В сентябре 1917 года в среде русского Закавказского корпуса французские делегаты выделили украинские землячества для организации "сичевого войска" будущей Украинской Рады. Эти "национальные" силы стали стягиваться к Синопу. В середине октября в Синоп пришла итальянская эскадра.
Итальянский адмирал вызвал на корабли делегатов от Синопского гарнизона, контролируемого Советом, и заявил, что союзники взяли на себя всю ответственность за порядок на территории Турции и потому полностью выводят окончательно разложившиеся русские войска. Он потребовал, "во избежание инцидентов" между "тыловым составом гарнизона Синопа" и "обозлёнными фронтовыми солдатами, в первую голову, казаками", отвести матросов батальона морской пехоты в казармы и сдать оружие "под хранение" итальянским представителям "вплоть до завершения погрузки русских частей".
В Синопском Совете после многочасовой ругани договорились о том, что выполнять требования итальянского командования не будут никаким образом. Однако в открытом противодействии силам вражеской эскадры, с берега поддерживаемой многочисленными "сичевиками", советский гарнизон был бы полностью уничтожен, без сколь либо заметного вреда для противника. Председатель Совета, "родоп" (так называли членов РДП) Зиновий Матвеевич фон Грасс, смог договориться с руководством турецкой администрации — кемалистами. Сторонники Мустафы Кемаля старались выглядеть нейтральными в конфликтах между бывшими союзниками, но фон Грасс сумел заставить их задуматься над тем, что после расправы с Советом, следующими, кому предъявят требование о фактической капитуляции, будут солдаты Мустафы-паши. Турки желали удержать важнейший черноморский порт под своим контролем, резонно опасаясь, что антантовские интервенты воспользуются этим транспортным узлом для давления на националистов и поддержки сепаратистских движений. Турецкая администрация скрытно и спешно собрала в городе и окрестных деревнях телеги, на которых морской батальон утром 2 ноября вышел из Синопа и вывез значительную часть имущества синопского порта. Из-за намеренной порчи многих портовых сооружений погрузка на корабли эвакуируемых "сичевиков" значительно замедлилась. Командующий итальянской эскадрой оказазался перед неудобной дилеммой — он хотел расправиться с опасным для дальнейших действий союзников и навредившим его замыслам Синопским Советом, но для этого надо было свернуть погрузку, и так идущую с большим отставанием и тем самым сорвать сроки десантной операции. Или продолжать выполнять первоначальный план, но тогда под десант пришлось бы занять часть боевых судов, оборудованных собственными подъёмными стрелами, что позволяло грузить, после порчи портовых кранов, артиллерию и конный состав. Но тогда у итальянского адмирала не оставалось кораблей для базирования в Синопе, и после начала десантного похода Совет мог вновь занять город, особенно с помощью турецких войск. Вариант с первоначальным ударом по туркам приводил к сухопутной осаде Синопа кемалистами при поддержке советских сил и означал полный провал всей операции, ради которой флот был послан в Чёрное море.
Не имея достаточно решимости, итальянец попытался сделать всё сразу — послал роту берсальеров вернуть портовое имущество, пригрозил турецкой администрации обстрелом из корабельных орудий, если та будет продолжать поддерживать "красных бандитов", распорядился ускорить погрузку, поставив к причалам бевые суда. Корабли у причалов не могли вести артобстрел города, поэтому угрозу со стороны итальянской эскадры турецкий глава Синопа проигнорировал. Единственной действительно серьёзной угрозой для турок и силой, которая могла быть орудием в руках Антанты, были стянутые к городу украинские "курени". Поэтому турок потребовал ускорить их погрузку на корабли и одновременно исключить свободный доступ в город эвакуируемым частям, мотивируя их низким уровнём дисциплины и угрозой грабежей. Итальянским стрелкам пришлось занять позиции в предместьях города и организовывать патрули на улицах Синопа — вместо ушедших морских пехотинцев. Свободных войск у итальянского командования для нажима на стоявших в 15-ти километрах от пригородов сил Совета не осталось.
