Нужно было Свободной Армии Юга дать толчок, и она бы понеслась — либо всесокрушающим потоком дальше на север, или разваливающимся на отдельные ручейки — на юг, в предгорья, домой. Таким толчком должна была, по твёрдому убеждению "белых" генералов, стать высадка частей Антанты — уже подготовленных английских батальонов, с необходимым снаряжением и артиллерией для прорыва тощей обороны "красных", в линиях которой не было ни рядов колючей проволоки, ни десятков пулемётных и бомбомётных гнёзд, да и винтовка бывала зачастую одна на двоих. Свободное движение военных транспортов Союзников по Чёрному морю становилось вопросом жизни и смерти для "белого движения" и всего хода интервенции Антанты в Россию.
Свободу рук кораблям Антанты не давал Черноморский флот и его база — Крым. Как полстолетия назад, для успеха вторжения в Россию, "владычице морей" нужно было занять господствующий на морских путях Черноморья полуостров. Потому в начале января 1918 года соединённая англо-француско-итальянская эскадра вошла в Боспор, имея задачей провести конвой в Одессу, занять город и снять транспортную блокаду с румынской армии, затем, совместно с румынами, прорвать ударом по Перекопу и высадкой десанта в Евпатории оборону Крыма и захватить Севастополь, не допустив бегства советских кораблей. Так выглядел в общих чертах отданный по эскадре приказ.
После разгрома итальянского конвоя в ноябре и поражения союзной эскадры на Дальнем Востоке следовало ожидать активного противодействия советского Чёрноморского флота, но контр-адмирал Уэмисс в планировании операции исключил вероятность столкновения с "красными" кораблями. Предположительно его решение объясняет совершенно несопоставимый характер сил — против трёх устаревших броненосцев, шести крейсеров и неполной дюжины эсминцев разных годов посторойки в союзных силах было семь дредноутов, полтора десятка тяжёлых крейсеров и две бригады эсминцев — итальянская и греческая. Турецкая администрация в Анкаре выразила протест против нарушения нейтралитета Проливов. Протест подкрепён был выдвижением двух турецких бригад к озеру Изник и переброской свежего болгарского корпуса к Марице. Хотя английские и французские войска располагали достаточно большими силами для обороны полуострова Галлиполи, правительства Антанты заверили Кемаль-пашу, что посылка эскадры на Чёрное море не означает постоянного присутствия союзных кораблей на акватории, после завершения проводки конвоя флот покинет внутренние воды. Англо-французские гарантии не повлекли за собой изменений в секретной инструкции Адмиралтейства, запертой в сейфе адмирала Уэмисса. Инструкция гласила: "Задержаться в портах следования — Одессе и Новороссийске — до полной победы лояльных Антанте сил в Северном Причерноморье и вспоследствии использовать Севастополь как главную базу эскадры, имея ввиду "удержание фланговой позиции против Центральных держав и достижение поставленных миролюбивыми странами целей на переговорах с легитимным турецким правительством". Добавилась только рекомендация максимально ускорить темп операций. Не сообщая остальным флагманам о своём решении, Уэмисс приказал шести транспортам с двумя английскими бригадами направиться в Новороссийск, чтобы как можно скорее обеспечить высадку союзников на Керченском полуострове. В прикрытие транспортам было выделено только два крейсера — чтобы не распылять силы эскадры, а главное — чтобы командующие союзными соединениями флота не начали оспаривать его решения, нарушавшего согласованный план десанта.
Выдвинув заслон из отряда крейсеров и бригады эсминцев против возможных поисков враждебных советских судов, имея перед строем флота тральщиков, английский адмирал был убеждён в отсутствии каких-либо неожиданностей, способных остановить ход операции. Поэтому раздавшиеся в хвосте конвоя артиллерийские залпы на несколько минут буквально заморозили Росслина. Самоуверенность английского флагмана дала Черноморскому флоту возможность нанести серьёзный ущерб противнику. Скрывая свои замыслы от остальных флагманов, он создал ситуацию, в которой точный состав союзной группировки не был известен. Не было ни возможности, ни самое важное — желания после довольно резкого ответа англичан о характере миссий, раздаваемым отдельным отрядам кораблей — уточнять его.
