штата. Как любой юрист, он считал, что протестующие должны были добиваться отмены законов о сегрегации через суд, а не нарушать их, провоцируя массовые беспорядки. Однако, как многие юристы, он несколько идеализировал понятие законности, не учитывая, что в сложившихся обстоятельствах даже решения Верховного Суда не воспринимаются в южных штатах как обязательные к исполнению, и неграм приходится добиваться исполнения судебных решений при помощи демонстраций и скандальных публичных акций.
Между Робертом Кеннеди и М. Л. Кингом, организация которого взяла на себя ответственность за этот рейд, состоялось несколько острых телефонных разговоров:
— Это вопрос сознательности и морали, — заявил Кинг.
— Тот факт, что они остаются в тюрьме, не произведёт на меня ни малейшего впечатления, — возмутившись тем, что его помощь была отвергнута, сухо ответил младший Кеннеди,.
— Может быть, поможет, если сюда приедут сотни студентов, — Кинг сделал секундную паузу и поправился: — Сотни тысяч студентов.
Его гигантомания звучала смешно, в движении против сегрегации на тот момент не было такого количества участников. Заявление Кинга взбесило вспыльчивого Роберта, и он ответил ещё более резко:
— Страна принадлежит вам точно так же, как и мне. Вы можете определять, что лучше для вас, как и я, что лучше для страны, но не пытайтесь угрожать. Если вы будете так себя вести, у вас ничего не получится.
Постепенно обе стороны смогли сблизить свои позиции и договорились об освобождении заключенных, формально по решению местных властей, но без каких-либо извинений. Фактически их освободили под нажимом министерства юстиции, с ведома и одобрения президента.
События в Алабаме и других южных штатах, зверские расправы расистов над чёрными борцами за гражданские права освещались мировой прессой как возмутительные и дикие проявления реакции, более приличествующей племенам пещерных людей неолита, чем нации, претендующей на место мирового лидера. Советский Союз жёстко критиковал Соединённые Штаты за систематические проявления расизма и нападения на 'всадников Свободы'. Перед встречей лидеров США и СССР в Вене последнее, чего хотелось бы президенту — это оправдываться перед всем мировым сообществом за своих доморощенных расистов.
Братья Кеннеди призвали лидеров негритянских правозащитных организаций устроить 'период охлаждения' и на время прекратить рейды 'Freedom Riders', осудив их как непатриотичные и компрометирующие нацию на мировой арене в разгар холодной войны. Генеральный прокурор Роберт Кеннеди заявил, что он 'не считает, что министерство юстиции может встать на сторону той или иной группы в спорах о конституционных правах.' Его комментарий возмутил сторонников гражданских прав, которые настаивали, что министерство юстиции обязано исполнять решения Верховного суда и защищать граждан, осуществляющих свои конституционные права, от насилия со стороны толпы.