Неразбериха разноречивых приказов также замедляла общую эвакуацию, кроме того, французские эмиссары при новом "украинском" войске не смогли составить полного реестра частей — в основном потому, что "сичевики", стремясь вывезти как можно больше награбленного, сознательно искажали данные по численности своих частей и потребному транспорту. Вместо планируемого 5-тидневного срок погрузки растянулся более двух недель. Итальянский штаб беспокоило ухудшение погоды, усиливающиеся шторма, затруднявшие навигацию. Но плохая погода была не единственной помехой исполнению планов союзников на Чёрном море. К борьбе с интервентами готовился русский Черноморский флот.
В конце октября у русских моряков появилась личная причина усиленно готовиться к встрече с кораблями Антанты. В двадцатых числах октября отряд итальянских кораблей совершил набег на города Юго-Западного Крыма. Командование Черноморским флотом ожидало высадки вражеского десанта в портах Северного Кавказа и на Тамани, побережье Керченского полуострова было слабо защищено. Для безопасности собственного каботажного судоходства минные заграждения у крымского побережья не обновляли. Появление итальянских крейсеров на рейде Феодосии было неожиданным. Пока на береговой батарее готовились к открытию огня, а учебные самолёты феодосийского полигона спешно прогревали моторы, собираясь вылететь в шквалистый ветер с тренировочными болванками, торопливо переделываемыми в хоть какое-то подобие бомб, корабли Rex Marina начали бомбардировку... феодосийского школьного городка. Снаряды подожгли и разрушили учебные здания и школьные общежития, убили много детей. Погибли педагоги, бывшие вместе с учениками под обстрелом и учителя, бросившиеся спасать детей из огня. Обвалившееся здание похоронило под собой самую известную учительницу школы, Чёрную Принцессу. Умансуни выносила девочек из горящего дома и осталась с ними, когда лестницы рухнули. По всей громадной стране стук телеграфа отдался в сердцах. Совершив свой "подвиг", итальянские пираты растаяли за стеной непогоды. (Позже капитаны крейсеров клялись, что спутали расположение школы и военного арсенала. При этом мимо мелей и минных банок корабли прошли, не заплутав.) Подоспевшие к Феодосии эсминцы керченского дозора не нашли вражеских силуэтов в сером море. Безрезультатно летали в мглистых тучах отчаянные авиаторы.
Многие крымчане учились в феодосийской школе, для живущих на полуострове "дом Умансуни" давно был светлым родником чистоты помыслов и знаний. Бессмысленный и кровавый набег стал болезненным и несмываемым оскорблением, давшим ясное видение, как будущие "спасители цивилизации" относятся к людям России. Для моряков-черноморцев нападение вражеских кораблей на беззащитный город воспринято было личной виной — зачем нужен флот, неспособный защитить тех, кто полагался на его защиту? На следующий день после оглушившей Севастополь вести один из матросов, учившийся в Феодосии, приколол старый школьный значок — раскрытую ладонь Феодосийской школы. Через несколько суток на башнях и казематах, раструбах торпедных аппаратов и боевых рубках — везде ярко выделялась ладонь. Нарисованные на броне знаки отличались от школьного — вместо звезды познания в ладонях горел огонь, символ гнева, воздаяния и справедливости. На кораблях общие собрания командного и рядового состава — редкий случай после революции, с отменёнными обязательными построениями — принимали яростные резолюции, требующие не пропустить вновь вражеский флот к советским берегам. Штаб, учитывая настроение экипажей, менял планы противодействия, готовясь к генеральному сражению. Сведения из Синопа, говорящие о том, что вражеское командование либо уверено в отсутствии сопротивления, либо слишком переоценивает свои силы, настораживали. Дозорные корабли не уходили от портов малозиатского побережья, с болезненной чуткостью стремясь уловить замыслы противника. Группировка итальянского флота не обладала подавляющим превосходством над Черноморским флотом, но возможно, римские флотоводцы рассчитывали на линейный флот Франции или Англии? В любом случае, штаб черноморцев готовил выход в море — перехватить и уничтожить суда десанта.