Полное равнодушие в союзной эскадре к составу кораблей других флотов позволило во время перехода конвоя от Боспора подсунуть во вражеский ордер "троянского коня" — один из трёх броненосцев севастопольцев был "загримирован" фанерными фальшбортами и ложными дымовыми трубами в конвоируемый транспортник неизвестной национальности. При подходе патрульных эсминцев итальянцев громоздкий пароход оказывался английским транспортом, перевозящим конный парк лейб-гвардии, а при запросе с греческих или английских кораблей — итальянским резервным углевозом. Кодовый радиосигнал при подходе к мысу Тарханкут закончил лицедейство впечатляющим фейерверком — сбросив бутафорские надстройки, "Сын Республики", до 1906 года носивший имя любовника Екатерины князя Потёмкина, начал расстрел транспортов конвоя.
Хаос возрос ещё больше, когда на спешившие к району бедствия английские крейсера напали итальянские корабли — крейсер при поддержке двух эсминцев. Переданное в эфир сообщение о предательстве итальянцев существенно дезорганизовало построение эскадры — английские и французские линкоры начали сближение вне разваливающегося строя конвоя, воспретив к себе приближаться итальянским судам. Итальянские корабли, предполагая возможность атаки со стороны других судов Антанты, отходили в противоположенную сторону. "Сын Республики", собрав возле себя остальные корабли "засады", сформировал третью вершину треугольника, из которого сейчас стремились выйти транспортные корабли. В условиях неразберихи начавшегося огневого противостояния под снаряды можно было попасть, двигаясь в любую сторону, поэтому принявшие вразнобой решение о следовании из ловушки капитаны транспортников в итоге начали одновременно разбегаться во все стороны, дополнительно усиливая неразбериху и угрожая столкновением как друг другу, так и боевым кораблям. В этот момент на сигнал приводной радиостанции советского броненосца стали выходить лидирующие самолёты симферопольской ЭВК. Начатые в 1909 году работы по радиопеленгации позволили создать оборудование малых габаритов для "радийных" аэропланов. За лидирующими воздушными судами шли остальные тяжёлые бомбардировщики, нёсшие разнообразную боевую нагрузку.
Атака с малых высот на аэропланах типа "Илья Муромец" была опробована ещё в 1914 году, поэтому наиболее опытные в бреющем полёте над морем экипажи собирались применять авиационные торпеды, великолепно зарекомендовавшие себя на Дальнем Востоке. Остальные самолёты были вооружены бомбами различного калибра и назначения. До этого момента массированного применения авиации против крупных соединений флота не было отмечено, поэтому пилоты во многом полагались на свой здравый смысл, предлагая варианты нападения на вражеские корабли.
Имевшие положительный опыт применения малых кассетных бомб фронтовые авиаторы собирались засыпать верхние палубы бронированных супостатов градом зажигалок — даже если непосредственный урон будет ничтожен, начавшийся пожар должен был, по замыслу советских энтузиастов, резко ухудшить условия наблюдения с корабля и сильно усложнить, а возможно, и воспретить стрельбу с подожжённого судна. Другими вариантами бомб были немного переделанные корабельные двенадцатимиллиметровые снаряды — экспромт специально против тяжелобронированных целей. На двух воздушных судах были размещены экстренно созданные "большие заряды" — двадцатипудовые бомбы, представлявшие из себя сборку керамических труб, залитых пикриновой кислотой. Вся сборка помещалась в железном клёпанном цилиндре — переделанном на судоремонтном отрезке пароходной трубы с единым взрывателем ударного действия. Главной целью создатели сего "чуда" ставили большую разрушающую силу, поэтому из двадцати пудов "упаковки" двенадцать с половиной приходилась на мелинит. Наскоро проведённый испытательный сброс "образца" в окресностях Симферополя смахнул небольшой курган. При попадании в корабль можно было рассчитывать на столь же успешный снос корабельных надстроек.
План атаки предусматривал последовательные действия отрядов эскадры. Первоначально линкоры врага должны были быть ослеплены зажигательным оружием, затем одновременно обстреляны торпедами и забросаны бронебойными бомбами и напоследок наиболее понёсшие ущерб корабли стоило попытаться добить сбросом "больших бочек". Из тридцати кораблей ЭВК, следовавших за четыремя лидерами, на цель вышло 28 — у одной машины отказали оба левых мотора — неудачная встреча с группой чаек, один пилот всё-таки потерял из виду огни лидера и был вынужден возвращаться по компасу. Но в основном план атаки расстроился из-за непредвиденной концентрации кораблей противника — лётчики намеревались навалиться на один-два линкора в линии и покончить с ними. Неразбериха в союзной эскадре, как ни удивительно, сыграла свою роль в уменьшении ущерба от воздушного нападения — обнаружив вместо строя кучу из тяжёлых вражеских судов, советские пилоты начали атаковать того, кто подвернётся. Это привело к резкому ослаблению воздействия на корабельный состав и позволило противнику организовать — в основном случайным образом — противодействие. Бросившие первыми малые бомбы самолёты бросали их не одновременно, к тому же на разные из оказавшихся ближайшими линкоров или крейсеров. Попадания были, но атакованные суда замедлили ход и стали отворачивать, поэтому следующая волна воздушных кораблей оказалась не перед уже подвергшимися атаке, с уже отчасти подавленной малой артиллерией линейными кораблями, как ожидалось, а , напротив, перед кораблями, на которых после отхода двух подожжёных мателотов успели сыграть противовоздушную тревогу. Несмотря на относительно малоэффективный обстрел шрапнелями из скорострельных пушек, летчики пытались атаковать, но при отсутствии выделенных целей, действовали врозь и нескоординированно.
Наибольший урон противнику нанёс и наибольшие потери получил отряд, применивший торпеды. Два из "торпедных" "Ильи Муромцев" зашли в атаку крылом к крылу и выпустили торпеды с малого расстояния и разом. Обе попали. Заглубление торпед было обычное, поэтому взорвалась одна из торпед на противоминном поясе. Вторая, видимо, не взвелась в боевое положение из-за малой дистанции хода. Один из этих воздушных кораблей был сбит. Все остальные торпедоносцы также получили тяжёлые повреждения в атаках и ещё один был потерян в аварии на посадке. Попадания ни один из них больше не добился.
Бомбы из переделанных артснарядов оказались малоэффективными. Применение их в горизонтальном пролёте над вражескими кораблями, при несовершенстве бомбовых прицелов по специально предназначенной для защиты именно от такого калибра броне было практически безрезультатным.
Последними в атаку вышли самолёты со "сверхбомбами". Они также разделились. Пилот одной машины увлёкся добиванием торпедированного линкора. Но все остальные суда, включая эскортные крейсера, как сумашедшие палили вокруг него, предотвращая повторные атаки. Зайти точно на цель Ермольчуку не дали. Бомба упала за кормой и рванула, погрузившись. Зато второй лётчик сумел испытать свою бомбу в полном размере. Выполнив манёвр, очевидно ведущий к уходу из района боя, он на большой высоте сделал вираж и аккуратно выпустил "большой заряд" по отставшему французскому линкору, на котором завершалось тушение пожаров.
Клёпаный "бак" самоделки попал в левый борт корабля, ближе к носу. Вероятно, несовершенство взрывателя привело к тому, что большая часть снаряженной шимозы не сдетонировала. Но и такого количества взрывчатки хватило, чтобы передняя надстройка линкора перекосилась, объятая огнём — распылённая взрывчатка, вбитая взрывом во внутренние помещения вскрытой взрывом надстройки создала очень высокую температуру горения. Шесть часов потребовалось аварийным командам, чтобы прекратить пожар. Пришлось затопить погреба носовых башен главного калибра — но несколько пороховых зарядов, уже поданных в башни, всё-таки загорелись. Когда пламя погасло, недавно ещё мощный корабль имел жалкий вид. Командующий французской эскадрой не согласился с отсылкой "инвалида" к Боспору в сопровождении пары итальянских эсминцев, а наперекор приказу британского адмирала, повёл в эскорте второй из французских линкоров, к тому же увёл с собой все уцелевшие транспорты с французским флагом. Гнев французского флотоводца вызвало распоряжение британского командующего о прекращении операции по захвату Одессы. Галльский адмирал решил, что направляя оставшийся десант на Тамань, англосакс в очередной раз под благовидным предлогом предаёт интересы Франции ради собственной выгоды. Не без этого, конечно, но всё же основную роль в отклонении от первоначального плана высадки сыграли успешные действия советской авиации. За первым, самым массированным налётом последовали ещё два. Один, во время боя английских дредноутов с отрядом "Сына Республики", позволил снять на советские корабли часть экипажа гибнущего броненосца и обеспечил отрыв лёгких сил "красных" от кораблей преследования. Последствия другой воздушной атаки были серьёзнее и по ущербу даже представлялись большими, чем результаты первого налёта.