18 ноября итальянская флотилия наконец вышла в море. Извещённые радиостанцией Синопа, корабли Черноморского флота 19 ноября покинули рейд. Окованные сталью старые броненосцы не могли идти с большой скоростью, но малая скорость вражеского конвоя, скованного медленными транспортниками, давала шанс на перехват. Итальянские корабли первоначально двинулись вдоль побережья, к Боспору. Командующий советским флотом решил, что итальянцы идут на соединение с флотами Англии и Франции, но "красные" корабли не повернули обратно в Севастополь. Окаменело сжатые добела кулаки команды на рукоятях корабельных механизмов исключали мысль об отступлении. Дозорным судам Черноморского флота, стерегущим устье Боспора, передали любой ценой известить о выходе англо-французской эскадры. Но пройдя мимо Боспора, итальянский флот повернул на север вдоль болгарского берега. Британские и француские корабли к конвою не присоединились, зато дозорный миноносец "Зоркий", оправдывая своё имя, отметил, что от ордера итальянских кораблей отделился быстроходный лёгкий крейсер, взявший курс прямо на Одессу. Командующему Черноморским флотом стало ясно, что итальянский адмирал не заметил наблюдающих за ним советских кораблей и стремится обойти предполагаемый район патрулирования "красных" дозоров. Лёгкий крейсер послан в Одессу к румынскому командованию с известием о приближении десанта. Крейсерский отряд черноморцев устремился на Одессу, чтобы поддержать спешно вышедшие из Севастополя транспорты с бригадой морской пехоты. С итальянским флотом командующий решил расправиться силами дивизии броненосцев, поддержанной двумя бригадами эсминцев — старой и новой постройки. В отличие от итальянского флота, на кораблях черноморцев радиостанции обеспечивали уверенную связь в осенней непогоде. 20 ноября, в 280 километрах юго-западнее Одессы, тяжёлые корабли Советов прорезали строй конвоя, сразу оказавшись среди транспортных судов. Охранение конвоя, включая единственный линкор, связали боем эсминцы, решительно выходя в торпедные атаки. Плохая погода позволила лёгким силам Черноморского флота действовать с коротких дистанций. На итальянских судах из-за внезапности нападения и неготовности экипажей к его отражению не получалось скоординировать действия. Огонь корабельной артиллерии итальянцев был поспешен и неточен, каждый корабль маневрировал отдельно, уклоняясь от огня и торпед. Суматошные маневры итальянского ордера сбивали пристрелку кораблям Rex Marina, угрожали столкновением судов. Пока конвой отбивался от миноносцев, эскадренные броненосцы безнаказанно топили транспортники, вместе с крейсерами, загруженными десантными средствами. Советские эсминцы сумели оттянуть итальянскую эскадру на северо-восток, поэтому тихоходные броненосцы черноморцев, покончив с медленно разбегающимися транспортами и потопив один из трёх крейсеров-десантников, поворотом на юго-восток вышли из боя. Следом по условной радиограмме из боя вышли эсминцы. Несмотря на повреждения от артогня, все корабли Черноморского флота остались в строю. Итальянский флот, кроме потопленных броненосцами транспортов и крейсера, лишился ещё одного крейсера, получившего два торпедных попадания и перевернувшегося на штормовой волне, и миноносца, протараненного своим крейсером. По торпедному попаданию было на линкоре и двух крейсерах. Эсминец, также получивший торпеду в корму, потерял ход и был брошен экипажем. Через два дня этот корабль обнаружили у берегов Болгарии. Болгары привели его в Варну и включили после ремонта в состав своего флота. Итальянская эскадра, лишившись транспортных судов, которые она охраняла, вернулась в Боспор. Моряки-черноморцы от души рассчитались с "гордыми римлянами" за погибших детей.