На аэродромы Тарханкута после первого вылета вернулось 27 машин. Ещё четыре сели в Евпатории или в чистом поле. Вместе с разбившимся при посадке самолётом потери составили три машины — высокая цена за небольшое снижение боеспособности эскадры Антанты. Спешно собравшееся авиационное руководство вместе с наиболее авторитетными пилотами пыталось найти способ имеющимися в наличии средствами, при условии, что ничего особенного за пару часов подготовить не успеть, воздействовать на противника. Предложение применить не оправдавшие себя переделки артснарядов против транспортных судов выглядело единственно возможным выходом. Восемнадцать самолётов, нагруженные остатками снаряжённых бомб, ведомые двумя "радийными" лидерами, через четыре часа после первого налёта поднялись в воздух для перехвата подходящих к Николаеву транспортов. Топлива на обратный полёт было недостаточно, лидеры по приводному сигналу одесской радиостанции должны были вывести крыло к одесскому аэродрому. Советские сторожевики, вёдшие перестрелку с кораблями Антанты, разминировавшими подходы к черноморскому побережью, дали точный курс. Отсутствие опыта противовоздушной обороны на флоте впридачу с невысоким качеством команд транспортников позволили вышедшим из низкой облачности самолётам "красных" действовать первые пять минут в полигонных условиях — конвой стоял, дожидаясь разминирования фарватера. Свою роль в замедленной реакции союзников сыграло и то, что в прикрытии конвоя остались только крейсера — линейные суда вели погоню за "пиратами". Командование конвоем передали итальянскому флагману, которого на большинстве кораблей просто не знали. Эффективно управлять конвоем он не мог, британские и французские военные корабли начали действовать по собственной инициативе, на транспортных судах вообще не отвечали на сигналы с флагмана. Малорезультативные по бронированным целям самодельные "фугаски" советских самолётов по крупным незащищённым транспортам действовали превосходно — в случае попадания, не столь редкого, как в налёте на маневрирующие и отплёвывающиеся огнём боевые суда, бомбы пробивали несколько палуб и взрывались глубоко в трюме, повреждая силовые конструкции корабля, а зачастую — и пробивая здоровые дыры в днище. В результате налёта на дно пошло четыре транспорта, а пять получили сильные повреждения, с них пришлось снимать личный состав десанта и/или выбрасывать за борт снаряжение. Вместе с теми тремя транспортами, которые были потоплены "Сыном Республики", тоннаж потерянных кораблей составил почти половину от первоначального. Оставшиеся транспорты были перегружены, находящиеся в страшной тесноте подразделения десанта перепутались. Даже после выгрузки на берег понадобилось бы немало времени, чтобы восстановить их боеспособность. Предотвратить повторные налёты советских самолётов на рейдах Николаева и Херсона можно было лишь разместив сильную авиагруппу на припортовых аэродромах, а авиации в составе десанта выделили немного. Кроме того, против конвоя начали действовать малые миноноски с Одесской военно-морской базы. На узких фарватерах Днепровского лимана они представляли значительную угрозу, устранить которую можно было лишь уничтожением одесской группировки "красных", либо усиленным патрулированием почти всем составом эскадры. Невозможно сказать, действительно ли контр-адмирал Уэмисс принял во внимание все эти обстоятельства, но, получив с итальянского флагмана отчаянную радиограмму о советском налёте, он практически сразу приказал возвращать конвой транспортов под прикрытие линейных кораблей, назначил точку встречи и прервал преследование советских кораблей, хотя незадолго до этого поклялся, что только дьявол помешает ему войти на рейд Севастополя и потопить "все эти поганые лоханки". Возможно, это решение спасло остатки его репутации.