На рейде Одессы в ожидании подхода итальянского флота, стоял лёгкий французский крейсер с сопровождением — греческим тральщиком и польским сторожевиком. Но вместо итальянских флагов на подошедших днём 20 ноября крейсерах вились красные стяги. Красное знамя неожиданно взлетело и над польским кораблём. Из внутреннего ковша порта вышли два "красных" сторожевика и миноносец старой постройки. Окружённый французский корабль спустил флаг. Греческий тральщик помаленечку уплыл, на него никто не обращал внимания. Встретив в море "итальянца", спешащего к Одессе с сообщением о задерживающемся уже полмесяца "украинского" воинстве, "грек" вместе с итальянским крейсером поспешил навстречу конвою, чтобы известить о пришедших в Одессу новых силах "красных". Искали "союзники" корабли Антанты в море долго.
Потеря корабельного десанта, который должен был захватить Одессу и обеспечить транспортный коридор, отсрочила начало выступления румынского корпуса. В Одессе севастопольская бригада морской пехоты, высадившись в порту, вместе с одесским морским батальоном и красногвардейцами оцепила штаб румынского корпуса и казармы. Патрули на улицах и посланные на автомашинах группы задерживали румынских солдат и офицеров, арестовывали всех подозрительных личностей. Телефонную связь румынам везде выключили. Под угрозой пушек крейсеров румыны в штабе и казармах сдались. Лёгкость, с которой удалось предотвратить действия румын, создала преуменьшенное впечатление об опасности, всё ещё угрожающей Новороссии. Одесский совет принял решение немедленно начать разоружение остальных румынских войск, чтобы не позволить "белым" заговорщикам опомниться и перехватить инициативу. При малости сил, которыми располагали "красные" против румын, протест румынских солдат подавлялся угрозой оружия и даже его применением. Но большая часть румын не участвовала в подготовке выступления и не считали себя чем-то виноватыми перед русскими. Поэтому угрозы и наставленные стволы вызвали массовое возмущение. Румынские офицеры сумели воспользоваться настроением своих солдат и подняли их на защиту "румынской независимости". В большинстве районов расквартирования румын власть перешла в руки командования Румынским корпусом и собравшейся при корпусе из русских "высших" классов Временной администрации Новороссии. Одесса оказалась в кольце белорумын. В Херсоне и Николаеве суда Черноморского флота прикрыли эвакуацию "красных" отрядов в Крым. Крымский полуостров оказался в серьёзной опасности — к Перекопу подошли части дивизии генерала Румалеску, поддержанные широким "белым" восстанием, охватившим Северную Таврию.
Настрой людей, только стряхнувших с плеч непомерную тяжесть мировой бойни, был далёк от военной лихорадки. Даже знание о готовящемся выступлении румын не вызвало поспешности в принятии оборонительных мер. Неготовностью советских сил удачно воспользовалось несколько лихих честолюбивых румынских офицеров. Румынские эшелоны стремительно шли на север, на Киев и Полтаву, сбивая немногочисленные заслоны красногвардейцев. Румыны заняли Кременчуг, Кривой Рог, Екатеринослав. Только решительное прекращение железнодорожного сообщения и высылка бронепоездов из Харькова и Киева замедлила продвижение белых. Но сбитые с железнодорожных линий, румыны пересели в сёдла, реквизировав у хуторян телеги и коней. К началу декабря для Советской Федерации первоочередной задачей стало отражение румынской интервенции. Рабочие военных заводов организовали 12-тичасовые смены, максимально увеличив выпуск боевой техники и снаряжения. На Юго-Запад направлялись вновь формируемые авиаотряды и конно-моторизированные части. Во всех городах ускоренно создавались отряды партийной милиции и Красной гвардии, которые должны были выполнять гарнизонные задачи. Вместе со всё увеличивающейся угрозой вторжения из-за Кавказского хребта южное направление полностью приковало к себе внимание руководства Федерации.
